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Nomenclatura de Hidrocarburos Orgánicos

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos es un sistema establecido para nombrar y clasificar estos compuestos, siendo la IUPAC la autoridad en esta materia. Un nombre químico debe ser unívoco, posible, convencional y simplificado, y se basa en reglas específicas para nombrar alcanos y sus sustituyentes. Además, se abordan principios de isomería y la forma de resolver ambigüedades en la nomenclatura.

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Nomenclatura de Hidrocarburos Orgánicos

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos es un sistema establecido para nombrar y clasificar estos compuestos, siendo la IUPAC la autoridad en esta materia. Un nombre químico debe ser unívoco, posible, convencional y simplificado, y se basa en reglas específicas para nombrar alcanos y sus sustituyentes. Además, se abordan principios de isomería y la forma de resolver ambigüedades en la nomenclatura.

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org/wiki/Nomenclatura_de_hidrocarburos_ac%C3%ADclicos

Nomenclatura química de los compuestos orgánicos


La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y
κλήτωρ, llamar).

El término latino nomenclatura se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede
indicar un proveedor o el locutor de los nombres, en química orgánica es una metodología establecida para
denominar y agrupar los compuestos orgánicos.1

Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto
de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y
diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos
incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma
de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se
estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.2
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima autoridad en materia
de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.3

Cualidades de los nombres químicos[editar]


Un nombre químico orgánico debe presentar las siguientes cualidades:5

• Univocación: El nombre debe representar exacta y únicamente a ese compuesto. Cuando el nombre
no corresponde a la estructura, se dice que el nombre es equívoco.
• Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos posibles, se dice que el nombre
es ambiguo. Cuando existen dos o más nombres que corresponden a un mismo compuesto,
construidos por distintos principios, se denominan sinónimos. Un ejemplo son los nombres "Ácido α-
aminoacético", "Ácido 2-aminoetanoico" y "Glicina". Véase también Fórmula esqueletal.

• Posibilidad: El nombre debe representar a una estructura congruente. La posibilidad formal es


aquella que es permitida por la definición del compuesto. Ejemplo: 5-metilbutano no es un nombre
formalmente posible, porque por definición el butano solo tiene 4 carbonos. La posibilidad material es
aquella permitida por las propiedades físicas o químicas del compuesto. Ejemplo: 3,3,3-
Tricloropentano no es un nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono.

• Convencionalidad: Si existen dos o más opciones unívocas y posibles de nombrar un compuesto por
un sistema determinado de denominación, la IUPAC establece un acuerdo para nombrar solo una y
descartar las demás. Ejemplo: El 1-Propanol se podría nombrar también como 3-propanol; sin
embargo, la convención de la IUPAC establece que el nombre adecuado es el que conserva el número
de posición más bajo.

• Simplificación: Si la estructura presenta un nombre unívoco, posible y convencional, pero existe la


opción de eliminar descriptores debido a que no hay riesgo de ambigüedad, se elige dicha opción.
Ejemplo: Se denomina “etanol” en vez de “1-etanol” porque no hay más opciones posibles no
equivalentes, por lo que no es necesario el localizador de posición “1-“. Los sistemas de nomenclatura
tienden a adoptar los casos que permiten mayor simplificación.

C1° = 2 + r =
C2° = n-(2)-(r+p) =
C3° = 2p – r =
C4° = r-p =

1
Total de C =sumatoria de los por tipo n = #C1° + #C2° + #C3° + #C4° = ϴ(n,r,p)
= R + rtotal
2p=r de donde 2p-r=0  es C3°, r = p de donde r-p=0

ISOMERIA EN ESTRUCTURAS DE CADENA O SECUENCIA ABIERTA


COMPOSICIÓN CONTENIDO DE CARBONOS E HIDRÓGENOS Cx Hy
CONSTITUCIÓN SECUENCIA LINEAL (n,0,0)
ESTRUCTURAL RAMIFICADA (n,r,p)
(esqueleto carbonado)
CONFIGURACIÓN
CONFORMACIÓN
TIPOLOGÍA PRIMARIOS
DEL SECUNDARIOS
CARBONO TERCIARIOS
CUATERNARIOS
Isomería esqueletal Comparo R´s diferentes
Igual composición, Comparo (r,p)´s diferentes
pero diferente posición Comparo R´s y (r,p) identicas
constitución
1|-1| 1-2 1-3
1-4 2-2 2-3
2-4 3-3 3-4
4-4

Tabulación sistemática para la nomenclatura de hidrocarburos alifáticos saturados


código Tipología C denominación tipos de enlace sigma C-C
(n,r,p) (1°2°3°4°) CAM Esqueleto IUPAC 1°- 1°- 1°- 2°- 2°- 2°- 3°- 3°- 4°-4°
2° 3° 4° 2° 3° 4° 3° 4°
(1,2,3,4,5,5,5,8,9) 7
(10,2,1) 9 3
5 1
2 - 2 3 - 2 - - -
10 8 4 2
6
4,4-dimetiloctano
(1,2,3,4,4,4,6,7,9)

8
6
3 - 1 2 - 3 - - -
2 4 9

1 3 7 10
(10,2,1)6 (1204) 5

4-etil-4-metilheptano

(1,2,3,4,5,5,5,7,8) 6
7 4 2

9 5 3 1 3 - 1 2 - 3 - - -
8
10
3-etil-3-metilheptano
(1,2,3,4,5,6,7,7,7) 10

7 5 3 1
1 - 3 4 - 1 - - -
9 6 4 2
8
2,2-dimetiloctano

2
n
(r,p) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TOTAL
- 1 1
- 1 1
0,0 1 1 1 1 1 1 1 1 8
1,1 1 1 2 3 4 5 7 23
2,1 1 1 2 3 5 6 18
2,2 1 2 5 9 17 34
3,2 1 3 8 17 29
3,3 1 3 10 14
4,2 1 3 5 9
4,3 2 8 10
4,4 2 2
5,3 2 2
TOTAL 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 150

CnH(2n+2) PM=12*n + 1.008(2*n+2)= 14n + 2 EXPRESIÓN LINEAL: 14 =PENDIENTE Y 2= INTERCEPTO EN EL EJE DE ORDENADA Y n ES EL
PARAMETRO INDEPENDIENTE

alcano normal: incluir “n”, adicionar el prefico de numero en base al número de carbonos,
y concluir el nombre con el sufijo terminal “ano”.

Ejemplo: dado en esqueleto de 9 carbonos entonces n-nonano

Alcanos acíclicos ramificados


Principio de construcción nominal
Un alcano acíclico ramificado se nombra fundamentalmente en dos pasos:
a) Se menciona el compuesto patrón, que se define como el que presenta la cadena más larga. En el
caso del siguiente compuesto: “n” = R + Σr´s ; R= 7. Por tanto prefijo hepta.

la cadena más larga encontrada es el heptano, el cual será tomado como compuesto patrón.

3
b) El resto de los carbonos se nombran previamente como sustituyentes, mencionándose número de
posición y sustituyente. Todo debe separarse por guiones excepto el último prefijo que se mencione, el
cual se yuxtapone con el nombre del compuesto original. Para el caso del compuesto anterior:

El nombre es: 4-etilheptano.

• En el caso de que se encuentren dos o más sustituyentes repetidos, se mencionan todas las
posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un prefijo de
multiplicidad que corresponde al número de veces que aparece el sustituyente. La presencia
de los sustituyentes idénticos simples se indica con el prefijo multiplicador adecuado di-, tri,
tetra, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona, deca-, undeca-, etc.

C3°=3,C1°= 2+3=5 . :(8,3,3); 1030; PM= 14*2+2 =

• La cadena más larga se numera de un extremo al otro con números arábigos en el sentido tal
que los números de las posiciones sean lo más bajos posibles. Cuando la serie de posiciones
contiene dos sustituyentes ubicados a la misma distancia de los extremos, se toma como
carbono “1” aquel en donde el resto de los sustituyentes esté más cercano, de tal manera que
los números de posición queden lo más bajos posible. Este principio se aplica
independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

(13,3,3); 1230; C1°=5, C2°=13-2-(3*3)=11-3=5,C3°= 3


Sustituyentes[editar]
El nombre genérico de los sustituyentes generados a partir de alcanos se denominan grupos alquilo. Las
reglas más comunes para los sustituyentes son:

• Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos lineales en posiciones intermedias se


nombran a partir del átomo de carbono con la valencia libre, el cual se considera como
posición “1”. Las cadenas laterales se nombran por los mismos principios antes descritos,
siempre y cuando se conserve la posición “1” antes mencionada. Los sustituyentes
univalentes derivados de alcanos ramificados con una sola cadena lateral en posiciones
intermedias se nombran bajo el mismo principio. Por ejemplo:

4
Los siguientes nombres triviales para sustituyentes están autorizados por la IUPAC:

Isopropil en lugar de 1-metiletil


sec-Butil en lugar de 1-metilpropil

• Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos ramificados con varias cadenas


laterales se denominan alquilos complejos. Los sustituyentes que representan a las
cadenas laterales sobre el sustituyente principal se denominan sustituyentes
secundarios. La presencia de varios sustituyentes complejos idénticos puede ser
indicado por el prefijo multiplicador adecuado bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc.

• Los siguientes nombres triviales de sustituyentes ramificados se utilizan de manera


oficial:

Isopropil en vez de (1´-metiletil)


Isobutil(o) en vez de (2´-metilpropil)
Isopentil(o) en vez de (3-metilbutil)
Neopentil(o) en vez de (2,2-dimetilpropil)
Isohexil(o) en vez de (4-metilpentil)

• Los sustituyentes secundarios se van nombrando bajo los mismos principios ya descritos y se van
mencionando en bloques de signos de agrupación de acuerdo a las ramificaciones secundarias generadas.
• Primero se utilizan paréntesis; los corchetes agrupan paréntesis y las llaves agrupan a los corchetes. Si
dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, se citan en orden alfabético.

Además de los paréntesis para distinguir un sustituyente complejo, se pueden utilizar posiciones
primadas (Con apóstrofo (')) para indicar replicación de sustituyentes secundarios. Se ejemplifica con el
siguiente compuesto:

5
Orden alfabético de los sustituyentes[editar]
Para establecer el orden alfabético de los sustituyentes en un alcano ramificado se consideran los
siguientes puntos:
I) Se enlistan los nombres simples de los sustituyentes y esos son los que se organizan en orden
alfabético sin contar los prefijos de multiplicidad. En el siguiente ejemplo, etil- se cita antes de metil-,
por lo tanto el nombre correcto es 4-etil-3 ,3-dimetilheptano, no así el 3,3-dimetil-4-etil-dimetilheptano,
ya que aunque di- alfabéticamente va después de etil-, no se cuenta el numeral para nombrar al
compuesto.

II) Para nombrar un sustituyente complejo se considera que comienza con la primera letra del nombre
completo del sustituyente secundario. Para nombrar el siguiente compuesto, en el
sustituyente dimetilpentil, se cuenta el prefijo di- porque el nombre comprende a todo el sustituyente.
Por lo tanto, el nombre del compuesto es 7 - (1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano:

III) En el caso en que los nombres de los sustituyentes complejos estén formados por palabras idénticas
y posiciones secundarias distintas, la prioridad para la citación se cede al sustituyente que contiene la
menor posición de sustitución:

Casos de ambigüedad[editar]
Existen casos en donde se puede tener el conflicto de asignar nombres ambiguos. Las convenciones de la
IUPAC en estos casos se enuncian a continuación:

• Si dos o más cadenas laterales distintas se encuentran en posiciones equivalentes, y se generan dos nombres
posibles, se toma como posición más baja la que corresponda a la de la cadena que alfabéticamente (sin
considerar prefijos de multiplicidad) aparece primero.

6
• Si se presentan cadenas de igual longitud que compiten para la selección de la cadena principal de un
hidrocarburo saturado acíclico ramificado, se propone la elección de acuerdo a los siguientes criterios:
A) La cadena que tiene el mayor número de cadenas laterales:

B) La cadena cuyos sustituyentes tienen el número de posición más bajo:

4-(2-metilpropil)-2,5-dimetilheptano
C) La cadena que tenga el mayor número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas:

(n,8,9) n?= 26 por que13 de R, 8C r compleja, 5 C de r simples


Aquí la elección se encuentra entre dos cadenas principales posibles de igual longitud, cada una con seis
cadenas laterales en las mismas posiciones. Listado en orden creciente, el número de átomos de carbono en las
cadenas laterales de la primera opción como se muestra y el resultado de la elección del segundo sustituyente
de la siguiente manera:
Primera opción 1,1,1,2,8,8
Segunda opción 1,1,1,1,8,9
En la expresión, "el mayor número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas", se entiende
como la mayor cadena lateral que aparezca cuando se comparan los tamaños de menor a mayor. Comparando
en el ejemplo anterior 1 = 1, 1 = 1, 1 = 1, 2 > 1. Por lo tanto, la selección en este caso se realiza en el cuarto
paso por la primera opción.
D) La cadena que tiene los sustituyentes menos ramificados.

Nótese que el primer nombre considera un sustituyente lineal y otro ramificado; el segundo contiene dos
sustituyentes ramificados.
Sustituyentes multivalentes[editar]
Un sustituyente multivalente es aquel generado por más de una sustitución de hidrógeno en una cadena.

• Los nombres de los radicales bivalentes derivados de alcanos lineales por la eliminación de un átomo de
hidrógeno de cada uno de los dos átomos de carbono terminales, se construyen con un prefijo numeral griego

7
concordante con el número de unidades de carbono , seguido del nombre “metilen-” si es un prefijo o
“metileno” si se refiere como sustantivo. La excepción es la cadena de 2 carbonos, la cual se nombra como
'etilen-

• Los radicales bivalentes derivados de alcanos ramificados con enlaces libres simples en posiciones diferentes a
las anteriores se nombran anteponiendo la designación de las cadenas laterales al nombre del radical alquilo
ramificado que posee la cadena (No necesariamente la más larga posible) desde el primer átomo de carbono
con la valencia libre (Carbono 1) hasta el último con valencia libre. El resto de los carbonos se nombran como
sustituyentes, siento el carbono 1 el que tenga los números de posición más bajos posibles.
Las Recomendaciones de la IUPAC 1993 proponen nombrar el sustituyente con la raíz del alcano lineal, las
posiciones de las valencias libres y el prefijo -diil- si el sustituyente se nombra como prefijo, -diilo si se
nombra como un sustantivo.

El siguiente nombre trivial se conserva: Propileno


Para el caso de radicales bivalentes derivados de alcanos acíclicos con enlaces libres simples en una posición
en común (Posición geminal) se nombran como un alcano cualquiera según las reglas descritas
anteriormente. Se reemplaza el sufijo “-ano” por las posiciones repetidas, seguido de un guion, el prefijo
numeral “di“ y el sufijo “-il-” si el resultado es un nuevo prefijo, o “-ilo” si es un sustantivo. Para tres enlaces
geminales, se utiliza el numeral “tri-“. En la nomenclatura radicofuncional, un carbono con cuatro enlaces
simples libres se nombra como carbono (Como en el caso del tetracloruro de carbono, CCl4 ) o
como carburo si se une con sustituyentes menos electronegativos que el carbono (Como en el caso
del carburo de silicio, CSi)

Los sustituyentes multivalentes que contienen tres o más átomos de carbono con enlaces libres simples se
nombran como un alcano cualquiera según las reglas descritas anteriormente. Se reemplaza el sufijo “-ano”
por todas las posiciones libres separadas por comas, seguido de un guion, el prefijo numeral correspondiente
al número de enlaces libres y el sufijo “-il-” si el resultado es un nuevo prefijo, o “-ilo” si es un sustantivo.

NOMENCLATURA ALIFATICOS SATURADOS DE CADENA ABIERTA:


R: la selección de la cadena más larga.
R: listar por denominación o cantidad de C´s.
Numerar R, del extrema que ubique las r´s en si.
Identificar los carbonos por 3°´s y/o 4°´s en R y también r´s.
Construir las denominaciones de cada ramificación adecuadamente.
Redactar el nombre IUPAC en orden alfabético de la r´s, acompañados de la numeración
respectivas de p´s.

8
-Un compuesto alicíclico es un compuesto orgánico que se clasifica como alifático y es
cíclico o de cadena cerrada.
-Contienen uno o más anillos de carbono (ESQUELETOS DE CARBONO CÍCLICOS) que
pueden ser tanto saturados e insaturados, pero no tienen carácter aromático.
-Los compuestos alicíclicos pueden tener unidas una o más cadenas alifáticas laterales.
a) alifáticos b) saturados c) cadena cerrada d) ramificados o no

Cicloalcanos

Definición de Cicloalcanos
Los cicloalcanos (alcanos cíclicos) son hidrocarburos (compuestos de carbono e
hidrógeno) saturados, cuyo esqueleto está formado únicamente por átomos de carbono
unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo (poligonales) o ciclo. Su fórmula
genérica es CnH2n, #enlaces σ= n, PM= 14n.

Nomenclatura de los cicloalcanos


◊ Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales (normales) -solo con C2°- se forman
anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo
número de átomos de carbono.
-De manera abreviada se suelen representar por el polígono regular que tiene tantos vértices
como átomos de carbono, aunque a partir de nueve se simplifica la representación estructural
tomando como base el hexágono y añadiendo los lados que se necesiten (las estructuras reales
no son planas). Teoría de las tensiones de Baeyer

◊ Los sustituyentes univalentes derivados de cicloalcanos sin cadenas laterales se nombran


reemplazando la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por la terminación "-il"; el
átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. El nombre genérico de estos
sustituyentes es "cicloalquilo".

Hidrocarburos cíclicos sustituidos


Son compuestos que presentan tanto estructuras cíclicas como lineales. Para nombrarlos, se
pueden considerar los siguientes casos:
1) Se toma la cadena abierta como compuesto principal, y las estructuras cíclicas como
sustituyentes

9
2) La estructura cíclica se considera el compuesto principal, y las cadenas se toman como
sustituyentes.
Para elegir entre estos métodos, se toman en cuenta los siguientes criterios:
(a) el número máximo de sustituciones en una sola unidad estructural.
(b) la estructura con menor número de carbonos se toma como sustituyente y la estructura con
mayor número de carbonos se toma como la principal.
Resumiendo:
1- En caso de cicloalcanos con una sola ramificación si el sustituyente tiene más átomos de
carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor
número de átomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario
numerar la posición del sustituyente porque se le supone la posición 1.
2- En caso de cicloalcanos con múltiples ramificaciones se ordenan alfabéticamente los
sustituyentes (sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos, que indican el nº de sustituyentes
de la misma naturaleza) y se indica su posición relativa con un número asignándoles los
carbonos localizadores (p) más bajos posibles.

Ejemplos de cicloalcanos
Compuesto Nombre

metilciclobutano

1-etil-2-metilciclopentano

1-etil-2-metilciclohexano

1-etil-2,4-dimetilcicloheptano
R=7C´s, #r=3, r=C1 y C2
n= C´de R + C´s de las r´s= 7+4=11

1-etil-4-isopropil-3,5-dimetilciclohexano

Formulación de cicloalcano:
Nº Nombre Estructura
1 1-etil-2-metilciclohexano

10
2 1,1,2-trimetilciclobutano
3 1,1,2,3,4-pentametilciclobutano
4 1-etil-2,3,4-trimetilcicloheptano
5 1,3-dietil-2,4,5-trimetilciclopentano
6 6-etil-1,1,2,3-tetrametilcilohexano
7 1,2,4,5-tetrametilcicloheptano
8 hexametilciclopropano
9 1-isopropil-2,4-dimetilciclobutano
10 1,1,5-trietil-2-metilciclooctano
11 1-metil-2-propilciclopentano
12 3-etil-1,1-dimetilciclobutano
13 1,1,3,3-Tetrametilciclobutano
14 1,1,2,3,4,5-Hexametilciclopentano
15 1,2-dimetil-4-propilciclodecano
16 3-etil-1,2,4-trimetilcicloheptano
17 1-etil-1,4,8-trimetil-2-
propilciclononano
18 1-metil-3-propilciclononano
19 1-etil-1,2-dimetilciclopentano
20 1-etil-2-metilciclohexano

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11
Se pueden unir dos anillos hidrocarbonados para formar sistemas bicíclicos.
-Dos anillos pueden unirse de tres formas, dando lugar a tres (3) tipos de sistemas bicíclicos:
a) biciclos fusionados, que son los más comunes, los cuales comparten dos átomos de carbono
adyacentes y el enlace que los une;

b) biciclos puenteados, también bastante comunes, los cuales comparten dos átomos
de carbono no adyacentes (carbonos cabeza de puente) y uno o más átomos de
carbono (el puente), situados entre las dos cabezas de puente,

c) biciclos espiranos o biciclos espiránicos, en los cuales los dos anillos comparten un solo átomo
de carbono; este tipo de compuestos bicíclicos es menos frecuente que los anteriores.

-El nombre de un compuesto bicíclico está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo
número de átomos de carbono que en el conjunto de anillos.
-Este nombre va a continuación del prefijo biciclo y de tres números, separados por puntos y entre
corchetes.
-Los ejemplos siguientes contienen ocho átomos de carbono y se nombran como:
biciclo[4.2.0]octano y biciclo[3.2.1]octano, respectivamente Cuando se nombran los anillos
bicíclicos, el nombre el alcano utilizado indicará la cantidad total de átomos de carbono del
compuesto.
-El prefijo biciclo se utiliza seguido de tres números entre corchetes. Estos tres números
representan el número de átomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan
los dos átomos de carbono compartidos.
-En el caso de los biciclos espiránicos, se utiliza el prefijo espiro en lugar de biciclo y solamente
se escriben dos números.

12
-El nombre de un compuesto bicíclico está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo
número de átomos de carbono que en el conjunto de anillos.
-Este nombre va a continuación del prefijo biciclo y de tres números, separados por puntos y entre
corchetes.
-Los ejemplos siguientes contienen ocho átomos de carbono y se nombran como:
biciclo[4.2.0]octano y biciclo[3.2.1]octano, respectivamente Cuando se nombran los anillos
bicíclicos, el nombre el alcano utilizado indicará la cantidad total de átomos de carbono del
compuesto.
-El prefijo biciclo se utiliza seguido de tres números entre corchetes. Estos tres números
representan el número de átomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan
los dos átomos de carbono compartidos.
-En el caso de los biciclos espiránicos, se utiliza el prefijo espiro en lugar de biciclo y solamente
se escriben dos números.

CONCEPTO DE ISOMERIA (CnH2n-2 ) EN BICICLOS:


ESTRUCTURAL SUBDIVIDE EN ESQUELETALES, POSICION
Concepto de IDH: 2 n+2(sat de C.A. y biciclos conectados)  2n (monociclos)  2n-2(biciclo
puenteado y fusionado,ciclo simple insat)  CnH2n-1 (biciclo espiro).

Ejercicio: el metil-ciclopropano y el ciclobutano tienen idem composición?

13
[3.2.1]+2 = n

14
bicyclo[2.1.1]hexane 11,11-
bicyclo[2.2.1]heptane
dimethylbicyclo[4.4.1]undecane

bicyclo[3.2.0]heptane

-El nombre de un compuesto bicíclico está basado en el nombre del alcano que tiene el mismo
número de átomos de carbono que en el conjunto de anillos.
-Este nombre va a continuación del prefijo biciclo y de tres números, separados por puntos y entre
corchetes.
-Los ejemplos siguientes contienen ocho átomos de carbono y se nombran como:
biciclo[4.2.0]octano y biciclo[3.2.1]octano, respectivamente Cuando se nombran los anillos
bicíclicos, el nombre el alcano utilizado indicará la cantidad total de átomos de carbono del
compuesto.
-El prefijo biciclo se utiliza seguido de tres números entre corchetes. Estos tres números
representan el número de átomos de carbono que hay en cada uno de los puentes que conectan
los dos átomos de carbono compartidos.
-En el caso de los biciclos espiránicos, se utiliza el prefijo espiro en lugar de biciclo y solamente
se escriben dos números.

CONCEPTO DE ISOMERIA (CnH2n-2 ) EN BICICLOS:


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ESTRUCTURAL SUBDIVIDE EN ESQUELETALES, POSICION


Concepto de IDH: 2 n+2(sat de C.A. y biciclos conectados)  2n (monociclos)  2n-2(biciclo
puenteado y fusionado)  CnH2n-1 (biciclo espiro).
Ejercicio: el metil-ciclopropano y el ciclobutano tienen idem composición?

15
Compuestos poliespiro[editar]

Numerado incorrecto del diespiro[2.1.35.23]decano

Numerado correcto
Si hay dos o más espiroátomos en un compuesto (un compuesto poliespiro), se usan los prefijos di-, tri-, tetra-,
etc. para representar el número de espiroátomos. La numeración de un compuesto poliespiro empieza de un anillo
que contiene sólo un espiroátomo (por ejemplo, un anillo terminal), empezando en el átomo del anillo más cercano
al espiroátomo, y terminando en el espiroátomo. El compuesto es numerado de tal forma que los números de los
espiroátomos sean los más bajos posibles. Por ejemplo, si los números de los espiroátomos son 3 y 5 para una
numeración, y 3 y 6 para otra forma de numeración, se prefiere 3 y 5; el primer número de espiroátomo para cada
par es el mismo, pero el segundo número, 5 es preferido.

Tetraespiro[2.0.0.0.26.15.14.13]undecano

Quiralidad[editar]
Algunos compuestos espiro exhiben quiralidad axial. Los espiroátomos pueden ser centros de quiralidad incluso
cuando carezcan de los cuatro sustituyentes normalmente diferentes observados en la quiralidad. Cuando dos
anillos son idéntico, la prioirdad está determinada por una ligera modificación del sistema CIP, asignando una
mayor prioridad a una extensión del anillo, y una menor prioridad a una menor extensión en el otro anillo. Cuando
los anillos son disimilares, se aplican las reglas normales.

Las formas espiro de las lactonas y oxazinas son usadas frecuentemente como leucopigmentos, mostrando
frecuentemente cromismo - cambio reversible entre la forma coloreada e incolora.

ALIFÁTICOS SATURADOS SE LE DENOMINA SERIE HOMÓLOGA


(14n+2) - (14(n+1)+2 = -CH2- < > C2°
Props físicas relevantes: Tcambio de estado = Tfusión. y Tebullic. =ϴ(nC)
Cual es el rango de estado intermedio? ΔT(eb-fus)liq=

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https://issuu.com/neyzanata/docs/nomenclatura_y_representacion_de_lo

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