1.

OBJETIVOS:

1.2 OBJETIVO GENERAL:

Obtener el etileno y acetileno y realizar diferentes reacciones químicas con los hidrocarburos
alifáticos.

1.3 OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Diferenciar cualitativamente, los hidrocarburos alifáticos.

Realizar pruebas de combustión, reacción de Bayer y halogenacion en alcanos, alquenos y

alquinos.

Escribir ecuaciones químicas.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están
formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas
o cerradas.

Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples.

Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y el

hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el
carbono.

Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales:

Hidrocarburos alifáticos: se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.

los hidrocarburos Alifáticos se clasifican a su vez:

 Alquenos: contienen uno o más enlaces dobles.

 Alquinos: contienen uno o más enlaces triples.

ALCANOS:

La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general.
Por su estructura los alcanos los alcanos se denominan también hidrocarburos saturados.

En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos
de carbono y entre átomos de carbono e hidrogeno.
Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los
denomina también parafinas.

Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran
mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.

 Los alcanos de cadenas no ramificadas se denominan alcanos normales.

 Tienen únicamente enlaces sencillos por lo que se denominan hidrocarburos saturados.
 Cada uno de los miembros de esta serie difiere del siguiente por un grupo –CH2 – llamado
metileno.
 Diferentes miembros en una forma regular y repetitiva se denomina serie homologa

Propiedades físicas de los alcanos

Puntos de fusión y ebullición

El punto de fusión y ebullición dependen de las fuerzas de Van der Waals, o sea, del área de
contacto entre las moléculas, las ramificaciones de un compuesto reducen su punto de ebullición
porque éstas reducen su superficie de contacto. Densidad y solubilidad Los alcanos son apolares,
por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares. Se dice que son
hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua. Los alcanos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno.

 Síntesis de alcanos

A partir del carbón, se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la
hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para
contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

El metano, también se obtiene por procesos de fermentación anaeróbica.

 Reacciones de los alcanos

Reacción de Combustión

Son combustibles. Cuando sucede una oxidación de elevada temperatura solemos decir que ha
ocurrido una combustión, mediante esta reacción se libera dióxido de carbono y agua. La reacción
es exotérmica y se usa para liberar energía.

𝟐 𝑪𝒏𝑯𝟐𝒏+𝟐 +(𝟑𝒏 + 𝟏)𝑶𝟐→𝟐𝒏 𝑪𝑶𝟐+(𝟐𝒏 + 𝟐)𝑯𝟐𝑶 + 𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓

Ejemplo: METANO

La llama del metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxígeno en
general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O, pero si la combustión es incompleta se forma
CO2 y H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.

𝐂𝐇𝟒+ 𝟐𝐎𝟐 → 𝐂𝐎𝟐 + 𝟐 𝐇𝟐𝐎 + 𝐜𝐚𝐥𝐨𝐫 (𝟐𝟏𝟑 𝐊𝐜𝐚𝐥/𝐦𝐨𝐥)

Reacción de sustitución
La halogenación es la reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por
un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación, de
propagación y de terminación.1 Generalmente transcurre bajo luz ultravioleta.

Halogenación de alcanos

Es el proceso químico mediante el cual se adicionan o sustituyen uno o varios átomos de

elementos del grupo de los halógenos (grupo 7 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una
de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos.

ALQUENOS

Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra

presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se
nombran como los alcanos, pero cambiando la terminación –ano, por –eno.

 Son compuestos con un enlace doble (C=C).

 Dos dobles enlaces: alcadienos.
 Más de dos dobles enlaces (polienos): dienos, trienos, tetraenos

Fuentes

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los
petróleos naturales son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria
son los procesos de cracking del petróleo natural.

Propiedades físicas de los alquenos

 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases (menos átomos) o

líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua, pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
 Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
 Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.

Formulación de los alquenos

La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde N representa la cantidad de los átomos
respectivos. Esto significa que, por cada doble enlace entre los primeros, habrá el doble de átomos
de hidrógeno menos que los indicados en esta fórmula.

Reacciones de alquenos

Reacciones de adición electrófila

Un electrófilo fuerte tiene afinidad por los electrones del enlace de los alquenos y los utiliza para
formar un nuevo enlace. Al reaccionar el alqueno con el electrófilo deja uno de los carbonos
olefínicos con 3 enlaces y por tanto con carga positiva. Este carbocatión puede ahora reaccionar
con un nucleófilo que haya en el medio:
Esta es una reacción de adición electrófila a alquenos y el paso determinante de la velocidad es la
formación del carbocatión = paso 1.

La orientación en estas reacciones será aquella que lleve a la formación del carbocatión
intermedio más estable = 3º > 2º > 1º); el electrófilo, por tanto, se adiciona preferentemente al
carbono olefínicos menos sustituido dando el producto de adición en que la especie nucleófilo se
sitúa sobre el carbono más sustituido del doble enlace. Esta es la regla de MARKOVNIKOV.
Hidrogenación de alquenos

La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio
son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2
(Catalizador de Adams)

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula
molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama
acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre
los núcleos de carbono.

Son hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que tienen uno o más enlaces triples
entre dos átomos de carbono. La elevada energía del enlace triple les confiere meta estabilidad, ya
que cuentan con distintos estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a evolucionar
hacia un estado de un fuerte equilibrio.

Los alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la hidratación, la

halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por otra parte, tienen menos densidad que
el agua, una sustancia en la que no son solubles. Otra característica física de los alquinos indica
que, cuando se incrementa el peso molecular, también se incrementan los puntos de ebullición y
de fusión y la densidad.

 Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en sus estructuras
un triple enlace entre dos carbonos.
 Este triple enlace (≡) se considera un grupo funcional al representar un sitio activo de la
molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los mismos.

Propiedades Físicas de los Alquinos

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetra cloruró de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Reacciones de alquinos

Adición de hidrógeno

Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o níquel, los alquinos se adicionan a
hidrógenos produciendo un alqueno.

Adición de halógenos

El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un

tetrahaloalcano.

Adición de halogenuros de hidrógeno

El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un haloalqueno o un

dihaloalcano.

Adición de agua

La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y H2SO4 acuoso, es un

método industrial para la obtención de etanal.

CALCULOS Y RESULTADOS

Alcano

Reacción de agua de bromo + permanganato de potasio + n-hexano , dejado al sol :

¿Qué hay en la mezcla?

 n-hexano : un alcano , totalmente saturado → muy poco reactivo .

 Agua de bromo (Br₂) : reacciona con hidrocarburos solo con activación (luz) .
 Permanganato de potasio (KMnO₄) :: reacciona solo con dobles/triples enlaces , no con
alcanos.

¿Qué pasa?

Con el Br₂ :Como está al sol 🌞, puede iniciarse una reacción de sustitución radicalaria lenta .

El color marrón/naranja del bromo se va desvaneciendo poco a poco .

Con el KMnO₄ : El n-hexano no tiene dobles enlaces , así que el permanganato NO se decolora , se
mantiene morado.

Reaccion h- hexano + oscuridad

¿Qué pasa?

Como la sustancia esta tapada por no decir aislada no tiene reaccion a la cual se puede destacar.

🔬 Resultado final:

El color del bromo se va desapareciendo lentamente (por la luz).

El color del permanganato se mantiene morado (no hay reacción con el alcano). No se forma
precipitado marrón (óxido de manganeso), lo que indica que no hubo oxidación típica de
insaturaciones.

1. Iniciación (por luz solar o luz UV):

Br₂ → Br· + Br·

(La luz rompe la molécula de bromo generando radicales libres).

2. Propagación:

Br· + C₆H₁₄ → C₆H₁₃· + HBr

C₆H₁₃· + Br₂ → C₆H₁₃Br + Br·

(El radical bromo reacciona con el n-hexano, formando un radical alquilo que a su vez forma
bromoalcanos.)

3. Terminación (se unen dos radicales y finaliza la reacción):

Br· + Br· → Br₂

C₆H₁₃· + Br· → C₆H₁₃Br

Reacción Global:

C₆H₁₄ + Br₂ → C₆H₁₃Br + HBr (luz solar o UV)

Alqueno

1. Agua de Bromo (Br₂) + Gas de Etileno

Tipo de reacción: Adición electrofílica (puede seguir un mecanismo radical si hay luz UV).

Mecanismo Radicalario (si hay luz)

Inicio:

→ Br · + Br Br₂ → Br· + Br·

(La luz UV rompe la molécula de Br₂ generando radicales libres.)

Propagación:

Br· + C₂H₄ → C₂H₄Br·

(El radical bromo se une al etileno formando un radical intermedio)
C₂H₄Br· + Br₂ → BrCH₂–CH₂Br + Br·
(Se forma 1,2-dibromoetano y se regenera el radical bromo)

Terminación:

o H₄ Br · + Br · → BrCH₂ – CH₂ BrBr· + Br· → Br₂

o
C₂H₄Br· + Br· → BrCH₂–CH₂Br
(Los radicales se combinan y finalizan la reacción)

2. Permanganato de Potasio (KMnO₄) + Gas de Etileno

Tipo de reacción: Oxidación suave (reacción redox)

No sigue un mecanismo radical. No tiene iniciación, propagación ni terminación.

Reacción:

C₂H₄ + [O] → HO–CH₂–CH₂–OH

(Etileno se oxida a etilenglicol)

Cambio visible:

 KMnO₄ (morado) se decolora y aparece un precipitado marrón (MnO₂).

3. Dicromato de Potasio (K₂Cr₂O₇) + Gas de Etileno

Tipo de reacción: Oxidación fuerte (requiere medio ácido)

También es una reacción redox. No sigue el mecanismo radical.

Reacción general:

3C₂H₄ + 2Cr₂O₇²⁻ + 16H⁺ → 6CH₃CHO + 4Cr³⁺ + 8H₂O

Cambio visible:

 Dicromato pasa de naranja a verde (Cr³⁺).

Resultado final:

Para el Agua de bromo (Br₂) se obtuvo al final un cambio Naranja → Incoloro, KMnO₄
Morado → Incoloro + MnO₂ y para Dicromato (K₂Cr₂O₇) Naranja → Verde se obtuvo.

CONCLUSIONES

El n-hexano, al ser un alcano saturado, solo reacciona con agua de bromo en presencia de luz
mediante un mecanismo de sustitución radicalaria. No reacciona con KMnO₄, lo que confirma la
ausencia de insaturaciones.

Donde se presenta cumplir con las reacciones.

 UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

LABORATORIO N°5
“HIDROCARBUROS ALIFATICOS”
UNIVERSITARIO (A): UNIV. ROSSY TAMARA LOPEZ QUISPE
CARRERA: INGENIERIA INDUSTRIAL
DOCENTE: ING. BRIGIDA APAZA
AUXILIAR:
GRUPO: “C”
FECHA: 16 DE ABRIL DE 2025 LA PAZ- BOLIVIA
ANEXOS