Nomenclatura

Departamento de Química Farmacéutica y Orgánica

Facultad de Farmacia

Universidad de Granada

Daniele Lo Re
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1. INTRODUCCIÓN

Saturados (Alcanos)

Hidrocarburos

Alquenos

Insaturados Alquinos

Aromáticos

2
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1. INTRODUCCIÓN

Lineales CnH2n+2 Chemical Formula: C5H12

Acíclicos

Ramificados CnH2n+2 Chemical Formula: C5H12

Alcanos

Cíclicos (cicloalcanos) Chemical Formula:

C5H10

3
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2. Alcanos acíclicos lineales

Término numerico ano = nombre

Prefijo que indica Terminacion génerica:

el n de carbonos Indica que se trata de un
hidrocarburo saturado

Pent ano = pentano

Chemical Formula: C5H12 CH3(CH2)3CH3 4

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HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

Alcanos lineales: Se utiliza una raíz o prefijo que indica el número de carbonos y una terminación
(-ano).

nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9
RAÍZ Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non-

Alcanos ramificados: Para nombrar un radical, a partir del nombre del hidrocarburo se sustituye la
terminación -ano por -ilo.

5
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2. Alcanos acíclicos lineales

n Nombre Fórmula n Nombre Fórmula

1 Metano CH4 11 Undecano CH3(CH2)9CH3

2 Etano CH3CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3

3 propano CH3CH2CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3

4 Butano CH3(CH2)2CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 Pentano CH3(CH2)3CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3

6 Hexano CH3(CH2)4CH3 16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3

7 Heptano CH3(CH2)5CH3 17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3

8 Octano CH3(CH2)6CH3 18 Octadecano CH3(CH2)16CH3

9 Nonano CH3(CH2)7CH3 19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3

10 Decano CH3(CH2)8CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3

6
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2. Alcanos acíclicos ramificados

3-Metilhexano 4-etil-7-propilundecano

7
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2. Alcanos acíclicos ramificados

n Nombre Fórmula Radical Nombre

1 CH4 Metano -CH3 Metilo
2 CH3CH3 Etano -CH2CH3 Etilo
3 CH3CH2CH3 propano -CH2CH2CH3 Propilo
4 CH3(CH2)2CH3 Butano -CH2(CH2)2CH3 Butilo
5 CH3(CH2)3CH3 Pentano -CH2(CH2)3CH3 Pentilo
6 CH3(CH2)4CH3 Hexano -CH2(CH2)4CH3 Hexilo
7 CH3(CH2)5CH3 Heptano -CH2(CH2)5CH3 Heptilo

Metilo: Me
Etilo: Et
Propilo: Pr
Butilo: But
8
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2. Alcanos acíclicos ramificados

1 2 3 4 6 2
5 6 7 8 10
5 4 11
1 3 9

Et
3
7
4
Me
Pr

3-Metilhexano 4-etil-7-propilundecano

9
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal

4 carbonos 6 carbonos 5 carbonos

La cadena principal es la que da el nombre al alcano ramificados

Se elige la cadena mas larga

10
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal

4 carbonos 6 carbonos 5 carbonos

La cadena principal es la que da el nombre al alcano ramificados

Se elige la cadena mas larga

Me
3-Metilhexano
11
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal

12
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal

10 C

13
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal

10 C 11 C

14
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2. Alcanos acíclicos ramificados

Cadena principal
Etilo

Propilo

10 C 11 C

4-Etil-7-propilundecano

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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado

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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado

17
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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado

Hexano Undecano

18
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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado

Hexano Undecano

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 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica Química Orgánica I

Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado
Etilo

Metilo
Propilo

Hexano Undecano

20
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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado
Etilo

1 2 3 4 2
6 5 6 7 8 10
4 11
5 1 3 9
Metilo Propilo

Hexano Undecano

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Normas para nombrar alcanos ramificados

1. Identificar la cadena principal

2. Identificar los sustituyentes
3. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilos
4. Numerar la cadena principal
5. Formar el nombre del alcano ramificado
Etilo

1 2 3 4 2
6 5 6 7 8 10
4 11
5 1 3 9
Metilo Propilo

Hexano Undecano

3-Metilhexano 4-Etil-7-propilundecano

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2. Alcanos acíclicos ramificados

Et
3
7
4
Me
Pr

3-Metilhexano 4-etil-7-propilundecano

3<4 47<58

5 3 1 Et
4 10 6 5 4 2
2 8 1
6 11
Me 9 7 3
Pr
4-Metilhexano 8-Etil-5-propilundecano

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Cicloalcanos

n Nombre Fórmula Radical Nombre

3 CH2CH2CH2 ciclopropano -CHCH2CH3 ciclopropilo
4 CH2(CH2)2CH2 ciclobutano -CH(CH2)2CH3 ciclobuutilo
5 CH2(CH2)3CH2 Pentano -CH(CH2)3CH3 ciclopentilo
6 CH2(CH2)4CH2 Hexano -CH(CH2)4CH3 ciclohexilo
7 CH2(CH2)5CH2 Heptano -CH(CH2)5CH3 ciloheptilo

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

 NoFormulación y Nomenclatura Química Orgánica Química Orgánica I
menclatura
Cicloalcanos

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Cicloalcanos

Etilcilohexano Metilciclohexano

1,2-dimetilciclohexano 1,3-dimetilciclohexano 1,4-dimetilciclohexano

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 Nomenclatura Química Orgánica I

2. Alquenos

n Nombre Fórmula Radical Nombre

2 CH2CH2 Eteno -CHCH2 Etenilo (o
vinilo)
3 CH2CHCH3 propeno -CH2CH=CH2 Propenilo
( o alilo)
4 CH2CHCH2CH3 Buteno -CH2CH2CH=CH2 Butenilo

5 CH2CHCH2CH2CH3 Penteno -CH2CH2CH2CH=CH2 Pentenilo

6 CH2CHCH2CH2CH2CH3 Hexeno -CH2CH2CH2CH2CHCH2 Hexenilo

7 CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 Hepteno -CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2 Heptenilo

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 Nomenclatura Química Orgánica I

2. Alquinos

n Nombre Fórmula Radical Nombre

radical
2 CHCH Etino -CCH Etinilo
3 CHCCH3 propino -CH2CH=CH2 Propinilo
4 CHCCH2CH3 butino -CH2CH2CH=CH2 Butinilo

5 CHCCH2CH2CH3 pentino -CH2CH2CH2CH=CH2 pentinilo

6 CHCCH2CH2CH2CH3 hexino -CH2CH2CH2CH2CHCH2 Hexinilo

7 CHCCH2CH2CH2CH2CH3 heptino -CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH2 heptinilo

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen
el doble enlace, o el nº máximo de dobles enlaces posible. El doble enlace tiene prioridad sobre
las cadenas laterales, en el momento de numerar.

3-Etil-6-metilhept-2-eno 5-Etil-2,6-dimetilocta-2,4-dieno

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del
alqueno.

Ciclohexeno 3-Etil-3-metilcicloocta-1,5-dieno 3,3-Dimetilciclopenteno

29
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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS. RADICALES

Los radicales que contienen doble enlace adoptan las terminaciones -enilo.

Etenilo Prop-1-enilo Prop-2-enilo

(VINILO) (ALILO)

Cuando tenemos radicales con 2 valencias libres, se añade -ideno al nombre del radical.

Metilideno
Etilideno Metilenciclohexano
(Metileno)

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS

Los hidrocarburos que contienen un triple enlace se nombran añadiendo la terminación –ino a
la raíz que indica el número de carbonos.
La posición del triple enlace se indica mediante el correspondiente localizador lo más bajo
posible.

Etino (ACETILENO) Propino But-1-en-3-ino 3-Propil-hepta-1,5-diino

Si hay varios triples enlaces, se emplea la terminación –diino, -triino…. Si hay dobles y triples
enlaces, primero se localiza el doble enlace, y se añade -en, seguido del localizador para el triple
enlace. Finalmente se añade la terminación –ino. Se numera la cadena principal de forma que las
insaturaciones en general tengan localizadores lo más bajos posibles, sin tener en cuenta si son
dobles o triples enlaces. La cadena principal debe tener el número máximo de insaturaciones.
En caso de que haya dos posibilidades con igual número de insaturaciones, se elige la cadena
más larga; y en caso de igualdad de nuevo, la cadena principal será la que tenga más dobles
enlaces.

Cuando los localizadores de las insaturaciones son los mismos tanto si se empieza a numerar por
un extremo como por el otro, tendrá preferencia aquella numeración que asigne a los dobles
enlaces los localizadores más bajos.
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HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS

4,9,9-Trimetildec-3-en-5,7- 2-Metil-6-(2-metilprop-1-enil)deca-2,7-dien- 3,3-Dimetilciclopenteno

diino 4-ino

1,2-Dietil-3-metil-4-(3-metilhex-2-en-5-
3-terc-Butilciclohexa-1,4-
inil)ciclopenteno
dieno

6-Fenil-7-metil-4-(4,4-dimetil-2-ciclohexenil)oct-5-
en-1-ino

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HIDROCARBUROS INSATURADOS: AROMÁTICOS

El ejemplo representativo de los hidrocarburos aromáticos es el benceno. Los sustituyentes que

posea el anillo bencénico se nombran como radicales que se anteponen al término benceno.

Benceno 2-Alil-1-(but-1-inil)-4-(but-3-en-2-il)benceno Tolueno Estireno o-Xileno

(Vinilbenceno)
Cuando hay dos sustituyentes, la posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2- 1,3-
o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p-(para).

Posiciones relativas en los

bencenos disustituidos

orto (o) Meta (m) para (p) 33

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HIDROCARBUROS SATURADOS: AROMÁTICOS. RADICALES

Radicales fenilo Radicales bencilo

Radicales de Hidrocarburos aromáticos

Naftaleno Antraceno Fenantreno

1-Alil-9-(3-metilhexan-2-il)antraceno 1-Metil-5-(penta-1,3-dienil)naftaleno m-Diciclohexilbenceno

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HIDROCARBUROS COMPUESTOS. BICICLOS

Son cicloalcanos normales, entre dos de cuyos carbonos existe una unión o puente. Este puente
puede ser simplemente un enlace, un átomo de carbono, o dos átomos de carbono…

Para nombrar estos hidrocarburos se emplea el término biciclo seguido de corchetes donde
se indica el número de átomos de carbono (de mayor a menor) que hay entre las cabezas
de puente. Finalmente el nombre del alcano (si en total hay 5 carbonos, pentano,…)

Biciclo[4.3.0]nonano Biciclo[1.1.0]butano Biciclo[4.3.2]undecano Biciclo[3.2.1]octano

Para numerar, se empieza por una cabeza de puente, y se continúa por la cadena más larga
hacia el otro carbono cabeza de puente, luego la cadena intermedia, y finalmente la cadena
más corta. 35
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

HIDROCARBUROS COMPUESTOS. BICICLOS

1,8,8-Trimetilbiciclo[3.2.1]octano 3,7,7-Trimetilbiciclo[4.1.0]hept-3-eno

2,5-Diterc-butilbiciclo[2.2.0]hexa-2,5-dieno 7-Metilbiciclo[4.2.1]non-7-eno

36
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HIDROCARBUROS COMPUESTOS. BICICLOS

ESPIRANOS

En este caso solo un carbono forma parte de los dos ciclos (carbono espiránico). Para nombrarlos,
se emplea el término espiro seguido de un corchete donde se indica el número de carbonos (de
menor a mayor) que hay a cada del carbono espiránico. Finalmente el nombre del alcano (si en
total hay 5 carbonos, pentano,…).

Espiro[3.4]octano Espiro[3.3]heptano 9-Propilespiro[4.5]deca-1,7-dieno

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DERIVADOS HALOGENADOS

Los derivados halogenados son aquellos compuestos que contienen en su molécula átomos de
halógenos. Existe dos alternativas a la hora de nombrarlos:
Nomenclatura sustitutiva: se nombra el o los halógenos precediendo al nombre del
hidrocarburo.
Nomenclatura función-radical: se nombran como haluros de alquilo.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura función-radical

1-Cloropropano Cloruro de propilo

2-Cloropropano Cloruro de isopropilo

1-Bromo-2,3-diclorobutano --------

HCCl3 HCBr3 HCI3 H2CCl2

Triclorometano Tribromometano Triyodometano Diclorometano
(Cloroformo) (Bromoformo) (Yodoformo) (Cloruro De Metileno)

o-Diclorobenceno 4,4-Difluorociclopenteno 4-Cloropent-2-eno 38

 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA DETERMINACIÓN DE LA FUNCIÓN PRINCIPAL

1.- Sales:

2.- Ácidos:

3.- Derivados de ácidos:

4.- Nitrilos:

5.-Aldehídos:

6.-Cetonas:

7.-Alcoholes, Fenoles, Tioalcoholes, Tiofenoles

8.-Hidroperóxidos:

9.-Aminas:

10.-Éteres, Tioéteres:

11.-Peróxidos: 39
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ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan un grupo –OH.

Existe dos alternativas a la hora de nombrarlos:
Nomenclatura sustitutiva: se considera que se ha sustituido un H por OH. Se nombra
añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo.
Nomenclatura función-radical: se nombra primero la función (alcohol) y luego el radical.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura función-radical

Metanol Alcohol metílico

Etanol Alcohol etílico

Propan-2-ol Alcohol isopropílico

(Isopropanol)

40
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ALCOHOLES

El –OH tiene preferencia sobre las insaturaciones.

Hex-3-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol

Otros ejemplos:

Propano-1,2-diol Propano-1,2,3-triol
3,4-Dimetilciclohexanol Alcohol bencílico (Glicerol)

Cuando hay grupos de mayor prioridad, el –OH actúa como radical, y se nombra –hidroxi.

Ácido 3-hidroxihexanoico 2-Hidroxibutanal

41
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

FENOLES

Cuando el –OH está unido a un grupo arilo (hidrocarburo aromático), el compuesto será un fenol.
Se formula como un alcohol general, con la terminación –ol. En algunos casos para nombrarlos
simplemente se añade al nombre del hidrocarburo aromático (o al nombre contraído) la
terminación –ol.

Fenol 2-Naftol 1-Naftol Pirocatecol Resorcinol Hidroquinona

b-Naftol a-Naftol

5-Etilbenceno-1,2,4-triol 42
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

RADICALES Y SALES DE LOS ALCOHOLES

Radicales de alcoholes: Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la terminación –oxi al
nombre del radical alquilo o arilo.

Metiloxi Etiloxi Feniloxi Benciloxi

(Metoxi) (Etoxi) (Fenoxi)

Sales de alcohol: se pueden nombrar de varias maneras, como alcoxidos, alquilatos, o

alcoholatos, siendo la primera la manera más frecuente.

Metóxido Etóxido Fenóxido

sódico sódico sódico

43
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ÉTERES

Los éteres son compuestos que poseen un Oxígeno unido a dos grupos alquilo.
Nomenclatura sustitutiva: Un grupo alquilo como sustituyente del otro.
Nomenclatura radico-funcional: se nombran los dos grupos alquilo por nombre alfabético seguidos
del término éter.

Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura función-radical

Metoxietano Etilmetiléter

Metoxibenceno Fenilmetiléter

1-Isopropoxi-2-metilpropano Isobutilisopropiléter

44
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno (carbonilo) en su estructura.

Aldehídos Cetonas

ALDEHÍDOS: el sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear la terminación –al.

Metanal Etanal Etanodial 2,3-Dihidroxipropanal

(Formaldehído) (Acetaldehído) (Glioxal) (Gliceraldehído)

Propenal
Benzaldehído
(Acroleína)

Oct-3-en-6-inal 3-Fenilpent-4-inal 45
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función aldehído,
se utiliza el prefijo formil para designar al –CHO, al que se considera entonces como
sustituyente.

Ácido 3-formilpentanodioico

Hay otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los
grupos CHO. Es la nomenclatura que se suele emplear en grupos CHO unidos a ciclos.

Ciclopentanocarbaldehído Naftaleno-2,3-dicarbaldehído

46
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ALDEHÍDOS Y CETONAS
CETONAS: el sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear la terminación -ona.

Nomenclatura sustitutiva: la cetona se considera que deriva del hidrocarburo por sustitución de
un CH2 por un CO. Se nombra el hidrocarburo, seguido del termino –ona.
Nomenclatura radico-funcional: se nombran los dos grupos alquilo unidos al CO, seguidos del
término cetona. Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura función-radical

Propanona Dimetilcetona
(Acetona)

Pentan-2-ona Metilpropilcetona

Ciclohexanona ______

Butenona Metilvinilcetona

_____ Fenilmetilcetona
(Acetonofenona)

_____ Difenilcetona
(Benzofenona) 47
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ALDEHÍDOS Y CETONAS
CETONAS

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función cetona,
se utiliza el prefijo oxo.

Ácido 4-oxopentanoico

48
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ACETALES

Los acetales son compuestos de fórmula general

Para nombrar los acetales existen dos sistemas:

- Se nombran los dos alcóxidos que sustituyen un alcano: 1,1-dimetoxietano
- Se nombra el compuesto carbonílico del que procede el acetal, seguido de los dos alquilos y el
término acetal: acetaldehído dimetil acetal

1,1-dimetoxietano
Acetaldehído dimetil acetal

1-metoxi-1-propoxiciclohexano
Ciclohexanona metil propil acetal

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 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílixos se nombran empleando la terminación -ico o –oico, que se añade al
nombre del hidrocarburo de referencia.
Nombre Sistemático Nombre Trivial

Ác. metanoico Ác. fórmico

Ác. etanoico Ác. acético

Ác. propanoico Ác. propiónico

Ác. butanoico Ác. butírico

Ác. pentanoico Ác. valeriánico

Ác. benzóico

Ác. o-hidroxibenzoico Ác. salicílico

Ác. ciclohexanocarboxílico
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ejemplos de compuestos con 2 grupos de -COOH

Nombre Sistemático Nombre Trivial

Ác. etanodioico Ác. oxálico

Ác. propanodioico Ác. malónico

Ác. butanodioico Ác. succínico

Ác. pentanodioico Ác. glutárico

Ác. cis-butenodioico Ác. maleico

Ác. trans-butenodioico Ác. fumárico

Ác. o-bencenodicarboxílico Ác. ftálico

51
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácido 3-(p-clorofenil)propiónico Ácido 3-alil-2-bromo-7-hidroxihept-4-enoico

Sales de ácidos y radicales

El grupo R-CO-, procedente de RCOOH, se le llama radical acilo. Los radicales se nombran
sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por –oilo o –ilo. Para los radicales derivados de
los ácidos que se nombran mediante el sufijo –carboxilo, se emplea la terminación –carbonilo.

Radicales

Aniones Sales

Radical acetilo Radical propanoilo

Ác. acético Ion acetato Acetato sódico

Radical
ciclohexanocarbonilo Radical benzoilo 52
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DERIVADOS DE ÁCIDO

ÉSTERES

Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales de ácido, indicando el nombre del radical en lugar
del metal.

Acetato de etilo Propanoato de metilo 3-Metilbutanoato de isopropilo

En los compuestos en los que el grupo ester no es el prioritario, el sustituyente -CO-OR se nombra
como alcoxicarbonil o ariloxicarbonil, y el sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-.

Ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico Ácido 3-acetoxipropiónico

(CH3-COO se debe llamar acetiloxi pero esta
aceptado y se emplea siempre acetoxi)
53
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

DERIVADOS DE ÁCIDO

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos
carboxilo. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia, pero con el término
anhidrido en vez de ácido.

Anhídrido acético Anhídrido acético fórmico Anhídrido benzoico

HALUROS DE ÁCIDO

En los haluros de ácido se reemplaza un hidroxilo del ácido carboxílico por un halógeno. Se
nombran como haluros (cloruro, bromuro….) seguido de el nombre del radical de acido.

Cloruro de acetilo Bromuro de p-nitrobenzoílo

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COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

Las aminas derivan del amoniaco. Como grupo principal, y cuando sólo hay una amina, se indican los
radicales alfabéticamente y posteriormente el término amina.

Metilamina Dietilamina Fenilamina N-bencil-3-fenilbutilamina

(Anilina)

Cuando hay varios grupos -NH2, se indica el nombre del hidrocarburo y posteriormente se localizan los
grupos –NH2, con el prefijo multiplicador indicando el número de grupos amina.

Hexano-1,4-diamina

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COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

Cuando no es el grupo principal, se nombra como amino.

2-Amino-3-fenil-5,6-dioxohex-3-enoato de vinilo 4-Aminobutan-2-ol Ácido 2-aminopropanoico

Cuando hay varios N integrantes de la cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza.

N,N’-dimetilpropano-1,3-diamina 2,5,7,10-tetraazaundecano
2,6-diazaheptano

56
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COMPUESTOS NITROGENADOS

HIDRAZINAS

Se trata de los compuestos derivados de H2N-NH2. Mediante números (1- y 2-) o N- y N’- se indica
en que posición están los sustituyentes.

N’-etil-N-fenil-N-metilhidrazina
metilhidrazina
2-etil-1-fenil-1-metilhidrazina

HIDROXILAMINAS

Son los derivados de la hidroxilamina (NH2OH).

N-metoxianilina
N-metilhidroxilamina N,N-difenilhidroxilamina
N-fenil-O-metilhidroxilamina
57
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

COMPUESTOS NITROGENADOS

NITRILOS O CIANOS

Los nitrilos o cianuros son los compuestos que poseen en su estructura la agrupación –CN (-CΞN).
Hay varias nomenclaturas posibles para los compuestos donde el nitrilo es el grupo principal:
a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono
b) Considerarlo como un derivado de cianuro de hidrógeno (HCN)
c) Nombrarlo derivado del ácido carboxílico (relacionando RCOOH con RCN) si dicho ácido tiene
nombre trivial

Etanonitrilo Cianuro de metilo Acetonitrilo

Propanonitrilo Cianuro de etilo Propionitrilo

En otros casos, en los que hay más de un nitrilo o en ciclos se nombra el –CN como carbonitrilo.

Butano-1,1,3,4-tetracarbonitrilo Ciclohexanocarbonitrilo

Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN, se nombran mediante el
prefijo ciano- 58
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

COMPUESTOS NITROGENADOS

NITRODERIVADOS

Los compuestos que contienen el grupo NO2 se designan mediante el prefijo nitro-, y nunca
se considera a dicha función como grupo principal.

Nitrometano 1-Nitropropano Nitrobenceno

1,3-dinitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

59
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS

Son una clase de compuestos que podemos considerar que proceden de sustituir el –OH de un
ácido por un grupo NH2. Se cambia la terminación -ico del ácido correspondiente por -amida.

Formamida N,N-Dimetilformamida N-Etil-N-metilacetamida

2-(3,4-Dimetilfenil)-4- N-Acetilbenzamida
etoxibutiramida

En los casos que exista un ciclo o una poliamida, debe utilizarse la expresión -carboxamida
para nombrar un grupo -CO-NH2.

Ciclopentanocarboxamida
60
 Formulación y Nomenclatura Química Orgánica

COMPUESTOS NITROGENADOS

AZIDAS

Los compuestos de tipo R-N=N=N o RN3, en donde R es una cadena carbonada cualquiera, se
llaman azidas. Son grupos que no tienen prácticamente prioridad.
Si son grupo principal se nombran como azida, indicando previamente el nombre del radical al que
van unidas.
Si son sustituyentes o si se prefiere nombrar como hidrocarburos, se nombran azido indicando
previamente la posición.

N3 N3 COOH

Butil azida
Ácido p-azidobenzoico
1-azidobutano

61
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

62
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

4-Etiloctano

63
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

64
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

4-Etil-7-metildecano

65
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

66
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

Cadenas
laterales en
orden alfabetico
5-Etil-3-metiloctano

67
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

68
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

3-Metil-6-(2-metilbutil)undecano

69
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

Si se utilizan nombre comunes

para las cadenas laterales (ej.
Isopropil) los prefinos iso- y
neo- forman parte del nombre.
Los prefijos sec- y terc- que
significan secundario y
terciaro no forman parte del
3-Etil-5-isopropil-7-propildecano
nombre

70
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

terc-butilo
Isopropilo

Isopentilo
Isobutilo

Neopentilo

sec-butilo
terc-pentilo

71
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

72
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

Los prefijos di-, tri-,

tetra-, penta- no se
tienen en cuenta en
el orden alfabetico de
4-Etil-2,5-dimetilheptano los sustituyentes

73
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

74
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

5-Etil-3,3-dimetiloctano

75
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

76
 Nomenclatura Química Orgánica I

Ejemplos

Nombrar el siguiente alcano

5-Isopropil-2,6-dimetiloctano

77
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

78
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

79
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1
2-Etil-1-metil-ciclohexano

2
1-Etil-2-metilciclohexano
1

80
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

81
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1
2

3
4

4 3

2
1

82
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1
2

3 2-Etil-1,3,4-trimetilciclohexano

4 3
3-Etil-1,2,4-trimetilciclohexano
2
1

83
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

84
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

85
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

Hexilciclopentano

ciclopentilhexano
86
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

87
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

88
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

ciclopentilciclohexano

ciclohexilciclopentano

89
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

90
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

134 vs 124

1-Etil-2,4-dimetilciclopentano

91
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

92
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1-Etil-3,5-dimetilciclohexano

93
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

94
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1,1,2,4-Tetraetil-4-metilciclobutano

95
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

96
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

2-Etil-1,1-dimetilciclopentano
2

1-Etil-2,2-dimetilciclopentano
1

97
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

98
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

2-Etil-1,3,4-trimetilciclohexano

99
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

100
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

1-etil-2,3,4,5,6-pentametilciclohexano

101
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

2-Etil-1,1-dimetilciclopentano
2

1-Etil-2,2-dimetilciclopentano
1

102
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

103
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

(6-etil-3,4-dimetil-2-propilnonil)ciclohexano

104
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

105
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

3-Etil-2-metilhexano o 3-isopropilhexano

106
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

107
 Nomenclatura Química Orgánica I

Cicloalcanos

2,3,5-trimetil-4-propilheptano o 2,3-dimetil-4-secbutilheptano

108
Nomenclatura Química Orgánica I

109
Nomenclatura Química Orgánica I

4-vinilheptano

110
Nomenclatura Química Orgánica I

3-metilhexeno

111
Nomenclatura Química Orgánica I

112
Nomenclatura Química Orgánica I

4-etenilnonano

113
Nomenclatura Química Orgánica I

114
Nomenclatura Química Orgánica I

115
Nomenclatura Química Orgánica I

3-metilhexino

116
Nomenclatura Química Orgánica I

117
Nomenclatura Química Orgánica I

3-isopropil-cyclopropeno

118
Nomenclatura Química Orgánica I

119
Nomenclatura Química Orgánica I

1,3,5-ciclooctatatrieno

120