Práctica 1B: Separación de compuestos orgánicos.
! FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA (Ingeniería Agroindustrial)
SEPARACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Guía: 1B
Páginas: 1-11
1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos, bien de origen sintético como natural casi nunca se
encuentran totalmente puros, su grado de pureza depende de la ruta sintética como del
material vegetal y tipo de proceso usado para su extracción. Con objeto de requerir
compuestos totalmente puros, a través del tiempo se han diseñado técnicas de
separación de mezclas químicas que se fundamentan en las diferencias significativas que
pueden existir entre las propiedades físico-químicas de sus componentes. El estado
individual y en mezcla de cada componente es indispensable al escoger la técnica de
separación, pues su principio, método y efectividad siempre estarán orientados por
propiedades físicas como: densidad, tamaño de partícula, puntos de ebullición, puntos de
fusión, entre otras. En la tabla 1 se resumen algunos métodos físicos de separación de
varias mezclas y la propiedad física en la que están fundamentados.
Tabla 1. Técnicas y principios de separación de diferentes tipos de mezclas.
Tipo de mezcla Principio Método Ejemplo
Sólido-sólido Tamaño de partícula Tamizado Piedras y arena
Líquido-líquido inmiscilbles Densidad Decantación Aceite y agua
Líquido-líquido miscibles Puntos de ebullición Destilación Alcohol y agua
Líquido-sólido insoluble Tamaño de partícula Filtración Agua y parafina
Gas-gas Temperatura-presión Licuefacción Oxigeno y Nitrógeno
Entre los métodos más versátiles para la separación eficaz de un componente líquido
presente en una mezcla homogénea en el mismo estado, se destaca la destilación,
técnica basada en la evaporación y condensación rápida del componente más volátil de la
mezcla, es decir, el que presente menor punto de ebullición y mayor presión de vapor.
Actualmente, existen varios métodos de destilación pero uno de los más usados e
importantes, es la destilación sencilla que permite purificar basicamente mezclas de
o
líquidos que presentan diferencias en sus puntos de ebullición superiores a 25 C.
En cuanto a una mezcla líquido-sólido inmiscibles, puede ser separada mediante un
proceso de filtración-cristalización basado en las diferencias entre los tamaños de
partícula y de solubilidad que los componentes presentes en la mezcla puedan tener lo
cual depende de la temperatura y condiciones del medio en el cual se encuentran.
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Práctica 1B: Separación de compuestos orgánicos.
2. OBJETIVOS
2.1 Estudiar técnicas de purificación de mezclas líquido-líquido volátiles miscibles:
destilación sencilla, líquido-sólido inmiscibles: filtración-cristalización y sólido-sólido
inmiscilbles: sublimación.
2.2 Manejar los procesos específicos de purificación de una muestra de etanol al 50%,
contaminada con un colorante orgánico y dos muestras de ácido benzoico contaminadas
con carbon activado.
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1 Si un par de líquidos miscibles no pueden separarse por un proceso de destilación
sencilla, ¿ qué tipo de destilación se tendría que usar y por qué?.
3.2 Para una mezcla de dos líquidos inmiscibles entre si como se comporta la temperatura
de ebullición?, explique brevemente.
3.3 ¿Cuál es la variación del punto de ebullición de un líquido, asociada con un cambio de
altura sobre el nivel del mar?.
4. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
Los materiales, reactivos y equipos, así como su cantidad dispuestos para la práctica de
laboratorio se relacionan detalladamente en la tabla 2.
Tabla 2. Relación de materiales, reactivos y equipos requeridos para la práctica*.
Tipo Cant. Tipo Cant.
Equipo de micro-destilación 1 Pipetas de 10 mL 2
Probeta graduada de 50 mL 1 Soporte universal 1
MATERIALES Probeta graduada de 20 mL 1 Pinza pequeña con nuez 1
Balón aforado de 10 mL 1 Embudo de vidrio 2
Beaker de 100 mL 2 Espátula metálica 1
Erlenmeyer de 125 mL 1 Varilla de vidrio 1
Cápsula de porcelana 1 Vidrio reloj 1
Etanol al 50 % 50 mL Acido Benzoico 150 mg
REACTIVOS Azul de metileno 1 mL Carbón Activado 10 mg
Agua destilada 1 gal**
Consultar fichas de seguridad de reactivos
EQUIPOS Plancha de calentamiento 1
Remitir al m anual de calibración de equipos
* Las cantidades requeridas son por grupo de trabajo. ** Se requiere una cantidad para todos los grupos.
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5. PARTE EXPERIMENTAL
En esta práctica de laboratorio se trabajará con dos muestras contaminadas con
sustancias conocidas: una muestra de ácido benzoico con carbón activado y una muestra
de etanol al 50% con azul de metileno, cada una de las muestras será separada de su
contaminante con un método específico de acuerdo a los principios físicos y químicos que
le correspondan (Tabla 3).
Tabla 3. Reactivos, impurezas y parámetros para procesos de purificación.
Muestra Impureza Apariencia/Color Tipo de purificación
Reactivo Mezcla Método Principio
Etanol Destilación
Ácido benzoico Sublimación
5.1 Destilación sencilla: purificación de una muestra de etanol
Para este proceso medir en una probeta graduada 40 mL de etanol al 50% y contaminarlo
con 10 gotas de un colorante (azul de metileno o el indicado por su profesor).
Seguidamente adicionar esta mezcla a un balón de 100 mL y armar el montaje de
destilación (Figura 2). Cuando esté realizando el montaje tenga en cuenta que todas las
uniones estén bien engrasadas y ajustadas. Cuando todo esté listo, calentar
paulatinamente la mezcla sobre una plancha de calentamiento y tan pronto como empiece
a ebullir controlar el calentamiento de tal manera que el líquido destile lenta y
regularmente a una velocidad de unas 2 ó 3 gotas por segundo, el destilado (10 mL) se
recibirá en una probeta de 20 mL la cual debe estar completamente seca. Una vez se
hayan completado los 10 mL de destilado (muestra 1) dejar enfriar hasta temperatura
ambiente y desmontar.
Termómetro
Pinzas con nuez
Salida de agua
Entrada
de agua
Balón
Condensador
Plancha
Probeta
graduada
Figura 2. Montaje para la realización de un proceso de destilación sencilla.
Para calcular la densidad del etanol destilado, en primer lugar se debe pesar
cuidadosamente un balón aforado de 10 mL limpio y seco, seguidamente se debe llenar el
balón con el líquido hasta el aforo y pesar en la balanza. Estos datos junto con el volumen
del balón deben ser reportados en la tabla 4 y le permitirán calcular la densidad siguiendo
la relación de cociente masa:volumen.
Tabla 4. Resultados obtenidos e indispensables para la determinación de la densidad de etanol destilado.
Tipo densidad etanol
Volumen (mL) Balón vacío (g) Balón lleno (g)
destilación (g/mL)
Sencilla
Densida d del etanol reportada en la literatur a (g/mL)
5.2. Sublimación: purificación de ácido benzoico
Pesar en un vidrio reloj 50 mg de ácido benzoico (notar apariencia). Seguidamente, sobre
el mismo vidrio reloj adicionar 5 mg de carbon activado. Con la espátula metálica mezclar
los dos componentes y adicionar esta cantidad a una cápsula de porcelana (observar
apariencia). Depositar la cápsula sobre una plancha de calentamiento, tapar con un
embudo de vidrio provisto de una mota de algodón en la base de la cánula (Figura 3), a
continuación calentar lentamente hasta que todo el ácido benzoico se haya sublimado
sobre el embudo de vidrio. En este momento desmontar el sistema, dejar enfriar y con la
ayuda de una espátula metálica raspar las paredes internas del embudo para separar los
cristales de ácido benzoico purificado.
mota de algodón
embudo de vidrio
ácido benzoico + carbón activado
plancha de calentamiento
Figura 2. Montaje para la sublimación de ácido benzoico.
6. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Los resultados, observaciones y si son necesarios cálculos para la práctica de laboratorio
reportar en las tablas respectivas y espacios en blanco de la plantilla para la realización
de informes ubicada al final de la guía.
La determinación de la densidad de la muestra de etanol destilado debe realizarse
haciendo uso de la relación masa/volumen (g/mL) y debe compararse con la densidad
reportada en la literatura, esto permitirá evaluar los resultados y la eficiencia del proceso
de destilación sencilla. En la sección de análisis debe discutirse el porcentaje de error en
la determinación de la densidad.
7. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
7.1 ¿Cómo se destila alcohol carburante a partir de la caña de azúcar?.
7.2 La recristalización es un método optimo para purificar compuestos orgánicos, explique
brevemente como funciona.
7.3 ¿Cuando es denominada solución ideal?.
7.4 Plantee tres tipos de mezclas homogéneas y/o heterogéneas y según sus
conocimientos explique que técnica usaría para realizar el proceso de purificación de los
componentes de cada mezcla.
8. RECUPERACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE RESIDUOS QUÍMICOS
Los residuos químicos resultantes de la práctica de laboratorio deben ser dispuestos y/o
desechados siguiendo los protocolos establecidos y resumidos en la siguiente tabla:
Tabla 4. Clasificación de residuos químicos, tratamiento y forma de desecharlos.
Sec. Recipiente No Tratamiento adicional Residuo
5.1 y 5.3 Los residuos de ácido benzoico se deben juntar y entregar al tecnólogo de laboratorio
5.2 Residuos de etanol -- No aplica Etanol
9. BIBLIOGRAFÍA
9.1 Hart, H. Hart, D. J. Craine, L. E. Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc Graw Hill. 12a
Ed. 2007.
9.2 Dominguez, X. A. Dominguez, S. X. Química Orgánica Experimental. Mexico D. F.
Editorial Limusa-Noriega. 1990.
9.3 Wade Jr, L. G. Química Orgánica. Madrid. Editorial Pearson Prentice Hall. 5a Ed.
2009.
9.4 Fieser, L. F. Williamson, K. L. Organic Experiments. Editorial D.C Heath and Company.
7a Ed. 1992.
9.5 Mayo, D. W. Pike, R. M. Forbes, D. C. Microscale Organic Laboratory with multistep
and multiscale syntheses. Editorial John Wiley & Sons, Inc. 5a Ed. 2011.
Autores Revisión [Link]. Fecha Aprobación
Danny Alejandro Arteaga Fuertes Jefe Unidad de Area Comité Técnico Ambiental
Gloria Inés Benitez Henao Comité de Plan Rector
Paola Andrea Gomez Buitrago Comité Residuos Químicos Jose Luis Diago Franco
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Integrantes
------------------------------- Fecha: Grupo
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Objetivo
personal
Consultas preliminares
Destilación
Puntos de ebullición (líquidos inmiscibles)
Punto de ebulli ción y altura
Diagrama de flujo
Basad os en la parte experimental descrita en el literal 5 de la guía de laboratorio diseñar un diagrama de
bloques que permita tener mayor claridad de lo que usted va a realizar en la práctica.
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Observaciones, cálculos y resultados
De acuerdo a sus resultados complete las siguientes tablas, si tiene alguna observación adicional haga
uso del espacio en blanco para ello, favor sea concreto.
Tabla 1. Reactivos, impurezas y parámetros para procesos de purificación.
Muestra Impureza Apariencia/Color Tipo de purificación
Reactivo Mezcla Método Principio
Etanol Destilación
Ácido benzoico Sublimación
Tabla 2. Datos de la destilación requeridos para la determinación de la densidad de etanol
Tipo densidad etanol
Volumen (mL) Balón vacío (g) Balón lleno (g)
destilación (g/mL)
Sencilla
Densidad del etanol reportada en la literatura (g/mL)
Observaciones adicionales
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Análisis de resultados
Discuta y analice sus resultados de forma concreta, para esto puede comparar con los reportados en la
literatura, es indispensable consultar diferentes fuentes bibliográficas. Dentro de la discusión es necesario
reportar esquemas de cada reacción realizada en la práctica.
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Análisis de resultados
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compuestos orgánicos.
Conclusiones
Preguntas complementarias
Destilación y caña de azúcar:
Recristalización:
Soluciones ideales:
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Mezclas y procesos de purificación:
Referencias bibliográficas
