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Nomenclatura y Reacciones Orgánicas

El documento presenta una serie de preguntas sobre química orgánica, incluyendo nomenclatura IUPAC, reacciones de sustitución electrofílica aromática y la formación de productos orgánicos a partir de diferentes reactivos. Se discuten temas como la orientación de grupos activadores, la hidrolisis de ésteres y amidas, y reacciones específicas como la de Heck y la apertura de epóxidos. También se abordan productos de reacciones de adición y el estado de oxidación del carbono en compuestos específicos.

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Nomenclatura y Reacciones Orgánicas

El documento presenta una serie de preguntas sobre química orgánica, incluyendo nomenclatura IUPAC, reacciones de sustitución electrofílica aromática y la formación de productos orgánicos a partir de diferentes reactivos. Se discuten temas como la orientación de grupos activadores, la hidrolisis de ésteres y amidas, y reacciones específicas como la de Heck y la apertura de epóxidos. También se abordan productos de reacciones de adición y el estado de oxidación del carbono en compuestos específicos.

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55. Indique el nombre IUPAQ correcto para el 61.

¿Cuál de las siguientes afirmaciones es verda-


compuesto con la siguiente estructura: dera?:
(CH3)2CHCH2CHOHCH2CH3
1. El 1,3-ciclobutadieno es un compuesto aro-
1. 2-metil-4-hexanol. mático.
2. 5-metil-3-hexanol. 2. La bromación del benceno necesita cataliza-
3. 1,4,4-trimetil-2-butanol. dor.
4. 1-isopropil-2-hexanol. 3. La sustitución electrófila aromática es una
reacción concertada.
56. El tratamiento en medio básico (alcóxido) de la 4. Los halógenos son desactivantes y orientan a
2-metil-1,3-ciclohexadiona con metilvinilcetona meta en una reacción de sustitución electrófi-
conduce a: la aromática.

1. 4a-metil-4,4a,5,6,7,8-hexahidronaftalen-2- 62. El sistema cíclico del indol, se reduce con litio


ona. en amoniaco líquido para dar como producto
2. 8a-metil-3,4,6,7,8,8a-hexahidronaftalen-1- mayoritario el:
ona.
3. 8a-metil-3,4,8,8a-tetrahidronaftalen-1,6- 1. 2,3-dihidroindol.
diona. 2. 1,2-dihidroindol.
4. 8a-metil-2,3,4,6,8,8a-hexahidronaftalen-1,7- 3. 4,7-dihidroindol.

FSE QUÍMICA 2019/20


diona. 4. 2,3-cis-indolinas.

57. Cuando el tolueno sufre una Sustitución Elec- 63. En una ruta sintética de tres pasos, el 1-bromo-
trófila Aromática, el metilo es un grupo activa- 2,2-dimetilpropano se trata con (1) magnesio;
dor y además: (2) formaldehido; (3) disolución acuosa de HCl.
¿Qué producto orgánico espera obtener?:
1. Orienta en orto.
2. Orienta en orto y para. 1. 2,2-Dimetilpropano.
3. Orienta en meta y para. 2. 1-Cloro-2,2-dimetilpropano.
4. Orienta en meta. 3. 2,2-Dimetil-1-propanol.
4. 3,3-dimetil-1-butanol.
58. En presencia de complejos solubles de paladio,
los haluros de alquenilo experimentan una 64. ¿Qué producto orgánico espera de la reacción
reacción de formación de enlaces carbono- entre propanol y dicromato potásico en medio
carbono con alquenos para dar dienos. Este ácido?:
proceso se conoce con el nombre de:
1. Ácido propanoico.
1. Reacción de Heck. 2. Propanal.
2. Reacción de Suziki. 3. 1,1-Propanodiol.
3. Reacción de Sonogashira. 4. Propano.
4. Reacción de Stille.
65. El estado de oxidación del átomo de carbono del
59. La hidrolisis ácida de ésteres y amidas requiere: cloroformo es:

1. Cantidades catalíticas de ácido, en ambos 1. -1.


casos. 2. +1.
2. Cantidades estequiométricas de ácido, en 3. +2.
ambos casos. 4. -2.
3. Cantidades catalíticas de ácido para los éste-
res y estequiométricas en el caso de las ami- 66. El anillo tensionado de un epóxido se abre por
das. el ataque nucleofílico de las aminas para for-
4. Cantidades catalíticas de ácido para las ami- mar:
das y estequiométricas en el caso de los éste-
res. 1. α-aminoalcoholes.
2. β- aminoalcoholes.
60. El producto mayoritario de la adición de agua 3. α-azidoalcoholes.
al propeno en medio ácido es: 4. 1,3-dioles.

1. 2-propanol.
2. 1-propanol.
3. Acetona.
4. 1,2-dihidroxipropano.

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