INFORME NO.
VI PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Juan Manuel Murillo Diaz (224095058) Juan David Salazar Jiménez (224095045) Ingrid
Nathaly Betancourt Hidalgo (224095023)
Grupo 11, Laboratorio de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias
Exactas
Universidad de Nariño
[email protected] [email protected] [email protected] 22·Noviembre·2024
RESUMEN
El informe presenta el análisis y caracterización de aldehídos y cetonas, diferenciándolos según su
estructura, reactividad y comportamiento mediante reacciones químicas específicas realizadas en
laboratorio. Se destaca la influencia del grupo carbonilo (C=O) en las propiedades y resultados de cada
prueba. Las pruebas incluyeron el uso de reactivos como 2,4-dinitrofenilhidrazina, Tollens, Fehling y
Lugol, evidenciando que los aldehídos, como el benzaldehído, son altamente reactivos y se oxidan
fácilmente. En contraste, las cetonas, como la acetona, presentan menor reactividad debido a la
ausencia de un hidrógeno alfa, reaccionando únicamente bajo condiciones específicas, como en la
prueba de yodoformo, diferenciar estas especies químicas es fundamental para su correcta aplicación
en la industria, la biología y la medicina.
INTRODUCCIÓN
“En la Química Orgánica, existen agrupaciones específicas de átomos que determinan las propiedades
quimicas y la reactividad de compuestos orgánicos, son los llamados Grupos Funcionales; puesto que
la mayor parte de las sustancias Orgánicas están formadas principalmente por Carbono (C), Oxígeno(O)
e Hidrógeno (H), la manera en que estos elementos se enlazan origina diferentes grupos funcionales
con características únicas. uno de los grupos funcionales más destacados por su reactividad es el grupo
carbonilo, un átomo de carbono y un átomo de oxígeno unidos por un doble enlace (C=O). Su reactividad
se debe a su geometría estructural, Se trata de una hibridación sp2 de geometría trigonal plana que dota
a este grupo de un movimiento dipolar; la estructura del grupo carbonilo permite la aparición de formas
resonantes, lo que resulta en una polarización del enlace (C=O), eso hace que el átomo de carbono
adquiera un carácter electrófilo, volviéndolo susceptible al ataque por parte de nucleófilos. dependiendo
de los sustituyentes que rodean al grupo carbonilo, se originan varias subfamilias aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos y ésteres”. [1]
“Un aldehído es un tipo de compuesto orgánico que se caracteriza por
tener el grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno y a una
cadena de carbono. Su fórmula general es RCHO, donde R representa
una cadena alifática o aromática. Este grupo carbonilo le confiere
propiedades químicas específicas, como la capacidad de oxidarse
fácilmente a ácidos carboxílicos. En el laboratorio, los aldehídos se
obtienen al oxidar alcoholes primarios (R-CH₂OH) utilizando agentes
oxidantes suaves, como el dicromato de potasio (K₂Cr₂O₇) en medio
ácido”. [2] Estructura de Aldehído
“Por otro lado, una cetona es un tipo de compuesto orgánico que contiene un
grupo carbonilo (C=O) unido a dos átomos de carbono. Su fórmula general
es R-CO-R', donde R puede ser cualquier grupo alquilo o arilo. En laboratorio
se obtienen al oxidar alcoholes secundarios (R-CHOH-R') usando oxidantes
como permanganato de potasio (KMnO₄) o ácido crómico. La reactividad de
estos compuestos está influenciada por la polaridad del grupo carbonilo, lo
que facilita su participación en reacciones como la adición nucleofílica y la
oxidación, mientras los aldehídos pueden oxidarse fácilmente para formar
ácidos carboxílicos, las cetonas son más resistentes a este proceso”. [3]
Estructura de Cetona
“Las propiedades físicas y químicas características de los aldehídos y
cetonas están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, los aldehídos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de
atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más
altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos
y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de
ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. En cuanto a la solubilidad, los
primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son completamente solubles en agua. Al
aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua”. [4]
El objetivo de la práctica de laboratorio es analizar y caracterizar compuestos orgánicos que contienen
el grupo funcional carbonilo (C=O), diferenciando entre aldehídos y cetonas en base a su
comportamiento químico en reacciones específicas.
RESULTADOS Y DISCUSION
ENSAYO DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
El equipo de laboratorio ocupó dos tubos de ensayo, cada uno con 0.5 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina
(C6H3(NO2)2NHNH2) “reactivo es ampliamente utilizado para identificar y caracterizar la presencia de
grupos carbonilo (C=O) en aldehídos y cetonas. Su alta reactividad con estos grupos funcionales,
mediante una reacción de condensación nucleofílica, lo convierte en una herramienta ideal para este
propósito. Destaca por su alta selectividad, la facilidad para observar resultados visuales de manera
inmediata y la capacidad de formar derivados sólidos, lo que permite realizar análisis adicionales con
mayor precisión”. [5]
Al Tubo 1. Se adicionó 5 gotas de benzaldehído (C6H5CHO) “compuesto químico que consiste en un
anillo de benceno con un sustituyente aldehído” [6] al agitar se observó un cambio físico de la mezcla
de sólido a la formación de un precipitado amarillo como indicador visual de la reacción a la prueba
positiva, estipulando la siguiente ecuación química:
Ecuación 1. Reacción de benzaldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Al analizar la ecuación 1. Se observa que ocurre una reacción de condensación nucleofílica que da lugar
a la formación de una hidrazona o específicamente hidrazona de 2,4-dinitrofenilbenzaldehído; ya que
“la 2,4-dinitrofenilhidrazina (C6H3(NO2)2NHNH2) actúa como el nucleófilo porque contiene un grupo
amino (-NH₂), cuyo nitrógeno tiene un par de electrones libres; éste nitrógeno nucleofílico ataca al
carbono electrofílico del grupo carbonilo (C=O) del benzaldehído debido a que el carbono del grupo
carbonilo es electrofílico debido a la polaridad del enlace C=O, donde el oxígeno es más electronegativo
y atrae los electrones hacia sí. El ataque nucleofílico inicial da lugar a la ruptura del enlace π del grupo
carbonilo, formando un intermediario tetraédrico en el que el oxígeno adquiere una carga negativa.
Luego, en un paso posterior, el intermediario sufre una deshidratación eliminando una molécula de agua,
esto ocurre cuando el oxígeno se protona y se forma una nueva estructura con un enlace doble C=N,
característica de las hidrazonas dando lugar a la hidrazona de 2,4-dinitrofenilbenzaldehído” [7] “Se
denomina condensación nucleofílica por el hecho de que el benzaldehído y la 2,4-dinitrofenilhidrazina
se combinan, eliminando una molécula pequeña de agua (H2O) como subproducto. El producto precipita
como un sólido de color intenso generalmente amarillo-anaranjado, lo que confirma la presencia del
grupo carbonilo”. [8]
Al Tubo 2. Se adiciono 5 gotas de acetona “cetona simple (CH₃COCH₃)” [9] al agitar “la acetona actúa
como el electrófilo debido a su grupo carbonilo (C=O), que es el sitio reactivo, mientras que la 2,4-
dinitrofenilhidrazina funciona como el nucleófilo gracias a su grupo amino (-NH₂), que ataca el carbonilo,
este ataque forma un enlace covalente, integrando el oxígeno del carbonilo en la nueva estructura de la
hidrazona (C₉H₁₀N₄O₄), y durante este proceso se libera una molécula de agua (H₂O). El producto final,
que presenta un color amarillo intenso, no solo indica la formación de la hidrazona, sino que también
confirma la presencia del grupo carbonilo en la muestra original, no generó un precipitado sólido, esto
se debe a que, en las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo o arilo (R y R'). Estos
grupos, al ser más voluminosos, tienden a ocultar el carbono carbonílico, haciendo que sea menos
accesible al ataque nucleofílico del grupo amino de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esto reduce la reactividad
de las cetonas en comparación con los aldehídos” [10].
PRUEBA DE REACTIVO DE TOLLENS
El equipo de laboratorio ocupó dos tubos de ensayo con 0.5 mL del reactivo de Tollens [Ag(NH₃)₂]⁺
“solución de nitrato de plata (AgNO₃) en amoníaco, utilizado para detectar aldehídos, ya que en
presencia de estos, reduce los iones de plata a plata metálica, formando un espejo plateado en las
paredes del tubo de ensayo” [11].
Al Tubo 1. Se adicionó 5 gotas de benzaldehído y al agitar suavemente se observó instantáneamente la
formación de un espejo plateado en las paredes del tubo de ensayo, efectuando la siguiente ecuación:
Ecuación 2. Reacción de Benzaldehído con reactivo de Tollens
Al analizar la ecuación se obtiene que ocurre una “reacción de oxidación-reducción, en la cual
el benzaldehído es oxidado a ácido bencílico(C₆H₅COOH), y el reactivo de Tollens, que contiene ion
diaminoargéntico (Ag(NH₃)₂⁺), se reduce a plata metálica (Ag); al detallar que el reactivo de Tollens
consiste en una solución de nitrato de plata (AgNO₃) y amoníaco(NH₃), que forma el complejo ion
diaminoargéntico [Ag(NH₃)₂]⁺ ese complejo tiene un ión plata en su estado de oxidación +1, que es
fácilmente reducido a plata metálica (Ag) bajo las condiciones adecuadas. Ahora sí,
el benzaldehído tiene un grupo carbonilo (-CHO) en su estructura, que es susceptible a la oxidación. El
benzaldehído (C₆H₅CHO) es oxidado a ácido bencílico (C₆H₅COOH) cuando cede electrones mientras
que el grupo carbonilo del aldehído (C=O) se oxida a un grupo carboxilo (C=O-OH) en el ácido bencílico.
El ion diaminoargéntico (Ag(NH₃)₂⁺), que está presente en el reactivo de Tollens, acepta los electrones
liberados durante la oxidación del aldehído y esto reduce el ion plata (Ag⁺) a plata metálica (Ag)” [12]
que se deposita como un precipitado plateado en las paredes del tubo de ensayo.
Al Tubo 2. Se adicionó 5 gotas de acetona a la mezcla y se agito levemente, al paso del tiempo no se
notó ningún cambio ni formación del espejo de plata puesto que “El reactivo de Tollens con acetona, no
reacciona debido a que el reactivo es un agente oxidante débil. Esto significa que no tiene la capacidad
suficiente para oxidar compuestos que son menos reactivos, como las cetonas” “En el caso de
la acetona (CH₃COCH₃), al ser una cetona, no posee hidrógenos αlfa en el carbono adyacente al grupo
carbonilo (C=O) como en los aldehídos (R-CHO) y el grupo carbonillo en la acetona no es lo
suficientemente reactivo para ser oxidado. La presencia los hidrógenos alfa es necesaria para que el
reactivo de Tollens oxida el compuesto, dado que la acetona no puede ser fácilmente oxidada a un ácido
carboxílico, no hay una reducción de los iones de plata en la solución, y por lo tanto, no se forma el
espejo de plata haciendo referencia a que no hubo reacción alguna.” [13]
PRUEBA DE REACTIVO DE FEHLING
El equipo de laboratorio ocupó dos tubos de ensayo con 1 mL de solución de Fehling A (sulfato de cobre
(II) pentahidratado (CuSO4⋅5H2O)) y 1 mL de Fehling B (tartrato de sodio y potasio (KNaC4H4O6⋅4H2O),
también conocido como sal de Rochelle, disuelta en hidróxido de sodio (NaOH)). “El reactivo de Fehling
está diseñado para detectar aldehídos que pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos, produciendo un
precipitado rojo de óxido cuproso (Cu₂O)” [14]
Al Tubo1. Se adicionó 0,5 mL de benzaldehído y se calentó a baño maría durante 10 min. lo que produce
una reacción de oxidación-reducción debido a la capacidad del benzaldehído (C6H5CHO) para ser
oxidado, efectuando la siguiente ecuación:
Ecuación 3. Reacción entre aldehído y los iones de cobre (II) en la solución de Fehling
Según la ecuación permite detallar que, durante la oxidación del benzaldehído, “este pierde electrones
debido a la naturaleza electrodeficiente del carbono en el grupo carbonilo (−CHO), que es parcialmente
positivo (δ+) por la mayor electronegatividad del oxígeno, ésta característica lo hace susceptible al
ataque de agentes oxidantes. En este proceso, el hidrógeno unido al carbono del grupo aldehído se
elimina, y el carbono adquiere un oxígeno adicional, transformándose en un grupo carboxilo (−COOH),
lo que da lugar a la formación de ácido benzoico (C6H5COOH) esta transformación es favorecida por la
estabilidad del producto formado. Por su parte, los iones cúpricos (Cu2+) presentes en el reactivo de
Fehling actúan como agentes oxidantes al aceptar los electrones provenientes del benzaldehído, los
iones Cu2+ se reducen a óxido de cobre (I) (Cu2O), que precipita como un sólido de color rojo ladrillo”.
[15] Inicialmente, el reactivo de Fehling presenta un color azul característico, debido al complejo cúprico
(Cu2+). pero al final de la reacción, la formación del precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre (Cu2O)
confirma que la oxidación del benzaldehído ha ocurrido con éxito.
En el Tubo 2, se adicionaron 0,5 mL de acetona y se calentó a baño maría durante 10 minutos. Sin
embargo, no se observó ningún cambio ni la formación de precipitado porque “el reactivo de Fehling no
reacciona con las cetonas, ésto se debe a la estructura del grupo carbonilo en las cetonas, donde el
carbono del carbonilo (C=O) está unido a dos grupos alquilo, sin un hidrógeno directamente enlazado al
carbono, éste hidrógeno es esencial para que ocurra la oxidación, como en el caso de los aldehídos. En
las cetonas, la ausencia de este hidrógeno hace que el carbono del carbonilo sea menos susceptible a
la oxidación, ya que está estabilizado por los grupos alquilo adyacentes y así, el reactivo de Fehling, que
funciona oxidando aldehídos a ácidos carboxílicos, no puede oxidar las cetonas, ya que no tienen el
hidrógeno necesario para este proceso”. [16]
PRUEBA DEL YODOFORMO
El equipo de laboratorio realizó la prueba de yodoformo con el fin de “identificar cetonas y aldehídos que
tienen un grupo metilo (–CH₃) adyacente al carbonilo(–CHO). Si este grupo está presente, la reacción
dará como resultado un precipitado amarillo de yodoformo (CHI₃), indicativo de su presencia” [17] para
ello se ocupó 2 tubos de ensayo.
Al Tubo 1. Se aplicó 5 gotas de benzaldehído (C6H5CHO), 2mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% “el
Hidróxido de sodio (NaOH) actúa como una base fuerte que favorece la desproporción de yodo en
presencia de un aldehído o una cetona con un grupo metilo (CH₃) en alfa posición al grupo carbonilo,
el benzaldehído (C₆H₅CHO) contiene un grupo carbonilo (-CHO), pero no tiene un hidrógeno en la
posición alfa junto a ese grupo carbonilo, lo que impide que reaccione de manera adecuada para
formar yodoformo (CHI₃). Para que ocurra la reacción de yodoformo, el compuesto debe tener un grupo
metilo (CH₃) en la posición alfa al grupo carbonilo” [18] también se añadió 2 mL de agua como
disolvente, lo que permitió la disolución de los reactivos y facilitó la presencia de yodo en la mezcla,
“aunque el agua no participa directamente en la formación de yodoformo, cumple una función esencial
al mantener el equilibrio iónico y permitir que el yodo libre (I₂) se disuelva” [19] Posteriormente, se agregó
gota a gota solución de Lugol (I2/KI) al 10%, “en un medio básico gracias al hidróxido de sodio, el yodo
se reduce a yoduro (I⁻), y el yodo libre (I₂) puede reaccionar con ciertos compuestos, formando el
característico precipitado amarillo de yodoformo. Sin embargo, dado que el benzaldehído no tiene el
grupo metilo necesario en la posición alfa, no ocurre la formación de yodoformo en este caso; en lugar
de eso, el color café persistente indica un exceso de yodo en la solución indicando que el yodo no
reacciona completamente con el benzaldehído y permanece en la mezcla, aunque el Hidróxido de Sodio
(NaOH) debería neutralizar el exceso de yodo, este no se consume por completo debido a la falta de
una reacción efectiva con el benzaldehído” [20]. Por lo tanto, la prueba de yodoformo con benzaldehído
es negativa, ya que no se forma el precipitado amarillo característico de la prueba.
En el Tubo 2. se realizó el mismo procedimiento a diferencia que éste tubo contiene acetona
(CH₃COCH₃), una cetona con un grupo metilo (-CH₃) en la posición alfa del grupo carbonilo (C=O).Al
añadir agua (H₂O) ésta actúa como disolvente medio de reacción en este experimento, aunque no
participa activamente en la reacción de formación de yodoformo, facilita la disolución de los reactivos y
mantiene el equilibrio necesario para que el yodo esté disponible en la mezcla crucial para el buen
desarrollo de la prueba; “el hidróxido de sodio (NaOH), crea un ambiente básico disociándose en
iones OH⁻ que son esenciales para la reacción. Al agrega gota a gota una solución de Lugol (I2/KI), que
contiene yodo libre (I₂) disuelto en la solución para reaccionar con ciertos compuestos, formando el
característico precipitado amarillo de yodoformo” [21]. Efectuando la siguiente ecuación química:
Ecuación 4. Prueba de yodoformo empleando acetona
Al analizar la ecuación, se observa que “RCH₃ representa un compuesto con un grupo metilo en la
posición alfa al grupo carbonilo (C=O), como es el caso de la acetona (CH₃COCH₃). En este contexto,
el ión hidróxido (OH⁻), proveniente del hidróxido de sodio (NaOH), desprotona el hidrógeno en la
posición alfa del carbono adyacente al grupo carbonilo, generando un enolato, que es una especie
intermedia cargada negativamente en el carbono alfa. Este enolato reacciona con yodo (I₂) en
condiciones básicas, lo que lleva a la formación de un tricloruro de acilo (RCOCl₃), un intermedio
altamente reactivo donde el carbono alfa ha sido completamente halogenado con yodo. En este proceso,
también se generan iones yoduro (I⁻) y agua (H₂O) como productos secundarios. Posteriormente,
el tricloruro de acilo (RCOCl₃)reacciona con NaOH, que rompe el enlace entre el grupo -Cl y el resto de
la molécula, formando una sal de ácido carboxílico (RCO₂Na) y liberando yodoformo (CHI₃)” [22], un
sólido amarillo que es el producto característico positivo de la reacción de yodoformo.
CONCLUSIONES
Los resultados obtenidos confirman diferencias claras entre aldehídos y cetonas en función de su
estructura y reactividad. Los aldehídos, como el benzaldehído, mostraron una alta reactividad debido a
la presencia de un hidrógeno alfa, lo que facilita su oxidación a ácidos carboxílicos, eso se observó en
la prueba de Tollens, donde el benzaldehído reaccionó formando un espejo de plata, y en la prueba de
Fehling, que produjo un precipitado rojo ladrillo de óxido de cobre (I), confirmando su capacidad como
reductor; en contraste de las cetonas, como la acetona empleada, no reaccionaron en estas pruebas
debido a la ausencia de un hidrógeno alfa, lo que las hace más estables frente a agentes oxidantes
suaves. En la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, tanto aldehídos como cetonas reaccionaron formando
hidrazonas, sin embargo, las cetonas presentaron una menor tendencia a formar precipitados sólidos,
lo que se atribuye al volumen de sus grupos alquilo, que dificultan el acceso nucleofílico al carbono del
grupo carbonilo mientras que los aldehídos muestran una mayor reactividad evidenciando un cambio
físico de la mezcla facilitando su identificación. En la prueba de yodoformo, la acetona reaccionó
positivamente debido a la presencia de un grupo metilo alfa al carbonilo, formando un precipitado
amarillo característico, mientras que el benzaldehído no presentó reacción, ya que carece de este grupo
metilo. Todas estas observaciones resaltan la influencia de la polaridad y geometría del grupo carbonilo
(C=O) en el comportamiento químico de aldehídos y cetonas demostrando que los aldehídos son más
susceptibles a la oxidación y reacciones nucleofílicas debido a la electrodeficiencia de su carbono
carbonílico y la presencia de un hidrógeno lábil, en cambio que las cetonas, con su grupo carbonilo
estabilizado por sustituyentes alquilo, requieren condiciones más drásticas o específicas para
reaccionar.
PREGUNTAS ADICIONALES
1. ¿A qué se debe el intenso color del ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina?
El color intenso que aparece en la reacción de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH) con aldehídos y
cetonas se debe a la formación de derivados denominados hidrazonas. “Estos compuestos contienen
un sistema conjugado extendido, responsable de la absorción de luz en la región visible del espectro
electromagnético, lo que genera colores característicos. Sin embargo, la tonalidad e intensidad del color
varían dependiendo de si el compuesto de partida es un benzaldehído o una cetona, lo cual está
relacionado con la extensión de la conjugación electrónica en el producto formado.’’ [23]
En el caso del benzaldehído, que es un aldehído aromático, el producto de la reacción con DNPH
presenta una conjugación que involucra tanto el grupo C=N (doble enlace carbono-nitrógeno) como el
sistema del anillo aromático. Esta conjugación extensa disminuye la brecha de energía entre el orbital
HOMO (más alto ocupado) y el LUMO (más bajo desocupado), permitiendo la absorción de luz de mayor
longitud de onda. Como resultado, se produce un color más intenso, que típicamente se encuentra en
la gama rojiza o anaranjada.
Por otro lado, las cetonas forman derivados de hidrazonas cuya conjugación depende de los grupos
sustituyentes alrededor del carbonilo. En las cetonas alifáticas, la conjugación está limitada al grupo
C=N, lo que resulta en una menor extensión del sistema electrónico conjugado. Esto mantiene una
mayor brecha de energía entre HOMO y LUMO, haciendo que absorban luz de longitudes de onda más
cortas, lo que genera colores más claros, como amarillo o amarillo pálido. En el caso de las cetonas
aromáticas, como la acetofenona, la presencia de un anillo aromático amplía algo la conjugación, pero
en general no alcanza la intensidad ni la tonalidad rojiza del derivado del benzaldehído.
En resumen, la diferencia en el color se explica por la extensión del sistema conjugado en los derivados
de la DNPH. En el benzaldehído, la conjugación extensa debido al anillo aromático genera un color más
intenso y desplazado hacia longitudes de onda más largas (rojizo). En las cetonas, especialmente las
alifáticas, la conjugación limitada produce colores menos intensos y tonalidades más claras
(amarillentas).[24] Por ello, el tipo de compuesto carbonílico influye directamente en la tonalidad e
intensidad del color observado en esta reacción.
2. ¿Consulte otras pruebas de oxidación para diferenciar aldehídos de cetonas?
Existen diversas pruebas adicionales para diferenciar aldehídos de cetonas mediante su capacidad de
oxidación, aprovechando que los aldehídos son más fáciles de oxidar debido a la presencia de un
hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo. Entre estas pruebas se encuentran:
Prueba de Benedict: Utiliza sulfato de cobre (II) en un medio alcalino con citrato sódico como agente
estabilizador. Los aldehídos reducen el cobre (II) (de color azul) a óxido de cobre (I), que precipita como
un sólido rojo, naranja o amarillo, dependiendo de las condiciones. Las cetonas, al ser menos reactivas,
no generan este cambio.
Prueba de Schiff: Usa fucsina descolorada tratada con anhídrido sulfuroso. Los aldehídos regeneran la
coloración rosada o magenta al reaccionar con el reactivo, mientras que las cetonas no producen
cambios visibles debido a su menor reactividad. Esta prueba es especialmente sensible para detectar
aldehídos en bajas concentraciones.
Prueba con ácido crómico (de Jones): En esta reacción, los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos,
mientras que el reactivo de Jones, inicialmente de color naranja (Cr⁶⁺), se reduce a verde (Cr³⁺). Las
cetonas no reaccionan porque su grupo carbonilo es más estable y menos susceptible a la oxidación.
Prueba de permanganato de potasio (reacción de Bayer): Los aldehídos oxidan el permanganato
(Mn⁷⁺, de color violeta) a dióxido de manganeso (MnO₂, marrón), resultando en un cambio de color y un
precipitado. Las cetonas no muestran reacciones significativas bajo estas condiciones.
Prueba de fluorescencia con ácido arsénico-molíbdico: Los aldehídos reaccionan formando
complejos químicos fluorescentes bajo luz ultravioleta, mientras que las cetonas no generan
fluorescencia, lo que permite una diferenciación clara. [25]
Cada prueba ofrece ventajas dependiendo de las necesidades experimentales. Las pruebas de Schiff y
de fluorescencia son altamente sensibles y detectan aldehídos en bajas concentraciones. Las pruebas
de Benedict y permanganato son rápidas y sencillas, ideales para laboratorios generales. La oxidación
con ácido crómico proporciona resultados visuales claros al distinguir aldehídos en mezclas más
complejas. Estas pruebas complementan las ya conocidas, proporcionando métodos alternativos según
el contexto del análisis químico.
Tabla 1. Disposición de residuos químicos en el laboratorio de química de la universidad Nariño
Residuo Recipiente
GRUPO VII: DISOLUCIONES DE SUSTANCIAS
Tubo 1: Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
ESPECIALES
GRUPO VII: DISOLUCIONES DE SUSTANCIAS
Tubo 2: Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
ESPECIALES
GRUPO III: DISOLUCIONES ACUOSAS CON
Tubo 1: Prueba del reactivo de Tollens
METALES PESADOS
GRUPO III: DISOLUCIONES ACUOSAS CON
Tubo 2: Prueba del reactivo de Tollens
METALES PESADOS
GRUPO III: DISOLUCIONES ACUOSAS CON
Tubo 1: Prueba del reactivo de Fehling
METALES PESADOS
GRUPO III: DISOLUCIONES ACUOSAS CON
Tubo 2: Prueba del reactivo de Fehling
METALES PESADOS
Tubo 1: Prueba del Yodoformo GRUPO I: DISOLVENTES HALOGENADOS
Tubo 2: Prueba del Yodoformo GRUPO I: DISOLVENTES HALOGENADOS
Manejo de Residuos Químicos en el Laboratorio Según Su Clasificación
El manejo de residuos en el laboratorio es crucial para minimizar riesgos químicos y ambientales, por lo
que se clasifica en grupos específicos según sus características y peligros asociados.
En el caso del Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, estos residuos pertenecen al Grupo VII:
Disoluciones de Sustancias Especiales debido a la alta reactividad y toxicidad de este compuesto. La
2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona fácilmente con compuestos carbonílicos y puede generar productos
explosivos si se seca, lo que exige un manejo diferenciado. Este grupo está destinado a sustancias que
presentan riesgos químicos particulares y que requieren tratamientos especializados para su
neutralización o eliminación segura.
Por otro lado, los residuos generados en las Pruebas del Reactivo de Tollens y las Pruebas del
Reactivo de Fehling se clasifican dentro del Grupo III: Disoluciones Acuosas con Metales Pesados.
Estas pruebas producen desechos que contienen metales tóxicos, como la plata elemental en el caso
del reactivo de Tollens y óxidos de cobre en el caso del reactivo de Fehling. Los metales pesados son
altamente peligrosos debido a su persistencia y capacidad de bioacumulación en el medio ambiente,
afectando gravemente a los ecosistemas acuáticos y terrestres. Por ello, deben recolectarse en
condiciones que permitan un tratamiento seguro para evitar la contaminación de suelos y aguas.
Finalmente, la Prueba del Yodoformo genera residuos clasificados dentro del Grupo I: Disolventes
Halogenados. En este caso, el yodoformo y otros compuestos halogenados son considerados
contaminantes orgánicos persistentes, con alto potencial tóxico tanto para los seres humanos como para
el ambiente. Estos compuestos requieren almacenamiento en contenedores especiales y un tratamiento
especializado, debido a que pueden ser cancerígenos o disruptores endocrinos si se liberan sin control.
La clasificación de los residuos químicos en grupos específicos permite gestionar de manera efectiva su
recolección y disposición final, mitigando su impacto en la salud y el ambiente. [26] Cada categoría
responde a la composición y peligrosidad de los residuos, garantizando un manejo seguro y sostenible.
Tabla 2. Resultados observacionales
Producto Observaciones
Reacciona a poco tiempo completamente formando
Tubo 1: Ensayo de la 2,4 un precipitado sólido, por ende se dice que la
dinitrofenilhidrazina (benzaldehído) reacción es positiva también forma un color
amarillo.
No se observó la aparición del precipitado, la
Tubo 2: Ensayo de la 2,4
reacción fue negativa, también se forma un color
dinitrofenilhidrazina (Cetona)
amarillo líquido.
Al poco tiempo de agitarse forma un precipitado en
Tubo 1: Prueba del reactivo de las paredes del tubo, se dio una reacción positiva,
Tollens (benzaldehído) forma un color plateado y mancha el tubo de
ensayo.
Las cetonas no reaccionan con el reactivo de
Tubo 2: Prueba del reactivo de
Tollens, por lo que no se formará un precipitado
Tollens (Cetona)
plateado, lo que indica que la reacción es negativa.
No hubo reacción, esta ausencia del precipitado
rojizo podría deberse a la naturaleza del aldehído,
Tubo 1: Prueba del reactivo de
una concentración baja,
Fehling (benzaldehído)
una temperatura inadecuada o
un reactivo deteriorado.
Tubo 2: Prueba del reactivo de No se dio el precipitado siguiendo exactamente el
Fehling (Cetona) mismo procedimiento que en el tubo 1.
Al aplicar la solución de yodo-yoduro de potasio al
compuesto de benzaldehido, agua e hidróxido de
Tubo 1: Prueba sodio al 10% se observa como no se logra obtener
del Yodoformo (benzaldehído) el precipitado amarillo, generando una reacción
negativa, manteniendo su color incoloro y
tornándose blanca o grisácea.
Al aplicar la solución de yodo-yoduro de potasio al
compuesto de acetona, agua e hidróxido de sodio al
10% se observa como se genera el precipitado en el
Tubo 2: Prueba del Yodoformo (Cetona)
gota a gota del yodoformo tornando un color
amarillo pasando a cafe dando una reacción
positiva.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] (S/f). Ucm.es. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://docta.ucm.es/rest/api/core/aldehidos-cetonas-sintesis-reactividadb68-4583-96f7-/content
[2] (S/f-b). Openstax.org. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://openstax.org/books/química-2ed/pages/20-3-aldehidos-cetonas-acidos-carboxilicos-y-esteres
[3] de Lourdes Cornejo Arteaga, P. M. (2017). Cetonas y aldehídos. Con-Ciencia Boletín Científico de
la Escuela Preparatoria https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/view/
[4] (S/f). Ucm.es. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://docta.ucm.es/rest/api/core/aldehidos-cetonas-sintesis-reactividadb68-4583-96f7-/content
[5] INFORME DE LABORATORIO #1 ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.pdf. (s/f).
SlideShare. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de https://es.slideshare.net/slideshow/informe-
de-laboratorio-1-algunas-pruebas-de-aldehidos-y-cetonaspdf-252001844/252001844
[6] (S/f-c). Wikipedia.org. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldehído
[7] (S/f). Ucm.es. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://docta.ucm.es/rest/api/core/aldehidos-cetonas-sintesis-reactividadb68-4583-96f7-/content
[8] (S/f-d). Wikipedia.org. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://es.wikipedia.org/wiki/Condensación_benzoínica
[9] Acetona (Acetone). (2022, julio 19). Cdc.gov. https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts21.html
[10] de Lourdes Cornejo Arteaga, P. M. (2017). Cetonas y aldehídos. Con-Ciencia Boletín Científico de
la Escuela Preparatoria https://repository.uaeh.edu.mx/revistas/index.php/prepa3/article/view/
[11] Reactivo_de_Tollens. (s/f). Quimica.es. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Tollens.html
[12] Aldheido-cetonas_tollens_.Doc. (s/f). Google Docs. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://docs.google.com/document/d/1u1NNx3nmH3bVFN1QPBPe286VmeXYW0_DglYvm7v_VS8/edit
[13] Aldheido-cetonas_tollens_.Doc. (s/f). Google Docs. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://docs.google.com/document/d/1u1NNx3nmH3bVFN1QPBPe286VmeXYW0_DglYvm7v_VS8/edit
[14] Reactivo_de_Fehling. (s/f). Quimica.es. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Fehling.html
[15] Reacción de aldehídos y cetonas. (s/f). Google.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-fehling-quimorg.
[16] Reacción de aldehídos y cetonas. (s/f). Google.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-fehling-quimorg.
[17] (S/f). Wordpress.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://deymerg.wordpress.com/wp-content/uploads/2011/03/lab-aldehidos-y-cetonas-udea.pdf
[18] La prueba de yodoformo. (s/f). Phywe.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.phywe.com/es/experimentos-sets/experimentos-de-los-estudiantes/la-prueba-de-
yodoformo_10955_11988/
[19] LeiraSeguir, A. (s/f). Practica #5 Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas. SlideShare.
Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de https://es.slideshare.net/slideshow/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas/28475330
[20] La prueba de yodoformo. (s/f). Phywe.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.phywe.com/es/experimentos-sets/experimentos-de-los-estudiantes/la-prueba-de-
yodoformo_10955_11988/
[21] LeiraSeguir, A. (s/f). Practica #5 Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas. SlideShare.
Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de https://es.slideshare.net/slideshow/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas/28475330
[22] La prueba de yodoformo. (s/f). Phywe.com. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.phywe.com/es/experimentos-sets/experimentos-de-los-estudiantes/la-prueba-de-
yodoformo_10955_11988/
[23] Fernández, G. (s/f). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Quimicaorganica.org. Recuperado el 21
de noviembre de 2024, de https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-
dinitrofenilhidrazina.html
[24] VegaSeguir, J. A. (s/f). Reconocimiento de aldehídos y cetonas. SlideShare. Recuperado el 21 de
noviembre de 2024, de https://es.slideshare.net/slideshow/reconocimiento-de-aldehdos-y-
cetonas/15451470
[25] Reacción de aldehídos y cetonas. (s/f). G.Co. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://g.co/kgs/fGdp8q2
[26] N°, C. 10. (s/f). MANUAL DE GESTIÓN DE LOS RESIDUOS O DESECHOS PELIGROSOS.
Gov.co. Recuperado el 21 de noviembre de 2024, de
https://www.apccolombia.gov.co/sites/default/files/archivos_usuario/2016/a-ot-
013manualgestionresiduosdesechospeligrososv3.pdf