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Obtención de Ácido Cinámico por Condensación

El reporte describe la síntesis de ácido cinámico mediante la condensación de Knoevenagel entre ácido malónico y benzaldehído utilizando piridina como base. Se obtuvo un producto sólido blanco con un rendimiento del 83.68%, aunque se identificó una pérdida de producto debido a fallas en el sistema de vacío. Las propiedades físicas y químicas del producto confirman su identidad como ácido cinámico.

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Obtención de Ácido Cinámico por Condensación

El reporte describe la síntesis de ácido cinámico mediante la condensación de Knoevenagel entre ácido malónico y benzaldehído utilizando piridina como base. Se obtuvo un producto sólido blanco con un rendimiento del 83.68%, aunque se identificó una pérdida de producto debido a fallas en el sistema de vacío. Las propiedades físicas y químicas del producto confirman su identidad como ácido cinámico.

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN


Laboratorio Quimica Organica III
Reporte 4. Ácido cinámico
Equipo 7
Integrantes : Baños Duran Mariana, Romero Guadarrama Aldo Yahir y Urbano Gonzalez
Ariadna Esmeralda.
Profesores: Aurora Karina Franco
Alan Alvarez Sanchez
Objetivos.
● Realizar experimentalmente una
condensación efectuada entre
Ácido Malónico y Benzaldehído en
presencia de bases orgánicas,
para obtener ácido cinámico
Objetivos particulares.
● Reconocer el producto esperado a
partir de sus propiedades físicas y
químicas.
● Conocer las condiciones para
realizar una condensación de
Knoevenagel
Introducción.
La condensación de Knoevenagel es una
reacción química que implica la formación
de un enlace carbono-carbono entre un
compuesto carbonílico (como una
aldehído o cetona) y un compuesto que
contiene un hidrógeno activo, típicamente Resultados
un éster o un nitrilo. Este proceso se
cataliza generalmente con bases.
Producto Peso P.F.T P.F.E
Es útil en la síntesis de productos
naturales y en la elaboración de fármacos. Sólido 0.610 g 133ºC 129 ºC
cristalino
Reacción General blanco
brillante

Mecanismo de reacción

Diagrama de flujo
Análisis de resultados
Obtuvimos un producto sólido de color ● Fessenden J.R. “Química
blanco. Orgánica”, Iberoamericana,
Para la obtención de éste, la base México DF.,1998.
utilizada (en este caso la piridina) Págs.:550,551,688.
desprotona uno de los hidrógenos ● Solomons, G. “Química Orgánica”.
metilénicos (CH₂) del ácido malónico, Segunda edición . “limusa Wiley”.
formando un carbanión. México. DF. 2000.
El carbanión del ácido malónico se
adiciona al benzaldehído, generando un
intermediario que contiene un grupo
alcóxido (-OH) en el carbono α del
benceno, por lo que a continuación se
produce una deshidratación acelerando la
formación del doble enlace conjugado y
dándonos como resultado ácido cinámico.
La modificación de Doebner de la
reacción de Knoevenagel permitió una
ruta más rápida y con mayor pureza que
la tradicional utilizando la piridina como
base y solvente
Cálculos estequiométricos.

0,610 g
%rendimiento = x 100=83.68 %
0.7289 g

Conclusiones
De acuerdo a las características del
producto tales como el punto de fusión, la
solubilidad y su estado físico podemos
decir que obtuvimos de manera exitosa
ácido cinámico.
Con un rendimiento bueno pero no
excelente, esto debido a la falla en el
sistema de vacío que hizo que
perdiéramos un poco del producto.

Referencias

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