UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEÓN
Facultad de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica
Docente: Dr. Edgar Abraham García Zepeda
Grupo: 03
Reporte de la práctica #4 “Extracción”
Matrícula Integrantes:
2120359 Garza Guzmán Oscar Gael
2115687 López López Alan Ezequiel
2228321 Villalobos Llamas César Adrián
Monterrey, N.L a 09 de marzo del 2024
Extracción
Objetivo: Emplear adecuadamente la técnica de extracción, usando el embudo de
separación, para llevar a cabo resoluciones de mezclas de compuestos orgánicos
Fundamento: La extracción consiste en separar un componente de una mezcla por
medio de un disolvente adecuado; si la mezcla donde se encuentra dicho
componente es líquida, la extracción se lleva a cabo en el embudo de separación o
decantación, si la mezcla es sólida se utilizará el equipo Soxhlet. Para efectuar la
extracción se necesita usar un solvente que sea inmiscible con la muestra, que
solubilice la mayor parte, además que no reaccione con ella y sea fácil de eliminar
posteriormente. Cuando una sustancia orgánica se pone en dos fases (inmiscibles)
se distribuye en cada una de ellas de acuerdo con su coeficiente de reparto que se
define como la relación de solubilidad de un compuesto en una de las dos fases
inmiscibles, con respecto a su solubilidad en la otra.
Fórmula del coeficiente de reparto:
𝐶𝑜 𝑆𝑜
𝐾𝐷 = =
𝐶𝑎 𝑆𝑎
𝑉𝑎𝐶𝑜
𝐾𝐷 =
𝑉𝑜(𝐶𝑎 ∗ 𝐶𝑜)
Donde:
KD = Coeficiente de distribución Co= Concentración del soluto en la fase orgánica
Ca= Concentración del soluto en la fase acuosa So= Solubilidad del soluto en la fase orgánica
Sa = Solubilidad del soluto en la fase acuosa Vo = Volumen del solvente orgánico
Va = Volumen de solución acuosa
Resultados y discusión de resultados
Datos:
• Masa inicial de p-nitroanilina: 0.2002 g
• Volumen de cloroformo utilizado: 25 mL
• pH inicial: 5
• Volumen de NaOH al 5% agregado: 8.5 mL
• pH después de la adición de NaOH: 11
• Masa final obtenida de p-nitroanilina: 0.0518 g
• Porcentaje de rendimiento: 25.9%
• Porcentaje de error: 74.1%
Muestra: p-nitroanilina
FASE ORGÁNICA
Se pesaron 0.2002g de p-nitroanilina a los que se le agregaron 25mL de CCl3
(cloroformo) debido a que este es un solvente orgánico apolar. Se midió el pH y dio
uno de 5.
Reacción de la p-nitroanilina en su forma neutra (disuelta en CHCl₃):
𝐶𝐻𝐶𝑙3
𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 (𝑠) 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 (𝑑𝑖𝑠𝑢𝑒𝑙𝑡𝑜)
→
Extracción con NaOH:
Se trasvasó al embudo de extracción y ahí se le agregaron 8.5 mL de NaOH
(hidróxido de sodio), se volvió a medir el pH y nos marcó uno de 11. Como el medio
se volvió básico, la p-nitroanilina reaccionó con el NaOH, formando su sal sódica, la
cual es soluble en agua. Como resultado, la p-nitroanilina pasó de la fase orgánica
a la fase acuosa, dejando el cloroformo sin el compuesto.
Reacción de la p-nitroanilina con NaOH:
𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2− 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂
Como resultado nos quedó el cloroformo sin la p-nitroanilino
FASE ACUOSA
Después de la adición de NaOH:
La p-nitroanilina en su forma iónica (C₆H₆N₂O₂⁻Na⁺) quedó disuelta en la fase
acuosa. El pH de esta fase se mantuvo en 11, confirmando su solubilidad en
medio básico. Se filtró y se dejó secar y de resultado obtuvimos 0.0518g de
nitroanilina.
Cálculos
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑹𝒆𝒂𝒍
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑻𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
𝟎. 𝟎𝟓𝟏𝟖𝒈
%𝑹 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎 = 𝟐𝟓, 𝟗
𝟎. 𝟐𝟎𝟎𝟎𝒈
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑹𝒆𝒂𝒍 − 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑻𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑻𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
𝟎. 𝟎𝟓𝟏𝟖𝒈 − 𝟎. 𝟐𝟎𝟎𝟎𝒈
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟒. 𝟏%
𝟎. 𝟐𝟎𝟎𝟎𝒈
Reacciones
Conclusión
Conocimos y realizamos la extracción líquido-líquido para separar p-nitroanilina de
una mezcla orgánica. Sin embargo, obtuvimos un rendimiento del 25.9% lo cual nos
quiere decir que hubo pérdidas muy grandes de muestra a lo largo de nuestro
procedimiento. Para evitar que esto suceda de nuevo se nos recomiendo asegurar
una mejor recuperación del producto mediante filtración y secado adecuados.
CUESTIONARIO
1. Describa el método que usara si su muestra fuera básica y las
reacciones que se llevan a cabo.
• Prepara una solución básica (pH > 7) con tu muestra.
• Agrega un exceso de ácido clorhídrico (HCl) o ácido sulfúrico (H2SO4)
para acidificar la solución.
• Agita bien y deja reposar para permitir la separación de fases.
• Extrae el ácido benzoico con un solvente orgánico como éter etílico o
cloroformo.
• Repite el proceso de extracción varias veces para asegurarte de extraer
todo el ácido benzoico.
2. ¿En qué propiedad física se basa la extracción?
Se basa en la propiedad física que es la solubilidad
3. ¿Qué propiedades debe llenar un buen solvente de extracción?
Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en
agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo
punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior
4. ¿Cuál es el solvente más utilizado para extraer la grasa de los
alimentos?
El solvente más utilizado para extraer las grasas de los alimentos es el hexano. Este
solvente es muy eficaz para extraer aceites y grasas debido a su alta capacidad
para disolver compuestos lipofílicos (grasos).
5. Investiga las propiedades físicas, incluyendo toxicidad del éter etílico,
tolueno, cloroformo y tetracloruro de carbono.
SUSTANCIA PROPIEDADES MATERIALES
PELIGROS
QUÍMICA FISICOQUÍMICAS INCOMPATILES
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Masa molar: 74.12 g/mol
Punto de ebullicion: 34.6
°C
Punto de fusion: -116.3 °C
Densidad: 0.713 g/cm³ a
25 °C
Solubilidad en agua: 6.05 Diferentes plastico y
g/L a 25 °C (parcialmente caucho
soluble)
Indice de refraccion: Peligro de explosion:
Éter etílico Aziduros (azidas),
1.353
Presion de vapor: 440 Percloratos, Acido nítrico,
mmHg a 20 °C Muy comburente
Viscosidad: 0.224 cP a 25
°C
Inflamabilidad:
Extremadamente
inflamable, con un rango
de explosividad en aire de
1.9-36%
Olor: Característico, dulce
y penetrante
Formula química: C₇H₈
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Masa molar: 92.14 g/mol
Punto de ebullicion: 110.6
°C
Punto de fusion: -95 °C
Densidad: 0.8669 g/cm³ a Diferentes Artículos de
25 °C caucho, plastico
Solubilidad en agua: 0.52
g/L a 25 °C (poco soluble) Peligro de explosion:
Indice de refraccion: Percloratos, Acido nítrico,
Tolueno 1.4969 Acido sulfurico, Acido
Presion de vapor: 22 acetico,
mmHg a 20 °C
Viscosidad: 0.59 cP a 25 Reacciones fuertes con:
°C Acidos minerales, Acido
Inflamabilidad: fuerte, muy comburente
Altamente inflamable, con
un rango de explosividad
en aire de 1.2-7.1%
Olor: Característico, dulce
y fuerte (similar al
benceno)
Estado físico: Líquido aluminio, plasticos, cobre,
Cloroformo Color: Incoloro bronce, laton, Metal ligero
Masa molar: 119.38
g/mol Reacciones fuertes con:
Punto de ebullicion: 61.2 muy comburente,
°C Acetona, Alcalis (lejía),
Punto de fusion: -63.5 °C Metales alcalinos, Metal
Densidad: 1.489 g/cm³ a alcalinoterreo, Polvo de
25 °C metal, Acidos minerales,
Solubilidad en agua: 7.92 Lejía fuerte
g/L a 25 °C
(moderadamente soluble)
Indice de refraccion:
1.4459
Presion de vapor: 160
mmHg a 20 °C
Viscosidad: 0.563 cP a 25
°C
Inflamabilidad: No es
inflamable en condiciones
normales, pero puede
descomponerse en
fosgeno (gas altamente
toxico) al contacto con
fuego o luz ultravioleta.
Estado físico: Líquido
Color: Incoloro
Masa molar: 153.82
g/mol
Punto de ebullicion: 76.7
°C
Punto de fusion: -22.9 °C
Densidad: 1.594 g/cm³ a
Almacenar alejado de
25 °C
agentes oxidantes o
Solubilidad en agua: 0.8
productos que
mg/L a 25 °C
promuevan una reaccion
(practicamente insoluble)
exotermica.
Indice de refraccion:
Tretracloruro de 1.4607
Posibilidad de reacciones
carbono Presion de vapor: 91
peligrosas: La
mmHg a 25 °C
polimerizacion peligrosa
Viscosidad: 0.97 cP a 25
no ocurre. No se conoce
°C
reacciones peligrosas
Inflamabilidad: No
bajo condiciones de uso
inflamable, pero puede
normal
descomponerse en gases
toxicos como fosgeno,
cloro y cloruro de
hidrogeno al contacto con
fuego o altas
temperaturas.
Olor: Dulce y
característico
6. Un compuesto orgánico que pesa 36 mg. (peso molecular = 84 gr.) se
disuelve en 10 ml. de agua; esta solución acuosa se extrae con 5 ml. de
hexano. La separación y el análisis de la capa acuosa muestran 12 mg.
de compuesto orgánico.
Calcule el coeficiente de reparto.
Datos:
Masa inicial del compuesto orgánico = 36 mg
Va= 10 mL
Vo= 5 mL
Masa en la fase acuosa después de la extracción = 12 mg
Masa en la fase orgánica (hexano) = 36 mg - 12 mg = 24 mg
Fórmulas:
𝐶𝑜 𝑆𝑜
𝐾𝐷 = =
𝐶𝑎 𝑆𝑎
𝑉𝑎𝐶𝑜
𝐾𝐷 =
𝑉𝑜(𝐶𝑎 · 𝐶𝑜)
Cálculos:
24𝑚𝑔
𝐶𝑜 = = 4.8𝑚𝑔/𝑚𝐿
5𝑚𝐿
12𝑚𝑔
𝐶𝑎 = = 1.2𝑚𝑔/𝑚𝐿
10𝑚𝐿
4.8
𝐾𝐷 = =4
1.2
Bibliografía
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