Universidad de San Carlos de Guatemala
Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica 1
Instructor: Gerardo Ordoñez
Sección: G
Protocolo No.3:
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES
Valentina Baldizón Telón
202407113
Guatemala, 09 de marzo de 2025
1. OBJETIVOS
1.1. Objetivo general
Obtener el alqueno buteno mediante el alcohol primario butanol y la solución de
hidróxido de potasio en etanol mediante el mecanismo de eliminación bimolecular
(E2) en el laboratorio de química orgánica 1 de la facultad de ingeniería de la
Universidad de San Carlos de Guatemala.
1.2. Objetivos específicos
• Plantear la ecuación global de deshidratación del alcohol butílico con KOH en
etanol.
• Realizar los cálculos estequiométricos, especificando el reactivo limitante y el de
exceso.
• Fundamente la prueba de Bayer.
• Fundamente las reacciones con el mecanismo de reacción.
2. MARCO TEÓRICO
2.1. Conceptos y generalidades
2.1.1. Alquenos
Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está
formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un
enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano
de la molécula. Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que
un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos
sp2.
2.1.2. Síntesis orgánica
La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante
reacciones químicas, a menudo las moléculas orgánicas tienen un grado de
complejidad comparadas con los compuestos inorgánicos. Existen 2 campos de
estudio en la síntesis de compuestos orgánicos, la síntesis total y la síntesis parcial que
se diferencian una de la otra por el origen y la complejidad de los precursores químicos
utilizados.
2.1.3. Síntesis de un alqueno
La síntesis de un alqueno se refiere al proceso mediante el cual se obtiene un
alqueno a partir de otros compuestos orgánicos, generalmente a través de reacciones
de eliminación. Estas reacciones eliminan átomos o grupos funcionales de una
molécula precursora, permitiendo la formación de un doble enlace entre átomos de
carbono.
2.1.4. Mecanismo de eliminación (E2)
Los halo alcanos al ser tratados con bases fuertes sufren reacciones de
eliminación que generan alquenos. La E2 es la reacción de eliminación más importante
en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del carbono contiguo al
que posee el grupo saliente, formándose entre ellos un doble enlace. Ocurre en una
sola etapa, sin formación de intermedios. Es un mecanismo concertado, lo que significa
que la base y el carbono en el que se elimina el hidrógeno (H) interactúan al mismo
tiempo.
El carbono que contiene el grupo saliente se llama alfa, los contiguos a él son
carbonos beta que poseen los hidrógenos (en rojo) que arranca la base. En el segundo
ejemplo hay dos carbonos beta lo que genera mezcla de dos alquenos.
2.1.5. Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es uno de los métodos más utilizados para
obtener alquenos. En este proceso, un alcohol se deshidrata (pierde una molécula de
agua) en presencia de un ácido como catalizador y a temperaturas elevadas.
Dependiendo de la estructura del alcohol, se pueden formar diferentes alquenos, y el
mecanismo puede seguir la Regla de Saytzev, donde se favorece la formación del
alqueno más sustituido. (Carey & Sundberg, 2020)
En este caso, la base extrae un protón β del alcohol, y la pérdida del grupo
hidroxilo ocurre simultáneamente en un solo paso concertado. Esta variante es menos
común que la deshidratación ácida, pero es útil en condiciones en las que se requiere
evitar la formación de carbocationes o cuando se busca una reacción más controlada
en medios básicos. (McMurry, 2021)
3.1.7. Energía de activación
La energía de activación es la cantidad mínima de energía que deben alcanzar los
reactivos para que ocurra una reacción química. En la síntesis de un alqueno, ya sea
por eliminación (E1 o E2) o por deshidratación de alcoholes, la energía de activación
determina la viabilidad y velocidad del proceso. (Atkins & de Paula, 2018)
Los factores que afectan la energía de activación son:
• Naturaleza del grupo saliente: Un buen grupo saliente reduce la energía de
activación.
• Estructura del sustrato: Alquilaciones más sustituidas estabilizan intermediarios,
disminuyendo la energía requerida.
• Condiciones de reacción: Uso de catalizadores ácidos o bases fuertes altera la
barrera energética.
3.1.8. Reactivo de Baeyer
Denominado así en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer, el
reactivo de Baeyer es utilizado en química orgánica como una prueba cualitativa para
identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre
carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es capaz de determinar la
presencia de insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de potasio en
solución básica, que actúa como un potente oxidante. Su reacción con los enlaces
dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un compuesto orgánico ocasiona la desaparición
del color púrpura-rosado, tornándose marrón. Además, los aldehídos y el ácido fórmico
(incluidos sus ésteres) también dan una prueba positiva. (March, 2007)
3.1.9. Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, usualmente en
forma de nitrato. Fue nombrado en honor al químico alemán Bernhard Tollens y se
emplea en ensayos cualitativos para la detección de aldehídos, cetonas y enoles.
(March, 2007)
3.2. Reacciones
3.2.1. Reacción de un alcohol con hidróxido de potasio
𝐶4 𝐻10 𝑂 + 𝐾𝑂𝐻 → 𝐶4 𝐻11 + 𝐾𝑂2
3.2.2. Reacción de conversión de un alcohol primario a un alqueno
R - CH₂ - CHOH - R → R - CH = CHR + H₂O
3. MARCO METODOLÓGICO
3.1. Reactivos, equipo y cristalería
• Alcohol butílico.
• Hidróxido de potasio.
• Etanol.
• Soporte universal.
• Mariposa.
• Termómetro.
• Pinzas.
• Tubo de ensayo.
• Beaker de 50 mL.
• Beaker de 600 mL.
• Plancha de calentamiento.
• Varilla de agitación.
• 4 vidrios de reloj
3.2. Algoritmo de procedimiento
1. Armar el equipo.
2. Preparar una disolución de 4 gramos de KOH con 15 ml de etanol.
3. Extraer 2 ml de alcohol butílico y verterlos en el tubo de ensayo.
4. Extraer y agregar 2 ml de la disolución de KOH con etanol al tubo de ensayo con los
2 ml de alcohol butílico.
5. Colocar un beaker con ¾ de agua a calentar sobre la plancha de calentamiento.
6. Calentar el tubo de ensayo con la disolución de alcohol butílico con KOH en etanol a
baño maria.
7. Calentar el agua hasta una temperatura de 80°C y dejar enfriar el tubo hasta
observar la división de fases.
9. Realizar las pruebas de identificación correspondientes.
10. Anotar los resultados obtenidos de las pruebas de identificación.
4.3. Diagrama de flujo
5. CÁLCULO DE MUESTRA
6. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
Hidróxido de potasio (KOH)
• Estado físico: sólido
• Forma: según la descripción del producto
• Color: blanco
• Olor: inodoro
• Punto de fusión/punto de congelación: 406 °C (ECHA)
• Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 1.327
°C a 1.013
hPa (ECHA)
• Inflamabilidad: no combustible.
Etanol
• Estado físico: líquido
• Color: incolor
• Olor: acre
• Umbral olfativo: 0,1 – 5.058 ppm
• Punto de fusión/punto de congelación: -114 °C
• Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 78 °C
a 1.013
hPa
• Inflamabilidad: líquido inflamable conforme con los criterios del SGA
• Límite superior e inferior de explosividad: 2,5 % vol (LIE) - 13,5 % vol (LSE)
• Punto de inflamación: 12 °C (c.c.)
7. TOXICIDAD Y ANTÍDOTO
8. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
PRUEBA DE BAEYER:
A uno de los tubos añádale 5 gotas de solución al 1%.
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tápelo.
HALOGENACIÓN:
A otro tubo añada 10 gotas de solución acuosa de bromo al 1%.
COMBUSTIÓN:
Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflámelo.
9. BIBLIOGRAFÍA
Bailey S. Philip; Bailey A. Christina. “Química Orgánica”. Traducido del inglés. Primera
Edición. Editorial Prentice Hall México, 1998.Pág. 144-145
Fernández, G. (2009). alquenos. [Link].
[Link]
Rodger W. Griffin. “Química Orgánica Moderna”. Traducido del inglés. Primera Edición.
Editorial Reverté. Barcelona, 1978. Págs.: 46, 56,60
Wade L.G. ‘’Quimica Organica Volumen 1’’. Septima Edicion. Pearson Education,
Mexico, 2011. Pág. 35-75
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2020). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure
and Mechanisms (5th ed.). Springer.
McMurry, J. (2021). Organic Chemistry (10th ed.). Cengage Learning.
Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). «12». Química orgánica básica
(3ª edición). Madrid: Alhambra S.A. pp. 291-2
Atkins, P., & de Paula, J. (2018). Physical Chemistry (11th ed.). Oxford University
Press.
Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2020). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure
and Mechanisms (5th ed.). Springer.
March, J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
(6th ed.). Wiley.
