República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

UEN Hilarion López

Acarigua- Edo Portuguesa

Hidrocarburos Aromáticos

Araure, marzo 2025

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Índice

Introducción...........................................................................................................................................3

Concepto y generalidades de los aromáticos.......................................................................................4

Propiedades físicas y químicas de los aromáticos...............................................................................6

Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos...............................................................................9

Usos en la Vida Cotidiana de los Hidrocarburos Aromáticos..........................................................11

Conclusión............................................................................................................................................13

Anexos...................................................................................................................................................14

Bibliografía...........................................................................................................................................17
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Introducción

Los compuestos aromáticos son una clase especial de compuestos orgánicos que se caracterizan por
contener uno o más anillos de benceno en su estructura molecular. Por ello, el término "aromático"
proviene de la antigua denominación de muchos de estos compuestos, que solían tener olores
distintivos. Aunque este nombre se ha mantenido, no todos los compuestos aromáticos tienen un
aroma notable.

El benceno, la molécula más sencilla y fundamental de esta clase, es un hidrocarburo con la fórmula
C₆H₆. En consecuencia, el benceno tiene una estructura cíclica plana, con seis átomos de carbono
unidos por enlaces simples y dobles alternados. Esta estructura se representa comúnmente con un
hexágono con un círculo en su interior, lo cual simboliza la deslocalización de los electrones π a lo
largo del anillo, confiriendo al benceno y a otros compuestos aromáticos una gran estabilidad.

El benceno fue aislado por primera vez en 1825 por el científico británico Michael Faraday. Desde
entonces, los compuestos aromáticos han sido objeto de un extenso estudio debido a sus propiedades
únicas y su amplia gama de aplicaciones. La teoría de la aromaticidad, desarrollada por el químico
alemán Friedrich August Kekulé en 1865, proporcionó una explicación estructural para la estabilidad
y reactividad de estos compuestos.
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Concepto y generalidades de los aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como árenos, son aquellos hidrocarburos que
poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis
grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre
los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición,
sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u
otros radicales intermedios.

3. por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos,
en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de
hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno. Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos
son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación
catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series
más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.

No todos los compuestos aromáticos están basados en benceno; la aromaticidad también puede
manifestarse en heteroarenos, que siguen la regla de Hückel.

En estos compuestos, al menos un átomo de carbono se reemplaza por uno de

los heteroátomos: oxígeno, nitrógeno o azufre. Ejemplos de compuestos distintos del benceno con
propiedades aromáticas son el furano, un compuesto heterocíclico con un anillo de cinco miembros
que incluye un solo átomo de oxígeno, y la piridina, un compuesto heterocíclico con un anillo de seis
miembros que contiene un átomo de nitrógeno.
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Ejemplos de Compuestos Aromáticos

Benceno (C₆H₆):

 Descripción: Es el compuesto aromático más sencillo y un componente fundamental en

la química orgánica.
 Usos: Se utiliza como disolvente industrial y en la producción de otros compuestos
químicos, como plásticos, resinas y fibras sintéticas.

Tolueno (C₇H₈):

 Descripción: Derivado del benceno con un grupo metilo (CH₃) unido al anillo.
 Usos: Utilizado como disolvente industrial y en la fabricación de explosivos (TNT),
pinturas y adhesivos.

Xileno (C₈H₁₀):

 Descripción: Derivado del benceno con dos grupos metilo (CH₃) en diferentes
posiciones del anillo (orto-, meta- y para-xileno).
 Usos: Se emplea como disolvente en la industria de pinturas y recubrimientos, así como en
la producción de plásticos y fibras sintéticas.

Naftaleno (C₁₀H₈):

 Descripción: Compuesto aromático policíclico con dos anillos de benceno fusionados.

 Usos: Utilizado en la producción de insecticidas (como bolas de naftalina), colorantes y
plásticos.

Anilina (C₆H₇N):

 Descripción: Derivado del benceno con un grupo amino (NH₂) unido al anillo.
 Usos: Fundamental en la producción de colorantes, productos farmacéuticos y productos
químicos industriales.
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Propiedades físicas y químicas de los aromáticos

Propiedades Físicas de los Hidrocarburos Aromáticos

Estos compuestos tienen propiedades físicas específicas que los distinguen de otros hidrocarburos.

Punto de Ebullición:

Los hidrocarburos aromáticos tienen puntos de ebullición más altos en comparación con los
hidrocarburos alifáticos de peso molecular similar. Esto se debe a las fuertes fuerzas de dispersión de
London (fuerzas de Van der Waals) que existen entre las moléculas aromáticas.

 Ejemplo: Benceno (C₆H₆): Punto de fusión a 5.5°C y punto de ebullición a 80.1°C.

 Ejemplo: Paraxileno (C₈H₁₀): Punto de fusión a 13.2°C y punto de ebullición a 138.4°C.

Densidad:

Generalmente, los hidrocarburos aromáticos son menos densos que el agua. La densidad depende del
tamaño y la estructura del compuesto, pero por lo general, la densidad de estos compuestos ronda los
0.8-0.9 g/cm³.

 Ejemplo: Benceno (C₆H₆): Menos denso que el agua, con una densidad de aproximadamente
0.876 g/cm³.
 Ejemplo: Naftaleno (C₁₀H₈): Tiene una densidad de 1.14 g/cm³.

Solubilidad:

Los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua debido a su naturaleza no polar. Sin embargo,
son solubles en solventes orgánicos no polares como el benceno, tolueno y éter dietílico.

 Ejemplo: Tolueno (C₇H₈): Insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el
éter y el etanol.
 Ejemplo: Anilina (C₆H₇N): Moderadamente soluble en agua y altamente soluble en
disolventes orgánicos.

Viscosidad:

La viscosidad de los hidrocarburos aromáticos varía según la estructura molecular y el peso

molecular. Los compuestos más grandes y ramificados tienden a ser más viscosos.

Punto de Fusión:

El punto de fusión de los hidrocarburos aromáticos depende de la estructura del compuesto. Los
compuestos con estructuras más simétricas tienden a tener puntos de fusión más altos.
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Apariencia y Estado Físico:

A temperatura ambiente, muchos hidrocarburos aromáticos, como el benceno y el tolueno, son

líquidos transparentes e incoloros. Sin embargo, algunos hidrocarburos aromáticos más complejos
pueden ser sólidos.

Olor:

Los hidrocarburos aromáticos suelen tener un olor característico, que puede ser agradable o fuerte. De
hecho, el término "aromático" se deriva del olor agradable de los primeros compuestos aromáticos
descubiertos.

Propiedades Químicas de los Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son conocidos por su notable estabilidad y su capacidad para participar
en una variedad de reacciones químicas. Aquí hay un resumen de algunas de las propiedades químicas
más importantes de los hidrocarburos aromáticos:

Estabilidad y Resonancia:

Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, son extremadamente estables debido a la

deslocalización de electrones en el anillo aromático. Esta deslocalización se conoce como resonancia
y es la razón por la cual estos compuestos no reaccionan fácilmente como lo harían los alquenos y
alquinos.

Ejemplo: Benceno (C₆H₆): Altamente estable debido a la deslocalización de los electrones π en el

anillo, lo que confiere al benceno una energía de resonancia considerable.

Ejemplo: Naftaleno (C₁₀H₈): También es muy estable, pero menos que el benceno debido a la
presencia de dos anillos fusionados.

Sustitución Electrofílica Aromática (SEA):

Esta es la reacción característica de los compuestos aromáticos, en la que un electrófilo sustituye un

hidrógeno en el anillo aromático. Algunas de las reacciones SEA más comunes incluyen:

Nitración: La introducción de un grupo nitro (NO₂) en el anillo aromático mediante el uso de ácido
nítrico y ácido sulfúrico.

Ejemplo: Nitrobenzeno (C₆H₅NO₂): Se obtiene cuando el benceno reacciona con una mezcla de
ácido nítrico y ácido sulfúrico.

Sulfonación: La introducción de un grupo sulfónico (SO₃H) en el anillo aromático utilizando ácido

sulfúrico fumante.
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Ejemplo: Ácido bencenosulfónico (C₆H₅SO₃H): Se forma al tratar el benceno con ácido sulfúrico
concentrado.

Halogenación: La introducción de halógenos (Cl, Br) en el anillo aromático en presencia de un

catalizador como el cloruro férrico (FeCl₃) o el bromuro férrico (FeBr₃).

Alquilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos alquilo en el anillo aromático utilizando

haluros de alquilo y un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio (AlCl₃).

Reacciones de Oxidación:

Los hidrocarburos aromáticos pueden ser oxidados bajo condiciones drásticas, aunque la oxidación
suele ser más difícil debido a la estabilidad del anillo. Sin embargo, los grupos alquilo unidos al anillo
aromático pueden ser oxidados más fácilmente para formar ácidos carboxílicos.

Reactividad de los Sustituyentes:

Los sustituyentes en el anillo aromático pueden influir en la reactividad y en la orientación de las

reacciones de sustitución. Por ejemplo, los grupos donantes de electrones como el -OH y el -NH₂
aumentan la reactividad del anillo y dirigen la sustitución hacia las posiciones orto y para. Los grupos
atractores de electrones como el -NO₂ y el -COOH disminuyen la reactividad del anillo y dirigen la
sustitución hacia la posición meta.

Hidrocarburos Aromáticos Halogenados:

Los hidrocarburos aromáticos halogenados son compuestos en los que uno o más átomos de
hidrógeno del anillo aromático son reemplazados por átomos de halógeno. Estos compuestos
combinan las propiedades del anillo aromático con las características de los halógenos, lo que les
confiere una amplia gama de aplicaciones en la industria.
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Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos

La nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos sigue las reglas generales de la IUPAC, pero
también hay convenciones específicas debido a la presencia del anillo de benceno. Aquí te explico los
principales aspectos:

Monosustituidos

Cuando un solo grupo funcional o átomo está unido al anillo de benceno, se nombra el sustituyente
seguido de la palabra "benceno".

Ejemplos:

 Clorobenceno: Un anillo de benceno con un átomo de cloro.

 Nitrobenceno: Un anillo de benceno con un grupo nitro (NO₂).
 Metilbenceno (Tolueno): Un anillo de benceno con un grupo metilo (CH₃).

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo de benceno, se indican sus posiciones relativas mediante los
prefijos orto- (1,2-), meta- (1,3-) y para- (1,4-). También se pueden numerar las posiciones.

Ejemplos:

 Orto-diclorobenceno (1,2-diclorobenceno): Dos átomos de cloro en las

posiciones 1 y 2 del anillo.
 Meta-xileno (1,3-dimetilbenceno): Dos grupos metilo en las posiciones 1 y 3 del
anillo.
 Para-nitrotolueno (1-metil-4-nitrobenceno): Un grupo metilo en la posición
1 y un grupo nitro en la posición 4.

Polisustituidos

Cuando hay tres o más sustituyentes, se numeran las posiciones de los carbonos en el anillo de manera
que los sustituyentes tengan los menores números posibles. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabético.

Ejemplos:

 1,2,3-triclorobenceno: Tres átomos de cloro en las posiciones 1, 2 y 3 del anillo.

 2,4,6-trinitrotolueno (TNT): Un grupo metilo en la posición 1 y tres grupos nitro en
las posiciones 2, 4 y 6 del anillo.
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Ejemplos:

 Ortoxileno (o-xileno): 1,2-dimetilbenceno.

 Metaxileno (m-xileno): 1,3-dimetilbenceno.
 Paraxileno (p-xileno): 1,4-dimetilbenceno.

Poli-sustituidos:

 Para compuestos con más de dos sustituyentes, se utilizan números para indicar las posiciones
de los grupos en el anillo.

Ejemplo:

 1,3,5-Trinitrobenceno: Un benceno con tres grupos nitro (NO₂) en las posiciones 1, 3

y 5.
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Usos en la Vida Cotidiana de los Hidrocarburos Aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos tienen una amplia variedad de aplicaciones en la vida cotidiana debido
a sus propiedades químicas y físicas únicas.

Disolventes

Benceno, Tolueno y Xileno: Se utilizan ampliamente como disolventes en la industria de

pinturas, barnices, lacas y adhesivos. Estos compuestos permiten la disolución de sustancias que no
serían solubles en agua.

Producción de Plásticos

Estireno: Utilizado en la producción de poliestireno, un plástico que se encuentra en envases

desechables, aislantes y materiales de embalaje.

Benceno: Utilizado como materia prima en la producción de otros plásticos y polímeros, como el
nylon y el poliéster.

Industria Farmacéutica

Anilina: Derivado del benceno, es un compuesto clave en la fabricación de fármacos, incluyendo

analgésicos y antibióticos.

Ácido acetilsalicílico (Aspirina): Un compuesto aromático derivado que se usa como

analgésico y antiinflamatorio.

Perfumería

Benceno y sus derivados: Utilizados en la fabricación de fragancias y perfumes debido a sus

propiedades aromáticas.

Detergentes y Productos de Limpieza

Alquilbencenosulfonatos: Utilizados como agentes tensoactivos en detergentes líquidos y en

polvo, que ayudan a eliminar la suciedad y las manchas.

Producción de Colorantes y Pigmentos

Anilina y otros derivados del benceno: Utilizados en la industria textil para la

fabricación de colorantes y pigmentos, que se emplean para teñir telas y fibras.

Industria Agroquímica
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Herbicidas y Pesticidas: Los hidrocarburos aromáticos halogenados, como el DDT (dicloro-

difenil-tricloroetano), se han utilizado en la fabricación de insecticidas y pesticidas (aunque su uso ha
disminuido debido a preocupaciones ambientales).

Industria Alimentaria

Conservantes: Algunos derivados aromáticos se utilizan como conservantes en alimentos para

prevenir el crecimiento de bacterias y hongos.

Producción de Explosivos

Trinitrotolueno (TNT): Un compuesto aromático utilizado en la fabricación de explosivos,

ampliamente conocido por su uso en la industria militar y de la construcción.
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Conclusión

En resumen, los compuestos aromáticos son una clase especial de compuestos orgánicos
caracterizados por la presencia de anillos de benceno en su estructura. Estos compuestos, conocidos
por su notable estabilidad y sus propiedades físicas y químicas distintivas, han sido objeto de estudio
desde su descubrimiento en el siglo XIX. La estabilidad de los aromáticos se debe a la deslocalización
de electrones π en el anillo, lo que les permite ser altamente resistentes a la adición y preferir
reacciones de sustitución.

Los compuestos aromáticos tienen una amplia gama de aplicaciones prácticas, desde la fabricación de
medicamentos hasta la producción de materiales sintéticos y colorantes. Su importancia en la industria
farmacéutica, en la producción de plásticos y fibras sintéticas, y en la creación de fragancias y
aditivos para combustibles, demuestra su versatilidad y utilidad en la vida cotidiana.

El conocimiento sobre los compuestos aromáticos y sus aplicaciones no solo es fundamental en la

química, sino que también subraya la interconexión entre la ciencia y su impacto en la sociedad. La
comprensión y el estudio continuo de estos compuestos permiten el desarrollo de nuevas tecnologías y
productos que mejoran nuestra calidad de vida.
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Anexos

Estructura del Benceno

El benceno es el compuesto básico de la familia de los hidrocarburos aromáticos. Su estructura

molecular se representa como un anillo hexagonal con enlaces dobles alternados. Este arreglo
proporciona una estabilidad significativa debido a la resonancia.

Nomenclatura de los Hidrocarburos Aromáticos:

Monosustituido:

Metilbenceno:

Etilbenceno:
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Etenilbenceno:

Disustituidos:

1-etil-3-metilbenceno:
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1-etil-4-propilbenceno:

Polisustituidos:

1,3-dietil-5-metilbenceno.

4-etil-2-metil-1-propilbenceno:
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Bibliografía

Artículos Científicos:

 Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry:

Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience.
 Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Springer.

Páginas Web:

 Nomenclatura de Compuestos Aromáticos

 Compuestos aromáticos - Formulación química
 Hidrocarburos aromáticos: propiedades, ejemplos, aplicaciones
 12 ejemplos de Compuestos Aromáticos
 Hidrocarburos aromáticos: propiedades, usos y ejemplos
 Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
 Aromáticos | Propiedades Químicas