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Tema 1 Organica

El documento contiene ejercicios sobre el carbono y la isomería, incluyendo la identificación de centros quirales, asignación de configuraciones R o S, y la relación entre pares de moléculas. También se solicita dibujar estructuras de compuestos específicos y escribir fórmulas con características determinadas. Además, se abordan temas de estereoisomería y quiralidad en diferentes compuestos.

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Daniel Sanz de Acedo
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EJERCICIOS TEMA 1- EL CARBONO/ISOMERÍA

Nº insaturaciones= 1 + (2C – H –X +N)/2

1. Indica todos los centros quirales de las siguientes moléculas:

2. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas.

3. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente entre ambos miembros.

4. Dibujar las estructuras de los siguientes compuestos:


a) (1R,3R)-1,3-Diclorociclohexano
b) (3R,4R)-3-Cloro-4-metilhexano
c) el isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano
d) un isómero ópticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano.

1
5. Escriba compuestos con la fórmula molecular C5H10O2 con las siguientes características:

Que presente actividad óptica:

Sin dobles enlaces C=C pero con isomería cis-trans:

Con un doble enlace C=C pero sin isomería cis-trans:

6. Escriba estructuras con la fórmula empírica C5H10O con las siguientes características:

Que no contenga insaturaciones:


Que presente actividad óptica

7. Indicar qué tipo o tipos de estereoisomería presentan los siguientes compuestos:


2,4-dicloro-1-buteno
3,4- dicloro -1- buteno
1,4- dicloro -1- buteno
1,1- dicloro -2- buteno
1,3- dicloro -1- buteno

8. Dibujar los distintos estereoisómeros que presenta 4-cloro-2-pentanol, y establecer la relación


de isomería entre ellos.

9. ¿Cuáles de los siguientes derivados del ciclohexano son quirales? Para determinar la quiralidad
de un compuesto cíclico, el anillo puede tomarse generalmente como si fuera plano.

2
10. EL ÁCIDO 2-CLOROPROPANOICO
V F No presenta enantiomería.
V F No presenta actividad óptica.
V F Es isómero de función del ácido 3-cloropropanoico.
V F Presenta dos isómeros cis-trans
V F No presenta isomería geométrica

11. El 3-METIL-2-BUTANOL

V F Es isómero de función del 2-pentanol.


V F Puede presentar actividad óptica.
V F Contiene dos carbonos asimétricos
V F Presenta dos isómeros cis-trans

12. EL 2-CLORO-2-METILPENTANO

V F Tiene 2 enantiómeros.
V F El 2-cloropentano es su isómero de cadena
V F Tiene actividad óptica.
V F Tiene isomería geométrica
V F El 3-cloro-2-metilpentano es su isómero de cadena

13. EL 2-CLORO-3-METILBUTANO

V F Tiene actividad óptica


V F Tiene un grupo con efecto –I
V F El 2-cloropentano es su isómero de función.
V F El 2-cloropentano es su isómero de posición.
V F El 2-cloro 1-pentanol es su isómero de función.

14. EL 3-CLORO-3-METILHEXANO

V F Tiene actividad óptica


V F El 2-cloro-3-metilhexano es su isómero de cadena.

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