PRACTICA N°1
CARRERA: INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
SEMESTRE: TERCERO
PARALELO: 3-A
MATERIA: QUIMICA ORGANICA
CODIGOS: C12458-3;C11750-1;
C12726-4;C12273-4;C12144-4
ESTUDIANTES: - Gonzáles Alcocer Bianca Katrina
- Ovando Mejía Nicole Adriana
- Gisbet Mollericona Mariliz Vida Rubí
- Lopez Lupe Jherson José
- Agrada Báez Fafbricio Andres
FECHA: 07/05/24
Propiedades de las moléculas orgánicas: Solventes
1. Introducción
Una de las propiedades o características de las moléculas orgánicas es su capacidad de
disolverse en moléculas orgánicas, esto está relacionado con su estructura química. En
general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante. Es por ello que esta
propiedad se usa en una técnica de purificación de sustancias conocida como
recristalización.
El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquél en el que el soluto es poco
soluble en frío y muy soluble en caliente. El disolvente ideal, no deberá solubilizar
ninguna impureza, o deberá solubilizarlas tanto que al enfriar la solución queden
disueltas en las aguas madres.
Decimos que un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forman una fase
homogénea (en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 ml de disolvente). La
solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de
ambos y por lo tanto con sus polaridades.
Para entender la dinámica de la presente práctica de laboratorio, es indispensable que
el estudiante se familiarice con los siguientes conceptos, principios y técnicas:
1.1. Solubilidad.
a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatación e hidratación.
f) Disolventes próticos y apróticos.
1.2. Pruebas de solubilidad.
a) En disolventes orgánicos.
b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto.
c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.
d) Orden de polaridad de los disolventes.
e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.
f) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.
2. Competencias
2.1. Competencias generales
Conoce las propiedades de los compuestos orgánicos como solventes y solutos, los
conceptos que tienen que ver con la solubilidad y las pruebas de solubilidad.
2.2. Competencias específicas
• Realiza pruebas de solubilidad a un compuesto sólido para seleccionar el
disolvente ideal que lo disuelva.
• Explica las características de solubilidad y solvatación de las diferentes
moléculas orgánicas.
3. Lista de materiales
3.1. Materiales y equipos de laboratorio
Agitador de vidrio
Espátula o cuchareta
Anillo de hierro
Tela de alambre con asbesto
Gradilla
Pinza para tubo de ensayo
Pinza de tres dedos c/nuez
Vidrio de reloj
Tubos de ensayo
Pipeta de 10 ml
Probeta de 25 ml
Vaso de precipitación de 100, 250 y 500 ml
Matraz erlenmeyer de 250 ml
Hornalla eléctrica
3.2. Sustancias y reactivos
Hexano
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Éter dietílico
Agua destilada Azúcar
Ácido Benzoico
Ácido Acetilsalicílico
Cloruro de Sodio
Sulfato de cobre
Bicarbonato de sodio
4. Metodología
Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 ml del disolvente
a probar, agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue otro ml y observe con
cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disuelve, repita este
procedimiento, hasta 3 ml máximo. Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si
se disolvió, es soluble en frio. Si la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en
baño María hasta ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener
inalterado el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos de
ebullición y caliente en mechero hasta ebullición. Observe si hay solubilización o no. Si
la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente; si lo hizo, es soluble en caliente. Si
la sustancia fue soluble en caliente. Enfríela a temperatura ambiente y luego en baño de
hielo-agua. Observe si hay formación de cristales.
Inicio
↓
Colocar 0.1 g de muestra en tubo de ensayo
↓
Agregar 1 ml de disolvente y agitar
↓
¿El sólido se disolvió?
┌──────────Sí──────────┐
↓ ↓
Es soluble en frío Agregar otro ml de disolvente
↓ ↓
Repetir hasta 3 ml máximo
↓
¿El sólido se disolvió?
┌──────────Sí──────────┐
↓ ↓
Es soluble en frío Es insoluble en frío
↓
Calentar en baño María hasta ebullición
↓
¿El sólido se disolvió?
┌──────────Sí──────────┐
↓ ↓
Es soluble en caliente Es insoluble en caliente
↓
Enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo
↓
¿Se formaron cristales?
┌──────────Sí──────────┐
↓ ↓
Cristaliza al enfriar No cristaliza al enfriar
↓
Fin
Anote sus resultados en la Tabla No.1:
Cloruro
Acetato Éter
Solventes Hexano de Acetona Etanol Agua
de etilo dietílico
metileno
Solubilidad
en frio
Solubilidad
en caliente
Formación
de
cristales:
Tabla No.1.- Solubilidad
Una vez realizada cada una de las pruebas y anotadas en la tabla junto con
observaciones responder el cuestionario.
5. Cuestionario
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de
polaridad de su compuesto? Fundamente su respuesta.
El grado de polaridad de un compuesto se puede determinar a partir de sus
pruebas de solubilidad. Si un compuesto se disuelve bien en agua, que es un
solvente polar, podemos concluir que también es polar. Esto se debe a que "lo
similar disuelve a lo similar". Por ejemplo, si observamos que un compuesto se
disuelve en agua pero no en aceites, eso indica que tiene un carácter polar. En
resumen, un compuesto polar tendrá enlaces dipolares y una distribución
asimétrica de electrones.
2. Con todos los solventes mencionados en la práctica elabore su lista
de polaridad, ordenándolos de mayor a menor polaridad y de igual manera
para los solutos.
solventes y solutos comunes de mayor a menor polaridad:
Solventes (de mayor a menor polaridad)
1. Agua
2. Etanol
3. Acetona
4. Éter
5. Hexano
Solutos (de mayor a menor polaridad)
1. Sal (NaCl)
2. Azúcar (sacarosa)
3. Alcohol (etanol)
4. Aceite vegetal
5. Hidrocarburos (como el hexano)
3. Escoger uno de los solventes y uno de los solutos que mejor se
comportaron y elaborar todas sus fórmulas estructurales que conozca.
El agua como solvente y la sal (NaCl) como soluto.
• Agua (H₂O):
H
|
H–O
• Sal (NaCl): Na++Cl−Na++Cl−
4. ¿Cómo puede explicar las propiedades de solubilidad y solvatación
de las moléculas escogidas?
La solubilidad de la sal en agua se explica por la interacción entre las moléculas
de agua y los iones de Na⁺ y Cl⁻. El agua, siendo polar, puede rodear y estabilizar
estos iones, lo que facilita su disolución. La solvatación es el proceso en el que
las moléculas de solvente rodean a las partículas del soluto. En este caso, las
moléculas de agua se alinean alrededor de los iones, permitiendo que se separen
y se distribuyan en la solución.
5. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar una recristalización?
Explique.
Un disolvente es ideal para recristalización cuando cumple con ciertas
condiciones: debe disolver el soluto a altas temperaturas, pero no a bajas. Esto
permite que al enfriar la solución, el soluto se cristalice de nuevo. Además, el
disolvente no debe reaccionar con el soluto y debe ser fácil de eliminar después
del proceso. Por ejemplo, el agua es un buen disolvente para la recristalización
de muchas sales, ya que disuelve bien a altas temperaturas y permite que las
sales se cristalicen al enfriarse.
Resultados obtenidos
Bibliografía
Libros de Química General y Orgánica:
• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (2010). Química Orgánica. Pearson
Educación.
• Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2014). Química Orgánica. Wiley.
Artículos y Revistas Científicas:
• Artículos sobre solubilidad y propiedades de disolventes en revistas
como Journal of Organic Chemistry o Chemical Reviews.
