En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y
R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos. Son una
clase de compuestos que contienen un grupo éter, un átomo de oxígeno conectado a dos
grupos alquilo o arilo.
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´
pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían
considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los
átomos de hidrógeno por grupos alquilo.
Éteres
Introducción
En contraste con los alcoholes y su reactividad química, lo éteres — compuestos que
contienen la unidad —C-O-C— sufren relativamente pocas reacciones químicas. Un
éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos al mismo átomo de
oxígeno, los residuos orgánicos pueden ser alquílicos, arílicos o vinílicos, y el átomo de
oxígeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. Tal vez el éter
mejor conocido es el éter dietílico, una sustancia familiar que se ha usado en medicina
como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente. Otros éteres útiles
son el anisol, un éter aromático de olor agradable que se usa en perfumería.
Estructura
Se comprende con facilidad el enlace en los éteres si se comparan con el agua y los
alcoholes. La tensión de van der Waals en los grupos alquilo hace que el ángulo de
enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes, y mayor en los
alcoholes que en el agua. Un ejemplo extremo es el éter di-ter-butílico, donde el
impedimento estérico entre los grupos ter-butilo es el causante de un aumento drástico
del enlace C-O-C.
Las distancias típicas del enlace carbono-oxígeno en los éteres son parecidas a las de
los alcoholes (aproximadamente 1.42 Å) y son menores que las distancias en el enlace
carbono-carbono de los alcanos (aproximadamente 1.53 Å).
Simulador de medidas del éter dimetílico
Simulador de medidas del éter dimetílico
Nomenclatura
En la nomenclatura por sustitución (IUPAC) los éteres se nombran
como alcoxi derivados de los alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional
(clásica), los nombres se forman nombrando los grupos alquilo de la estructura
general ROR´ en orden alfabético como palabras separadas con sufijo -ico en el
segundo radical y anteponiendo la palabra éter. Cuando ambos grupos alquilo son los
mismos, el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo.
UIQPA: metoximetano
Común: éter dimetílico
CH3OCH3
UIQPA: metoxietano
Común: éter etilmetílico
CH3OCH2CH3
UIQPA: etoxietano
Común: éter dietílico
CH3CH3OCH2CH3
UIQPA: metoxibenceno
Común: éter fenilmetílico
C6H5OCH3
Los éteres se consideran simétricos o asimétricos dependiendo de si los dos grupos
unidos al oxígeno son los mismos o diferentes. Los éteres asimétricos también se
llaman éteres mixtos. El éter dietílico es un éter simétrico; y el éter etil metílico es un
éter asimétrico.
Libro
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EVALUACION
1. ¿Qué es un éter?
un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxigeno unido a estos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes
2. Mención algunas de las principales aplicaciones de los éteres o de alguno de ellos.
Usos de los éteres
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etilicos e isopropilicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
y alcaloides).
Combustible inicial de motores diesel.
3. ¿Cual es la razón por la cual los éteres presentan puntos de ebullición muy bajos en
comparación con los alcoholes y los alcanos?
por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y e
oxigeno del éter.
Usos de los éteres
• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes
Usos de los éteres
• Medio para extractar
para concentrar ácido
acético y otros ácidos.
• Medio de arrastre
para la deshidratación
de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
• Disolvente de
sustancias orgánicas
(aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa,
perfumes
• Combustible inicial
de motores
• Combustible inicial de motores
4. ¿Porque los éteres son más volátiles que los alcoholes?
Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los
hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
5. ¿Porque los éteres son muy utilizados como disolventes polares en síntesis orgánicas?
Estos compuestos tienen un gran número de aplicaciones, y una de ellas es su uso
como disolventes para reacciones químicas ya que son capaces de disolver a un gran
número de compuestos orgánicos. Como la mayoría de los compuestos
orgánicos, son menos densos que el agua y presentan una gran hidrofobicidad. Su
uso en la industria química está condicionado por su peligrosidad. Son compuestos
muy volátiles y fácilmente inflamables, además son capaces de formar peróxidos
(compuestos altamente reactivos) y por lo tanto siempre que se usan éteres existe un
cierto riesgo de explosión
