PRÁCTICA No.
2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE
Laboratorio de Química Orgánica I
Profesor: Diego Isaac Martínez Bourget.
Integrantes:
❖ Peralta Rodriguez Gigliola Alondra
❖ Torres Sevilla Uri Osmar
OBJETIVOS:
● Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado en
una cristalización y la forma en que se escoge
● Saber cuándo se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado.
● Realizar la cristalización simple de un sólido.
● Comprobar la pureza del sólido cristalizado.
Procedimiento experimental
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
La muestra problema que utilizamos fue ácido benzoico, en 6 tubos de ensayo agregamos
aproximadamente 0.1 g de la muestra problema, posteriormente adicionamos 1 mL de
disolvente(Hexano, Acetato de etilo, Acetona. Etanol,Metanol y Agua) a temperatura ambiente a
cada uno de los tubos de ensayo, agitamos y observamos.
Si no se disolvió la muestra, adicionamos 2 mL más de disolvente para cada uno de los
disolventes restantes, hasta obtener un máximo de 3 mL del disolvente, agitamos y
observamos. Identificamos si la muestra problema se disolvió en alguno de los tubos.
Separamos los tubos que se disolvieron a temperatura ambiente y los que no, los tubos que no
se disolvieron se calientan a baño maría hasta ebullición, con la finalidad de disolver toda la
muestra, de esta manera se logró identificar el disolvente ideal. La muestra que no se disolvió,
se puede decir que es insoluble en caliente.
II. CRISTALIZACIÓN SIMPLE
Agregamos la muestra a recristalizar en un matraz Erlenmeyer de 125 mL y la colocamos en la
parrilla(que no llegara la temperatura de ebullición del disolvente ideal) con agitación
magnética, adicionamos poco a poco el disolvente ideal hasta que obtuvieramos una disolución
total.
La muestra presentó impurezas a lo cual se retiró el matraz de la parrilla, se dejó enfriar un
poco para después agregar carbón activado(agregamos la cantidad necesaria ) se volvió a
calentar nuevamente a ebullición con agitación constante. Eliminamos las impurezas
insolubles y el carbón activado mediante la filtración en caliente, utilizamos un embudo de vidrio
y un matraz en el que se recibió el filtrado( se deben calentar previamente el embudo y el
matraz), colocamos un papel filtro humedecido con el disolvente idea caliente en el embudo de
vidrio, y se comenzó a realizar la filtración en caliente. Dejamos enfriar el filtrado a temperatura
ambiente y luego en un baño de hielo y agua, hasta que observamos la formación de los
cristales.
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Después con los cristales formados filtramos al vacío, para esto usamos un embudo Büchner y
un papel filtro, lo colocamos sobre un matraz Kitasato y se conectó al vacío con ayuda de un
adaptador de hule. Mojamos el papel filtro con un poco del disolvente ideal frío y se vertió el
contenido del matraz de cristalización al matraz Kitasato.
Por último dejamos secar los cristales y determinamos el punto de fusión de la muestra
problema impura y de los cristales obtenidos (producto puro).
Resultados/Análisis de resultados
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgánicos.
Disolventes Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
de etilo
Soluble en No Si Si Si Si No
frío
Soluble en No Si
caliente
Formación
de cristales
La tabla nos indica que el ácido benzoico es soluble en frío con acetato de
etilo,acetona,etanol y metanol, esto es debido a que, el ácido benzoico es moderadamente
polar, ya que tiene un grupo carboxilo (-COOH) polar y un anillo bencénico apolar. Estos
disolventes son polares o semipolares, lo que permite una buena interacción con el ácido
benzoico, además el ácido benzoico puede donar y aceptar enlaces de hidrógeno debido a
su grupo -COOH. También por sus interacciones tipo dipolo-dipolo del acetato de etilo y la
acetona , pues tienen momentos dipolares altos, lo que les permite interaccionar con la
parte polar del ácido benzoico, además, el anillo bencénico del ácido benzoico puede
interaccionar con las cadenas carbonadas de estos disolventes mediante fuerzas de
dispersión de London.
Los disolventes que no fueron solubles en frío pero sí en caliente fueron: hexano y agua, a
excepción del hexano que no fue del todo soluble en caliente, el único que se disolvió por
completo fue en agua.
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El ácido benzoico no fue soluble en hexano debido a que, el hexano no puede formar
enlaces de hidrógeno con el ácido benzoico. Las fuerzas de dispersión de London que
tienen el hexano no son suficientes para disolver el grupo carboxilo polar y el ácido
benzoico forma dímeros, reduciendo su interacción con el hexano.
Es soluble en agua caliente porque el calor rompe los dímeros, permitiendo que las
moléculas interaccionen mejor con el agua y el aumento de la energía cinética favorece la
solvatación del ácido benzoico.
Con estos datos obtenidos podemos escogimos al disolvente ideal, que tenía que cumplir
con 2 características principalmente, ser insoluble a temperatura ambiente y que sea
soluble a temperatura de ebullición, por lo que el disolvente ideal que cumplio con estas
catacteristcias fue el agua.
Imagen 1. Cristales de ácido benzoico puros.
Pesamos 0.2045 g impuros de ácido benzoico y lo que obtuvimos al final de la cristalización
y solo obtuvimos una masa final de 0.02 g, con esto podemos realizar el rendimiento, nos
sirve para obtener la eficiencia de la cristalización.
𝑚 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙
%Rendimiento = 𝑚 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
× 100
0.02 𝑔
%Rendimiento = 0.2045 𝑔
× 100 = 9. 77 %
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El rendimiento de la cristalización fue del 9.77%, lo que indica una gran presencia de
impurezas en la muestra inicial de ácido benzoico, sin embargo, puede que el rendimiento
disminuyera por errores experimentales como; derrame de la sustancia o filtraciones
deficientes.
Después de realizar la cristalización, obtuvimos el punto de fusión del ácido benzoico de
nuestra muestra, esto nos indica de una manera sencilla la pureza de la muestra.
Los valores marcados en la literatura del punto de fusión del ácido benzoico es: 121 - 123
°C y los valores que obtuvimos fueron de: 124-126 °C.
Una muestra sin impurezas debe tener un rango de fusión muy pequeño por lo que el
rango de fusión nos dirá la pureza del compuesto. Con los resultados obtenidos se ve
reflejado las impurezas de la muestra.
Conclusiones
● Un disolvente ideal para ser utilizado en la cristalización debe ser capaz de
solubilizar la muestra a altas temperaturas y ser insoluble a temperatura ambiente,
además de no reaccionar con el compuesto y no ser dañino para el ambiente. El
disolvente ideal para el ácido benzoico fue el agua.
● El carbon activado debe utilizar cuando la muestra disuelta presenta impuerzas,
tales como colores negros, amarrilos o pequeños fragementos negros.
● Se cumplió la cristalización simple de un sólido.
● Se purificó el compuesto con un rendimiento del 9.77%
Referencias
● John C. Gilbert, Stephen F. Martin. (2011). Experimental Organic Chemistry. Boston,
USA. Ed. Brooks/Cole.
● McMurry, J. (2001). Química Orgánica.5a edición. México. International
Thomson,S.A. de C.V.
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● L.G WADE, JR.,Química Orgánica, 2 edición, [Link] Wechsler,pág 950.
