UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
Laboratorio Quimica Organica III
Previo 8. Obtención de Ácido Benzoico con HClO
Equipo 3
Integrantes :
● Olarte Malagon Edson
● Villa García Alejandra Guadalupe
● Villegas Rangel Alan Jair
Profesores:
● Laura Gomez Anzaldo
● Bernardo Francisco Torres
OBJETIVO GENERAL
-Obtener ácido benzoico a partir de una cetona y un oxidante para conocer que es una
reacción de haloformo.
OBJETIVOS PARTICULARES.
-Conocer las propiedades físicas y químicas del producto
-Determinar su punto de fusión
-Conocer qué es un ácido carboxílico
Reacciones de sustitución en carbonos ∝ a grupos carbonilo.
Los carbonos alfa son los átomos de carbono directamente adyacentes al grupo carbonilo
(C=O) y presentan una reactividad particular debido a la acidez de los protones α, que son
más fáciles de absorber, formando intermediarios enolatos.
Halogenación en el carbono alfa (en medio ácido o básico):
En esta reacción, los átomos de halógeno (Cl, Br, I) reemplazan a los protones del carbono
alfa.
Alquilación de enolatos:
En esta reacción, el carbono alfa es alquilado mediante un haluro de alquilo (R-X). Se forma
un enolato que luego actúa como nucleófilo, atacando al haluro de alquilo y formando un
nuevo enlace C-C.
Acilación de enolatos (Condensación de Claisen):
Esta reacción ocurre entre un enolato (generalmente de un éster) y un éster diferente para
formar una β-cetoéster. Es una reacción importante para la formación de enlaces C-C.
Condensación aldólica:
Esta reacción involucra la sustitución en el carbono alfa de un aldehído o cetona por otro
aldehído o cetona. Un enolato ataca al carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona,
formando un β-hidroxi-aldehído o β-hidroxi-cetona.
Reacción de Michael (Adición de Michael):
Es una adición nucleófila de un enolato a un compuesto con un doble enlace conjugado
(generalmente un alqueno α,β-insaturado, como una cetona insaturada). Esta reacción es
una forma de sustitución en el carbono alfa del enolato, que se une al carbono β de un
compuesto insaturado.
Formación de carbaniones, estabilidad de los mismos.
Un carbanión es un átomo de carbono trivalente con una carga negativa. Hay ocho
electrones alrededor del átomo de carbono, por lo tanto es rico en electrones y nucleofílico.
Se originan en reacciones ácido-base, en las que el compuesto orgánico actúa como ácido
protónico:
En general, son poco estables por la acumulación de carga negativa, por lo tanto son bases
fuertes. La facilidad de formación de los carbaniones y en cierta manera, la estabilidad
relativa de los mismos, se puede evaluar considerando la fortaleza de los ácidos
conjugados correspondientes, ya que cuanto más débiles sean más difícilmente formarán el
correspondiente carbanión, que resultará menos estable.
REACCIÓN GENERAL
MECANISMO PROPUESTO.
DIAGRAMA DE FLUJO.
PROPIEDADES Y ESTRUCTURA DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.
Nombre Estructura P.M Edo. de P.E S.G.A NFPA
agregación
(g/mol) P.F
(Cº)
Hipoclorito 74.44 Líquido, P.E:98
de sodio(%6) incoloro/amar
P.F:-25
illo y olor
característico
Acetofenona 120.2 Líquido, P.E:202
incoloro, olor
un poco dulce P.F:20
Acetona 58.08 Líquido, P.E:56
incoloro y olor
característico P.F:-95
pKa= 20
Ácido 36.46 Líquido, P.E:80
clorhídrico incoloro y olor
penetrante P.F:-50
Ácido 122.12 Sólido, blanco P.E:250
benzoico e inodoro
P.F:123
pKa=
4.2
CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS.
REFERENCIAS
● Bolívar, G. (2022, July 22). Ácido benzoico: qué es, estructura,
propiedades,producción y usos. Lifeder. Retrieved April 11, 2024, from
https://www.lifeder.com/acido-benzoico/
● Rodríguez, M.T. (s.f). Las reacciones orgánicas.
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● DUPONT, Durst J., “Química Orgánica Experimental”, Editorial
Reverte,España,1985,pág.340-342
● SMITH, Oliver J., “Química Orgánica Vol. I”, Editorial Reverte, México, 1970,
pág.506-507.
● AVILAZarraga,JoséGustavo,“Química Orgánica: Experimentos con un enfoque
ecológico”, UNAM, México, 2001, p.352-356.
● HAWLEY, Gessner R., ”Diccionario de Química”, Ediciones Omega, Barcelona,1988.
