Diferenciación entre alquenos y alquinos
Para diferenciar un alqueno de un alquino puedes utilizar varias propiedades y
pruebas:
1. Pruebas químicas
Prueba de Baeyer (KMnO₄)
Alquenos: Decoloran rápidamente la solución de permanganato de
potasio (púrpura → marrón)
Alquinos: También decoloran la solución, pero generalmente más
lentamente
Prueba de halógenos (Br₂/CCl₄)
Alquenos: Decoloran rápidamente la solución de bromo (rojo-marrón →
incoloro)
Alquinos: También decoloran la solución, pero usualmente requieren
más tiempo
Prueba con sales de plata o cobre (solo para alquinos terminales)
Alquinos terminales: Forman precipitados con soluciones amoniacales
de nitrato de plata (AgNO₃) o cloruro cuproso (CuCl)
Alquenos: No forman estos precipitados
Reacción con bases fuertes
Alquinos terminales: Reaccionan con bases fuertes como NaNH₂
liberando H₂ (carácter ácido)
Alquenos: No muestran este comportamiento ácido
2. Propiedades físicas
Punto de ebullición
Para compuestos con el mismo número de carbonos:
o Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición más altos
que los correspondientes alquenos
Densidad
Los alquinos suelen tener densidades ligeramente mayores que los
alquenos equivalentes
3. Métodos instrumentales
Espectroscopía infrarroja (IR)
Alquenos: Muestran bandas características entre 1620-1680 cm⁻¹
(estiramiento C=C) y 3020-3100 cm⁻¹ (C-H del enlace doble)
Alquinos: Presentan bandas entre 2100-2260 cm⁻¹ (estiramiento C≡C)
Alquinos terminales: Además presentan una banda aguda alrededor
de 3300 cm⁻¹ (C-H terminal)
Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN)
Alquenos: Los hidrógenos vinílicos (unidos a C=C) aparecen en ¹H-RMN
entre 4.5-6.5 ppm
Alquinos terminales: El hidrógeno terminal (HC≡C-) aparece a campo
más bajo, entre 1.8-3.1 ppm
Espectrometría de masas
Se pueden diferenciar por sus patrones de fragmentación y por la masa
molecular (alquinos tienen 2 hidrógenos menos que los alquenos
equivalentes)
4. Fórmula molecular
Alquenos: CₙH₂ₙ
Alquinos: CₙH₂ₙ₋₂
Por tanto, para un mismo número de carbonos, los alquinos siempre tienen dos
hidrógenos menos que los alquenos.
Alquinos: Guía Completa
Los alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por contener al
menos un triple enlace carbono-carbono (C≡C). Vamos a cubrir toda la
información esencial sobre ellos:
Características generales
Fórmula general: CnH2n-2 (donde n es el número de carbonos)
Hibridación: Los carbonos del triple enlace presentan hibridación sp
Geometría: Lineal alrededor del triple enlace, con ángulos de 180°
Acidez: Son ligeramente ácidos, especialmente los alquinos terminales
Nomenclatura
1. Nomenclatura IUPAC:
o La terminación -ino indica la presencia del triple enlace
o Se numera la cadena para que el triple enlace reciba el número
más bajo posible
o Ejemplo: HC≡C-CH3 es propino (o propileno en nomenclatura
tradicional)
2. Nombrar alquinos ramificados:
o Identificar la cadena más larga que contiene el triple enlace
o Numerar para dar la posición más baja al triple enlace
o Nombrar y numerar sustituyentes
3. Nombres comunes:
o Acetileno (etino): HC≡CH
o Metilacetileno (propino): HC≡C-CH3
Isomería
1. Isomería estructural: Diferentes estructuras con la misma fórmula
molecular
o De cadena
o De posición del triple enlace
2. No presentan isomería geométrica: A diferencia de los alquenos, la
geometría lineal del triple enlace impide la formación de isómeros cis-
trans
Métodos de obtención
1. Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales: Eliminación de
dos moléculas de HX R-CHX-CHX-R + 2KOH → R-C≡C-R + 2KX + 2H2O
2. Deshidrohalogenación de halogenuros vinílicos: R-CH=CX-R + KOH
→ R-C≡C-R + KX + H2O
3. A partir de sales de alquinos: 2 RC≡C-Na + X-R → RC≡C-R + 2NaX
4. A nivel industrial:
o Acetileno: Se obtiene por hidrólisis de carburo de calcio (CaC2 +
2H2O → C2H2 + Ca(OH)2) o a partir de gas natural
Propiedades físicas
Estados físicos: Los primeros alquinos (C2-C4) son gases, los intermedios
son líquidos y los de mayor peso molecular son sólidos
Menos densos que el agua
Insolubilidad en agua
Solubles en disolventes orgánicos
Puntos de ebullición y fusión mayores que los correspondientes alcanos
y alquenos
Reactividad química
La reactividad se centra en el triple enlace, que es más rico en electrones que
el doble enlace:
1. Acidez de alquinos terminales:
o Los hidrógenos terminales son ligeramente ácidos (pKa ≈ 25)
o Reaccionan con bases fuertes formando acetiluros: RC≡CH +
NaNH2 → RC≡C-Na+ + NH3
2. Adiciones electrofílicas (generalmente más lentas que en alquenos):
o Hidrogenación: Reducción con H2/catalizador → alqueno y luego
alcano
o Halogenación: X2 → tetrahalogenuro (adición de 2 X2)
o Hidrohalogenación: HX → dihalogenuro (adición de 2 HX)
o Hidratación: H2O/H⁺/Hg²⁺ → aldehído o cetona (sigue la regla de
Markovnikov)
3. Reacciones de acetilenos terminales:
o Reacción con reactivos de Grignard
o Alquilación: RC≡C-Na + RX → RC≡C-R + NaX
o Acoplamiento de Sonogashira: Reacción con haluros de arilo en
presencia de paladio
o Reacción de Glaser: Acoplamiento oxidativo de alquinos
terminales
4. Oxidación:
o Ozonólisis: Ruptura del triple enlace formando ácidos carboxílicos
o KMnO4 concentrado: Ruptura oxidativa
5. Reacción de cicloadición:
o Cicloadición [2+2+2]: Formación de derivados de benceno
o Cicloadición de Diels-Alder con dienos
Aplicaciones específicas
Acetileno (etino): Soldadura, síntesis de PVC, acetaldehído
Propino: Síntesis orgánica, industria farmacéutica
Butino: Intermediario en síntesis química
Alquinos con grupos funcionales: Importantes en química médica y
farmacéutica
Detección y análisis
Prueba de Baeyer: Decoloración de permanganato de potasio (KMnO4)
Prueba con Br2: Decoloración del bromo en CCl4
Prueba de alquinos terminales: Formación de precipitado con sales
de plata o cobre
Toxicidad y seguridad
El acetileno es altamente inflamable y forma mezclas explosivas con el
aire
Se almacena disuelto en acetona bajo presión
Precaución al manipular gases de alquinos de bajo peso molecular
Alquenos: Guía Completa
Los alquenos son hidrocarburos insaturados caracterizados por contener al
menos un doble enlace carbono-carbono (C=C). Vamos a cubrir toda la
información esencial sobre ellos:
Características generales
Fórmula general: CnH2n (donde n es el número de carbonos)
Hibridación: Los carbonos del doble enlace presentan hibridación sp²
Geometría: Plana alrededor del doble enlace, con ángulos de
aproximadamente 120°
Rigidez estructural: El doble enlace impide la libre rotación,
generando isomería cis-trans
Nomenclatura
1. Nomenclatura IUPAC:
o La terminación -eno indica la presencia del doble enlace
o Se numera la cadena para que el doble enlace reciba el número
más bajo posible
o Ejemplo: CH₂=CH-CH₃ es propeno (o propileno en nomenclatura
tradicional)
2. Nombrar alquenos ramificados:
o Identificar la cadena más larga que contiene el doble enlace
o Numerar para dar la posición más baja al doble enlace
o Nombrar y numerar sustituyentes
Isomería
1. Isomería estructural: Diferentes estructuras con la misma fórmula
molecular
o De cadena
o De posición del doble enlace
2. Estereoisomería: Misma conectividad pero diferente disposición
espacial
o Isomería geométrica (cis-trans o Z-E): Debido a la rigidez del
doble enlace
o El isómero cis (Z) tiene grupos similares en el mismo lado del
doble enlace
o El isómero trans (E) tiene grupos similares en lados opuestos
Métodos de obtención
1. Deshidratación de alcoholes: R-CH₂-CHOH-R → R-CH=CH-R + H₂O
2. Deshidrohalogenación: Eliminación de un halogenuro de hidrógeno
3. Craqueo térmico: Ruptura de alcanos a altas temperaturas
4. Deshidrogenación de alcanos: Eliminación de H₂ en presencia de
catalizadores
5. Reducción de alquinos: Usando hidrógeno y catalizadores
envenenados (Lindlar)
Reactividad química
La reactividad se centra en el doble enlace, que actúa como centro nucleofílico:
1. Adiciones electrofílicas:
o Hidrogenación: H₂/catalizador → alcano
o Halogenación: X₂ → dihalogenuro
o Hidrohalogenación: HX → halogenuro de alquilo (sigue la regla de
Markovnikov)
o Hidratación: H₂O/H⁺ → alcohol (sigue la regla de Markovnikov)
o Hidroboración-oxidación: BH₃ seguido de H₂O₂/OH⁻ → alcohol (anti-
Markovnikov)
2. Oxidación:
o Con KMnO₄ diluido → dioles (oxidación suave)
o Con KMnO₄ concentrado/caliente → ruptura oxidativa
o Ozonólisis: O₃ seguido de Zn/H₂O → aldehídos o cetonas
3. Polimerización:
o Por adición: Formación de polietileno, PVC, etc.
"En la adición de un ácido prótico HX a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se
une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, y el grupo X se
une al carbono con menos hidrógenos."
Importancia industrial
Materia prima en la industria petroquímica
Producción de polímeros (plásticos, fibras sintéticas)
Síntesis de alcoholes, aldehídos, cetonas y otros compuestos
orgánicos
El etileno es uno de los compuestos químicos de mayor producción
mundial
Alquenos comunes y sus usos
Etileno (eteno): Fabricación de polietileno, etanol, óxido de
etileno
Propileno (propeno): Fabricación de polipropileno, isopropanol,
óxido de propileno
Butileno (buteno): Fabricación de caucho butílico, combustibles
Isopreno: Producción de caucho sintético
