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QUÍMICA

UNIDAD 5: QUÍMICA ORGÁNICA

Contenidos conceptuales: El átomo de carbono. Número de oxidación del carbono. Tipo de cadenas
y átomos de carbono en las cadenas de los compuestos orgánicos. Grupos funcionales y familias de
compuestos. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos. Compuestos oxigenados del carbono:
Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos. Derivados de Ácidos carboxílicos:
Halogenuros de ácidos, Anhídridos de ácidos, Ésteres, Amidas. Compuestos nitrogenados: Aminas,
Hidrocarburos aromáticos. Consideraciones generales sobre la nomenclatura de compuestos
orgánicos, propiedades y métodos de obtención. Isomería estructural.

1. HIBRIDACIÓN Y EN ENLACES QUÍMICOS

Para explicar los distintos enlaces de los compuestos orgánicos a partir de la configuración
electrónica del carbono, descrita anteriormente, Pauling propuso la combinación de orbitales
atómicos con la formación de orbitales híbridos idénticos entre ellos. Estos orbitales se obtienen
cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo átomo se combinan para prepararlos para la
formación del enlace covalente.

¿Sabías que?

La hibridación en química no es un fenómeno físico, sino un artificio teórico y

matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando
estos se unen entre sí. El término hibridación, en química, significa mezcla o
combinación de orbitales atómicos puros, para formar orbitales atómicos híbridos. El
número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales
atómicos puros que intervienen.
En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido, sorgo híbrido,
algodón híbrido o arroz híbrido. Estos términos nos indican, que la semilla ha sido
producto de la mezcla o cruza de otras variedades. La hibridación se realiza para
obtener a la vez, un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas.

En las distintas sustancias el C se presenta en tres tipos de hibridación según forme enlaces simples,
dobles o triples, denominadas: sp3, sp2 y sp.

Hibridación sp3

Cuando el carbono se enlaza con otros cuatro elementos o grupos de elementos, y mantiene con
ellos enlaces simples, lo hace empleando cuatro orbitales atómicos híbridos equivalentes que se
obtienen “mezclando” el orbital 2s con los tres orbitales 2p:

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑

2s 2px 2py 2pz 4 orbitales sp3

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Debido a que los nuevos orbitales se formaron a partir de un orbital s y tres orbitales p, reciben el
nombre de orbitales híbridossp3. En la figura que se muestra debajo se puede observar la forma y la
orientación delos orbitales sp3. Estos cuatro orbitales híbridos están dirigidos hacia los cuatro
vértices de un tetraedro regular con ángulos de enlace de 109.5°, de esta manera los electrones se
encuentran lo más alejados posible entre sí reduciendo al mínimo la repulsión. Los orbitales sp3
apuntan hacia los vértices de un tetraedro.

Hibridación sp 2
Cuando el carbono se enlaza con tres elementos o grupos de elementos, y mantiene con uno de ellos
un enlace doble, lo hace empleando tres orbitales atómicos híbridos equivalentes que se obtienen
“mezclando” el orbital 2s con los dos orbitales 2p:

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑

2s 2px 2py 2pz 3 orbitales sp2 2pz

Estos tres orbitales híbridos se denominansp2, están en un plano, y el ángulo entre cualquier par de
ellos es de 120°. Note que uno de los tres orbitales atómico p queda sin hibridar.
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Formación de orbitales híbridos sp2

Hibridación sp
Cuando el carbono se enlaza con dos elementos o grupos de elementos, y mantiene con uno de ellos
un enlace triple, lo hace empleando dos orbitales atómicos híbridos equivalentes que se obtienen
“mezclando” el orbital 2s con un orbital 2p:

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑

2s 2px 2py 2pz 2 orbitales sp2 2py 2pz

Estos dos orbitales híbridos, denominados sp, se encuentran en la misma línea, el eje x, por lo que el
ángulo entre ellos es de 180°. Note que dos de los tres orbitales atómicos p quedan sin hibridar.
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Formación de orbitales híbridos sp

Orbitales moleculares
Formación de enlaces simples o sencillos: Orbitales sigma ()

Cuando dos átomos cualesquiera forman enlaces covalentes sus orbitales atómicos se “superponen”
o “traslapan”. Durante la formación de este enlace, esto es, a medida que ambos orbitales atómicos
comienzan a superponerse, se libera energía dado que el electrón de cada átomo es atraído no solo
por su propio núcleo sino por el núcleo del otro átomo involucrado en el enlace. De esta manera, la
atracción de los electrones por parte de los núcleos cargados positivamente es lo que mantiene
unidos a los átomos.
Un ejemplo muy sencillo es la formación de la molécula de Hidrogeno. El enlace covalente se forma
por superposición de los orbitales 1s de cada átomo de Hidrogeno, tal como puede observarse en la
figura.
El enlace formado de esta manera se denomina enlace

covalentes más fuertes, se caracterizan por tener una simetría esférica en torno al eje internuclear,
con la máxima densidad electrónica entre los núcleos atómicos. En un enlace sigma cada electrón
dispone del orbital molecular como si estuviera solo.
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A pesar de que se ha utilizado a la molécula de hidrógeno para mostrar la formación de los orbitales
2 se
consideró sólo la interacción entre los orbitales 1s; en el caso de otras moléculas necesitamos
considerar otros orbitales atómicos. No obstante, para todos los orbitales s el tratamiento es el
mismo que para los orbitales 1s. Para otras moléculas, será necesario considerar otros orbitales. Para
los orbitales p, por ejemplo, el proceso es más complejo porque pueden interactuar entre sí de dos
formas diferentes. Para originar un enlace sigma (σ), los dos orbitales 2p deben aproximarse
entre sí a través de sus extremos

 orbital molecular 

px s orbital molecular 

(superposición longitudinal). Finalmente, otra superposición que origina orbitales moleculares sigma
es la que se muestra a continuación, esto es la superposición entre un orbital p con un orbital del tipo
s.

Formación de enlaces múltiples: Orbitales pi ( )

Cuando dos orbitales del tipo p se superponen lateralmente el orbital molecular formado se
denomina orbital molecular π.

En un orbital de este tipo, la densidad electrónica se concentra arriba y abajo de una línea imaginaria
entre los dos núcleos que se enlazan. Un enlace doble está constituido por un enlace σ y dos enlaces
π; un enlace triple siempre está formado por un enlace σ más dos enlaces π.

ENLACES EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Metano y el etano: enlaces simples

Enlaces en el metano

Comenzaremos analizando los enlaces de los compuestos orgánicos observando los enlaces en el
metano, compuesto que tiene sólo un átomo de carbono. El metano (CH4) tiene cuatro enlaces
covalentes C-H. Estos cuatro enlaces tienen la misma longitud y el mismo ángulo de enlace (109.5°).
Cada uno de los enlaces C-H del metano está formado por el traslape de un orbital sp3 del carbono
con el orbital s del hidrógeno, tal como se muestra a continuación. Esto explica por qué los cuatro
enlaces C—H del metano son idénticos.

El ángulo que se forma entre dos enlaces cualesquiera del metano es de 109.5°. Este ángulo de enlace
se conoce como ángulo de enlace tetraédrico. Al carbono, que forma enlaces covalentes utilizando
cuatro enlaces sp3 equivalentes, como el del metano, se le denomina carbono tetraédrico.
Quizá el principio de los orbitales híbridos parezca una teoría fraguada sólo para ajustarlas cosas, y
eso es exactamente lo que es. No obstante, es una teoría que brinda una muy buena imagen del
acoplamiento en los compuestos orgánicos

Enlaces en el etano
El etano, es el segundo compuesto en la familia de los hidrocarburos. En él,
dos carbonos se enlazan mediante un
enlace covalente sencillo. Los dos carbonos son tetraédricos. Cada carbono utiliza cuatro orbitales sp3
para formar cuatro enlaces covalentes.
Un orbital sp3 de un carbono se traslapa a un orbital sp3 del otro carbono para formar el enlace C-C.
Cada uno de los otros tres orbitales sp3 de cada carbono se traslapa en el orbital s de un hidrógeno
para formar un enlace C-H. De tal manera, el enlace C-C está formado por un traslape sp3-sp3, y cada
enlace C-H está formado por un traslape sp3-s.

Cada uno de los ángulos de enlace del etano es casi un ángulo de enlace tetraédrico de109.5°, y la longitud del
enlace C-C es de 1.54 Å.
Todos los enlaces del metano y el etano son enlaces sigma . Todos los enlaces sencillos que se
encuentran en los compuestos orgánicos son enlaces .
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Enlaces en el etileno: el doble enlace

El etileno es un compuesto orgánico formado por dos carbonos unidos
mediante un enlace doble, compartiendo así dos pares electrónicos. Cada
átomo de carbono forma cuatro enlaces, pero cada uno está unido a sólo
tres átomos. Para formar este compuesto, cada carbono emplea orbitales
atómicoshíbridos sp2
Los dos enlaces carbono-carbono del enlace doble no son idénticos.
Uno de ellos es resultado de la superposición de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2del
otro carbono; este es un enlace sigma (σ). Cada carbono utiliza sus otros dos orbitales sp2para
superponer el orbital s del hidrógeno y formar los enlaces C-H. El segundo enlace carbono-carbono se
forma por la superposición de los dos orbitales p no hibridados. Con el traslape, lado con lado, de los
orbitales p se forma un enlace pi (π). De tal modo, en un enlace doble, uno de los enlaces es σy el
otro es π. Todos los enlaces C-H son enlaces σ.
Cuando un carbono se encuentra unido a tres átomos o grupos de átomos, y mantiene con uno de
ellos un enlace doble, uno de estos dos enlaces es sigma (superposición de orbitales híbridos sp2-
sp2) y el segundo es pi (superposición de orbitales p paralelos).

Enlace  formado por Enlace  Enlace 

superposición de
orbitales sp2-s

Enlace  Enlace 
formado por
superposición de
orbitales sp2-sp2 Enlace 
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Enlaces en el etino: enlace triple

En el etino, dos carbonos se encuentran unidos por un enlace triple, esto es, comparten tres pares de
electrones. Cada uno de los átomos de carbono del etino (también llamado acetileno) está ligado
sólo con dos átomos: un hidrógeno y otro carbono. En este compuesto, uno de los orbitales sp de un
carbono de etino se traslapa con un orbital sp del otro carbono para formar un enlace σ carbono-
carbono. El otro orbital sp de cada uno de los carbonos traslapa al orbital s de un hidrógeno para
formar un enlace σ C-H. Como ambos orbitales sp apuntan en direcciones opuestas, los ángulos de
enlace son de 180°. Los dos orbitales p no hibridados son perpendiculares entre sí, y perpendiculares
a los orbitales sp. Cada uno de los orbitales p no hibridados se traslapan lado a lado con un orbital p
paralelo al otro carbono, teniendo como resultado la formación de dos enlaces π.

Enlace  formado por

superposición de orbitalessp-s

Enlace  formado por

superposición de orbitales
sp-sp

Un enlace triple se compone de un enlace s y dos enlaces p. Como los dos orbitales p no hibridados
de cada carbono están perpendiculares entre sí, existe una región con alta densidad electrónica
arriba y abajo, y al frente y atrás, del eje internuclear de la molécula.

CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento debido a que, como se
mencionó anteriormente, los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-
carbono sencillos, dobles y triples, como así también de unirse entre sí formando estructuras cíclicas.
Estas características explican la gran cantidad de compuestos orgánicos conocidos. Aunque se
conocen millones de compuestos, para facilitar su estudio, los compuestos se agrupan en familias,
determinadas por los denominados grupos funcionales. Un grupo funcional es un grupo de átomos
responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que
contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de manera semejante. Así,
mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, es
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posible estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos. Estos grupos son
centros reactivos de una molécula orgánica. El hecho de compartir un grupo funcional le ofrece a los
compuestos características estructurales comunes que les imparten propiedades químicas y físicas
similares. Así, el estudio de la química orgánica se organiza alrededor de estos grupos funcionales. A
continuación se muestran los principales grupos funcionales.

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Alquenos Alquinos Benceno

COMPUESTOS OXIGENADOS
.

Alcoholes Éteres Aldehídos Cetonas

Ácidos Esteres Anhídridos

O
R C
OR

COMPUESTOS NITROGENADOS

Aminas Amidas Nitrilos

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Hidrocarburos

La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como
hidrocarburos los cuales deben su nombre al hecho de que están formados sólo por hidrógeno y
carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dosclases principales: alifáticos y
aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o anillo bencénico, en tanto
que los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más de ellos.

Los hidrocarburos alifáticos, a su vez, se clasifican en alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos
Los alcanos solo presentan enlaces covalentes sencillos. Tienen la fórmula general CnH2n+2,donde n = 1, 2, .
..

Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de
átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes. Si bien los
cuatro primeros tienen nombres comunes, el resto se nombran según el número de átomos de
carbono de la cadena, terminados en -ano. Se dividen en: alcanos, de cadena abierta y cicloalcanos, de
cadena cerrada formando ciclos.
El alcano más sencillo (es decir, con n = 1) es el metano, CH4, que es un producto natural.
A continuación se representan las estructuras de los primeros cuatro alcanos (desde n = 1 hasta n = 4).
El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequeña cantidad de propano.
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Los átomos de carbono en todos los alcanos presentan hibridación sp3.

Las estructuras del etano y del propano son únicas dado que sólo hay una sola forma de unir los
átomos de carbono en estas moléculas. Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de
enlace, dando como resultado isómeros estructurales, n-butano (la n indica normal) e isobutano. De
manera general, los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes
fórmulas estructurales. Existen varios tipos de isomería, en este caso, el de los alcanos, estamos
frente a isomería estructural, dado que el butano, como otros alcanos superiores, puede ser de
cadena lineal o de estructura ramificada.

El n-butano es un alcano de cadena lineal porque los átomos de carbono están unidos a lo largo de
una línea. En un alcano de cadena ramificada, como el isobutano, uno o más átomos de carbono están
unidos por lo menos a otros tres átomos de carbono.

Los nombres de los alcanos a partir de cinco átomos de carbono implican el uso de prefijos que
indican la cantidad de átomos de carbono en la molécula. A continuación se indican los nombres de
los diez primeros alcanos normales (lineales).
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Los nombres de los alcanos ramificados se obtienen de aplicar las reglas de nomenclatura
denominada sistemática o nomenclatura IUPAC, porque fue diseñada por una comisión de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en inglés). Los nombres como
isobutano (nombres no sistemáticos) se denominan nombres comunes.
Para poder asignar los nombres de los compuestos orgánicos mediante la nomenclatura IUPAC es
necesario conocer los sustituyentes alquilo.
Un sustituyente alquilo (o grupo alquil) se obtiene al eliminar un hidrógeno de un alcano. Estos
sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano” del alcano por “il” o“ilo”. Se utiliza la
letra “R” para señalar cualquier grupo alquilo.

Hay dos grupos alquilo que contienen tres átomos de carbono: el grupo propil y el grupo isopropil. Un
grupo propil se obtiene al eliminar un hidrógeno unido a un carbono primario del propano. Un carbono
primario es el que está unido únicamente a un solo carbono. Un grupo isopropil se obtiene al eliminar un
hidrógeno de un carbono secundario del propano. Un carbono secundario es un carbono unido con otros
dos carbonos. Observe que, como su nombre lo indica, un grupo isopropil tiene tres carbonos ordenados
en una unidad estructural iso.
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Los nombres de los grupos alquilo se utilizan con mucha frecuencia, por lo que conviene aprenderlos,
algunos de los más comunes.

Ahora si podemos establecer algunas generalidades respecto de la asignación de nombres a los

alcanos.
El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas:
1. Se determina el número de carbonos en la cadena continua de carbonos más larga.
Esta cadena se denomina hidrocarburo base o cadena principal. El nombre que indica el número de
carbonos en el hidrocarburo base se convierte en el “apellido” del alcano. Por ejemplo, un
hidrocarburo base con ocho carbonos se llamaría octano. La cadena continua más larga no siempre
es una cadena lineal; a veces se tiene que “doblarla esquina” para obtener la cadena continua más
larga.

2. El nombre de cualquier sustituyente alquilo unido al hidrocarburo base se cita antes del nombre
del hidrocarburo base, junto con un número que designa al carbono al que se encuentra unido. La
cadena se numera en la dirección en que se asigne al sustituyente el número más bajo posible. El
nombre de sustituyente y del hidrocarburo base se une para formar una sola palabra, y se coloca
un guion entre el número y el nombre del sustituyente. Observe que sólo los nombres sistemáticos
tienen números; los nombres comunes nunca tienen números.

3. Si el hidrocarburo base tiene unido más de un sustituyente, la cadena se numerará en la dirección

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que tenga como resultado el número más bajo posible para el nombre del compuesto. Los
sustituyentes se enlistan en orden alfabético (no numérico), asignando a cada uno su valor
apropiado. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto (5-etil-3-metiloctano) tiene un 3 como
número mínimo, mientras que el nombre incorrecto (4-etil-6-metiloctano) contiene un 4 como su
número mínimo:
Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos “di”, “tri” y “tetra” para indicar cuántos
sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los números que indican la ubicación de los sustituyentes
iguales se colocan juntos y separados por comas.
Observe que debe haber tantos números en el nombre como sustituyentes. Al ordenar en forma
alfabética se ignoran los prefijos di, tri, tetra, sec y ter, y se toman en cuenta los prefijos iso y ciclo.

4. Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el mismo número mínimo para alguno de los
sustituyentes, se selecciona la dirección que brinda el número más pequeño para alguno de los
demás sustituyentes.

5. Si los números de los sustituyentes que se obtienen en ambas direcciones son iguales, el primer
grupo citado recibe el número menor (por orden alfabético).
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Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo base será la
cadena con mayor número de sustituyentes.

Cicloalcanos
Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos.
Debido a dicho anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcanono cíclico con el mismo
número de carbonos. Por ello, su fórmula general es CnH2n, donde n= 3, 4… Los cicloalcanos casi
siempre se representan mediante estructuras de armazón. Estas estructuras muestran con líneas los
enlaces carbono-carbono, pero no muestran los carbonos o los hidrógenos unidos a los carbonos. Se
muestran los átomos distintos de los carbonos, y los hidrógenos unidos con átomos que no son
carbonos. Cada vértice de la estructura representa un carbono. Se entiende que cada carbono está
unido al número apropiado de hidrógenos para darle cuatro enlaces. Para nombrarlos se debe
anteponer la palabra “ciclo” seguido del nombre del alcano al que corresponde según el número de
carbonos que posean. El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano, C3H6.

Las reglas para nombrar a los cicloalcanos son semejantes a las utilizadas para nombrar a los alcanos:

1. En el caso de un cicloalcano enlazado con un sustituyente alquilo, el anillo es el hidrocarburo

base. No hay necesidad de nombrar la posición de un solo sustituyente en el anillo.
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2. Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético y se asignala

posición número 1 al primero de ellos.

Alquenos
Los alquenos (también llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbono- carbono.
Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n= 2, 3,... Se nombran cambiando la
terminación “ano” de los alcanos por “eno”. Según la nomenclatura IUPAC, el doble enlace debe
localizarse con números. El alqueno más sencillo es C2H4, etileno.

A partir de cuatro carbonos es posible que para cada compuesto haya más de una posibilidad para
localizar el enlace doble. Por ejemplo, para el alqueno de cuatro carbonos son posibles dos
compuestos. A estos compuestos se los denomina isómeros de posición, porque tienen la misma
fórmula molecular pero difieren en la localización del enlace doble. Para diferenciarlos se debe
numerar la cadena carbonada en la dirección que dé al doble enlace el número más pequeño posible.
La posición del doble enlace se indica mediante el número inmediato previo al alqueno. Por ejemplo,
1-buteno significa que el enlace doble está entre el primer y el segundo carbono del buteno, 2-
buteno significa que esta entre el segundo y el tercer carbono.

Si el alcano esta ramificado, el nombre de un sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más
larga que contiene al doble enlace, junto con un número que designa al carbono, al cual está unido
tal sustituyente.

3. Si una cadena tiene más de un enlace doble, primero se identifica la cadena que contiene todos
los enlaces dobles con su nombre de alcano, reemplazando la terminación “no” con el sufijo
apropiado: dieno, trieno, etc. La cadena se numera en la dirección que asigne el menor número al
nombre del compuesto.
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4. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden alfabético,
empleando las mismas reglas de nomenclatura descritas en alcanos.

5. Si en ambas direcciones se obtiene el mismo número para el sufijo del grupo función al alqueno, el
nombre correcto es el que contiene el menor número de sustituyente.

Ejemplos de nombres el ciclos con doble enlace

Alquinos

Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono-carbono. Debido a su enlace

triple, un alquino tiene cuatro hidrógenos menos que el alcano correspondiente. Por lo tanto, la
fórmula molecular general de un alquino no cíclico es CnH2n-2.

Para el caso de los alquinos sustituidos, las reglas de nomenclatura a aplicar son las mismas que
vimos para alquenos.

Hidrocarburos aromáticos
El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael
Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron preocupadospor encontrar su estructura
molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula,hay muy pocas formas de representar la
estructura del benceno sin violar la tetravalencia delcarbono.
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Nombrar los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H se ha

reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla y se determina
estableciendo el nombre del sustituyente, seguido por la palabra “benceno”,como se muestra
a continuación:

CH2CH3 Cl NO2 NH2

etilbenceno clorobenceno nitrobenceno aminobenceno

(anilina)

COMPUESTOS OXIGENADOS

Alcoholes

Los alcoholes son los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo, ⎯OH. Pueden ser
alifáticos o aromáticos. El alcohol aromático por excelencia es el fenol, cuya estructura se
muestra a continuación. Las estructuras condensadas para los alcoholes son ROH o ArOH,
siendo R un sustituyente alquilo y Ar un sustituyente arilo o anillo aromático, respectivamente.
Para nombrarlos, se coloca el prefijo ol al nombre del alcano con igual número de carbono
(nomenclatura IUPAC) o bien se antepone la palabra alcohol seguida del nombre del alcano
correspondiente con terminación ilico.

CH3OH CH3CH2OH C6H5OH

metanol etanol fenol

Cuando es necesario, la posición del grupo funcional se indica con un número.

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1. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los grupos vistos hasta el momento. Esto es, el OHdebe
tener el número más bajo posible.

2. Si se obtiene el mismo número del sufijo de grupo funcional en ambas direcciones, lacadena

se numera en la dirección que da a un sustituyente el número más bajo posible.

ÉTERES
Los éteres contienen la unión R⎯O⎯R', donde R y R' son grupos derivados de hidrocarburos (alifáticos
o aromáticos).

Los grupos orgánicos unidos al átomo de oxígeno en un éter pueden ser iguales (simétricos)
o diferentes (asimétricos):

Los éteres, al igual que otros compuestos, pueden ser conocidos por diversos nombres, por ejemplo,
el éter que tiene la fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3, y que anteriormente era utilizado como anestésico,
es denominado: como éter dietílico, éter etílico, etoxi etano o simplemente éter. En el sistema IUPAC
los éteres se nombran como alcoxialcanos. Las reglas para dar nombres a estos compuestos son:

1. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga.

2. Se selecciona el grupo alquiloxi (R-O-), el cual contendrá la cadena de átomos de carbono más
corta. Por convención, hoy es más usual utilizar la contracción alcoxi. Por ejemplo:
CH3-O- es metiloxi, pero se denomina metoxi

Sin embargo, en los grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus nombres no se contraen, y así
tenemos pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi, etc.

En compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi y finalmente la cadenacarbonada más

larga, como un alcano normal. Ejemplo:

En algunos casos más complicados, es necesario indicar la posición del grupo alcoxi en la cadena y
utilizar el orden alfabético. Por ejemplo:
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Esta es la cadena más larga:

propano

Este es el grupo etoxi

Por tanto, el nombre del compuesto será, 2-etoxipropano

ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo:
C=O
Las formulas condensadas de esta familia serán: RCHO para aldehídos y RCOR para cetonasalifáticas o bien
ArCHO y ArCOAr para sustituyentes aromáticos.

El nombre de los aldehídos alifáticos se deriva del nombre del alcano con el mismo número de
carbonos, cambiando la terminación -odel alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en
estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar
su posición con un número, se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la
dirección en la que se numera la cadena.
El nombre de los aldehídos alifáticos se deriva del nombre del alcano con el mismo número de
carbonos, cambiando la terminación -odel alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo
en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario
indicar su posición con un número, se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo
determina la dirección en la que se numera la cadena.

El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena de
carbonos más larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo,para ello, se cambia
la terminación -o del alcano, por el sufijo -ona. Si la cadena carbonada tiene más de 4 carbonos, ésta
se numera por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. Los
sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por ordenalfabético). Por ejemplo:
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Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se
puede representar en las siguientes formas:

-COOH -CO2H

Las estructuras condensadas de estos compuestos son: RCOOH o RCO2H.

Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. El grupo carboxilo está siempre en uno de los
extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un
compuesto.
Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas:
1. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del ácido se deriva del
nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación
(oico).
2. Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, éste se señala con el
número 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y
anteponiendo la palabra ácido.
Así, los nombres correspondientes para los siguientes ácidos, son:
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Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan, porejemplo:

No Derivación del Nombre

Estructura Nombre común
Carbonos nombre IUPAC
Hormigas (latín, Ácido
1 HCOOH Acido Fórmico
fórmica) metanoico
Vinagre (latín,
2 CH3COOH Ácido Acético Ácido etanoico
acetum, amargo)
Leche, manteca, y
queso (griego Ácido
3 CH3CH2COOH Ácido Propionico protos=primero
pion= grasa) propanoico

Mantequilla (latín,
4 CH3(CH2)2COOH ÁcidoButírico Ácido butanoico
butyrum)
Raíz de lavaleriana
(latín valere, ser Ácido
5 CH3(CH2)3COOH Ácido Valerico
fuerte) pentanoico

Cabra (latín, Ácido

6 CH3(CH2)4COOH Ácido Caproico
caper) hexanoico
Flores de
Ácido
7 CH3(CH2)5COOH Ácido Enantico enredadera (griego,
heptanoico
aenanthe)
Cabra (latín,
8 CH3(CH2)6COOH Ácido Caprilico Ácido octanoico
caper)
Su éster se
Ácido encuentra en Ácido
9 CH3(CH2)7COOH pelargonum
Pelargonico roseum, un nonanoico
geranio
Cabra (latín, Ácido
10 CH3(CH2)8COOH Ácido Caprico
caper) decanoico

Ésteres
Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales, el grupooxhidrilo (-OH)
del ácido carboxílico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol.
Un éster presenta la siguiente fórmula tipo: RCOOR’

O
H3C C
O R

Para nombrar un éster, es necesario reconocer la parte de la molécula que viene del ácido yla parte
que viene del alcohol. En la fórmula tipo, el grupo acilo, RCO- viene del ácido y el grupo alcoxi, R-O-
viene del alcohol.

Los nombres sistemáticos de los ésteres se obtienen de la siguiente manera:

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QUÍMICA

1. La primera palabra del nombre del éster, procede de la raíz del nombre sistemático del ácido al
cual se le sustituye la terminación –ico por –ato y se elimina la palabra ácido.
2. La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Estas reglas se aplican
también en la nomenclatura común.

Amidas

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupo oxhidrilo (-OH)
de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrógeno del grupo amino puede
estar enlazado a dos, a uno o ningún grupo alquilo. Por tanto, su fórmula tipo puede ser: RCONH2;
RCONHR o RCONR2.
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En las amidas, el átomo de carbono del grupo carbonilo está enlazado directamente a un átomo de
nitrógeno de un grupo.
Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura.
En el caso nuestro priorizaremos la nomenclatura IUPAC.
Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido carboxílico
por el de amida. Cuando se emplea el sistema IUPAC, la terminación oico del ácido se cambia por el
de amida y, en ambos casos, se elimina la palabra ácido, así, el ácido metanoico, se convierte en
metanamida.
El grupo funcional amida tiene prioridad para ser nombrado como sufijo con respecto a los demás
grupos sustituyentes, por tanto, el carbono 1 será el del grupo carbonilo del grupo amida.

Aminas
Las aminas son compuestos que poseen uno o más grupos alquílos o arilos unidos a un átomo de
nitrógeno.
Son consideradas como derivados orgánicos del amoniaco al sustituir parcial o totalmente
sushidrógenos por grupos alquílicos. Dependiendo del número de grupos alquilos o arilos unidos al
nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.

Las estructuras condensadas correspondientes son: NH2R, NHR2y NR3

Al igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, las aminas son nombradas utilizando el sistema
IUPAC y común.
Las aminas primarias se nombran según la IUPAC, como derivados de un hidrocarburo base (cadena
principal) y considerando al grupo amino (NH2) como un sustituyente.
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Derivados halogenados
Los derivados halogenados están conformados por los halogenuros de alquilo y los halogenuros de
arilo.
Los haluros de alquilo son compuestos de fórmula R-X, en donde X representa cualquier átomo de
halógeno (fluoro-, cloro-, bromo y yodo) y considerado como el grupo funcional y Run grupo alquílico
(metilo, etilo, etc.).

Ejemplo:
CH3Cl CH3CH2Br

Los haluros de arilo son compuestos que tienen un átomo de halógeno unido directamente a un
anillo aromático, tienen fórmula Ar-X, donde Ar representa el anillo aromático y X el átomo de
halógeno.
Ar-X

El clorobenceno, cuya estructura se muestra debajo, es un ejemplo de haluro de arilo.

Cl

Para nombrar estos compuestos, el sistema IUPAC considera que el átomo de halógeno esun sustituyente
en la cadena principal o en el anillo aromático.

Br

H3C CH2 Br

bromobenceno bromuro de etilo