ALQUINOS

FERNAN HERNÁNDEZ RICARDO

MIGUEL CARILLO GAZABON
JUAN LAGUNA MARTÍNEZ
MAURO VILLARREAL DÍAZ
Contenido
1. Estructura
2. Nomenclatura
3. Propiedades físicas
4. Fuentes naturales
5. Preparación
6. Reacciones
7. Proceso industrial
 Estructura
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un enlace triple C-C en su estructura.

Posee una estructura lineal (180°)

Su fórmula general es CnH2n-2.

El triple enlace que caracteriza a un alquino se divide en un enlace sigma y dos enlaces pi

Tanto los enlaces C-C como los C-H son de menor longitud comparados al etano y eteno.
 Nomenclatura
Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el triple enlace y
cambiamos la terminación –ano del alcano precursor por la terminación –ino.

La cadena se numera a partir del carbono más cercano al triple enlace y la posición de este
enlace se establece por su átomo de carbono con la numeración más baja.
 Nomenclatura
Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diinos, triinos y así sucesivamente; los
compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman en-inos.

La numeración de una cadena de enino comienza desde el extremo más cercano al primer
enlace múltiple, ya sea doble o triple.

Cuando hay una opción en la numeración, los enlaces dobles reciben numeraciones menores
que los enlaces triples
 Nomenclatura
Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo, derivados de los
alcanos y alquenos respectivamente, también son posibles los grupos
alquinilo.
 Propiedades físicas
Los alquinos son hidrocarburos insaturados no polares con
propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.

A diferencia de los alcanos y alquenos, los alquinos son más polares

debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, en comparación con un carbono sp3 o sp2.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes

orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono.
A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad y el punto
de ebullicion, mientras que el punto de fusion es bastante variable.
 Fuentes naturales
Producción por organismos marinos: Algunos organismos marinos, como las esponjas, producen
alquinos como parte de su metabolismo.

Producción microbiana: Algunas bacterias y hongos tienen la capacidad de sintetizar alquinos

como parte de su ciclo metabólico.

Emisiones naturales: Algunas plantas y árboles pueden liberar pequeñas cantidades de alquinos
como compuestos volátiles.

Hidrocarburos de origen fósil: Si bien no son fuentes biológicas activas, los alquinos pueden
encontrarse en recursos fósiles como el petróleo y el gas natural.
 Preparación
Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales:
Esta reacción se lleva a cabo típicamente en condiciones de alta temperatura y
altamente basicas, utilizando un catalizador adecuado.
-KOH derretido en alcohol en un tubo sellado
-Amiduro de sodio
Reaccion de acetiluros metalicos con halogenuros de alquilo primarios:
Esta reacción se da a partir de un alquino mas pequeño para obtener uno mas
grande. Para realizar el proceso, se usan compuestos organometalicos. Es
particularmente mas facil debido a las propiedades de algunos alquinos y podemos
obtener reactivos bastante versatiles.
 Reacciones
Adición de hidrógeno
Para formar alcanos: El hidrógeno se añade al triple enlace en presencia de un catalizador
adecuado reduciendo el alquino a un alcano. Comúnmente se utilizan catalizadores de Pt, Pd y Ni
para llevar a cabo esta reducción.

Para formar alquenos cis : La hidrogenación de un alquino puede ser detenida en la etapa del
alqueno si se utiliza un catalizador envenenado o parcialmente desactivado. Por ejemplo, el
catalizador de Lindlar, formado por sulfato de bario en polvo cubierto de paladio, envenenado con
quinolina.
Para formar alquenos trans: Si deseamos obtener un alqueno trans, se deben añadir dos
hidrógenos con una estereoquímica anti. El sodio metálico en amoniaco líquido reduce a los
alquinos con estereoquímica anti.

A continuación observamos un ejemplo de formación de alquenos cis y trans a partir de un

compuesto en específico:
 Adición de halogenuros de hidrógeno
Los haluros de hidrógeno se añaden al triple enlace tal como lo hacen en los alquenos. El producto
inicial es un haluro de vinilo. Cuando un haluro de hidrógeno se añade a un alquino terminal el
producto tendrá la orientación que predice la regla de Markovnikov, a este producto se le puede
añadir otra molécula de HX, por lo general, con la misma orientación que la primera.

Regla de Markovnikov: Sostiene que, con la adición de un ácido prótico (H-X), en nuestro ejemplo
el H-Br, el átomo de hidrógeno se añade al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos,
mientras que el componente X se añade al carbono que tiene el menor número de hidrógenos.
En caso de que los dos carbonos en los que se ubique el enlace triple poseean el mismo número de
hidrógenos, se forman isomeros de la siguiente forma:
 Adición de halógenos
Halógenos como el cloro o el bromo pueden añadirse a los alquinos, de la misma forma en que se
añaden a los alquenos. Si 1 mol de halógeno se añade a 1 mol de alquinos se obtiene un
dihaloalqueno. Esta adición puede ser de tipo sin o anti y por lo general da una mezcla de
productos con isomería cis o trans.

En caso de adicionar 2 moles de halógeno a 1 mol de alquino, el producto será un tetrahaluro, y

algunas veces es difícil evitar que la reacción llegue hasta este punto.
 Hidratación catalizada por mercurio
Al igual que los alquenos, los alquinos pueden hidratarse. En presencia de un ácido se añade una
molécula de agua al triple enlace, esto implica una adición eleetrofílica, como en la hidratación de
alquenos, y procede mediante carbocationes. Sin embargo, a primera vista esto no parece ser asi,
para explicarlo vamos a considerar un ejemplo sencillo como la hidratación del acetileno.

Si la hidratación del acetileno siguiera el mismo esquema que la de los alquenos, se obtendría un
alcohol vinílico por adición de H y OH al triple enlace. Sin embargo, todos los intentos por preparar
este alcohol tienen como resultado la formación de un acetaldehido.
Esta situación es explicada por la existencia de un equilibrio entre ambas estructuras, que
favorece mas a la estructura cetónica (C=O), es por esto que inicialmente se forma un enol, o
alcohol vinílico por el mecanismo de la hidratación del acetileno, que se convierte rapidamente en
una mezcla equilibrida compuesta casi en su totalidad por el acetaldehido.

Los compuestos cuyas estructuras difieren marcadamente en la disposición de sus átomos, pero
que existen en un equilibrio rápido y fácil se denominan tautómeros. El tipo más común de
tautomería comprende estructuras que difieren en el punto de unión del hidrógeno. En la
tautomeria cetoenólica, el equilibrio tautómero favorece generalmente a la estructura con el
hidrógeno unido al carbono, en vez de a un elemento más electronegativo, o sea, favorece al ácido
más débil
A continuación evidenciamos una reacción de hidratación de alquinos, en la que se forma una
acetona:

El mecanismo de reacción es el mismo y mantiene el quilibrio tautómero, sin embargo, el alquino

utilizado en los reactivos induce a la formación un producto diferente.
 Proceso industrial
Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se
llama acetileno que se usó en la industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido
acético, cloruro de vinilo y otras sustancias en gran escala; en la actualidad se dispone de nuevas
rutas más eficientes para obtenerlos.
Sin embargo, se sigue empleando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y se obtiene
en escala industrial descomponiendo al metano a alta temperatura (pirolisis).

Reaccion de la pirolisis:
Diagrama de flujo para la obtención
acetileno
MUCHAS GRACIAS
POR SU ATENCIÓN