PRACTICA Nº 2.
EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES
Parreño Pérez Jonier Gustavo (224035058)
Quitiaquez Luna Jairo Alexander (224035061)
Chamorro Igua Christian Fernando (224035003)
Universidad de Nariño, Facultad de Ciencias exactas y naturales, Departamento de
Química.
Grupo 4
[email protected]Resumen: En esta práctica se evaluó la eficiencia de la extracción ácido-base del ácido benzoico y base-
acido de la acetanilida utilizando acetato de etilo como disolvente. En el caso del ácido benzoico, se
empleó 0.1 g de ácido benzoico disuelto en 5 mL de acetato de etilo, con la adición de 8 mL de agua
destilada y 3 mL de NaOH. Tras la separación de fases acuosa y orgánica en un embudo de decantación,
la fase acuosa fue tratada con HCl, precipitando ácido benzoico que fue filtrado y secado, recuperando
0.068 g, equivalentes a 68% del ácido benzoico inicial. El promedio de recuperación del grupo fue de
58.98%. En un procedimiento similar con acetanilida, no se obtuvo buena recuperación, ya que la
acetanilida no se disolvió en el acetato de etilo. Este resultado podría deberse a la baja polaridad de la
acetanilida en comparación con el ácido benzoico, lo que dificulta su solubilidad en un disolvente
moderadamente polar como el acetato de etilo.
Palabras claves: extracción ácido-base, ácido benzoico, acetanilida, acetato de etilo, recuperación.
Introducción
La extracción por disolventes es un proceso en el cual consiste en la transferencia de una fase líquida a
una fase sólida o todo lo contrario de una fase sólida a una líquida, la separación más frecuente es de
una sustancia orgánica de una solución acuosa, “En este caso se utiliza un disolvente orgánico apropiado
capaz de extraer la sustancia orgánica del medio acuoso”(Insuasty, 2023).
Según Trujillo, C.A (2007). La extracción es la técnica utilizada para separar un producto de una mezcla
de reacción o para aislarlo de sus fuentes se puede definir como la separación de un componente de
una mezcla por medio de un solvente. En la práctica se usa ampliamente para separar los compuestos
orgánicos de las soluciones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento es agitarlos con un
solvente inmiscible en agua y dejar que los dos se separen. Los diferentes solutos presentes están
repartidos entre las fases y orgánica. Según la solubilidad relativa. De esta forma, las sales inorgánicas,
prácticamente insolubles en la mayoría de los disolventes orgánicos comunes, permanecerán en la fase
mientras que los compuestos orgánicos no formadores de hidrógeno e hidrosolubles (Trujillo, 2007).
Resultados y Discusión
Fotografía 1. Fase acuosa y fase orgánica de la extracción
Nota: prácticas de extracción con disolventes laboratorios de
química orgánica universidad de Nariño donde se evidencia la fase
acuosa en la parte de inferior y la fase orgánica en la superior del
embudo de separación. Tomada laboratorio de química universidad
de Nariño (2024).
En la [fotografía 1] encontramos a simple vista dos fases (fase acuosa y fase orgánica) presentes en el
interior del embudo de separación. La reacción que ocurre en esta reacción es de neutralización
(C7H6O2 + Na (OH) -> C7H5NaO2 + H²O) ya que se está trabajando un ácido (ácido benzoico) y una base
(hidróxido de sodio). Al llevar a cabo la reacción ácido-base se da paso a qué el ácido benzoico consiga
reaccionar con el hidróxido de sodio y de esta manera logré convertirse en una sal (benzoato de sodio
compuesto iónico) con el fin de que pueda ser soluble en solventes polares que para este caso es el
agua, de este modo se está promoviendo que el compuesto en forma de sal (benzoato de sodio) se
traslada a la fase orgánica (éter etílico) a la capa acuosa (agua) con el objetivo de poder separar las
impurezas del ácido benzoico ya que estás no reaccionan con la base (Na(OH)) y por ende quedarán
disueltas en la fase orgánica, mientras que el ácido benzoico al reaccionar con el hidróxido de sodio
podrá pasar a la capa acuosa libre de impurezas.
Obteniendo como resultado dos fases, en la fase inferior en la cual se separó la parte orgánica de la
mezcla (benzoato de sodio) y en la fase superior que se separó la parte acuosa de la mezcla (ácido
benzoico)
Formando así benzoato de sodio el cual es soluble en agua, gracias al principio similar disuelve a similar,
haciendo que esté se desplaza a la fase acuosa, por lo que el p-diclobenceno queda como único soluto
de la solución inicial diclorometano.
La solución tiene benzoato en iones Na+ . El anión formará el ácido benzoico por adición de hidrógeno
H+ ácido, pero es necesario separarlo del catión Na+, para esto utilizo el HCL, que al disociarse en
solución acuosa proporciona todo el hidrógeno necesario al benzoato para formar de nuevo al ácido
benzoico, el ácido benzoico se identifica por la formación de un precipitado en la parte acuosa , el cual
se lleva a filtración al vacío para obtener ácido benzoico.[2]
La adición de HCL da paso a la siguiente reacción:
Ocurre una reacción de neutralización que da como resultado la formación de ácido benzoico, cuando se
añade el ión cloruro( CL-) se combina con el sodio para formar cloruro de sodio (NaCl). El ión hidrógeno
(H+) del HCl protona al ión benzoato lo que logra transformar en ácido benzoico que es soluble en agua
un sólido blanco ligeramente soluble en agua [2].
Tabla 1. Disposición de residuos químicos en el laboratorio de química universidad de Nariño
Residuo Recipiente
Purificación de un ácido orgánico por extracción
Fase orgánica Disolventes no halogenados
Fase acuosa Libre de metales pesados
Fuente: Insuasty. H. (2023) tabla de resultados práctica 2 pág 16
En la tabla 1 se muestra los recipientes en donde se depositó los residuos químicos del ácido benzoico,
esto es necesario para hacer un control de estos residuos, eliminarlos de una manera segura y que no
pueda afectar ecológicamente al medio ambiente.
Tabla 2. Descripción de lo observado
Purificación de un ácido orgánico por extracción
Fase orgánica Fase acuosa
Las impurezas no básicas permanecen en esta La base orgánica en su forma protonada como sal
fase
Purificación de una base orgánica por extracción
Fase orgánica Fase acuosa
Antes de la extracción la base orgánica neutra y La base orgánica desprotonada regresa a su
posibles impurezas no básicas forma neutra
Fuente: Insuasty. H. (2023) tabla de resultados práctica 2 pág 16
Después de realizar la prueba de la fase acuosa y orgánica en los tubos de ensayo, se pudo determinar
que en la fase acuosa está presente el ácido benzoico en forma de sal, pues este ha reaccionado con el
NaOH formando acetato de sodio el cual es soluble en agua, y al agregar HCl se puede recuperar el ácido
benzoico en estado puro.
Tabla 3. resultados práctica 2
Grupo Peso ácido Peso papel Peso papel Acido % de
benzoico (g) filtro filtro + ácido benzoico rendimiento
(g) benzoico (g) recuperado
1 0,105 0,211 0,285 0,074 70,48%
2 0,106 0,216 0,295 0,074 74,53%
3 0,104 0,217 0,253 0,036 34,62%
4 0,100 0,216 0,284 0,068 68%
5 0,110 0,211 0,263 0,052 47,27%
Rendimiento general 58,98%
Prácticas de laboratorio N°2 extracción con disolventes laboratorios de química orgánica universidad de
Nariño
En la tabla 3 se observa los resultados obtenidos en la práctica, el promedio fue del 58.98% lo cual indica
que hubo pérdidas de aproximadamente un 40% ya sea en la extracción o en la precipitación, el ácido
benzoico no fue completamente recuperado. Específicamente en el grupo 4 hay algunas razones por las
cuales no hubo un rendimiento mayor: una de ellas es, se usó cierta cantidad para hacer las pruebas y
determinar en cuál fase se podía recuperar el ácido benzoico, sin embargo, esta no fue retornada a la
solución acuosa (tabla 2), haciendo perder algún porcentaje de ácido benzoico; de igual forma, al
momento de adicionar HCl para precipitar y obtener el ácido benzoico, alguna cantidad de ácido no
logró reaccionar puesto que requería más HCl. Aun así se pudo recuperar 0.068 g que equivalen al 68%
del ácido benzoico inicial, a continuación se muestra los cálculos realizados para el grupo 4 y se realizó
un procedimiento similar con los demás grupos.
Calculos:
( peso de papel filtro+ acidobenzoico)− peso papel filtro=¿ 0.284 - 0.216 = 0.068 g
peso ácido benzoico recuperado∗(100 %/acido benzoico inicial)=¿ 0.068 g*(100%/0.1 g) = 68%
Conclusiones
• En la práctica de extracción con disolventes, el objetivo principal es separar selectivamente el
producto deseado de una mezcla de reacción y eliminar las impurezas presentes. Este proceso se basa
en las diferencias de solubilidad que presentan los distintos compuestos en disolventes específicos, lo
que permite una separación efectiva. En el experimento realizado, se trabajó con ácido benzoico y
acetanilida, dos compuestos con características químicas diferentes que influyen en su comportamiento
frente a los disolventes utilizados.
• En el caso del ácido benzoico, el proceso de extracción fue exitoso. Su solubilidad en el disolvente
adecuado permitió su separación efectiva del resto de los componentes de la mezcla, logrando una
recuperación satisfactoria. Esto confirma que el método utilizado para su extracción es eficiente,
aprovechando la diferencia de solubilidad entre el ácido benzoico y los demás compuestos presentes.
• Sin embargo, la extracción de la acetanilida no tuvo el mismo éxito. Durante el proceso, no se logró su
precipitación ni recuperación, lo que sugiere que hubo problemas en alguna de las etapas del
procedimiento. Existen varias posibles causas para este resultado desfavorable. Una de ellas podría ser
una saturación insuficiente del disolvente, lo que no permitió que la acetanilida alcanzara las
condiciones necesarias para precipitar. Otra posibilidad es que el pH de la solución no fuera el adecuado
para favorecer su recuperación. Adicionalmente, podría haberse producido alguna degradación del
compuesto durante el proceso, lo que explicaría la falta de resultados positivos.
• Estos resultados indican la necesidad de ajustar las condiciones experimentales para mejorar la
eficiencia de la extracción de la acetanilida en futuros ensayos. Sería recomendable optimizar variables
como el tipo de disolvente empleado, ya que algunos disolventes podrían interactuar mejor con la
acetanilida. Asimismo, se podrían modificar parámetros como la temperatura del proceso o el tiempo de
extracción para asegurar que se alcanzan las condiciones óptimas para su recuperación. Estas
modificaciones experimentales podrían contribuir a un mayor rendimiento en la purificación de este
compuesto.
Preguntas
● Busque un ejemplo en donde se utilice el proceso de extracción con disolventes en la
purificación o aislamiento de un producto natural.
Un ejemplo del uso de la extracción con disolventes para el aislamiento de un producto natural
es la extracción de cafeína de granos de café. Este proceso utiliza disolventes como el
dicloroetano o acetato de etilo para extraer la cafeína sin afectar los demás componentes
aromáticos del café. La cafeína extraída es utilizada en productos farmacéuticos o bebidas
energéticas.[1]
bibliografia
Henry Insuasty, PhD. Manual de prácticas de laboratorio 1° ed. 2023 pasto Nariño 12 pag.
Trujillo, C. A. Técnicas y medidas básicas de laboratorio química. Universidad nacional de colombia
2007. Bogota colombia pag 137.
- [1]Ámbito Digital. (s.f.). 15 Ejemplos de extracción con disolventes: Guía práctica. Recuperado
de [https://ambitodigital.net](https://ambitodigital.net).
-[2]extracción con disolventes.(s.f).[citado 26 de septiembre] disponible en
HTTP://www.quimicaorganica.net/extracción.html.
