Benceno
Benceno
Nombre IUPAC
Benceno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H6
Identificadores
Número CAS 71-43-21
Número RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChEMBL CHEMBL277500
ChemSpider 236
PubChem 241
UNII J64922108F
KEGG C01407
InChI
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 878,6 kg/m³; 0,8786 g/cm³
Masa molar 78,1121 g/mol
Punto de fusión278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)
Viscosidad 0,652 mPa·s (20 °C)
Índice de refracción (nD) 1,501
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1,79
Momento dipolar 0D
Termoquímica
ΔfH0gas 82,93 kJ/mol
ΔfH0líquido 48,95 kJ/mol
S0líquido, 1 bar 150 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante
cutáneo, irritante, narcótico, GHS-pictogram-silhouette.svg
Punto de inflamabilidad 262 K (−11 °C)
NFPA 704
Temperatura de autoignición 834 K (561 °C)
Frases S S45, S53
Frases H H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Frases P P201, P210, P331
Límites de explosividad 1.3% - 7.9%2
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6 (originariamente a él y sus
derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que
poseen). También es conocido como benzol. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el
vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de
carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos
de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales
los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición
relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20
productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como
punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de
plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se
usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, tóner de
impresoras láser,3 medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y
la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han
quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable,
carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de
carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1,
2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry.
Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no
posee ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de
enlace promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 Å). Estos resultados coinciden con la
previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres
orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a
las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Introducción histórica
La molécula de benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir
del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Fue Eilhard Mitscherlich quien logró
medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que
correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo
que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples
enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran
contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo
de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al
igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adiciones habituales de
nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887),
Thiele (1899)
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de
Dewar, la de Klaus o la de Kekulé.
Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía presentando una incompatibilidad con la
malformación 1,2 de la molécula, dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros
ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos
sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas,
en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría
un isómero.
Resonancia del benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el
descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa
manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el
verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas
estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar
que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por
resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados,
esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada
carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los
enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono
presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón
alojado en su interior, que se usará para formar enlaces π.
