HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Los hidrocarburos cíclicos son compuestos cuya estructura principal es una cadena cerrada. Esta cadena puede
llamarse también ciclo anillo.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Alicíclicos Aromáticos
Ciclo Ciclo Ciclo Derivados
Alcano Alqueno Alquino del benceno
Saturado Insaturado
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Son hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada. Presentan propiedades físicas y químicas semejantes a los
hidrocarburos de cadena abierta. Así, por ejemplo, un ciclo alcano se comporta como un alcano y un ciclo
alcano se comporta como un alqueno.
La fórmula universal de los hidrocarbutos alicíclicos es:
CnH2n — 2d — 4t
n = número de átomo de carbono
d = número de enlaces dobles
t = números de enlaces triple
A. Ciclo Alcano
Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan enlace simple entre simple entre sus átomos de carbono. Se
le conoce también, como NAFTENOS.
Estructura Nomenclatura IUPAC Fórmula Global
H2C — CH2
—
Ciclo Prefijo ANO CnH2n
H2C — CH2 # de carbono
(enlace simple)
Por su fórmula global, son isómetros funcionales de los alquenos.
CH2 H2C — CH2 H2C — CH2
<>
—
—
—
CH 2 — CH2 CH — CH CH2 CH — CH
< >
2 2 2 2 Ciclo Hexano(C H )
Ciclo pentano (C5H10) Ciclo butano (C4H8) 6 12
Radicales de los cicloalcanos Por su fórmula global, sin isómeros funcionales
Se generan por la pérdida de un hidrógeno en un de los alquinos.
cicloalcano. H2C CH
—
Ciclo Alcano Radical <>
CH2 — CH2
Ciclo buteno (C4H6) Ciclo penteno (C5H8)
Ciclo propano Ciclo Propil CH2
<>
CH — CH2
Ciclo propeno (C3H4) Ciclo Hexeno (C6H10)
Ciclo butano Ciclo butil CH3 CH3
2 CH
3 5 2 5
4 1 6 4
3 - Metil 1 3
Ciclo pentano Ciclo pentil ciclo buteno 2
4- etil-5-metil
Ejemplos ciclo hexeno
CH3 CH 3 4 CH3
2 5
2 5
1 6
Metil ciclo Etil ciclo 3-metil-1,3 ciclo
butano propano hexadieno
(C5H10) (C5H10)
CH3 C2H5 C. Ciclo Alquino
2 Son hidrocarburos de cadena cerrada que presentan
1 CH3 1 2
3 6 3 CH3 uno o más enlaces triples entre sus átomos de carbono.
5 5 4
4
1,3 dimetil 1-etil-3-metil
ciclo pentano ciclo hexano
(C7H14) (C9H18) H2C CH2
—
Ciclo Prefijo
C C
(enlace triple)
Ciclo propil
ciclo pentano CH2
<>
(C8H14) C C
Ciclo propino (C3H2) Ciclo pentino (C5H6)
B. Ciclo Alqueno
Son hidrocarburos de cadena cerrada que presen- CH2 — CH2 < >
—
tan uno o más enlaces dobles entre sus átomos de
carbono. C C
Ciclo butino (C H ) Ciclo hexino (C H )
4 4 6 8
Fórmula
Estructura Nomenclatura IUPAC
lobal 2 2 3 C4H5
H2C — CH2
CH3 4
Ciclo Prefijo ENO 3
# de carbono CnH2n – 2 CH3
CH — CH2
(enlace doble) 3 - metil 3-etil-4-metil
ciclo propino ciclo butino
4 ◗ Es líquido, inflamante y venenoso, volátil e incoloro.
Cl ◗ Insoluble en agua, pero sí, en alcohol y éter y te-
3 5 5- Cloro 1,3 tracloruro.
2 6 ciclo hexadiino ◗ Se emplea como disolvente y combustible, es cáncer.
◗ Su temperatura de fusión es 5°C y temperatura de
1 ebullición es 80°C.
◗ Origina el radical fenil (–C6H5–) que es un resto arilico.
HIDROCARBURO AROMÁTICO
Los compuestos aromáticos deben su nombre a que fenil
los primeros derivados del benceno tenían aromas Pierde 1 «H»
(radical)
agrandables.
Los hidrocarburos aromáticos, también llamados
bencénicos, son compuestos que presentan en sus Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por tener
moléculas una agrupación cíclica estable, muchos de el anillo aromático y presentan en su estructura interna,
ellos son líquidos, de olor fuerte y agradable que se solo átomos de carbono e hidrogeno, tales como:
obtienen a partir del alquitrán de hulla y del petróleo.
El más importante es el benceno (C6H6)
Derivados del benceno
Los compuestos aromáticos deben su nombre a que los
primeros derivados del benceno tenían aromas agradables.
1. Mono sustituidos:
CH3 OH NH2 CH3=CH2
Benceno: f.g = C6H6
Tolueno Fenol Anilina
Vinilbenceno
NO2 CHO H3C-CH-CH3 COOH
Nitrobenceno Benzaldehido Cumeno Ácido
Benzoico
2. Disustituidos
CH3 CH3 CH3
CH
Cl
<> CH CH
Cl
Cl
CH CH O- cloro m-cloro p-cloro
tolueno tolueno tolueno
2 estructuras CH Fórmula
resonantes Fórmula de kekule CH3 CH3
CH3
semi desarrollada CH3
Características
◗ Es un hidrocarburo aromático, cuyas densidades CH3 CH3
es 0,9 g/ml o- xileno m-xileno p-xileno
3. De anillos fusionados
OH NH 3
Naftaleno
9
10 1
8 2
<>
7 3 Hidroxi benceno Amino benceno
2 4
6 (Fenol) (Anilina)
F.6 = C10H8 (C6H5OH)
NO2 CHO
Antraceno
11 13 1
12 14 Nitro benceno Benzadehido
10
<>
COOH
9 7 5 3
CH2OH
8 6 4
F.6 = C14H10
Carboxibenceno
Fenantreno (Ácido Alcohol
benzoico) Bencilico
O–CH3 COONa
F.6 = C14H10
Metoxi Benzoato
Benzopireno benceno de sodio
(Metiloxifenil)
Cl
F.6 = C20H12
Clorobenceno
Integral 2. Nombra el siguiente compuesto
1. Nombrar el siguiente compuesto
CH3 CH3 CH3
C2H5
3. Que nombre recibe el siguiente compuesto.
Resolución:
CH 3
4 3
2 1-metil-3-metilciclohexano CH3
5
6 1
C2H5
4. Determina la atomicidad del siguiente compuesto 10. Los compuestos aromáticos derivan del
cíclico.
C2H3 11. Relaciona:
3
a) ( ) Ciclohexeno
C2H3
UNMSM
Nombrar: b) ( ) Ciclohexino
5. Cl
c) ( ) Ciclohexano
Resolución:
Clorobenceno
6. Relaciona correctamente 12. UNI
Nombrar el siguiente compuesto
CH3
a) Tolueno ( )
Br
OH
b) Fenol ( ) Resolución:
ORTO BROMOTOLUENO
CH3 13. Relaciona:
c) Antraceno ( ) CH3
a) CH3 ( ) PARAXILENO
7. Nombrar según la nomenclatura IUPAC
NH2 CH3
b) ( ) ORTOXILENO
CH3
8. Determina la atomicidad del siguiente compuesto: CH3
3-ETIL-5-METILCICLOOCTENO c) ( ) METAXILENO
Resolución:
3-ETIL-5-METILCICLOOCTENO
2C 1C 8C CH3
11 carbonos 14. Nombrar:
FG: de ciclo alqueno
CnH2n–2
C11H2(11) – 2 Atomicidad = 11 + 20 = 31 15. Que nombre el siguiente compuesto:
C11C20 CH3
CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
9. Determina la atomicidad del siguiente compuesto CH3
2,3 - DIMETILCICLOHEXENO
