Cadena carbonada
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la
molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman
anillos o ciclos.
Puede ser:
No llevan ningún tipo de substitución.
Los átomos de carbono pueden
escribirse en línea recta. Aunque
Lineal también se poden escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es importante
saber ver que aunque esté torcida es una
cadena lineal.
De alguno de los carbonos de la cadena
Ramificada lineal sale otra u otras cadenas
secundarias o ramas.
Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo
o anillo.
Hay varios tipos:
Los átomos del ciclo son
Homocíclica
átomos de carbono.
Algún átomo de carbono del
ciclo fue substituido por otro
Heterocíclica
átomo, por ejemplo N, S, O,
etc.
Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.
Clases de átomos de carbono
Un carbono es
primario si está unido
Primario
sólo a un átomo de
carbono.
Los dos átomos de carbono son
primarios
Si está unido a dos
Secundario
átomos de carbono.
El átomo de carbono central es
secundario.
Si está unido a tres
Terciario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es terciario.
Si está unido a cuatro
Cuaternario
átomos de carbono.
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
Alcanos.
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que
están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-
, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptil-
Heptano
(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de
un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para
formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando
forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas
para su correcta nomenclatura.
1° Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se
escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metil-hexano
2° Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de
números "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
3° Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
4° Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
5° Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de
cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
6° Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se
tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-
, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se
colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.
En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical
complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Ejemplos
3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetil-
hexano
3-isopropil-2,5-
dimetil-heptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do
propilo)
(metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
Alquenos.
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.
¿Cómo se nombran?
Se nombran en base a la nomenclatura de los alcanos, pero con la terminación en "-
eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se
nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno",
"-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
