Ibuprofeno

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE),

utilizado frecuentemente como antipirético, analgésico y Ibuprofeno
antiinflamatorio. Se utiliza para el alivio sintomático de la
fiebre, dolor de cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia),
dolor muscular o mialgia, molestias de la menstruación
(dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve o
moderado y dolor postquirúrgico. También se usa para
tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en
artritis, artritis reumatoide (AR), hinchazón muscular, dolor
de garganta y artritis gotosa.[1]​ Es usado en ocasiones para
tratar el acné debido a sus propiedades antiinflamatorias[2]​
y ha sido expendido en Japón en forma tópica para acné de Nombre (IUPAC) sistemático
adultos.[3][4]
​ ​
ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil)propanoico
Identificadores

Indicaciones Número CAS 15687-27-1

Código ATC M01AE01
El ibuprofeno se usa principalmente como antipirético para PubChem 3672
tratar cuadros febriles (incluida la fiebre post-vacunal) y DrugBank DB01050
como analgésico para tratar el dolor leve o moderado: dolor ChemSpider 3544
postquirúrgico, dolor de origen dental, cefalea, migraña,
UNII WK2XYI10QM
dismenorrea primaria,[5]​ artrosis y dolor por cálculos
KEGG D00126
renales. Alrededor del 60 % de las personas responde a
cualquier AINE; los que no responden bien a uno en ChEBI 5855

particular pueden sí responder a otro.[6]​ Datos químicos

Fórmula C13H18O2
Se utiliza además para tratar enfermedades inflamatorias Peso mol. 206,29 g/mol
como la artritis idiopática juvenil, la artritis reumatoide,[7]​ SMILES
[8]​ espondilitis anquilopoyética, artrosis y otros procesos
CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
reumáticos agudos o crónicos, y cualquier alteración InChI
musculoesquelética y traumática que curse con dolor e InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-
inflamación.[5]​ También se utiliza para la pericarditis y 11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
ductus arterioso persistente.[9][10]
​ ​ Key: HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión 76 °C (169 °F)
Posología Farmacocinética

Generalmente la dosis recomendada para adultos es de unos Biodisponibilidad 49–73%

1200 mg diarios.[11]​ Sin embargo, bajo supervisión médica, Unión proteica 99%
la cantidad máxima de ibuprofeno para adultos es de Metabolismo Hepático (CYP2C9)
800 mg por dosis o 3200 mg por día.[12]​ En niños es de 5 a Vida media 1.8–2 horas
10 mg por kg en un intervalo de tiempo de 6 a 8 horas, con Excreción Renal
una dosis diaria máxima de 30 mg/kg.[13][10]
​ ​ Datos clínicos
 Nombre Brufen, genéricos
Farmacocinética comercial
Inf. de Licencia FDA:enlace
Se absorbe de forma total, por vía oral. Los alimentos Cat. embarazo C (AU) Evidencia de riesgo para
reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad el feto, aunque el beneficio
absorbida. Su combinación con L-arginina acelera su potencial de su uso en
velocidad de absorción.[14]​ embarazadas puede ser
aceptable a pesar del riesgo
probable solo en algunas
Historia situaciones. Queda a criterio del
médico tratante. (EUA)
En 1953, los químicos Stewart Adams y John Nicholson, Estado legal GSL (UK) OTC (EUA)
empleados de Boots Group, comienzan a trabajar para Vías de adm. Oral, rectal, tópica,
identificar un análogo de la aspirina para tratar la artritis intravenosa, inhalada
reumatoide.[15][16]
​ [17]
​ [18]
​ ​

En 1961, Stewart Adams y John Nicholson descubrieron el ácido 2-(4-

isobutilfenil) propiónico, y solicitan una patente en 1962, que luego fue
concedida en 1966, con el número US3228831A.[19]​
Comprimidos de ibuprofeno de 200
En 1969, el fármaco fue lanzado como un tratamiento para la artritis mg.
reumatoidea en el Reino Unido , y en los Estados Unidos en 1974.[20]​ Es
famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó este
medicamento durante una resaca.[20]​

En 1974, Nueva patente del ibuprofeno con número US3784705A, fue concedida a los químicos Stewart Adams,
John Nicholson, Antonio Ribera Blancafort y Bernard J. Armitage.

En 2019, María África Madriaga, viuda de Antonio Ribera, apareció en varios medios de comunicación,
afirmando que Ribera fue uno de los creadores del ibuprofeno.

El ibuprofeno forma parte del listado de la Organización Mundial de la Salud de medicamentos

indispensables.[21]​

Estereoquímica
El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno,
naproxeno, etc.), contiene un carbono quiral en la posición α (alfa-) del propionato.
 (R)-ibuprofeno (S)-ibuprofeno

Esto es determinante a la hora de estudiar el metabolismo de este profármaco, que se puede definir como
fármacos unidos a un grupo modulador lábil, que requieren ser transformados dentro del organismo por un
proceso hidrolítico, químico o enzimático, para que manifiesten su actividad biológica.

Síntesis
La síntesis de este compuesto es un popular caso estudiado en química verde (química sostenible).[22]​La síntesis
original del ibuprofeno consiste en seis pasos. Se inicia con la acilación del isobutilbenceno mediante Friedel-
Crafts. La reacción con cloroacetato de etilo (condensación de Darzens) da el α,β-epoxiéster, que es
descarboxilado e hidrolizado hacia el aldehído. La reacción con hidroxilamina da la oxima, convertida a
continuación al nitrilo. Esta se hidroliza al ácido deseado:[23][24]
​ ​

Una síntesis mejorada por BHC requiere de solo tres pasos. Esta síntesis mejorada ganó el premio "Presidential
Green Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways" en 1997.[25]​Después de una acilación similar a la de la
síntesis anterior, la hidrogenación con el níquel Raney da como resultado el alcohol, que por carbonilación
catalizada por paladio da la molécula final:
Solubilidad
El ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1
mg/ml). Es soluble en disolventes orgánicos como etanol o acetona. [26]​

Acción
La acción principal de todos los AINE es la inhibición de la ciclooxigenasa. Esta enzima convierte el ácido
araquidonico en endoperóxidos cíclicos, los cuales se transforman en prostaglandinas y en tromboxanos
mediadores de la inflamación y factores biológicos locales, no circulantes llamados autacoides, incluyendo los
eicosanoides.
La inhibición de la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos por el ibuprofeno es responsable de su actividad
terapéutica, esta es una inhibición competitiva. Al inhibir a la ciclooxigenasa y la subsecuente síntesis de
prostaglandinas, se reduce la liberación de sustancias y mediadores inflamatorios, previniéndose la activación de
los receptores del dolor llamados nociceptores.[27]​

Metabolismo
Se han observado inversiones metabólicas en los estereocentros de fármacos quirales como el ibuprofeno. El
enantiómero (-)-R es enzimáticamente isomerizado al eutómero (+)-S, pudiendo considerarse como un
profármaco de este último. El mecanismo de isomerización implica una conversión inicial del enantiómero (-)-R
en su tioéster de la CoA, generando un intermedio con un metino en α altamente acídico y que puede ser
rápidamente desprotonado y reprotonado, probablemente mediante una reacción enzimática a través del enol, con
la consiguiente epimerización. La hidrólisis posterior conduce al eutómero del ibuprofeno.

El hecho de que el eutómero no parezca sufrir una epimerización similar puede explicarse atendiendo a la
estereoselectividad de la CoA-sintetasa que actúa preferentemente sobre el enantiómero (-)-R. El eutómero (+)-S
es excretado como un conjugado de glicina, mientras que el enantiómero (-)-R no es un sustrato para la glicina-N-
acetiltransferasa. Como se ha indicado, debido a este mecanismo de isomerización, el enantiómero (-)-R puede
considerarse un profármaco del eutómero (+)-S y contribuye al perfil farmacodinámico global del racemato. Esta
forma de metabolizarse no es igual para todos los proféns, debido a que lo determinante es la rapidez de la
inversión. En el caso del ibuprofeno es rápida, pero para inversiones lentas, hay que considerar el enantiómero
(-)-R como impureza innecesaria.

Toxicidad en humanos
La sobredosis por ibuprofeno se ha convertido en algo común desde que se puede conseguir sin receta. Hay
muchos casos de sobredosis en la historia de la medicina, aunque la cantidad de complicaciones que amenazan la
vida por sobredosis de ibuprofeno es baja.[28]​ La respuesta humana en los casos de sobredosis se extiende desde
la ausencia de síntomas, al resultado fatal a pesar de tratamientos en cuidados intensivos. La mayoría de los
síntomas son un exceso de la acción del ibuprofeno e incluyen dolor abdominal, náuseas, vómitos, somnolencia,
mareos, dolor de cabeza, zumbido de oídos y nistagmo. Rara vez los síntomas pueden ser más graves, se conocen
de algunos como hemorragia gastrointestinal, convulsiones, acidosis metabólica, hiperpotasemia, hipotensión,
bradicardia, taquicardia, fibrilación auricular, coma, insuficiencia hepática, insuficiencia renal aguda, cianosis,
depresión respiratoria y paro cardíaco.[29][30]
​ ​ La gravedad de los síntomas varía según la dosis ingerida y el
tiempo transcurrido, sin embargo, la tolerancia de cada persona a la dosis también juega un papel importante.
Generalmente, los síntomas por sobredosis de ibuprofeno observados son similares a los síntomas causados por
sobredosis de otros AINE.

Hay poca correlación entre la severidad de los síntomas y los niveles plasmáticos de ibuprofeno medidos. Los
efectos tóxicos son poco probables en dosis inferiores a 100 mg/kg pero pueden ser graves por encima de los 400
mg/kg (alrededor de 150 comprimidos de 200 mg para un hombre normal).[31]​ Sin embargo, dosis altas no
indican que el cuadro clínico vaya a ser letal.[32]​ No es posible determinar una dosis letal precisa, ya que puede
variar con la edad, el peso y las enfermedades asociadas al paciente, siempre manteniendo fuera del alcance o de
la vista de los niños.

La terapia está basada en los síntomas. En casos tempranos se recomienda la descontaminación gástrica. La
descontaminación se hace con carbón activado, el cual absorbe el medicamento antes de que entre al sistema
circulatorio. Actualmente el lavado gástrico apenas se realiza, en cambio, puede ser realizado si la cantidad
ingerida es potencialmente mortal dentro de los 60 minutos tras la ingesta. El vómito no es recomendado.[33]​ La
mayoría de las ingestiones de ibuprofeno producen efectos leves y el tratamiento para la sobredosis es sencillo.
Las medidas básicas para mantener la producción normal de orina deben de ser entabladas y la función renal
supervisada. Dado que el ibuprofeno contiene propiedades ácidas y es excretado por la orina, la diuresis forzada
alcalina es teóricamente beneficiosa. Sin embargo, como el ibuprofeno se une fuertemente a las proteínas en la
sangre, hay una excreción mínima renal del fármaco inalterado. La diuresis forzada alcalina tiene un beneficio
limitado.[34]​ El tratamiento sintomático para la hipotensión, la hemorragia gastrointestinal, acidosis, y la
toxicidad renal serán indicadas. Ocasionalmente, la supervisión en la UCI (Unidad de Cuidados Intensivos)
durante varios días es necesaria. Si el paciente sobrevive a una intoxicación aguda, normalmente no
experimentará secuelas.

Detección en fluidos corporales

El ibuprofeno puede ser cuantificado en la sangre, el plasma y el suero para demostrar la presencia del
medicamento en una persona que ha experimentado una reacción anafiláctica, confirmar un diagnóstico de
intoxicación en pacientes hospitalizados o colaborar en una investigación de una muerte. Hay un nomograma
publicado donde se relaciona la concentración de ibuprofeno en el plasma, con el tiempo transcurrido desde la
ingestión, y el riesgo de desarrollar toxicidad renal en pacientes con sobredosis.[35]​

Efectos adversos
Estreñimiento
Diarrea
Gases o distensión abdominal
Mareo y vómito
Nerviosismo
Tinnitus
Efectos más graves
Aumento de peso inexplicable
Fiebre
Ampollas
Sarpullido
Comezón
Urticaria
Hinchazón de ojos, cara, labios, lengua, garganta, brazos, manos, pies, tobillos y pantorrillas
Dificultad para respirar o tragar
Ronquera
Cansancio excesivo
Dolor en la parte superior derecha del abdomen[36]​
Náuseas
Pérdida del apetito
Coloración amarillenta en la piel o los ojos
Síntomas parecidos a los de la gripe
Palidez
Latidos del corazón rápidos
Orina turbia, descolorida o sanguinolenta
Dolor de espalda
Sinagesia
Dificultad o dolor al orinar
Visión borrosa, cambios en el color de la visión u otros problemas de la visión
Ojos enrojecidos o doloridos
Rigidez en el cuello
Dolor de cabeza
Confusión
Agresividad[37]​

Sobredosis
Los síntomas de sobredosis son, entre otros:[38]​

Mareo
Zumbido en los oídos
Gigantismo
Movimientos rápidos e incontrolables de los ojos (nistagmo)
Respiración lenta o interrupción momentánea de la respiración (apnea)
Coloración azul alrededor de los labios, la boca y la nariz (cianosis)[37]​
Deshidratación
Alergia al Ibuprofeno
Taquicardia

Incidencia ambiental
El organismo es capaz de metabolizar hasta un 90% del ibuprofeno ingerido, pero el restante 10% se excreta a las
aguas junto con los otros metabolitos resultantes de la digestión del fármaco. Este hecho puede afectar más de lo
que creemos al medio ambiente, debido al fenómeno de bioacumulación y toxicidad del fármaco. Dado que la
principal vía por la que el fármaco puede llegar al medio ambiente es por medio de las aguas residuales, un mejor
tratamiento de estas aguas incorporando más filtros o tratamientos físico-químicos adecuados podría disminuir la
presencia de este fármaco en el entorno. Se ha logrado la eliminación de ibuprofeno de las aguas residuales por
ultrasonidos,[39]​y mediante la degradación fotocatalítica del ibuprofeno mediante dióxido de titanio.[40]​

Características electroquímicas y consecuencias cardíacas

De un análisis superficial de la configuración bioelectroquímica del ibuprofeno se puede decir lo siguiente:[41]​

1. Se observan dos enlaces débiles de un solo electrón en ambos laterales que presumiblemente
produce una ruptura del Ibuprofeno en cuatro submoléculas.
2. La ruptura produce un cambio de la estructura de enlace electrónica relacionada con el anillo de
carbonos central y subestructuras laterales.
3. Se observa un enlace fuerte en el enlace carbono hidroxilo C-OH.
4. El enlace de este hidroxilo actúa como un ácido graso con un enlace extraño, más fuerte e
infrecuente.
5. Algunos ácidos grasos son sintetizados en el músculo cardíaco.
6. El enlace fuerte que une el átomo de carbono lateral con el hidroxilo OH, tiene una configuración
de tres electrones. En un ácido graso normal, esta configuración es de dos electrones.
Posiblemente ésta sea la causa de sobreesfuerzo cardíaco relacionado con el ibuprofeno.

Véase también
Antiinflamatorio
Ácido acetilsalicílico
Paracetamol
Metamizol
Naproxeno

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Enlaces externos
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 La AEMPS informa que ningún dato indica que el ibuprofeno agrave las infecciones por COVID-19
([Link]
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ones-por-covid-19/)
Ibuprofeno y Lactancia | E-Lactancia ([Link]
Para qué sirve el Ibuprofeno ([Link]
Medicamentos comercializados con el principio activo Ibuprofeno ([Link]
ctivos/ibuprofeno)

En MedlinePlus hay más información sobre Ibuprofeno ([Link]

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