Organic Chemistry Laboratory Letters
Identificación del Grupo Funcional de una Muestra Desconocida mediante
Ensayos Preliminares y Pruebas de Reactividad
Grupo 06 Equipo 3
Paula Giselle Vanegas Fontecha a, *
a
Laboratorio de Química Orgánica 343, Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia, Ciudad Universitaria, Carrera 30 No. 45-03, Bogotá
D.C., Colombia.
ARTICLE INFO RESUMEN AND ABSTRACT
Article history: ABSTRACT
In the present study, the identification of the functional group of an unknown sample (sample #3)
Fecha de la práctica: 26de febrero del 2025 was carried out through preliminary solubility tests and chemical reactions. For this purpose, its
Fecha de entrega del informe: 5 de marzo de 2025 physical and chemical properties were analyzed through pH tests, reactivity with bases and
oxidizing agents, as well as specific assays, including bromine, potassium permanganate, and
ferric chloride tests. The results obtained showed that the sample exhibits weak acidity, is soluble
in strong alkaline solutions, and reacts characteristically with FeCl₃ and Br₂, suggesting the
presence of a phenolic group. Additionally, the determination of the melting point allowed for the
comparison of the obtained values with known substituted phenols, reinforcing the identification.
Palabras Clave: In this way, it was established that the unknown sample belongs to the phenol group, fulfilling the
stated objectives.
Coloración
Naturaleza
pH RESUMEN
Propiedades En el presente estudio, se llevó a cabo la identificación del grupo funcional de una muestra
Solubilidad desconocida (muestra #3) mediante ensayos preliminares de solubilidad y reacciones químicas.
Para ello, se analizaron sus propiedades físicas y químicas a través de pruebas de pH, reactividad
con bases y agentes oxidantes, así como ensayos específicos, incluyendo las pruebas de bromo,
permanganato de potasio y cloruro férrico. Los resultados obtenidos evidenciaron que la muestra
presenta acidez débil, es soluble en soluciones alcalinas fuertes y reacciona de manera
característica con FeCl₃ y Br₂, lo que sugiere la presencia de un grupo fenólico. Asimismo, la
determinación del punto de fusión permitió comparar los valores obtenidos con fenoles sustituidos
conocidos, reforzando la identificación. De esta manera, se estableció que la muestra problema
pertenece al grupo de los fenoles, cumpliendo con los objetivos planteados.
Corresponding author. Tel.: +57 3203613601; e-mail: [email protected]
1. Objetivos Posibles
grupos -OH Su
• Identificar el grupo funcional de una muestra desconocida pH indica
mediante ensayos preliminares. naturaleza
Papel Medición del Solubilidad en ácida débil.
• Analizar las propiedades físicas y químicas de la muestra indicador pH en solución agua, pH entre Posible
mediante pruebas de solubilidad, pH y reacciones universal acuosa. 4-6. presencia de
químicas. grupos
carboxilo,
2. Tabla de datos y resultados fenólicos o
heterocíclicos
En esta práctica de laboratorio, se estudió una muestra Tornasol azul
Papel tornasol
desconocida (numero 3) para identificar su grupo funcional viró a rojo; Confirma
Ensayo con azul y rojo en
mediante diferentes pruebas físicas y químicas. Primero, se tornasol rojo naturaleza
tornasol solución
observaron características como el estado, color, solubilidad y permaneció ácida.
acuosa.
punto de fusión para obtener pistas sobre su composición. igual.
Luego, se realizaron pruebas de acidez y reactividad con Ensayo con
distintos reactivos para analizar su comportamiento químico y rojo Congo
compararlo con grupos funcionales conocidos. La siguiente Adición de
Solución se pH mayor a
tabla presenta los procedimientos realizados, las rojo Congo en
vuelve roja 4.8, pero aún
observaciones obtenidas y una interpretación inicial de los intensa tirando a dentro del
solución
resultados: Vinotinto con rango de
acuosa.
tintes negros. acidez.
Interpretación
Categoría Procedimiento Observaciones
preliminar En frio se
Estado físico, observa una
se incluye coloración verde
color y forma oliva con tintes Indica posible
cristalina Su coloración amarillos sin formación de
Sólido cristalino sugiere posible luz. Con luz La compuestos de
Se observa la heterogéneo, oxidación por solución se oxidación
muestra a con tonalidades oxigeno de la torna amarillo- parcial debido
simple vista. rosa, marrón y sustancia pura naranja. a la acción
morado-rojo. u deshidratante y
contaminación. oxidante del
H₂SO₄.
Ensayo con
110-116 °C Rango estrecho Adición de
H₂SO₄
(capilar), 110- indica pureza H₂SO₄ a la
concentrado Calentamiento
Se utiliza 114 °C relativa. muestra seca.
Punto de de la muestra,
capilar y (fusiómetro). Cambio de Característico
fusión desprende humo
fusiómetro. Cambio de color sugiere de la acción
coloración a reordenamiento blanco, se
oscurece y deshidratante
rojo intenso. estructural. del H₂SO₄
No se carboniza
sobre
percibieron compuestos
olores dulces, a orgánicos,
alcantarilla o a eliminando
Prueba olfativa No
Olor descomposición. agua y
directa. concluyente.
No olor formando
característico, carbón.
especulación de
betún o caucho.
Rápida fusión, Confirma ácido
emisión de débil, teniendo
vapores blancos, Ensayo con Adición de
en cuenta su
Calentamiento cambio de color Bicarbonato NaHCO₃ a la No hubo
Ensayo de No naturaleza
directo en a café-rojo, sin de Sodio solución reacción visible.
acida en las
ignición
crisol. embargo, no se
concluyente. (NaHCO₃) acuosa.
pruebas de
identificó bien indicadores
el color de la
llama.
presencia de
ácido sulfúrico
Ensayo del
cloruro
En frío, se Los ácidos, los férrico
Ensayo con
NaOH al 10% disolvió y tomo fenoles y las
Adición de
una coloración oximas se Indica
FeCl₃ a la Coloración
Adición de café-amarillo. disuelven en presencia de
solución en verde oscura.
NaOH en frío En caliente, frío. También fenoles.
agua.
y caliente. reacción indica grupos
violenta con reactivos
expulsión de sensibles al
muestra. calor
Ensayo de cal
sodada
No hay Tabla 1. Datos experimentales de las pruebas preliminares para la
Mezcla con cal No hubo cambio liberación de identificación de la sustancia orgánica #3 [1].
sodada y en el papel amoníaco;
calentamiento. tornasol. descarta 3. Análisis de resultados
aminas.
Los ensayos físicos y químicos realizados permitieron
Ensayo de identificar la muestra problema como un compuesto fenólico.
bromo en La solubilidad en NaOH al 10 % confirmó la presencia de un
CCl₄ Indicativo de la grupo funcional con acidez suficiente para formar sales
Cambio de color
posible solubles, característica típica de los fenoles [1]. Sin embargo,
de rojo a naranja
pálido, papel
presencia de un la ausencia de reacción con bicarbonato de sodio (NaHCO₃)
indicador viró a
fenol, amina, descartó la presencia de ácidos carboxílicos, los cuales
Adición de Br₂ enol, aldehído, reaccionarían con este compuesto liberando CO₂ [2].
rosáceo. (la
en CCl₄. cetona u otro
solución de
compuesto con
bromo se
un grupo
La reacción violenta y exotérmica al calentar la muestra con
decolora y se
metileno NaOH respalda la hipótesis de que se trata de un fenol reactivo,
libera HBr) ya que este comportamiento no es característico de alcoholes o
activo.
compuestos neutros [2].
Ensayo de La prueba de bromo en tetracloruro de carbono mostró una
Permanganato rápida decoloración con liberación de HBr, indicando que el
de Potasio compuesto experimenta una sustitución electrofílica aromática,
(KMnO₄) lo cual es propio de los fenoles debido a la activación del anillo
Cambio de color
Indica por el grupo hidroxilo (-OH) [3]. Este resultado descarta la
Adición de sustancia presencia de alquenos, que reaccionarían con Br₂ por adición
de morado a
KMnO₄ insaturada,
marrón oscuro en lugar de sustitución, así como los alcoholes, que no
acuoso. compatible con
con precipitado.
fenoles. reaccionan en estas condiciones [1].
El comportamiento de la muestra ante el permanganato de
potasio (KMnO₄) también sugiere la presencia de un sistema
aromático activado o insaturaciones conjugadas, ya que la
Reacción con
Confirmación solución morada se decoloró rápidamente con formación de un
Ensayo de AlCl₃ Coloración precipitado marrón de MnO₂ [1]. Los alcanos y compuestos
de grupo
Friedel-Crafts sublimado y naranja clara saturados no presentan este tipo de reactividad, y aunque
aromático.
CHCl₃.
algunos alcoholes y cetonas pueden reaccionar con KMnO₄, lo
La prueba se Reacción
Ensayo del basa en la Se obtuvo una limitada o la
hacen en condiciones más drásticas [4].
formaldehido- reacción del coloración presencia de
ácido formaldehído clara pálida sustituyentes La prueba de Friedel-Crafts con AlCl₃ y CHCl₃ dio lugar a
sulfúrico con un núcleo entre amarillo que afectan la una coloración naranja clara, lo que indica la formación de un
aromático en y naranja polimerización. complejo con el catalizador ácido de Lewis. Este
comportamiento es característico de los anillos aromáticos Laboratorio. Práctica 9: " Análisis de funciones orgánicas,
activados y permite descartar hidrocarburos aromáticos Ensayos preliminares". [En línea]. Disponible:
desactivados como los nitrobencenos y algunos derivados https://drive.google.com/file/d/1vuLwtbGLj5PdJZKK-
halogenados, que no reaccionan bajo estas condiciones [5]. 29LtkWRWxKZ3t3I/view.
[2] J. G. Smith, Química Orgánica, 5ª ed. McGraw-Hill,
Por otro lado, la ausencia de una coloración significativa en 2017.
la prueba de formaldehído en medio ácido descarta la presencia [3] R. C. Weast, Ed., "Handbook of Chemistry and
de aminas aromáticas, ya que estas suelen dar reacciones Physics," 58th ed. Cleveland, OH: CRC Press, 2020, pp.
positivas con formación de polímeros coloreados [1]. C-125–C-127.
[4] R. Morrison y R. Boyd, Química Orgánica, 6ª ed.
El ensayo con cloruro férrico (FeCl₃) reveló una coloración Madrid, España: Pearson Educación, 1998.
verde oscura, lo que confirma la formación de un complejo con [5] F. A. Carey y R. J. Sundberg, Advanced Organic
el ion Fe³⁺, una prueba distintiva de los fenoles. Este resultado Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms, 5ª ed.
permite descartar alcoholes, cetonas y aldehídos, que no Nueva York, EE. UU.: Springer, 2007.
generan estos complejos [1]. [6] PRTR España, “Fenoles,” PRTR España, 2007.
[Online]. Available: https://prtr-
El punto de fusión de la muestra se Se determinó un punto es.es/fenoles%2C15658%2C11%2C2007.html
de fusión en el rango de 110-116 °C, valor que coincide con
algunos fenoles sustituidos, como el 4-hidroxibenzaldehído
(115-116 °C), el 2-naftol (121 °C) y el p-cresol (122 °C), lo que
sugiere que la muestra podría pertenecer a esta categoría de
compuestos. Asimismo, el β-naftol, con un punto de fusión de
122-123 °C, se encuentra dentro de un rango cercano, lo que
refuerza la posibilidad de que la muestra sea un fenol
sustituido.
Por otro lado, el fenantreno, con un punto de fusión de 100
°C, se encuentra ligeramente por debajo del rango obtenido, lo
que sugiere cierta similitud estructural, pero sin una
coincidencia exacta. En contraste, el ácido salicílico (159 °C)
presenta un valor de fusión considerablemente más alto, lo que
permite descartarlo como posible componente de la muestra
analizada [6].
Con base en estos resultados, se concluye que la muestra
analizada pertenece al grupo de los fenoles, ya que presenta
acidez débil, formación de complejos con FeCl₃, alta
reactividad con bromo y sustitución aromática activada,
características distintivas de este grupo funcional. Además, su
punto de fusión es consistente con fenoles sustituidos, lo que
respalda aún más esta identificación.
4. Conclusiones
La combinación de pruebas realizadas proporciona
evidencia sólida de que la muestra analizada pertenece a la
familia de los fenoles. La solubilidad en NaOH, el resultado
positivo con cloruro férrico, la reactividad con bromo y
permanganato de potasio, y la ausencia de reacción con
formaldehído, junto con los ensayos adicionales, sustentan esta
identificación.
5. Referencias
[1] C. A. Guerrero Fajardo, W. Polania Barreto y J.
Parra, Principios de Química Orgánica: Guías de
