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Aldehidos y Cetonas Preparacion-Ejercicios - Parte-1-2025

El documento es un ejercicio académico sobre la síntesis de fármacos, específicamente enfocado en aldehídos y cetonas. Incluye la identificación de nombres IUPAC, la escritura de fórmulas estructurales y la predicción de productos de reacciones químicas. También se solicita el mecanismo de reacción para diversas transformaciones químicas.

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Aldehidos y Cetonas Preparacion-Ejercicios - Parte-1-2025

El documento es un ejercicio académico sobre la síntesis de fármacos, específicamente enfocado en aldehídos y cetonas. Incluye la identificación de nombres IUPAC, la escritura de fórmulas estructurales y la predicción de productos de reacciones químicas. También se solicita el mecanismo de reacción para diversas transformaciones químicas.

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Síntesis de fármacos y materias primas I. Aldehídos y Cetonas.

Parte A
(preparación) Profesor Holber Zuleta Prada. Ejercicios-No 1- 2025.

1. De el nombre IUPAC para cada compuesto

2 Cada uno de los siguientes Aldehídos o Cetonas se conocen con nombres comunes. El nombre IUPAC está dado en el
paréntesis. Escriba la fórmula estructural de cada una.
(a) Cloral (2,2,2-tricloroetanal) (b) Pivaldehído (2,2-dimetilpropanal) (c) Acroleína (2-propenal)
(d) Crotonaldehído [(E)-2-butenal] (e) Citral [(E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal] (f) Diacetona alcohol (4-hidroxy-4-metil-2-pentanona)
(g) Carvona (5-isopropenil-2-metil-2-ciclohexenona) (h) Biacetil (2,3-butanodiona)

3. Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos


(a) 3-heptanona (b) 3-isopropilheptanal (c) p-bromobenzaldehído d) (S)-2-metilciclohexanona
(e) 3-hexenal (f) bencil-p-fenilmetilcetona (g) ciclobutanona (h) p-tolualdehído

4. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y también con PCC o PDC o DMP o
Swern o Moffatt.
(a) ciclohexanol (b) 1-metilciclohexanol (c) ciclohexanona d) ciclohexano
(e) etanol (f) acetaldehído (g) Acido acético

5. Escriba los productos de las siguientes reacciones y escriba el mecanismo de reacción en donde se indique
OH
O OH H2CrO4
CrO3-piridina OH KMnO4, OH
CH2Cl2 H2O, calor

a) (Mecanismo de Reacción) b) OH c)

PCC (1.5 eq) CH3 OH MnO2


O PDC (1.5 eq) O
OH HC C C CH CH CH CHCH3
CH2Cl2, 25oC CH2Cl2, 25oC Acetona
O
OH
d) e) f)

OH MnO2 1. O3
MnO2 CH2OH (CH3CH2)2C=CHCH2CH3
Acetona 2. CH3SCH3
OH
Acetona
g) T ambiente
h) i) (Mecanismo de Reacción)

a. DMSO, (COCl)2
1. O3 1. O3
OH CH2Cl2, -50oC
2. Zn,H2O 2. CH3SCH3 b. Et3N
Cl c.H2O
j) k) l)

OH
a. DMSO, TFFA
OH 1. DCC,DMSO
CH2Cl2, -50oC
OH
N b. Et3N 2. piridina-TFA
c.H2O N
m) H n) H

H3CO
DMP, NaHCO3
DMP, NaHCO3
OH CH Cl , 0 oC, 1h CH2Cl2, r.t, 20 h
2 2
CH3 OH
ñ) o)

FECHA DE REVISÓN SABADO MARZO 1 DE 2025

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