ALQUINOS

¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o
más triples enlaces, carbono-carbono.
¿Cómo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos,
pero terminando en "-ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y

triples enlaces en su molécula.

 En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan
nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos,
nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.

1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según

normas IUPAC de 1993)
 La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones
(indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que
los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de
igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-
3-inil)nona-1,3-dien-5,7-diino

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contega todos los triples enlaces, en este
caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que
tenga más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los
radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores
seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último,
nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.
Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los
triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa
los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de
cada carbono.

etino (acetileno)

propino

1-butino o but-1-ino

2-butino o but-2-ino

etinilo

2-propinilo o prop-2-inilo

1-propinilo o prop-1-inilo

1-pentino o pent-1-ino

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino
 c) 4-metil-2-hexino
3.

4.

a) 6-metil-3-propil-1,4- a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
heptadiíno b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
b) 2-metil-5-propil-3,6- c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno
6.

5.

a) 4-etil-1,5-hexadiíno
a) 2,7-dimetil-3,5-nonadiíno
b) 3-etil-1,5-hexadiíno
b) 3,8-dimetil-4,6-nonadiíno
c) 4-etinil-1-hexino
c) 7-etil-2-metil-3,5-octadiíno

7. 8.

a) 1-butin-3-eno a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-buten-3-ino b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 3-buten-1-ino c) 1,3-hexadien-5-ino

10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-metil-1-hexen-5-ino b) 3-penten-1-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno c) 2-penten-4-ino
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 3-repentino a) 1,3-pentino
b) 3-pentino b) 1,3-pentadiino
c) 2-pentino c) 1,3-pentenilo

3. 4.

a) 4-metil-2-hexino a) 4-(2-propinil)-1-pentino
b) 4-etil-2-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino
c) 2-etil-3-pentino c) 4-metil-1,6-heptino

6.

5.

a) 3-etinil-4-pentino
a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino
b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
c) 3-etil-1,4-pentadiino
c) 4-etinil-1,5-hexadiino

7. 8.

a) 2-hexen-5-ino a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-1-ino b) 4-hexen-2-ino
c) 1-hexin-4-eno c) 2-hexen-4-ino

9. 10.

a) 3-etil-4-hexen-1-ino a) 4-metil-2-hexin-4-eno
b) 4-etil-2-hexen-5-ino b) 3-metil-2-hexen-4-ino
 c) 3-etil-1-hexin-4-eno c) 4-metil-4-hexen-2-ino

HIDROCARBUROS CICLICOS
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones.
¿Cómo se nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,
alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano
 Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso
de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético
de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
 En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de
modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno
 Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos
casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las
terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
 3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-
metilhexano

Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que
debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales,
con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del
nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del
prefijo ciclo-.
Si nos dan el nombre

Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los

localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo.
Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos.
 ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno o cicloocta-
1,5-dieno

1,1,2-trimetilciclopentano

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) ciclopropano a) tricicloanano
b) ciclobutano b) cicloetano
c) ciclocuadrado c) ciclopropano
3. 4.

a) ciclohexano a) pentaciclano
b) benceno b) ciclopentágono
c) ciclohexágono c) ciclopentano

5. 6.

a) 2-ciclohexeno a) 1,6-ciclooctadieno
b) ciclohexeno b) 1,4-ciclooctadieno
c) ciclohexano c) 1,5-ciclooctadieno

8.
7.
a) 4-etil-3-metilciclopenteno
a) 1-etil-1,2-dimetilciclopentano
b) 4-etil-5-metilciclopenteno
b) 2-etil-1,2-dimetilciclopentano
c) 5-metil-4-etilciclopenteno
c) 1,2-dimetil-1-etilciclopentano

9. 10.

a) 1-etil-2,4,4-trimetilciclohexano a) 4,5-dimetil-5-etilciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano b) 5-etil-4,5-dimetilciclohexeno
c) 4-etil-1,1,5-trimetilciclohexano c) 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

HIDROCARBUROS AROMATICOS

¿Qué son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables,
que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos
aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de
ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente
esquema:

 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical

seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobe

nceno
 Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente.

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-

xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o
(m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-
xileno)

 En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma

 que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de
preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales
por orden alfabético y luego escribe benceno.
Si nos dan el nombre
 Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales
sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.
Ejemplos

fenilo

bencilo

(cumeno)

isopropilbenceno o (1-
metiletil)benceno

(estireno)

etenilbenceno o vinilbenceno

naftaleno

antraceno
 fenantreno

bifenilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) ciclohexano
b) bencina a) clorobenceno b) clorociclo
c) benceno hexano c) cloroformo

3. 4.

a) fenilmetano a) nitrobenceno
b) metilbenceno b) aminobenceno
c) teleno c) nitrotolueno

6.
5.
a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno b) trimetilbenceno
 b) 1,2-dimetilbenceno c) 1,3,5-trimetilbenceno
c) p-xileno

7. 8.

a) 2,3-dietil-1-metilbenceno a) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
b) 1,2-dietil-3-metilbenceno b) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
c) 3-metil-1,2-dietilbenceno c) 1,4-dimetil-3-etilbenceno

10.
9.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3-
b) naftaleno
metilbenceno
c) fenantreno
b) 1-etil-5-isopropil-1-
metilbenceno
c) 1-etil-4-isopropil-2-
metilbenceno

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.

a) tolueno
a) o-dietilbenceno
b) etilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) etenilbenceno
c) m-dietilbenceno
 4.
3.

a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno

5. 6.

a) propilbenceno ou cumeno a) 1-isopropil-4-metilbenceno

b) isopropilbenceno ou b) 4-metil-1-isopropilbenceno
cumeno
c) 1-metil-4-isopropilbenceno
c) neopropilbenceno ou
cumeno

7.

a) etinilbenceno ou estireno
8.
b) etenilbenceno ou estireno
c) etinilbenceno ou a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
poliestireno
b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno

9.

a) antracita 10.

b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno b) naftaleno
c) naftalina