Universidad Tecnológica Nacional

Facultad Regional Mendoza

QUÍMICA
ORGÁNICA

Guía de Trabajos Prácticos

2º Año - Ingeniería Química

-2025-

Profesora Titular: Ing. Gabriela Ohanian

J.T.P.: Esp. Ing. Daniela Fernández
J.T.P.: Esp. Ing. Karina Garro López
 Departamento:
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA
Ing. Química
Bloque: TECNOLOGÍAS BÁSICAS Área: QUÍMICA
Régimen: Anual Horas cátedras semanales:
5 horas
Tipo: Troncal Horas Reloj Total: 120
Carrera: INGENIERÍA QUÍMICA Nivel (Año):

1° 2° 3°
Ciclo lectivo: 2025
4° 5° 6°

OBJETIVOS:

• Analizar la química del carbono para la predicción de propiedades, tipos de enlaces,

mecanismos de reacción y síntesis de las sustancias orgánicas.
• Distinguir las características de los grupos funcionales para el análisis de los compuestos
y materiales que forman.
• Reconocer los principios de identificación de grupos funcionales para su aplicación en
técnicas analíticas.
• Reconocer el efecto de las sustancias orgánicas en el medio ambiente para su adecuada
gestión.

METODOLOGÍA DE TRABAJO

Este curso tiene como características fundamentales la modalidad teórico-práctica de su

desarrollo y la aplicación del sistema de evaluación continua y aprobación directa de los
estudiantes que cumplan con los requisitos necesarios, de acuerdo al nuevo “Reglamento de
Estudios de Carreras de Grado” para los estudiantes de la Universidad Tecnológica Nacional,
aprobado bajo Ordenanza 1549, y la Resolución 002/24 del Consejo Directivo de la Facultad
Regional Mendoza, en la cual se establece el “Régimen de cursado y aprobación”.

Modalidad teórico-práctica

Se utiliza una metodología de enseñanza-aprendizaje con participación activa del estudiante a

través de clases teórico-prácticas en el aula, y prácticas de laboratorio, con modalidad presencial.
Lo anterior se complementa con un aula Moodle en el campus virtual de la FRM UTN, donde los
estudiantes encontrarán materiales educativos como archivos en diferentes formatos, videos,
imágenes, tutoriales, comunicaciones, modelos de exámenes, etc.
En las clases áulicas, el docente a cargo hace una introducción teórica a los temas de la unidad y
el estudiante, en forma individual o grupal, guiado por el profesor, trabaja con la bibliografía
adecuada, resolviendo los cuestionarios, ejercicios y situaciones problemáticas de la guía de
estudio relacionadas a la carrera y que integran los temas de la asignatura. Para algunos temas
puntuales se puede recurrir a apuntes realizados por la cátedra.

I
La mayor parte de los temas del programa incluyen el trabajo de laboratorio. El estudiante asistirá
a ellos con carácter obligatorio para lo cual deberá poseer los conocimientos previos para tal fin,
que se encuentran desarrollados en la guía de trabajos prácticos, evaluándose antes (en un
prepráctico) y después del mismo (en las evaluaciones parciales). La planificación y organización
del trabajo será responsabilidad exclusiva del estudiante, siendo asistido por los docentes del
curso. El estudiante, deberá concurrir al laboratorio provisto de guardapolvo, pantalón largo,
calzado cerrado, guantes descartables, gafas de seguridad, cabello recogido, un trapo rejilla, y sin
elementos que pongan en riesgo la seguridad, según lo indican las normas.

RÉGIMEN DE APROBACIÓN

La aprobación de la materia se podrá lograr mediante dos modalidades diferentes:

• Aprobación directa (Promoción Directa).
• Aprobación no directa (Cursado aprobado/ Regularidad y posterior examen final).

Evaluación de proceso: Comprende todas las actividades de evaluación continua, como pequeñas
pruebas de control periódico de conocimientos, informes de trabajos experimentales,
preprácticos de laboratorio. Se califica en una escala de 0 (cero) a 100 (cien) puntos.

Evaluaciones parciales: se realizan 6 evaluaciones parciales individuales, escritas, cada una de

éstas al finalizar todas las actividades teóricas prácticas de dos unidades y tiene un máximo de
100 (cien) puntos. Cada parcial tiene su correspondiente instancia de recuperación.

Evaluación Integradora de Medio Término: es una evaluación integradora que comprende las
unidades temáticas 1 a 6, individual, escrita y a “libro abierto”. Tiene un máximo de 100 (cien)
puntos y el estudiante que no logre la nota de aprobación, tiene la posibilidad de una evaluación
recuperatoria.

Evaluación Integradora: Acceden a la misma los estudiantes que estén en condiciones de

promocionar la materia. Se lleva a cabo al finalizar el curso; siendo individual, escrita y de carácter
integrador. Abarca las unidades 1 a 12 y sigue la modalidad a “libro abierto”. Se califica en una
escala de 0 (cero) a 100 (cien) puntos. Los estudiantes que no hayan alcanzado la nota de
aprobación de la Evaluación Integradora, tienen derecho a una instancia recuperatoria, también
de carácter integrador, a efectos de promocionar la materia.

Evaluación Recuperatoria para Regularizar: Constituye una instancia evaluativa única para
aquellos estudiantes que no lograron la regularidad por no obtener los requerimientos
académicos establecidos para alcanzar la misma, al cabo de todas las instancias evaluativas
previas. Se lleva a cabo al finalizar el curso; siendo individual y escrita y sigue la modalidad a “libro
abierto”. Se califica en una escala de 0 (cero) a 100 (cien) puntos.

Condiciones para la aprobación directa de la materia (sin examen final):

- Asistir como mínimo al 75% de las clases teórico – prácticas.

- Asistir y aprobar como mínimo el 75 % de los trabajos prácticos de laboratorio.
- Obtener como mínimo un promedio de 6 (seis) puntos en la evaluación de proceso.

II
- Aprobar las instancias evaluativas parciales, o los correspondientes recuperatorios con una
nota promedio igual o superior a 6 (seis). El promedio debe determinarse con la mejor nota
obtenida entre el parcial y su recuperatorio.
- Aprobar la Evaluación Integradora de Medio Término y la Evaluación Integradora, con una nota
igual o superior a 6 (seis). A estas notas puede llegarse directamente o luego de la instancia de
recuperación.
- El estudiante que no logre la nota de aprobación en la Evaluación Integradora de Medio
Término y/o la Evaluación Integradora o sus Recuperatorios, no pierde la condición hasta ahí
adquirida. Esto es, alcanzará la condición final de Cursado Aprobado y lo habilitará para rendir
examen final.

Nota final: La nota final en escala porcentual, es el resultado de la ponderación de las notas
obtenidas en las distintas instancias de evaluación. Se obtiene aplicando la siguiente fórmula
polinómica:

Nota final % = 0,2 (Nota de proceso) + 0,2 (Nota prom. parciales) + 0,2 (Nota Integrador 1) +

+ 0,4 (Nota Integrador 2)

La calificación obtenida por el estudiante, en la evaluación recuperatoria deberá sustituir a la

obtenida en el examen no aprobado (PARCIAL O INTEGRADOR) al momento de establecer la nota
promedio final.

La nota final de aprobación de la asignatura será un número entero, debiendo redondearse según
el criterio que se indica en la siguiente tabla de correspondencias:

Nota / Calificación Escala porcentual

1 1 a 12 %
2 13 a 24 %
3 25 a 39 %
4 40 a 47 %
5 48 a 59 %
6 60 a 64 %
7 65 a 74 %
8 75 a 84 %
9 85 a 94 %
10 95 a 100 %

Condiciones para la aprobación no directa de la materia (Cursado aprobado con examen final):

- Asistir como mínimo al 75% de las clases teórico – prácticas.

- Asistir y aprobar como mínimo el 75 % de los trabajos prácticos de laboratorio.
- Obtener como mínimo un promedio de 6 (seis) puntos en la evaluación de proceso.

III
- Aprobar las instancias evaluativas parciales, o los correspondientes recuperatorios con una
nota promedio igual o superior a 6 (seis). El promedio debe determinarse con la mejor nota
obtenida entre el parcial y su recuperatorio.
- En caso de no haber obtenido la regularidad en las instancias evaluativas anteriores, la misma
puede alcanzarse logrando una nota mayor o igual 6 (seis) en la Evaluación Recuperatoria para
regularizar.

No aprobación – Alumno libre

El estudiante que al finalizar el cursado de la materia, no haya cumplido con los requisitos de
aprobación antes indicados, se lo considerará ALUMNO LIBRE por notas o ALUMNO LIBRE por
inasistencias, debiendo RECURSAR la materia.

La inasistencia a más del 25% de las clases establecidas para cada asignatura, según diseño
curricular, traerá aparejada la caducidad de la inscripción, salvo las excepciones establecidas en el
art. [Link] de la Ordenanza 1549 CSU.

Respecto a los exámenes, la cátedra implementará la vista de los mismos. El estudiante tendrá el
derecho a solicitar una copia de su examen, a su cargo, y eventualmente pedir revisión del mismo
dentro de los 10 días hábiles contados desde la fecha de comunicación del resultado de la
evaluación.
EXAMEN FINAL

Obtenida la regularidad, el estudiante, queda habilitado para rendir el examen final oral.
- El examen final es integrador, sobre la base del programa vigente de la materia.
- El examen final es a programa abierto.
- La modalidad es presencial.

Criterios de evaluación:

Se tendrán en cuenta los siguientes aspectos:

- La apropiación de los contenidos de la asignatura.
- La resolución correcta de situaciones problemáticas.
- La coherencia en la expresión oral y escrita.
- La precisión en el empleo del vocabulario específico de la disciplina.
- La relación pertinente entre conceptos.
- La consistencia en el tratamiento o análisis de los temas.
- La organización lógica de los contenidos desarrollados.
- La pertinencia y suficiencia en los argumentos que se aportan.

IV
HORARIOS DE CONSULTA

Profesor Día Horario Modalidad

Ing. Gabriela Ohanian Miércoles 19:00 a 20:00 Virtual1

Esp. Ing. Daniela Fernández Jueves 16:00 a 17:00 Virtual2

Esp. Ing. Karina Garro López Lunes 18:00 a 19:00 Presencial

1
[Link]

2
[Link]
ID: 867 0721 5271
Código: 965911

V
 SEGUIMIENTO PERSONAL DE LA MATERIA

En las distintas unidades de esta materia trabajaremos sobre una o más competencias
específicas de las establecidas en el plan de estudio, estas se concretan mediante resultados de
aprendizaje (RA). Al finalizar cada unidad, tendrás que realizar una autoevaluación para
verificar en qué nivel te encuentras respecto a estos resultados de aprendizaje englobados en
la materia. La metodología para controlar tu propio avance será colorear la celda
correspondiente de la siguiente tabla según la escala indicada: verde para notas de 60 a 100,
amarillo de 40 a 60 y rojo para menos de 40 puntos. De este modo, podrás conocer antes que
nadie aquellos RA que más te cuestan y reforzarlos antes del parcial, así también te servirá para
chequear tu evolución en el tiempo, lo cual será útil antes de rendir el integrador final. No
descuides esta herramienta que hemos implementado este año para favorecer el estudio, la
constancia, tu autonomía y responsabilidad. Por otro lado, este mismo control lo hará la cátedra
a nivel grupal considerando el avance de toda la clase. Esperamos que tengas un excelente ciclo
lectivo.
Los resultados de aprendizaje comprendidos en la autoevaluación serán:
Resultado de aprendizaje RA 1

Aplica la nomenclatura a los compuestos orgánicos según el sistema IUPAC, para una correcta
comunicación en el lenguaje químico.
Resultado de aprendizaje RA 2

Relaciona la estructura de compuestos orgánicos incluyendo la estereoisomería con sus

propiedades físicas, químicas y función biológica en moléculas sencillas y macromoléculas
naturales y sintéticas.

Resultado de aprendizaje RA 3

Reconoce las principales rutas sintéticas, para obtener la mayoría de los compuestos orgánicos
sencillos considerando la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces
carbono-carbono y carbono – heteroátomo.

Resultado de aprendizaje RA 4

Desarrolla mecanismos de reacción para explicar, predecir y controlar las condiciones de una
reacción orgánica en el laboratorio y en los procesos industriales.

VI
 U1 U2 U3 U4 U5 U6 U7 U8 U9 U10 U11 U12

RA1

Nomenclatura

RA2 Isomería y
propiedades

RA3
Reacciones

RA4

Mecanismos

VII
PROGRAMA ANALÍTICO

TEMA 1: La química del carbono: Su evolución y desarrollo. Fuentes de obtención de sus

compuestos. Campos de acción.
Sus métodos: Purificación e identificación de sustancias orgánicas: Destilación,
Cristalización. Extracción con solventes. Cromatografía. Espectroscopía. Análisis
cualitativo y cuantitativo. Obtención de fórmulas centesimal, empírica y molecular.
Sus fundamentos: Clasificación funcional de las sustancias orgánicas. Nomenclatura
IUPAC y trivial. El átomo de carbono. Orbitales atómicos. Tipos de uniones. Efectos
derivados de desplazamientos electrónicos: inductivo, mesómero o de resonancia.
Interacciones intermoleculares: fuerzas de Van der Waals, atracción dipolo-dipolo,
unión de hidrógeno. Relación entre estructura y propiedades físicas de los compuestos:
punto de fusión y ebullición, solubilidad. Clasificación de las reacciones orgánicas e
introducción a sus mecanismos. Reacciones de sustitución, eliminación, adición y
reordenamiento. Clasificación de los reactivos. Relación ácido-base y oxidación-
reducción. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Iones carbonio, carbaniones,
radicales libres. Reacciones nucleofílicas y electrofílicas. Diagramas energéticos.

TEMA 2: Isomería: Isomería de estructura: de cadena, de posición y de función. Estereoisomería.

Isomería conformacional y configuracional. Isomería geométrica. Isomería óptica.
Enantiómeros diasterómeros y formas meso. Mezclas racémicas. Nomenclatura
configuracional: sistemas D-L y R-S. Configuración absoluta y relativa.

TEMA 3: Hidrocarburos alifáticos: Alcanos. Alquenos. Alquinos. Alicíclicos.

Estructura, nomenclatura e isomería. Fuentes de obtención. Propiedades físicas.
Tipos de isomería. Métodos de preparación en el laboratorio e industriales.
Reacciones de los alcanos: halogenación, oxidación y pirólisis.
Mecanismo de la reacción de sustitución en alcanos.
Reacciones de los alquenos: Adición de hidrógeno, halógenos, hidrácidos, agua, etc.
Regla de Markovnikov. Efecto peróxido. Mecanismos de las reacciones de adición en
alquenos. Reacciones de polimerización, oxidación y ozonólisis. Estructura y
propiedades de los dienos. Polímeros naturales y sintéticos.
Reacciones de los alquinos: Adición de hidrógeno, halógenos, hidrácidos y agua.
Tautomería ceto- enólica. Acidez de alquinos terminales. Formación de sales.

TEMA 4: Hidrocarburos aromáticos y compuestos heterocíclicos: Benceno, estructura,

resonancia, aromaticidad. Nomenclatura de los derivados del benceno.
Reacciones: nitración, sulfonación, halogenación, alquilación y acilación.
Mecanismo de reacción en sustitución electrofílica aromática. Orientación y reactividad
de derivados del benceno monosustituidos. Homólogos del benceno. Reacciones del
núcleo y de la cadena lateral.
Hidrocarburos aromáticos de núcleos condensados: naftaleno, antraceno, fenantreno.
Sistemas heterocíclicos de cinco y seis átomos: estructura y propiedades del pirrol,
furano, tiofeno y piridina.

TEMA 5: Halogenuros de alquilo y arilo: Estructura, nomenclatura y propiedades.

VIII
 Reacciones de sustitución nucleofílica y de eliminación en los halogenuros de alquilo.
Mecanismos SN1 y SN2. Factores determinantes. Mecanismos E1 y E2. Competencia entre
sustitución y eliminación.
Reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica en halogenuros de arilo.
Mecanismo de la sustitución nucleofílica.
Halogenuros organometálicos. Reactivos de Grignard: estructura, reacciones y usos.

TEMA 6: Alcoholes y fenoles: Estructura, nomenclatura y propiedades físicas. Métodos de

obtención en el laboratorio y en la industria. Importancia y usos de los principales
términos. Reacciones de los alcoholes como ácidos y como bases. Reacciones con
metales, esterificación, deshidratación, oxidación. Reacciones con hidrácidos,
halogenuros de fósforo y cloruro de tionilo. Mecanismos de sustitución nucleofílica y
eliminación.
Polialcoholes: etilenglicol y glicerol. Obtención, propiedades y usos.
Reacciones de los fenoles: acidez, esterificación y eterificación. Reacciones de
sustitución electrofílica en el núcleo. Halofenoles, nitrofenoles, ácido pícrico.

TEMA 7: Éteres y epóxidos: Estructura, nomenclatura, propiedades. Métodos de obtención.

Reacciones de los éteres. Formación de peróxidos. Ruptura por hidrácidos. Mecanismos
SN1 y SN2 en la escisión por ácidos.
Eteres cíclicos: dioxano y tetrahidrofurano.
Reacciones de los epóxidos: Apertura del ciclo por ácidos y por bases. Reacción con
reactivos organometálicos. Óxido de etileno.

TEMA 8: Aldehídos y cetonas: Estructura del grupo carbonilo. Nomenclatura. Propiedades físicas.
Métodos generales e industriales de preparación.
Reacciones de adición nucleofílicas: agua, alcoholes, amoníaco, ácido cianhídrico,
bisulfito de sodio, reactivos de Grignard. Reacciones de condensación carbono-carbono
y carbono-nitrógeno. Condensación aldólica. Reacciones de oxidación. Comportamiento
diferencial de aldehídos y cetonas. Reactivos de Fehling y Tollens. Reacciones de
reducción: hidrogenación catalítica por hidruros metálicos. Reducción de Clemmensen
y Wolff-Kishner. Reacción de Cannizzaro. Reacciones de sustitución. Halogenación.
Reacción del haloformo. Polimerización de aldehídos.

TEMA 9: Ácidos carboxílicos, dicarboxílicos y sus derivados: Estructura, nomenclatura,

propiedades. Métodos de obtención en el laboratorio y la industria. Acidez de los ácidos
carboxílicos.
Reacciones de los ácidos carboxílicos: formación de sales, obtención de halogenuros de
ácido, anhídridos, amidas y ésteres.
Reacciones de los derivados de ácido: sustitución nucleofílica sobre el carbono acídico.
Hidrólisis catalizada por ácidos o bases, amonólisis, alcoholisis, formación de cetonas.
Obtención de imidas: ftalimida. Reducción de los ésteres a alcoholes. Condensación de
Claisen. Ésteres naturales: aceites, grasas y ceras. Jabones y detergentes. Importancia
de algunos ácidos dicarboxílicos.

TEMA 10: Compuestos nitrogenados: Estructuras de las aminas. Estereoquímica del nitrógeno.
Clasificación y nomenclatura. Relación entre estructura y basicidad. Métodos
generales de preparación.
IX
 Reacciones: formación de sales, obtención de amidas. Reacción con el ácido nitroso y
diferenciación. Compuestos de amonio cuaternario. Reacciones de sustitución en
aminas aromáticas. El grupo amino como orientador. Anilinas.
Estructura y nomenclatura de las sales de diazonio. Preparación. Condiciones.
Reacciones de las sales de diazonio: sustitución del grupo funcional por hidrógeno,
oxhidrilo, halógenos y el grupo ciano. Reducción. Copulación con aminas y fenoles.
Condiciones. Azoderivados. Colorantes.

TEMA11: Hidratos de carbono: Definición, clasificación y nomenclatura.

Monosacáridos: estructura, configuraciones, familias ópticas D y L, mutarrotación y
formación de glucósidos. Anómeros. Reacciones de los monosacáridos: oxidación.
Epímeros.
Disacáridos. Estructura, clasificación y nomenclatura. Maltosa. Celobiosa. Lactosa.
Sacarosa.
Polisacáridos: estructura y clasificación. Almidón. Glucógeno. Celulosa. Quitina.
Relación estructura-función. Productos industriales derivados de la celulosa.

TEMA 12: Aminoácidos, péptidos y proteínas: Estructura y clasificación de los aminoácidos. Los
aminoácidos como iones dipolares. Nomenclatura de los más importantes. Métodos
de separación. Electroforesis. Métodos de síntesis. Propiedades químicas.
Péptidos: definición, unión peptídica. Hidrólisis ácida y enzimática. Determinación de
la estructura de los péptidos. Síntesis de péptidos.
Proteínas: clasificación y función. Estructuras primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria. Factores que las determinan.

X
 TRABAJOS PRÁCTICOS:

- EJERCICIOS Y PROBLEMAS DE CADA UNIDAD TEMÁTICA

- TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO:
- Análisis elemental cualitativo.
- Métodos de trabajo en Química Orgánica: Destilación simple y fraccionada.
Cromatografía sobre papel.
- Obtención de gas metano y etileno. Propiedades químicas
- Obtención y purificación del acetileno. Propiedades químicas.
- Propiedades físicas de alcoholes.
- Determinación del grado alcohólico del vino. Método del alcohómetro.
- Alcoholes: reacciones de caracterización
- Síntesis de o- y p-nitrofenol.
- Propiedades físicas de aldehídos y cetonas.
- Síntesis de aldehídos.
- Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
- Propiedades físicas del Ácido benzoico y benzoato de sodio.
- Obtención de Salicilato de metilo.
- Obtención de aspirina.
- Saponificación.
- Hidratos de carbono.
- Proteínas.

BIBLIOGRAFIA:
a) Bibliografía Obligatoria
- Morrison R.T. y Boyd R.N. (1998). Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
Edición 1998. Addison-Wesley Iberoamericana: 6 ejemplares disponibles en Biblioteca
Central.
Edición 1998. Pearson Educación: 1 ejemplar disponible en Biblioteca Central.
Edición 1976. Fondo Educativo Interamericano: 3 ejemplares disponibles en Biblioteca
Central.
- Wade, L. (1993). Química Orgánica. Prentice Hall. 1 ejemplar disponible en Biblioteca
Central.
- McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Cengage Learning.
Edición 2012. Cengage Learning: 1 ejemplar disponible en Biblioteca Central.
Edición 2004. Thomson: 1 ejemplar disponible en Biblioteca Central.
- Hart, H., Hart, D. y Craine, L. (2000). Química Orgánica. McGraw-Hill.
Edición 1998: 1 ejemplar disponible en Biblioteca Central
Edición 1974: 1 ejemplar disponible en Biblioteca Central
- Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.

b) Bibliografía complementaria
- Morrison-Boyd. (1992). Química Orgánica: problemas resueltos. Addison-Wesley. 3
ejemplares disponibles en Biblioteca Central.
- Ballesteros García, P. (2014). Química Orgánica avanzada. UNED - Universidad Nacional
de Educación a Distancia. Disponible en: [Link]

XI
 - Yates, B., Zuluaga, H. F. y Paredes, R. (2011). Introducción a la química orgánica: Tomo
I. Programa Editorial Universidad del Valle. Disponible en:
[Link]
- Insuasty, B., Paredes, R. y Zuluaga, F. (2012). Introducción a la química orgánica: Vol. 2.
Programa Editorial Universidad del Valle. Disponible en
[Link]
- Climent Olmedo, M. J., Morera Bertomeu, I., e Iborra Chornet, S. (2008). Química
orgánica: principales aplicaciones industriales. Universidad Politécnica de Valencia.
Disponible en: [Link]

APLICACIONES Y/O PROGRAMAS DE INTERÉS:

➢ Chem Sketch: herramienta de aprendizaje de química que permite dibujar estructuras

orgánicas, polímeros, reacciones, nombrar moléculas orgánicas atendiendo a la
nomenclatura IUPAC. Para descargar este programa gratuito debes registrarte para
crear una cuenta de usuario.
[Link]

➢ Molview: herramienta gratuita que permite crear y visualizar modelos 3D de moléculas

y compuestos. Incluye bases de datos con compuestos, proteínas y datos
espectrales, permite cambiar y manipular los modelos.
[Link]

➢ Kingdraw: es una herramienta gratuita que permite dibujar moléculas, reacciones,

predecir propiedades de compuestos, nombrar moléculas, ver estructuras 3D, etc.
Descargar de:
[Link]

XII
 CRONOGRAMA - CICLO LECTIVO 2025 – PRIMER SEMESTRE
Química Orgánica - Ingeniería Química
Clases Teórico - Prácticas
Martes Viernes
Fecha Tema Fecha Tema
1 11-03 Tema 1 14-03 Tema 1

2 Tema 1
18-03 Tema 1 21-03
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 1
3 Tema 1
25-03 Tema 2 28-03
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 1
4 01-04 Tema 2 04-04 Tema 3

Tema 3
5
08-04 Evaluación de los temas 1 y 2 11-04
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 3

6 15-04 Tema 3 18-04 Viernes Santo

7 Tema 3
22-04 Tema 3 25-04
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 3
8 Feriado puente. Día del Docente
29-04 Tema 4 02-05
Tecnológico

9 06-05 Tema 4 09-05 Tema 4

10 13-05 Tema 5 16-05 Evaluación de los temas 3 y 4

11 20-05 Tema 5 23-05 Tema 5

12 Tema 6
27-05 Tema 6 30-05
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 6
13 Tema 6
03-06 Tema 6 06-06
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 6
14 10-06 Evaluación de los temas 5 y 6 13-06 Repaso

15 Día de la Bandera. Paso a la

17-06 Recuperación de parciales 20-06
inmortalidad del Gral. Manuel Belgrano

16 Evaluación Integradora de medio

24-06 Repaso 27-06 término (Temas 1 a 6)

Nota: Cuadro en amarillo indica, día de examen final. Cuadro rosa, feriados.
XIII
 CRONOGRAMA - CICLO LECTIVO 2025 – SEGUNDO SEMESTRE
Química Orgánica - Ingeniería Química

Clases Teórico - Prácticas

Martes Viernes
Fecha Tema Fecha Tema
17 12-08 Tema 7 15-08 Feriado puente

18 19-08 Día de la UTN 22-08 Tema 7

19 Tema 8
26-08 Tema 8 29-08
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 8
20 Tema 8
02-09 Tema 8 05-09
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 8
21 09-09 Tema 9 12-09 Evaluación de los temas 7 y 8

22 Tema 9
16-09 Tema 9 19-09
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 9
23 Tema 9
23-09 Tema 9 26-09
Trabajo Práctico de Laboratorio Tema 9
24 30-09 Tema 10 03-10 Tema 10

25 07-10 Tema 10 10-10 Tema 11

26 Evaluación de los temas

14-10 17-10 Tema 11
9 y 10

27 Trabajo Práctico de Laboratorio Temas

21-10 Tema 12 24-10
11 y 12
28 Trabajo Práctico de Laboratorio Temas
28-10 Tema 12 31-10
11 y 12
29 Evaluación de los temas
04-11 07-11 Repaso
11 y 12
30 Recuperación de Evaluación Global Integradora (Temas
11-11 14-11
parciales 1 a 12)
31 Recuperación de
18-11 21-11 Feriado puente
parciales
32 Recuperación Ev. Global Integradora.
25-11 Repaso 28-11
Recuperación para regularizar

XIV
 Índice General de la Guía de Trabajos Prácticos

TEMA 1: LA QUÍMICA DEL CARBONO ..................................................................................... 1

CUESTIONARIO ....................................................................................................................... 1
EJERCICIOS ............................................................................................................................. 1
LABORATORIO TEMA 1 ........................................................................................................... 6
TEMA 2: ISOMERÍA .................................................................................................................. 21
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 21
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 21
TEMA 3: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ................................................................................. 25
CUESTIONARIO: .................................................................................................................... 25
EJERCICIOS: .......................................................................................................................... 26
Alcanos ………………………………………………………………………………………………………………….. 26
Alquenos ……………………………………………………………………………………………………………….. 24
Alquinos ........................................................................................................................... 30
LABORATORIO TEMA 3 ............................................................................................................ 29
TEMA 4: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS .................... 39
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 39
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 40
TEMA 5: HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO...................................................................... 42
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 42
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 42
TEMA 6: ALCOHOLES Y FENOLES ............................................................................................ 46
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 46
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 46
LABORATORIO TEMA 6: ALCOHOLES Y FENOLES ................................................................. 50
TEMA 7: ÉTERES Y EPÓXIDOS.................................................................................................. 57
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 57
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 57
TEMA 8: ALDEHÍDOS Y CETONAS ............................................................................................ 60
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 60
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 60
LABORATORIO TEMA 8: ALDEHIDOS Y CETONAS ................................................................. 63
TEMA 9: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, DICARBOXÍLICOS, SUS DERIVADOS Y DERIVADOS DEL
ÁCIDO CARBÓNICO ................................................................................................................. 68
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 68
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 68
LABORATORIO TEMA 9: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, DICARBOXÍLICOS, SUS DERIVADOS Y
DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO.................................................................................... 72
TEMA 10: COMPUESTOS NITROGENADOS. ........................................................................... 76
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 76
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 76
TEMA 11: HIDRATOS DE CARBONO ...................................................................................... 79
CUESTIONARIO: .................................................................................................................... 79
EJERCICIOS ........................................................................................................................... 79
LABORATORIO TEMA 11: HIDRATOS DE CARBONO ............................................................. 81
TEMA 12: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS ............................................................ 85
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 85
XV
 EJERCICIOS ........................................................................................................................... 85
LABORATORIO TEMA 12: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS .................................... 87
APÉNDICE ................................................................................................................................ 92

XVI
Química Orgánica Año 2025

1- TEMA 1: LA QUÍMICA DEL CARBONO

1.1 CUESTIONARIO:

1- Caracterizar la Química del Carbono, las fuentes de obtención de sus compuestos y el

campo de aplicación de esta ciencia.

2- Averiguar qué métodos se emplean para el aislamiento, purificación e identificación de

compuestos orgánicos.

3- Informarse sobre los métodos modernos de análisis en Química Orgánica.

4- Estudiar los métodos cuali y cuantitativos en Química Orgánica para la obtención de

fórmulas: centesimal, empírica, mínima y molecular.

5- Conocer las principales familias de compuestos orgánicos con sus grupos funcionales y las
fórmulas generales correspondientes.

6- Estudiar la nomenclatura corriente e IUPAC que se emplea para nombrar los compuestos
de las familias vistas en el punto 5.

7- Revisar los conceptos de estructura atómica, propiedades periódicas y teorías sobre enlace.

8- Estudiar las posibles hibridaciones del átomo de carbono y los enlaces que ellas producen.

9- Estudiar los conceptos introductorios al tema Mecanismos de Reacción.

10- Revisar las características de los diagramas energéticos en el estudio de las reacciones
orgánicas.

1.2 EJERCICIOS:

1.2.1 Análisis Elemental Cuantitativo. Fórmula Mínima y Molecular

1- Cuál es la composición porcentual de:

a) C2H6O b) C6H8O2N2S c) C4H8O2 d) CH4ON2

2- Calcular la composición porcentual de A, B y C con los siguientes resultados analíticos:

Peso muestra Peso CO2 Peso H2O Peso AgCl

A 4,37 mg. 15,02 mg. 2,48 mg.
B 5,95 mg 13,97 mg. 2,39 mg. 7,55 mg.
C 4,02 mg 9,14 mg. 3,71 mg.

1
Química Orgánica Año 2025

3- Cuál es la fórmula empírica de los compuestos orgánicos cuya composición porcentual

es:

a) 85,6 % C; 14,4 % H b) 29,8% C; 6,3% H; 44,0% Cl

c) 40,0 % C ; 6,7% H d) 48,7% C; 13,6% H; 37,7% N

4- La combustión de 0,00651 g. de un compuesto dio 0,02047 g. de dióxido de carbono y

0.00836 g. de agua. Se le encontró una masa molar de 84. Calcular:

a) La composición porcentual.
b) La fórmula empírica.
c) La fórmula molecular del compuesto.

5- El índigo, un colorante importante, acusa un análisis de 73,3 % de C, 3,8 % de H y 10,7 %

de N. Una determinación de su masa molar indica 262. ¿Cuál es la fórmula molecular del
índigo?

6- Una sustancia orgánica contiene 40 % de C, 6,6 % de H y el resto es O. Su densidad respecto

del aire es 2,04. ¿Cuál es su fórmula molecular?

7- La vitamina C es el ácido ascórbico, de sabor ácido agradable y cuya presencia en la

naturaleza se da en diversas especies vegetales. Está constituido sólo por C, H y O. Su
análisis indica 40,91% de C y 4,54 % de H. Hallar su fórmula empírica y con ella decidir
cuál de las siguientes es su fórmula molecular: C6H10O6 C6H8O6 C6H10O4.

1.2.2 Grupos Funcionales - Nomenclatura

1. Ordenar en una tabla las principales familias de compuestos orgánicos con sus grupos
funcionales y las fórmulas generales correspondientes.

2. Escribir el nombre según el sistema IUPAC de cada uno de los compuestos cuyas fórmulas
estructurales y de enlace-línea se dan a continuación:

a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b)

c) d)
CH3CH2CHCH2CHCH(CH3)CH3

CH3 CH2CH2CH3

e) f)
(CH3)2 C CH = CH CHCH2CH3 HC C CH2CH2C (CH3)3

CH3 CH2CH2CH3

2
Química Orgánica Año 2025

g) h) Cl
CH3CHCH2CH2CH2COOH

CH2CH3

i) j) HCBr2CBr2CH3
CH3CH2C C CH CH3

CH2CH3

k) l)
COOH

CH2

CH C6H5

CH3

m) n)
CH2 CH CH CH CH3
OH
o) p) O
Cl

q) OH r) CHO

Br

s) O t)
CH3 O C (CH3)3

u) v) O

OH
O

O 2N
w) x)
N
H
O
y) NH2 z)

N
H

3
Química Orgánica Año 2025

3. Escribir la fórmula estructural de cada uno de los compuestos cuyos nombres se dan a
continuación:

a) 1-buteno h) 2,2,3,3- tetrametilpentano o) 1- cloro-2- metilpropano

b) 1,3,5- trinitrobenceno i) o- nitrotolueno p) propino
c) difenilcetona j) ácido 2-clorobenzoico q) 2,4,6- tribromoanilina
d) ácido metanoico k) 3- yodopropeno r) propanona
e) 4- metil- 2- pentino l) tolueno s) m- dibromobenceno
f) p-nitrobenzaldehído m) difenilmetanol
g)4-etil-2,4-dimetilheptano n) ácido 2-bromopropanoico (ácido  - bromopropiónico)

1.2.3 Estructura y Propiedades

1- ¿Cuáles de los siguientes compuestos esperaría que fuesen iónicos y cuáles no?

KBr, NF3, CHCl3, CH3OH, CaSO4.

2- Caracterizar el átomo de carbono en base a su posición en la tabla periódica, radio atómico,

afinidad electrónica, potencial de ionización, electronegatividad, estructura electrónica de
orbitales, diamagnetismo o paramagnetismo y estructura de Lewis de su molécula.

3- Explicar y esquematizar la hibridación que existe en los compuestos orgánicos del carbono:
etano, eteno y etino, como así también dibujar los orbitales enlazantes existentes.

4- Deducir y ordenar los siguientes compuestos según su mayor acidez, teniendo en cuenta el
efecto inductivo del cloro:

-ácido 2- cloro butanoico; ácido 3- cloro butanoico; ácido 4- clorobutanoico.

-ácidos: acético, dicloroacético y tricloroacético.

5- ¿Cuál de los enlaces indicados en cada par de compuestos es más polar?

a) CH3-NH2 ó CH3-OH b) CH3-OH ó CH3O-H c) CH3-Cl ó CH3-OH

6- Explicar qué tipo de fuerzas intermoleculares existen entre los siguientes pares:

a) HBr y H2S b) Cl2 y CBr4 c) I2 y NO3- d) NH3 y C6H6

7- De los siguientes compuestos deducir cuáles formarán puente de hidrógeno con el agua:

CH3OCH3 CH4 F- HCOOH

8- Mostrar cómo será el enlace por puente de H para:

a) moléculas de CH3CH2NH2 entre sí y moléculas de CH3OH entre sí.

4
Química Orgánica Año 2025

b) moléculas de una solución de CH3OH en H2O y de NH2CH3 en H2O.

9- Definir y ejemplificar reacciones de sustitución, eliminación, adición y reordenamiento.

10- En química orgánica, una reacción de oxidación involucra procesos en los que los enlaces
de C – H quedan reemplazados por enlaces C – O o C unido a un elemento más
electronegativo que el H.
¿Cuál de los siguientes compuestos representa la forma más oxidada del carbono?
a. Metano o formaldehído
b. Formaldehído o ácido fórmico
c. Cloruro de metilo o metano
d. Ácido metanoico o dióxido de carbono

11- Asignar los estados de oxidación a los carbonos del acetaldehído.

12- Dibujar las estructuras resonantes equivalentes que contribuyen a la estructura de

resonancia de:
a. alcohol vinílico
b. ión acetato
c. 1,3-butadieno
d. 3-pentenona

13- En las siguientes moléculas orgánicas indicar: hibridación de los carbonos y su estado de
oxidación:
a) H3C – CH = CH – O – CH3 c) H3C – CH2 – F

d) H2C = CH – CN

14- i. Representar empleando herramientas informáticas (programa para representar

moléculas) la fórmula estructural de los compuestos d, h, l, r del ejercicio 2 del ítem Grupos
Funcionales y observar cada una de las moléculas en dimensión 2-D y 3-D. Escribir una
conclusión respecto a la forma geométrica de cada molécula e indicar a qué atribuye las
diferencias existentes entre ellas.

ii. Representar empleando herramientas informáticas (programa para representar

moléculas) la fórmula estructural del etano, del eteno y del etino, escribir su composición
porcentual a partir de los datos arrojados por el programa. Comparar los resultados con el
ejercicio anterior. Responder respecto a la geometría de las moléculas y relacionarlas con
su hibridación.

5
Química Orgánica Año 2025

1.3 LABORATORIO TEMA 1:

LA QUIMICA DEL CARBONO

1.3.1 Normas de Seguridad para el Trabajo en el laboratorio

En el laboratorio de química es absolutamente necesario establecer ciertas reglas de conducta,

ya que en él se manipulan sustancias químicas, materiales de cierta peligrosidad e instrumental
con distinta complejidad, todos de alto costo. Lo que se requiere es el cumplimiento de las
mismas para realizar con orden, comodidad y seguridad de todos los participantes.
Los descuidos o el desconocimiento de los posibles peligros en el laboratorio pueden originar
accidentes irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el alumno cumpla todas las
instrucciones que le indiquen los profesores acerca del cuidado que deben tener en el
laboratorio.

Reglas generales:

• Leer las instrucciones del trabajo antes de ir al laboratorio. Tener presente todas las
precauciones indicadas en las guías. Se ahorrará tiempo y se evitarán errores y
accidentes.
• Los alumnos ingresarán al laboratorio con guardapolvo largo, zapatos de cuero o símil
cuero. No se usará indumentaria alguna por encima del guardapolvo.
• Los alumnos con cabello largo ingresarán al laboratorio con el cabello atado detrás del
cuello.
• No se apoyarán útiles u otros objetos en las mesadas hasta limpiarlas.
• No tocar nunca compuestos y sustancias químicas con las manos a menos que se lo
autorice. Para manipularlos utilizar espátulas, cucharas, pinzas, etc. Lavarse las manos
antes de salir del laboratorio.
• Dejar pasar el tiempo suficiente para que se enfríen los materiales de vidrio y objetos
calientes.
• Todos los desechos sólidos y papeles deben ser arrojados a recipientes adecuados. No
arrojar a las cañerías nada que pueda taparlas.
• Cuando se arrojan ácidos o sustancias cáusticas por las tuberías del desagüe, hacerlo
poco a poco y dejando correr el agua al mismo tiempo.
• No probar o saborear un producto químico sin la autorización del profesor.
• Para calentar una sustancia en un tubo de ensayo, se debe tomar este con una pinza de
madera y dirigir siempre el extremo abierto del tubo hacia un lugar que no pueda
ocasionar daños a uno mismo ni a los compañeros. No mirar al interior del tubo durante
el calentamiento.
• Al calentar líquidos en un tubo de ensayo, partir de las porciones superiores hacia abajo.
Si no se toma esta precaución, el vapor que asciende cuando se encuentra con la capa
superior de líquido (frío), puede causar proyecciones fuera del tubo.
• Evitar bromas, juegos como así también comer y beber.
• Está terminantemente prohibido realizar experimentos no autorizados. “El probar a ver
qué pasa”, con sustancias químicas puede resultar peligroso.
• No utilizar un equipo o aparato sin conocer perfectamente su funcionamiento.
• NO PIPETEAR NUNCA CON LA BOCA. Usar propipetas.
• Utilizar las vitrinas extractoras para manipular productos volátiles.

6
Química Orgánica Año 2025

• No acercar envases de reactivos a una llama.

• No calentar en el mechero líquidos inflamables.
• Cuando varias personas deben hacer uso de los mismos reactivos, cada cual debe ir al
lugar donde se encuentran y tomar cantidades necesarias. Los frascos de los reactivos
deben permanecer en los mismos lugares donde el personal de la cátedra lo designó.
• Comprobar cuidadosamente los rótulos de los reactivos y soluciones antes de usarlos.
No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los compuestos utilizados.
• Transportar las botellas tomadas por el fondo, nunca de la boca.
• Cuando se manejen compuestos químicos peligrosos o existan posibilidades de
proyección o salpicaduras, se deben usar anteojos de protección.
• Para preparar una solución de ácido, especialmente sulfúrico, verter siempre el ácido
concentrado, en pequeñas cantidades, sobre el agua y agitar continuamente. NUNCA
VERTER AGUA SOBRE UN ÁCIDO; puede ocasionar un accidente.
• Si se produce un accidente, avisar inmediatamente al profesor.
• Si alguna sustancia química salpica o cae en la piel o los ojos, lavar inmediatamente
con abundante agua y avisar al profesor.
• Si se derrama algún reactivo o mezcla limpiar inmediatamente.
• NO inhalar los vapores de ninguna sustancia. Si fuese necesario hacerlo, ventilar
suavemente hacia su nariz los vapores de la misma; no acercar la boca del recipiente
hacia la nariz.
• Las mesadas, las piletas y el equipo utilizado deben quedar limpios antes de salir del
laboratorio.
• Asegúrese que las llaves de gas y agua queden perfectamente cerradas.

Actuar siempre con HABILIDAD, RESPONSABILIDAD Y CONCIENCIA.

Ante cualquier riesgo o accidente, DAR AVISO INMEDIATO al profesor a cargo.
Ante cualquier duda, CONSULTAR CON EL PERSONAL A CARGO.

1.3.2 Procedimientos básicos en caso de accidentes

Es responsabilidad del instructor tener a mano dispositivos de primeros auxilios, saber cómo
usarlos y tener los números telefónicos de centros de asistencia médica especializados. En caso
de accidente, avise inmediatamente a su instructor y, si usted no puede, asegúrese de que
alguien le avise.

Fuego

El foco del fuego deberá ser aislado: cortar el gas, alejar reactivos y solventes. No entrar en
pánico, y si oye la orden de evacuar el laboratorio no se torne inquisidor: váyase.

Incendio de reactivos

Los solventes orgánicos son los reactivos más proclives a tomar fuego. Si el incendio está
aislado -en un tubo de ensayos, un vaso de precipitados, un erlenmeyer, etc,- se lo puede ahogar
con un vidrio de reloj. Si el fuego se expandió en la mesada se puede apagar cubriéndolo con
arena o con una tela de amianto.
Nunca le eche agua, pues los solventes inflamables suelen ser menos densos que el agua, y lo
único que logrará es expandir la zona de fuego.

7
Química Orgánica Año 2025

Si el incendio fuera mayor deberán utilizarse extinguidores. El fuego se ataca desde las zonas
periféricas al centro; una manipulación inadecuada puede expandir el fuego en lugar de
concentrarlo.

Incendio de ropas

Si sus ropas se encendieron, nunca corra. Pida ayuda gritando y arrójese al piso rodando sobre
sí mismo para apagar las llamas.
No corra hasta la ducha de seguridad, a menos que esté realmente cerca. Al correr, el aporte de
aire avivará el fuego.
Si las ropas de su colega se encienden, no lo deje correr, envuélvalo en una tela de amianto. Si
él se resistiera e intentara correr, arrójelos al suelo: su deber es salvarle la vida. Nunca utilice
extinguidores sobre una persona.
Una vez apagado el fuego haga que la persona permanezca quieta, recostada y protegida del
frío hasta que llegue la ayuda especializada.

Quemaduras en piel

Si son de pequeño tamaño, sólo requieren dejar la zona bajo agua corriente fría durante 10 a
15 minutos. Si la quemadura fue con reactivos, debe limpiarse muy bien la zona afectada.
Use la ducha de seguridad si la extensión de la quemadura es grande. Quite la ropa afectada
inmediatamente y llame por atención especializada.

Quemaduras en los ojos

La rapidez con que se elimine el reactivo de los ojos es vital para la recuperación y/o para
minimizar el daño posible. Tenga a mano fuentes para lavado de ojos, o simplemente, eche a
la persona al suelo y vierta agua en sus ojos, lave bien debajo de los párpados. Siempre acuda
al especialista luego de un accidente en los ojos, sin importar lo leve que le parezca.

Cortes

Si se produjera una herida cortante de consideración, además de lavar para eliminar reactivos
y/o trocitos de vidrio, deberá recostar al afectado, manteniendo elevada la zona afectada. Puede
vendar y aplicar presión directamente sobre la herida, pero nunca aplicar un torniquete.
Mantenga a la persona protegida del frío hasta que llegue la asistencia especializada.

Envenenamiento

Es necesario prevenirlo. No se pueden generalizar recomendaciones. Llame con urgencia al

especialista.

8
Química Orgánica Año 2025

LABORATORIO:

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y MÉTODOS DE TRABAJO

1.3.3 Análisis Elemental Cualitativo

A- Investigación de C e H por el Método de Liebig.

La presencia de C e H se puede investigar simultáneamente calentando en un tubo de
ensayo una mezcla de sustancia sólida a analizar en varias veces su volumen de CuO en polvo,
recién calcinado; o en caso de un líquido volátil, haciendo pasar sus vapores por un tubo sobre
CuO calentando al rojo.
La mezcla se cubre con CuO. El tubo se cierra con un tapón que lleva un tubo de
desprendimiento que comunica a otro tubo de ensayo que contiene solución de Ca(OH)2
concentrado o Ba(OH)2.
La aparición de un precipitado o turbidez en esta solución revelará la presencia de C en la
muestra. Terminada la experiencia, retirar el tubo que contiene agua de cal y recién entonces
retirar de la llama el tubo de ensayo que contiene la muestra. Verificar la descomposición del
precipitado agregando un ácido mineral diluido (HCl). Para este ensayo es suficiente 0,1 g de
muestra (glucosa).
El H, en caso de estar presente, formará agua que condensa en la parte superior del tubo
de ensayo.
Reacciones Químicas
CmHn + x CuO m CO2 + n/2 H2O + x/2 Cu2O

Ba (OH)2 + CO2 BaCO3 + H2O

BaCO3 + 2 HCl CO2 + BaCl2 + H2O

B- Investigación de Nitrógeno por el Método de Wohler.
El K2HgI4 se utiliza en solución fuertemente alcalina formando el reactivo de Nessler
para determinar cualitativamente la presencia de amoníaco. El medio alcalino impide que
precipite el hidróxido mercurioso como sucedería si el Hg (II) no estuviera formando el
complejo. La aparición de un precipitado amarillo rojizo demuestra la presencia de amoníaco.
Mezclar una parte de la muestra orgánica (yema de huevo) con tres partes de cal sodada
(NaOH + CaO) o mezcla de Mg en polvo, con CO3Mg anhidro, introducir esta mezcla en
tubo de ensayo y cubrirla con un poco de fundente.
Adaptar un tubo de desprendimiento mediante un tapón que ajuste perfectamente y
luego calentar comenzando por la parte más alejada de la sustancia, recibiendo los gases que
se desprenden en un tubo que contenga reactivo de Nessler.
Consignar los resultados e interpretar la reacción.

Reacciones Químicas
Sustancia orgánica + (NaOH + CaO) NH3 + CaCO3 + Na2CO3
2 Hg I4 2- + NH3 + 3 OH- ⎯→ Hg 2 NI. H2O + 7 I- + 2 H2O

Reactivo de Nessler
9
Química Orgánica Año 2025

C- Investigación de N, S y Halógenos por el Método de Lassaigne.

Para poder detectar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos, se debe transformarlos

en iones, es decir, mineralizar la muestra y hacerlos reaccionar con otros iones para formar
sales coloreadas de fácil identificación.
En un tubo de ensayo se colocan 0,5 g de sustancia orgánica (yema de huevo) y un
trocito de Na o K metálico del tamaño de una lenteja, limpio y secado entre papeles de filtro
(perfectamente brillante, que no contenga impurezas). El tubo debe estar perfectamente seco.
Recordar que la reacción de sodio o potasio con agua es peligrosamente exotérmica; se
libera hidrógeno gaseoso, que es inflamable y se forma NaOH.
Se calienta suavemente al principio, evitando las proyecciones, hasta que la mezcla
carbonice; luego se calienta al rojo (mineralización), se deja enfriar, se coloca el tubo en una
gradilla y con cuidado se le agrega aproximadamente 5 ml de agua destilada, se disuelve el
residuo ayudando con una varilla de vidrio y calentando hasta que quede limpio. Si es
necesario, se filtra. La disolución o el filtrado, en caso se filtre, se divide en tres porciones
aproximadamente iguales, en la primera porción del filtrado se investiga N (nitrógeno), en la
segunda, S (azufre) y en la tercera, halógenos.

1- Nitrógeno: A una de las alícuotas, agregarle 2 o 3 gotas de una solución saturada de

sulfato ferroso preparada recientemente. Alcalinizar con hidróxido de sodio hasta
alcanzar un pH de 9,5 aproximadamente. Hervir 1 o 2 minutos, dejar enfriar y filtrar.
El filtrado se acidifica con ácido clorhídrico3 hasta obtener un líquido límpido y se
agregan 2 o 3 gotas de cloruro férrico al 5%. Si en el filtrado obtenido existen iones
cianuro, aparecerá un precipitado azul de Prusia o bien una solución o suspensión
coloidal azul, si la cantidad de iones presentes es pequeña. Para apreciar mejor,
cantidades pequeñas de precipitado, se filtra la solución y el color contrasta con el
blanco del papel de filtro donde se recoge.

2- Azufre: agregar, a una pequeña porción del filtrado, gotas de ácido acético y calentar.
Se desprende H2S(g); estos vapores se reconocen acercando a la boca del tubo de
ensayos un papel embebido en solución de acetato de plomo. Si el resultado es
positivo se forma una mancha negra y lustrosa de sulfuro de plomo.

NOTA: Evitar el contacto de la piel con el acetato de plomo debido a su elevada toxicidad.
Utilizar guantes al manipular el papel embebido en el mismo.

3- Halógenos: otra alícuota se acidifica con ácido nítrico libre de halógenos y se hierve
unos minutos para eliminar los iones CN− y S-2. Se deja enfriar y se agrega solución
de nitrato de plata o acetato de plata. Un precipitado blanco amarillento indica
formación de halogenuro de plata y por lo tanto, presencia de halógenos. Consignar
resultados e interpretar reacciones.

Reacciones Químicas
 - Investigación de N.
Sustancia orgánica + Na NaCN + Sustancia descompuesta

3
El ácido clorhídrico se agrega con el objeto de disolver los hidróxidos ferroso y férrico formados en el medio
alcalino. La aparición de un color amarillo indica reacción negativa o bien es un índice de que la mineralización
no fue bien realizada.
10
Química Orgánica Año 2025

6 NaCN + FeSO4 Na4Fe(CN)6 + Na2SO4

3 Na4Fe(CN)6 + 4 FeCl3 Fe4 Fe(CN)63 (s) + 12 NaCl

 - Investigación de Azufre.
Na2S + 2 CH3 COOH H2S(g) + 2 CH3COONa
H2S(g) + Pb (CH3 COO)2 PbS(g) + 2 CH3 COOH

 - Investigación de Halógenos.

X- + Ag NO3 AgX ↓ (s) + NO3-

ppdo. Bco-amarillento

ACTIVIDADES:

Realizar un esquema para visualizar el procedimiento y las condiciones bajo las cuales
se desarrolló la práctica de análisis elemental cualitativo.

1.3.4
1.3.5
1.3.6
1.3.7
1.3.8 Métodos de trabajo en química orgánica

La Química Orgánica tiene como objetivos fundamentales la determinación de estructuras y

la obtención de nuevos compuestos naturales o de síntesis.
Las etapas de aislamiento y purificación de las nuevas sustancias requieren, por ejemplo, la
separación de los componentes de una solución.

11
Química Orgánica Año 2025

Esto se puede realizar por algunos de los siguientes métodos:

I-DESTILACIÓN

Destilación simple: De utilidad cuando los componentes de la solución poseen puntos de

ebullición bastante diferentes.

Destilación fraccionada: Este procedimiento es útil cuando se deben fraccionar soluciones

cuyos componentes presentan puntos de ebullición próximos entre sí.

Propósitos de la práctica

1. Producir la separación de los componentes de un sistema homogéneo.

2. 2. Destilar una solución de acetona y agua utilizando las técnicas de destilación simple y
fraccionada.
3. Elaborar los datos obtenidos a través de gráficos.
4. Señalar las ventajas e inconvenientes de cada método.

Fundamento teórico

Se denomina presión de vapor (pv) de un líquido a la presión del vapor en equilibrio con la fase
líquida.
La presión de vapor depende, para cada sustancia, de la temperatura y, en general, aumenta con
ésta. La gráfica, aproximada para el agua de pv = f (t) sería:

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual la presión del vapor del mismo
iguala a la presión atmosférica. Las representaciones de la presión de vapor en función de la
temperatura son entonces, además de curvas de presión de vapor, curvas de puntos de
ebullición.
Cuanto mayor es la presión de vapor de un líquido, para una dada temperatura, tanto más volátil
es y, en general, tanto menor resulta su punto de ebullición normal.
En una mezcla de líquidos, la presión de vapor total es igual a la suma de las presiones parciales
de los componentes. Estas a su vez pueden obtenerse multiplicando la presión total por la
fracción molar xi que es una medida química de la cantidad relativa de cada componente.
El mecanismo complejo de separación en la destilación fraccionada es efectuado
automáticamente por las llamadas columnas de rectificación, a través de las cuales circulan
verticalmente los vapores en contracorriente con el líquido condensado en el trayecto superior.
Hay un intercambio de calor entre ambos fluidos y el vapor condensa sus componentes menos

12
Química Orgánica Año 2025

volátiles. Se logra así un enriquecimiento de los vapores en sustancias de menor punto de

ebullición que destilan hasta agotarse.
Con el objeto de asegurar el contacto entre el vapor y el líquido, se colocan rellenos de vidrio
o cerámica (anillos Raschig) o bien se da al interior una conformación geométrica adecuada,
como en las columnas de platos o en las de Vigreux.

ACTIVIDAD:
INVESTIGACIÓN PREVIA:
Buscar y anotar un par de compuestos que se puedan separar por destilación simple o
fraccionada, tener en cuenta la solubilidad y los puntos de ebullición. Conversar sobre lo
investigado en el aula o laboratorio.
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________

Materiales necesarios

Tubos de ensayos de 15 x 145 mm

Probeta de 10 ml
Probeta de 50 ml
Balón de destilación
Refrigerante
Columna de destilación
Termómetro de 0 a 100º C
Soporte y agarradera con nuez
Trípode y tela metálica, mechero
Acetona (P.e. = 56 ºC)
Piedras porosas (boiling chips)

Procedimiento

Destilación Simple

* Armar el aparato de la figura

* Colocar en el balón 25 ml de agua y 25 ml de acetona
* Agregar 1 ó 2 boiling chips.
* Abrir la circulación de agua de refrigeración y colocar una probeta a la salida del tubo
refrigerante.
* Calentar el balón de destilación con llama pequeña, en forma tal que se mantenga la
destilación en forma continua y sin interrupción, recogiendo en el colector (probeta) una gota
cada 2 segundos.
* Cuando se llegue a la temperatura indicada (62 ºC, fracción I), medir el volumen colectado,
reemplazar por el colector siguiente y así sucesivamente hasta la fracción IV.
* Al llegar a 97ºC, interrumpir la destilación y pasar el residuo (fracción V) a la probeta.
* Medir los volúmenes de cada fracción y registrar en la tabla del informe.

Fracción Temperatura (º C)
I Entre 55 y 62
II Entre 62 y 72

13
Química Orgánica Año 2025

III Entre 72 y 82
IV Entre 82 y 97
V Residuo

Destilación fraccionada con columna

* Montar el aparato según el esquema que se muestra a continuación.

* Colocar en el balón 25 ml de agua y 25ml de acetona.
* Agregar 1 ó 2 piedras porosas.
* Conectar la refrigeración, calentar y proceder como en el caso de la destilación simple,
recogiendo las fracciones I, II, III, IV y V.
* Medir los volúmenes de cada fracción y registrar en la tabla del informe.
* Señalar, en las conclusiones, las ventajas y desventajas de este método y el anterior en cuanto
a rapidez, tamaño de aparatos, comodidad de trabajo, costo, eficiencia de separación.

14
Química Orgánica Año 2025

GRÁFICOS Y TABLAS

A. Destilación simple B. Destilación fraccionada

Fracción Temp. ºC ml Fracción Temp. ºC mL

I 55-62 I 55-62
II 62-72 II 62-72
III 72-82 III 72-82
IV 82-97 IV 82-97
V Residuo V Residuo
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Química Orgánica Año 2025

ACTIVIDAD:
Construir una gráfica de bastones con los resultados obtenidos en las dos destilaciones,
colocando en abscisas temperatura y en ordenadas volumen acumulado recogido. Observar la
figura de arriba para ajustar la escala adecuadamente.

II-CROMATOGRAFÍA

1. Separación y caracterización de pigmentos vegetales mediante cromatografía en papel

Fundamentación teórica:
La fotosíntesis hace que las plantas fabriquen su propia materia orgánica a partir del CO2 del
aire, utilizando como fuente de energía la luz solar. Las hojas contienen varios pigmentos
fotosintéticos en el interior de las células vegetales en una organela llamada cloroplasto,
capaces cada uno de ellos de absorber luz de distinta longitud de onda, lo que permite que la
fotosíntesis tenga una mayor eficacia. Entre ellos están la clorofila a (verde azulado) y la
clorofila b (verde amarillento), carotenos (amarillo anaranjado), xantofilas (amarillo) y
antocianos (rosado).
Todas las técnicas cromatográficas tienen el mismo fundamento teórico; una fase móvil o
eluyente (en este caso etanol) que viaja a través de una fase estacionaria (en este caso el papel).
La mezcla de pigmentos se distribuye entre las dos fases según su afinidad química, lo que
permite separar sus componentes porque cada uno se desplaza a distinta velocidad. Las
sustancias más solubles se desplazan a mayor velocidad, acompañando al disolvente a medida
que éste asciende por capilaridad.
Para obtener una medida cuantitativa y comparable de la cantidad de movimiento de un
componente en un cromatograma, se desarrolló el parámetro de índice de retención. El índice
de retención (Rf) se calcula como la razón de la distancia recorrida por una muestra desde el
punto de aplicación con respecto a la distancia recorrida por el frente de elución.
Cada índice de retención es igual para una determinada sustancia bajo las mismas condiciones
experimentales (fase estacionaria, fase móvil, etc.) siendo ésta una herramienta de utilidad para

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Química Orgánica Año 2025

la identificación de sustancias comparando el índice de retención contra una lista de índices de

retención de sustancias conocidas reportados en la literatura. La distancia recorrida se toma
desde la línea de inicio al punto medio de la mancha dejada por la sustancia

Materiales
Mortero
Embudo
Placa de Petri o cristalizador
Vaso de precipitados
Papel cromatográfico
Papel de filtro
Hojas verdes (espinaca, acelga, remolacha, etc) (a cargo del alumno)
1.4
Reactivos
Alcohol
1.5
Procedimiento
Para preparar el extracto de pigmentos, colocar en el mortero entre 5 y 10 gramos de espinacas
u otro material vegetal, procurando quitar las nervaduras más gruesas. Triturar hasta obtener
una coloración verde intensa. Esta operación se realiza para romper la estructura de las células
y extraer todo lo que hay en su interior. Agregar alcohol. Se obtiene así una solución en alcohol
de pigmentos.
Filtrar el extracto, colectando el filtrado en un vaso de precipitados.
Volcar el contenido del vaso en la caja de Petri y colocar de manera cuidadosa el papel de
cromatografía doblado en V, para que se mantenga de pie, y se deja en reposo.
Observar el movimiento de los solventes a través del papel, esto puede tomar entre 30 a 45
minutos.
Observar las bandas que aparecen en el cromatograma que corresponden a los distintos
pigmentos fotosintéticos presentes en la hoja vegetal, dependiendo del material utilizado. El
ancho de la banda depende de la abundancia del pigmento en la muestra.
Determinar la cantidad de compuestos o de familias de compuestos con base a la cantidad de
bandas o zonas y colores que se observen en el cromatograma.
1.6
CUESTIONES

1. Hacer un dibujo del cromatograma, y colocar el nombre del pigmento que corresponde
a cada banda coloreada.
2. ¿Qué pigmentos son los más abundantes? ¿Cuáles se disuelven mejor en el alcohol?

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2. Cromatografía y Vigilancia de la fermentación maloláctica

Al terminar las fermentaciones, el vino no está protegido por SO2. El desprendimiento de gas
carbónico que se produce durante la fermentación maloláctica o no se percibe o se confunde
con el exceso de gas carbónico que resulta de la fermentación alcohólica.
La cromatografía de los ácidos orgánicos es interesante para darse cuenta del comienzo de la
fermentación maloláctica e indispensable para confirmar la desaparición completa del ácido
málico.
Al final de la fermentación maloláctica, los azúcares residuales pueden ser atacados por las
bacterias lácticas, provocando un aumento de la acidez volátil; es el picado láctico. En cuanto
haya desaparecido el ácido málico, se trasiega el vino con aireación a una cuba fría y se le
añade anhídrido sulfuroso para estabilizarlo.

CROMATOGRAFÍA DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS

Material necesario:
- Papel Whatman nº1: una hoja de 20cm x 20cm aproximadamente.
- Una cubeta para cromatografía o un tarro de dos litros que cierre herméticamente.
- Micropipetas: tubos de vidrio afilados a la llama o, en su defecto, cerillas cortadas por el
extremo.
- Un secador de pelo.
- Vasos de precipitados de 50 ml.

Reactivos necesarios:
- n-butanol 1g de azul de bromofenol por litro.
- Ácido acético al 50%.

Se mezcla 50 ml de n-butanol con 1 g/l de azul bromofenol con 25 ml de ácido acético al 50%.
El disolvente así constituido se coloca en la cubeta de cromatografía. (Es utilizable durante
varios días).

Principio de la cromatografía de los ácidos orgánicos:

Se deposita una pequeña cantidad de vino sobre un papel Whatman en forma de mancha de
diámetro limitado (5 mm).
Un lado de la hoja de papel está sumergido en el disolvente. Éste asciende por el papel y arrastra
los diferentes constituyentes del vino con una velocidad propia de cada uno de ellos. De esta
forma, los ácidos fijos del vino acaban separándose unos de otros:
- El ácido tartárico, fuertemente retenido por el papel, se desplaza poco. Se queda, pues, en la
base de la hoja.
- Los ácidos láctico y succínico, por el contrario, son fácilmente arrastrados por el disolvente
y migran hacia lo alto del papel.
- El ácido málico presenta un comportamiento intermedio.
Los diferentes ácidos son después revelados por un reactivo: el azul de bromofenol.

Método operativo:
El disolvente preparado como se ha indicado anteriormente (butanolacético) se coloca con
anterioridad en la cubeta con el fin de saturar la atmósfera. La cubeta se mantiene
herméticamente cerrada.

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Química Orgánica Año 2025

Se trazan finalmente con lápiz la línea de depósito de las manchas y las marcas. A 3 cm del
borde inferior de la hoja de papel, se depositan las gotas de las distintas muestras que se van a
analizar. En el centro de las diferentes muestras, también se deposita una gota de disolución de
ácido málico que servirá como testigo.
El depósito de líquido se hace con la ayuda de miro-pipetas. Hacen falta tantas micro-pipetas
como muestras de vino, más una para el ácido málico, con el fin de evitar cualquier
contaminación de una muestra por otra.
El volumen depositado es pequeño con el fin de que las manchas tengan un diámetro que no
sobrepase los 5 mm. Un secador de pelo sirve para secar rápidamente la hoja de papel y repetir
el depósito encima de la misma mancha; así de ocho a diez veces.
La hoja de papel Whatman es entonces enrollada en forma de cilindro sin que los bordes se
toquen y se coloca delicadamente en la cubeta sin que toque las paredes. Ni las manchas de
muestras de vino ni de ácido málico deben sumergirse en el disolvente.
Se cierra herméticamente la cubeta. El disolvente migra hasta 1 ó 2 cm del borde superior de
la hoja. Esto necesita de tres a cuatro horas.
Seguidamente, se retira el papel de la cubeta y se cuelga de un hilo para que se seque; su color
pasa de amarillo a azul y se revelan manchas amarillas, que corresponden a los ácidos orgánicos
del vino.
Cuando hay ácido málico en el vino, aparece una mancha amarilla sobre la hoja al mismo nivel
que la mancha del testigo. Si esta mancha no aparece, es que la fermentación maloláctica ha
terminado.
Ver esquema siguiente:

Ácido láctico
+ succínico

Fermentación
maloláctica Ácido málico

Ácido tartárico

Interpretación:
- Presencia de ácido tartárico y de ácido málico; no hay fermentación maloláctica. Aunque
aparece una ligera mancha de ácido láctico, éste ha podido formarse en el transcurso de la
fermentación maloláctica.

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- Presencia de los ácidos tartárico, málico y láctico: la fermentación maloláctica ha comenzado.

Las cantidades de ácidos málico y láctico pueden ser evaluadas por el tamaño de las manchas,
pero esta evaluación es sólo aproximada. Ver esquema siguiente.

Ácido láctico

Ácido málico

Vino 1- Inicio de fermentación maloláctica

Vinos 2 y 3 - Fermentación maloláctica en curso

Vino 4 - Fermentación maloláctica finalizada

CUESTIONES

1. Hacer un dibujo del cromatograma obtenido y colocar el nombre de los ácidos que
corresponde a cada banda coloreada.
2. Dar la estructura molecular de los ácidos orgánicos intervinientes (Ácidos láctico,
succínico, málico y tartárico)
3. ¿Qué ácido son los más abundantes en cada vino utilizado? Indicar en qué momento de
la fermentación maloláctica se encuentran las muestras analizadas.

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2- TEMA 2: ISOMERÍA

CUESTIONARIO

1- Describir y ejemplificar los distintos tipos de isomería que pueden presentar las moléculas
orgánicas.

2- Averiguar qué tipo de compuestos pueden presentar isomería geométrica y cuál es la

nomenclatura para estos isómeros.

3- Estudiar cómo se representan por medio de proyecciones de Newman los posibles

confórmeros del etano, butano y ciclohexano.

4- Nombrar las distintas formas de los confórmeros de cadenas abiertas y cíclicos.

5. Definir y ejemplificar los conceptos de carbono quiral y molécula quiral.

6. Estudiar qué es: luz polarizada, actividad óptica y rotación específica.

7. ¿Qué son y cómo se emplean las proyecciones de Fischer?

8. Definir y ejemplificar los conceptos de: enantiómeros, diasterómeros, formas meso y

mezcla racémica.

9. Averiguar la relación que guardan entre sí la configuración absoluta de una molécula y la

rotación que produce al plano de la luz polarizada.

10. Estudiar qué sistemas se emplean para designar la configuración absoluta de las moléculas.

EJERCICIOS:

1. Proporcionar la estructura y nomenclatura IUPAC de:

a) Los siete compuestos carbonílicos de fórmula C5H10O.
b) Los cinco compuestos carbonílicos aromáticos de fórmula C8H8O.

2. Descartando la enantiomería, escribir las estructuras de:

a) Los seis pentilenos isómeros b) Los cuatro cloropropilenos

3. Empleando fórmulas de cruz, decidir cuáles de los compuestos siguientes son quirales:

a) 1- cloropentano d) 2- cloropentano g) 3- cloropentano

b) 1- cloro-2- metilpentano e) 2-cloro-2-metilpentano h) 3-cloro-3-metilpentano
c) 2-cloro-4-metilpentano f) 2-bromo-1-clorobutano.

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4. Dibujar fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros de los compuestos
siguientes. Indicar cuáles isómeros serán ópticamente activos si se encuentran separados de los
demás estereoisómeros. Señalar varios ejemplos de diasterómeros:

a) 1,2- dibromopropano e) 1,2,3,4-tetrabromobutano

b) 2,3,4- tribromohexano f) 1,3-dicloro-2-metilbutano
c) 1- cloro-2-metilbutano g) 2,4-dibromopentano
d) 3,4-dibromo-3,4-dimetilhexano h) 2-bromo-3-clorobutano

5. Escribir la fórmula estructural de:

a) 2,3-dimetil-2-buteno e) trans-3,4-dimetil-3-hexeno
b) 3,6-dimetil-1-octeno f) trans-1,3-dimetil ciclohexano
c) cis-2-metil-3-hepteno g) cis-1,2-diclorociclopropano
d) 3-bromo-2-metilpropeno h) 2,4,4-trimetil-2-penteno
6. Indicar cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica (cis-trans / Z-
E). Dibujar las estructuras isómeras, especificando en cada una de qué isómero se trata:

a) 1- buteno d) 2- buteno g) 1,1- dicloroeteno

b) 1,2- dicloroeteno e) 1- penteno h) 2- penteno

c) 1- cloropropeno f) 1-cloro-2-metil-2- buteno i) 2- metil- ciclohexanol

7. a) ¿Cuál es el alcano quiral de peso molecular más bajo? Dibujar fórmulas

estereoquímicas de los enantiómeros, especificándolos como R ó S.

b) ¿Existe otro alcano de igual peso molecular que también sea quiral? Si lo hay, dar su
estructura y nombre.

8. a) En el transcurso de un estudio de la cloración del propano, se aislaron cuatro

productos (A, B, C, D) de fórmula C3H6Cl2. ¿Cuáles son sus estructuras?

b) Se continuó la cloración, y el número de productos triclorados (C3H5Cl3) obtenidos

en cada caso se determinó por cromatografía en fase gaseosa:
A dio un derivado triclorado; B dió dos; C y D dieron tres cada uno. ¿Cuál es la
estructura de A y B?

c) Por otro método de síntesis se obtuvo el compuesto C en forma ópticamente activa;

entonces, ¿Cuál es la estructura de C? y ¿de D?

d) Cuando se sometió a cloración el compuesto C ópticamente activo, uno de los

tricloropropanos obtenidos (E), resultó ópticamente activo, mientras que los otros dos
no. ¿Cuál es la estructura de E y las de los otros dos?

9. Especificar cada isómero del ejercicio 8, como R ó S.

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Química Orgánica Año 2025

10. Para una solución de colesterol disuelto en cloroformo de concentración 6,15 g por 100 ml
de solución:
a) Calcular la rotación específica del colesterol, si su solución produce una rotación
observada de -1,2º en un tubo de polarímetro de 5 cm.
b) Pronosticar la rotación observada si la misma solución se colocara en un tubo de 10 cm
c) Pronosticar la rotación observada si 10 ml de la solución se diluyen a 20 ml y se colocan
en un tubo de 5 cm.

11. Escribir fórmulas estereoquímicas para todos los posibles estereoisómeros de los
compuestos siguientes. Marcar también pares de enantiómeros, diasterómeros y
compuestos meso e indicar cuáles isómeros serán ópticamente activos. Especificar cada
isómero de los incisos a) y e), como R ó S

a) CH3CHBrCHOHCH3 e) CH3CH(C6H5)CHOHCH3

b) CH3CHBrCHBrCH2Br f) CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH

c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 g) HOCH2(CHOH)3CH2OH

d) 1,2- dibromopentano

12. Clasificar los pares de compuestos siguientes según sean:

A: Isómeros funcionales; B: Isómeros de cadena; C: Isómeros de posición;

D: Estereoisómeros; E: Idénticos.

a) Cl Cl

b)
CH3 CH3 CH3 H

H H H CH3

c)

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Química Orgánica Año 2025

d)

OH

OH

e)

f) OH

g) CH3 F
C C
H F Br CH3
Br H

h)
CH3
CH CH
H H3 3
H H
H H
H CH3
H
H
H

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3- TEMA 3: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

CUESTIONARIO:

1- Caracterizar la estructura de los alcanos, alquenos y alquinos analizando para cada familia:
a) Su composición y clasificación dentro de los hidrocarburos.
b) Hibridización del carbono. Tipos de enlace carbono-carbono y carbono-
hidrógeno. Longitudes y ángulos de enlace.
c) Conformaciones de los primeros términos de alcanos y sus diagramas energéticos
por rotación en torno a enlaces carbono-carbono.

2- Para las series homólogas revisar:

a) Fórmula general.
b) Nomenclatura.
c) Tipo de isomería.
d) Propiedades físicas.

3- Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos

(industriales y de laboratorio).

4- Estudiar y resumir la reactividad de estas familias y las reacciones químicas que

experimentan, proporcionando las principales ecuaciones que las representan.

5- Analizar las reacciones de halogenación de alcanos a través de:

a) Su mecanismo.
b) Diagramas de energía para el avance de estas reacciones.
c) Orientación de la halogenación.
d) Reactividades relativas de los distintos alcanos.
e) Selectividad de los halógenos en esta reacción.
6- Analizar las reacciones de adición a alquenos a través de:
a) Sus mecanismos.
b) Orientaciones Markovnicov y anti-Markovnicov.
7- Estudiar la tautomería ceto-enólica en la hidratación de alquinos.
8- Explicar las pruebas de caracterización de alcanos, alquenos y alquinos.
9- Describir las características de los primeros términos de cicloalcanos y analizar las
tensiones y estabilidad de los mismos.
10- Investigar cuáles son las fracciones de la destilación del petróleo indicando los rangos de
temperatura de su obtención.

11- ¿Cuál es el significado del término " Índice de octano" o " Número de octano"?

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Química Orgánica Año 2025

12- Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados, proporcionando

los productos que se originan y su relación con los polímeros naturales semejantes.

EJERCICIOS:

3.1.1 Alcanos

1. Dar la fórmula estructural y de esqueleto o enlace-línea de:

(a) 2,2,3,3-tetrametilpentano (b) 2,3- dimetilbutano

(c) 3,4,4,5- tetrametilheptano (d) 4-etil-3,4- dimetilheptano

(e) 4-etil-2,4-dimetilheptano (f) 2,5 - dimetilhexano

(g) 3-etil-2-metilpentano (h) 2,2,4- trimetilpentano

2. Escribir la fórmula estructural y dar el nombre IUPAC de:

(a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 (b) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

(c) (C2H5)2C(CH3)CH2C(C2H5)2CH3 (d) (CH3)3CCH2C(CH3)3

(f)
(e)

3. Elegir un compuesto (si lo hay) de los problemas 1 ó 2 que tenga:

(a) Un grupo isopropilo (d) Un grupo isobutilo

(b) Dos grupos sec- butilo (e) Dos grupos t-butilo

(c) Un grupo metilo y uno t-butilo

4. Usando las energías de disociación de enlaces, predecir cuál de las siguientes reacciones
libera más energía:

a) (CH3)3CH + Cl2 (CH3)3CCl + HCl

b) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

5. Explicar de modo cuantitativo el hecho de que el 1er paso de la cloración térmica del metano
es:

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Química Orgánica Año 2025

Cl2 calor 2 Cl y no CH4 calor 2 CH3 + H

¿Qué propiedad determina la naturaleza del paso iniciador de la cadena?

6. Dibujar y comparar los diagramas del perfil energético de la cloración del metano y de la
bromación del metano.

7. Buscar y comparar datos de Punto de ebullición y Punto de fusión de algunos alcanos

isómeros, explicando la influencia de la estructura en estos datos.

8. Por destilación con cal sodada de un ácido carboxílico se obtuvo un hidrocarburo A. Si una
solución concentrada de la sal sódica de dicho ácido se hubiese sometido a electrólisis,
podría haberse obtenido 2,2,3,3- tetrametilbutano. ¿Cuál es la estructura de A?

9. A y B son dos derivados clorados que dan, por reducción, el mismo hidrocarburo saturado.
Tratando una mezcla equimolecular de ambos con sodio se obtienen tres hidrocarburos
isómeros cuya densidad de vapor respecto del hidrógeno es 57. Escriba las fórmulas de A y
B y nombre los productos obtenidos.

10. Dos isómeros de fórmula molecular C7H16, son A y B. El compuesto A se obtuvo por
síntesis de Wurtz con dos ioduros de alquilo C y D. El compuesto B con C y otro ioduro E.
Cuando se trata C con sodio conduce al 2,3- dimetilbutano.
Los ioduros D y E dan por reducción el mismo hidrocarburo F, que puede obtenerse a su
vez por descarboxilación del ácido pentanoico. Indicar:

(a) Estructuras de A y B.

(b) ¿Cómo podrán obtenerse el propano, el 3,4- dimetilhexano y el n-octano a partir de

los ioduros de alquilo indicados?

11. Escribir las ecuaciones para las reacciones de iniciación, propagación y terminación, que
lleven a la formación de cloro-ciclohexano a partir de ciclohexano y cloro.

12. Por lo general, la cloración de alcanos no es una reacción útil porque tienen diferentes tipos
de hidrógenos en muchas posiciones, por lo que resultan mezclas de productos clorados.
Dibuje la estructura e indique el nombre de todos los productos monoclorados que pueda
obtener al reaccionar el 2-metilpentano con Cl2 vía radicales.

13. Obtener el 3,3 dimetil heptano por medio de un halogenuro de alquilo y un cuprodialquil
litio apropiados, mediante dos combinaciones diferentes.

14. Representar el mecanismo para la reacción del metilciclopentano con bromo cuando se
irradia con luz. Predecir el producto mayoritario.

3.1.2 Alquenos

1- Escribir la fórmula estructural y de esqueleto de:

(a) 2-metilpropeno (b) 4- metil-2- penteno (cis o trans )

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Química Orgánica Año 2025

(c) 2,3-dimetil -2-buteno (d) 3-bromo- 2-metilpropeno

(e) cis-2-metil-3-hepteno (f) E-2-cloro-2-buteno

(g) 2,4,4- trimetil- 2-penteno (h) Z-3-cloro-4-metil-3-hexeno

(i) 2-propén-1-ol

2- Dibujar la fórmula estructural y dar el nombre IUPAC de:

(a) isobutileno (b) cis-CH3CH2CH=CHCH2CH3

(c) (CH3)3CCH=CH2 (d) trans- (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2

(e)

(f)

3- Dar las estructuras de todos los alquenos que se espera obtener por deshidrohalogenación
de:
(a) 1-cloropentano (b) 2- cloropentano
(c) 2-cloro-2-metilbutano (d) 2-cloro-3-metilbutano
(e) 2-cloro-2,3-dimetilbutano (f) 3-bromo-2,3-dimetilpentano

4. Resolver:

a) Indicar todos los pasos para la síntesis de propileno a partir de propano, por métodos
de laboratorio.
b) Si los pasos de (a) se aplicaran al n-butano. ¿Se esperaría obtener un solo producto
o una mezcla?

5. La adición de HCl al 3-metil- 1-buteno da una mezcla de dos cloruros de alquilo. ¿Cuáles
son probablemente y cómo se forma cada uno? Escribir ecuaciones detalladas.

6. Dar las estructuras y nombres para los productos (si los hay) de la reacción del isobutileno
con:
(a) H2, Ni (b) Cl2 (c) HBr (d) HBr (peróxido)

(e) HI (f) H2SO4 (g) Br2, H2O (h) H2SO4 ( C8H16 )

(conc. y frío) (80ºC)

(i) isobutano + HF (j) KMnO4 (k) O3; luego Zn, H2O

(alcalino y frío)

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Química Orgánica Año 2025

7. Escribir la estructura del 6-metil-2-hepteno. Marcar cada conjunto de átomos de hidrógeno

para indicar sus reactividades relativas frente a la sustitución con átomos de cloro,
empleando (1) para el más reactivo, (2) para el siguiente, etc.

8. En presencia de un catalizador de platino, un hidrocarburo A absorbe un mol de hidrógeno

para dar n-hexano. Al oxidar A vigorosamente con KMnO4, se aísla sólo un ácido
carboxílico de tres átomos de carbono. Dar las estructuras y el nombre de A como así
también las ecuaciones.

9. Indicar todos los pasos para sintetizar:

(a) etileno, a partir de etano. (b) 2- bromopropano, de propano

(c) 1,2- dibromopropano, de propano (d) 2- metilpentano, de propileno

(e) 1,2- dibromo-2- metilpropano, de isobutano

10. Aparear los compuestos siguientes con el tipo de compuesto que le corresponde en la serie
propuesta:

(a) CH3CH=C=CH2 (b) CH3CH=CHCH2 CH=CH2

(c) CH3CCCH3 (d) CH3CH2CH=CH CH=CH2

1) dieno conjugado 2) aleno 3) dieno no conjugado 4) acetileno

11. Comparar las fórmulas moleculares de:

a) n-heptano y cicloheptano
b) n-pentano y ciclopentano
c)1-hexeno y ciclohexeno
d) dodecano, n-hexilciclohexano y ciclohexilciclohexano

A partir de esta comparación verificar cómo, en general, puede deducirse el número de anillos
en un compuesto, considerando su fórmula molecular y el grado de insaturación

12. Desarrollar el mecanismo de la adición electrofílica de HCl a:

a) 2-metil-2-buteno
b) 1-metil-ciclohexeno

13. Desarrollar el mecanismo de la adición de HBr a propeno en presencia de peróxidos.

14. ¿Cuáles serán los productos diasterómeros que podrían formarse por adición del Br2 al
colesterol?

15. La ozonólisis del caucho natural da principalmente (90%) el compuesto:

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Química Orgánica Año 2025

¿Qué revela esto acerca de la estructura del caucho?

16. La gutapercha es un polímero natural no elástico que se usa para cubrir pelotas de golf y
cables submarinos. Tiene la misma fórmula, (C5H8), y da el mismo producto de
hidrogenación y de ozonólisis que el caucho natural. Empleando fórmulas estructurales,
indicar la diferencia estructural más probable entre la gutapercha y el caucho.

17. Desarrollar el mecanismo de reacción correspondiente a la hidratación catalizada por ácido

a 2-metil-2-penteno.

18. Desarrollar el mecanismo de reacción correspondiente a la adición de HBr en presencia de

peróxidos al 1-metilciclohexeno.

3.1.3 Alquinos

1. Escribir las fórmulas estructurales y de esqueleto y los nombres IUPAC de los siguientes
alquinos nombrados como derivados del acetileno:

a) Dimetilacetileno b) Isopropil metilacetileno c) terbutil metilacetileno

d) n-Butilacetileno e) Diisopropilacetileno

2. Escribir las estructuras de los siete alquinos isómeros de fórmula C6H1O.

a) Dar los nombres IUPAC de cada uno.

b) Indicar cuáles reaccionarán con Ag+ o Cu(NH2)+.

3. Proporcionar todos los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes a partir del
acetileno:

(a) Etileno (b) cloruro de vinilo (c) acetaldehído

(d) 1- butino (e) cis-2- buteno (f) 2- pentino
(g) 2-octanona

4. Dar las estructuras y los nombres de los productos orgánicos que resultan de la reacción (si
es que la hay) del 1- butino con:

(a) 1 mol de H2, Ni (b) 2 moles de H2, Ni (c) 1 mol de Br2

(d) 2 moles de Br2 (e) 1 mol de HCl (f) 2 moles de HCl

(g) Ag+ (h) NaNH2 (i) C2H5MgBr

5. Describir pruebas químicas simples para diferenciar:

30
Química Orgánica Año 2025

(a) 2- pentino y n-pentano (c) 1- pentino y 1- penteno

(b) 1-pentino y 2-pentino (d) 2- hexino y alcohol isopropílico

6. Un hidrocarburo gaseoso tiene una densidad de 1,69 comparada con el O2. Da un

precipitado rojizo cuando se lo hace burbujear en una solución amoniacal de Cl2Cu.
¿A qué hidrocarburo corresponden estos datos?

7. Muscalure es la feromona sexual de la mosca casera común. Basándose en la siguiente

síntesis, dar la estructura de la muscalure (y desde luego de los intermediarios A y B)

n C13H27CCH + n-BuLi A ( C15H27Li )

A + n C8H17Br B ( C23H44 )

B+ H2, catalizador de Lindlar muscalure ( C23H46 )

8. Proporcionar las reacciones de obtención de los correspondientes alcanos por la

hidrogenación del (S)-4-metil-1-hexino y del (S)-3-metil-1-pentino.
Explicar por qué uno de los productos es ópticamente activo mientras que el otro no lo
es.
Si la hidrogenación de los dos alquinos se efectuase en presencia del catalizador de
Lindlar: ¿sería posible que los productos de semihidrogenación fuesen ópticamente
activos?

9. Escribir las ecuaciones que representan la hidratación del propino, en presencia de ácido
sulfúrico y una sal mercúrica.

10. Completar los siguientes esquemas de reacciones, nombrando reactivos y productos.

2. H2SO4, HgSO4
1. H2O
Br
C
D

H2, 1 mol

F
E
Br
1. O3
OH
2. H2O/Zn

G + H

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Química Orgánica Año 2025

LABORATORIO TEMA 3: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Introducción

Los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse básicamente en dos tipos: a) los saturados que
incluyen alcanos y los cicloalcanos, y b) los insaturados dentro de los que se encuentran los
alquenos (olefinas) y los alquinos (acetilenos).
Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico. A causa
de esta baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No existen
pruebas químicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados; estos deben en general
ser detectados indirectamente al dar negativas las pruebas químicas de insaturación. Para el
caso de los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la presencia de insaturaciones se puede
confirmar por medio de reacciones de hidroxilación, con una solución acuosa de permanganato
de potasio (prueba de Baeyer) y por la adición de bromo a los dos átomos de carbono del enlace
múltiple. Los alquinos terminales, son ácidos, y reaccionan con ciertos iones de metales
pesados, principalmente Ag+ (reactivo de Tollens) y Cu+ (reactivo de Laville), para formar
acetiluros insolubles. Estas reacciones se emplean para distinguir alquinos terminales (los que
llevan el triple enlace en el extremo de la cadena) de los no-terminales.

ACTIVIDAD:
INVESTIGACIÓN PREVIA:
i. ¿Cuál es la composición del gas de garrafa?

ii. ¿Y del gas natural?

iii. ¿Qué gas contienen los encendedores? ¿Por qué ese gas se encuentra en estado líquido?

iv. ¿Qué es el Biogas?

Compartir lo investigado en el laboratorio.

Objetivos generales

Obtener de forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino, y apreciar con ayuda de

reacciones, sus diferencias o semejanzas.

I-Obtención de gas metano y gas eteno. Propiedades químicas

Material necesario
- Tubos de ensayo
- Tapón con tubo de desprendimiento

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Química Orgánica Año 2025

- Mechero Bunsen
- Tubo con desprendimiento lateral
- Acetato de sodio
- Agua de bromo
- Cal sodada (1:2 NaOH + CaO)
- Solución 0.01 M de KMnO4
- Alcohol etílico
- H2SO4 concentrado
- Arena
- Agua
- Pinza de madera
- Pipetas
- Gradilla

Procedimiento

A-Obtención y reconocimiento de un alcano

Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de sodio y cal sodada.
Cubrir la boca del tubo con un tapón con tubo de desprendimiento.
Calentar el tubo advirtiendo la salida del gas.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
.....................................................................................................................................................

1- Comportamiento del metano frente al agua de bromo.

Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de

ensayo, dejar burbujear. Observar y anotar.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
.....................................................................................................................................................

2- Comportamiento del metano frente al reactivo de Baeyer.

Burbujear ahora el gas en KMnO4 0.01M. Observar y anotar.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
….................................................................................................................................................

3- Combustión del gas metano.

Acercar una llama al gas saliente. Observar y anotar.

33
Química Orgánica Año 2025

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

B-Obtención y reconocimiento de un alqueno

En un balón de destilación verter 10 mL de alcohol etílico y luego 15 mL de ácido sulfúrico.

Añadir un poco de arena y tapar el balón de manera que no se presenten escapes. Ajustar la
manguera al extremo de la tubuladura lateral del balón e introducir el otro extremo de la
manguera en un recipiente con agua. Calentar hasta que empiece a burbujear.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

1- Comportamiento del eteno frente al agua de bromo.

Dejar burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

2- Comportamiento del eteno frente al reactivo de Baeyer.

Burbujear ahora el gas en KMnO4 0.01M. Observar y anotar.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

3- Combustión del gas eteno.

Acercar una llama al gas saliente. Observar y anotar.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................
Recomendaciones

• Calentar con precaución el tubo de ensayo ya que puede quebrarse por el calor.

• Estar atento y utilizar con cuidado el mechero al momento de pasarlo por el tubo de
desprendimiento, ya que se va a generar una llama.

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Química Orgánica Año 2025

• Ver que el tapón esté bien asegurado y no vaya a existir fuga de gas por otro lado que
no sea el tubo de desprendimiento.

II- Obtención y purificación del acetileno. Propiedades químicas

Objetivo: Obtención y purificación de acetileno por hidrólisis del carburo de calcio.

Caracterizar al acetileno (hidrocarburo insaturado) de acuerdo a sus propiedades químicas.

Fundamento:

El acetileno se obtiene por hidrólisis del carburo, que es el acetiluro de calcio impuro. Las
impurezas más comunes son el CaS y Ca3P2.
El gas que se desprende al hidrolizar el carburo de calcio contiene los productos de hidrólisis
gaseosos del CaS y Ca3P2 que son respectivamente, el H2S (ácido sulfhídrico) y el H3P
(fosfina).
La purificación tiene por objeto eliminar esas impurezas mayores. Se usa solución concentrada
de CuSO4, la cual reacciona con las impurezas, precipitando el CuS y Cu3P2.

Ecuaciones químicas de obtención y de purificación:

…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
….................................................................................................................................................

Material necesario

- Erlenmeyer
- Tubos de ensayo
- Tubos de desprendimiento acodados
- Frascos lavadores
- Vaso de precipitados
- Solución concentrada de sulfato cúprico
- Solución de acetato de plomo
- Papel de filtro
- Carburo de Calcio
- Fósforos
- Tapones de goma para tubos de ensayo
- Gradilla
- Pipetas
- Solución de cloruro cuproso amoniacal
- Solución de bromo en agua.
- Nitrato de plata amoniacal

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Química Orgánica Año 2025

- Permanganato de potasio

Procedimiento

1. Colocar en el erlenmeyer unos trozos de carburo de calcio.

2. Armar el aparato como indica el sistema (Fig. 1).
3. Hacer caer unas gotas de agua sobre el carburo de calcio.
4. Observar el gas que se desprende en A y el burbujeo en el frasco lavador.
5. Desconectar en A y arrimar un papel de filtro embebido en acetato de plomo. Repetir
esta reacción en B acercando otro papel de filtro impregnado en la misma solución. De
esta manera se verifica la purificación del acetileno. La mancha oscura en uno de los
papeles se debe al producto obtenido de la reacción entre la impureza SH2 y el acetato
de plomo.
6. Mientras se ha realizado la experiencia 4 y 5 (alrededor de un minuto) ya se ha escapado
el aire del tubo de desprendimiento, entonces con precaución se puede acercar un
fósforo encendido a la salida del tubo; observar la llama y el depósito de carbón.

Figura 1

Ecuación química de combustión del acetileno:

….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................
1- Comportamiento del acetileno frente al agua de bromo.

Tomar un tubo de ensayo, agregar 2 ml de agua de bromo y hacer burbujear acetileno en el

tubo durante 1 minuto. Observar los cambios de color. La desaparición del color proporciona
una prueba positiva. Explicar lo observado y escribir la reacción química correspondiente.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

Nota: El bromo es una sustancia muy corrosiva y puede causar serias quemaduras. Los vapores
son tóxicos e irritan los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio. Debido a que el
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Química Orgánica Año 2025

bromo en solución también emite vapores de bromo esta disolución sólo debe ser usada dentro
de la cabina de extracción de gases. Se debe tener en todo momento guantes adecuados a lo
largo de todo el experimento.

2- Comportamiento del acetileno frente al permanganato de potasio, Reacción de

Insaturación de Baeyer.

Los alquenos y alquinos son fácilmente oxidados por ciertos reactivos, incluyendo
permanganato de potasio acuoso. El producto orgánico depende de las condiciones de reacción,
la hidroxilación (Ensayo de Baeyer) se favorece bajo condiciones suaves y el rompimiento a
un ácido carboxílico se favorece bajo condiciones más vigorosas.
Tomar un tubo de ensayo, agregar 2 ml de reactivo de Baeyer y hacer burbujear acetileno
durante 1 minuto. Observar los cambios de color. Se tendrá una prueba positiva cuando se
pierda el color púrpura y se forme un precipitado café insoluble. Explicar lo observado y
escribir la reacción química correspondiente.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

3- Comportamiento del acetileno frente al cloruro cuproso amoniacal (reactivo de Laville).

Tomar un tubo de ensayo, agregar 2 ml de una solución de CuCl amoniacal, hacer burbujear
acetileno durante 1 minuto. Observar lo ocurrido, si se formó el precipitado, filtrar y secar entre
papeles de filtro. El producto explota al golpearlo o calentarlo. Explicar lo observado y escribir
la reacción química correspondiente.

Ecuación química:
….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

4- Comportamiento del acetileno frente al nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens).

Fundamento: el acetileno y los hidrocarburos homólogos con triple ligadura terminal,

reaccionan con el reactivo indicado, dando precipitados llamados acetiluros de plata. La
reacción es un desplazamiento del hidrogenión.

Tomar un tubo de ensayo, agregar 2 ml de nitrato de plata amoniacal y hacer burbujear

acetileno durante 1 minuto. Observar los cambios de color. Explicar lo observado y escribir la
reacción química correspondiente.

Nota: El reactivo de Tollens debe ser preparado antes de usarse y no debe almacenarse ya que
se descompone con rapidez, formándose un precipitado que es un poderoso explosivo.

Ecuación química:
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Química Orgánica Año 2025

….................................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
….................................................................................................................................................

Responder:

1. ¿Qué diferencias se observaron entre alcanos, alquenos y alquinos?

Alcanos Alquenos Alquinos

Diferencias

2. ¿Cuáles semejanzas se observaron entre alcanos, alquenos y alquinos?

Alcanos Alquenos Alquinos

Semejanzas

4-

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Química Orgánica Año 2025

5- TEMA 4: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS

HETEROCÍCLICOS

4.1 CUESTIONARIO:

1. Caracterizar los hidrocarburos aromáticos.

2- Estudiar la fórmula molecular, estructura y reactividad del benceno.

3- Enunciar las reacciones más importantes del benceno.

4- Analizar la estabilidad del anillo bencénico y su estructura resonante.

5- Proporcionar la descripción del benceno y su estructura resonante.

6- Describir y ejemplificar el carácter aromático en base a la teoría de Hückel.

7- Estudiar la nomenclatura de los derivados del benceno.

8- Caracterizar el principal tipo de reacciones que experimentan los compuestos aromáticos.

9- Estudiar el mecanismo de la S.E.A. para la nitración, sulfonación, halogenación,

alquilación y acilación de Friedel-Crafts. Resaltar la característica excepcional de
reversibilidad de la sulfonación.

10- Analizar el efecto de los grupos sustituyentes en la Sustitución Electrofilica Aromática.

11- Analizar las teorías para la reactividad y orientación en la Sustitución Electrofílica

Aromática.

12- Explicar el comportamiento de los halógenos sobre los segundos sustituyentes en una
S.E.A.

13- Construir una tabla que contenga nombre, fórmulas y propiedades físicas de los principales
términos de alquilbencenos y compuestos aromáticos de núcleos condensados.

14- Estudiar la reacción de oxidación de alquilbencenos y cómo se produce la competencia

entre el anillo y cadena lateral en las reacciones generales de los alquilbencenos.

15- Analizar la estructura y propiedades de los principales anillos heterocíclicos de cinco y

seis átomos y de la quinolina e isoquinolina.

16- Dar la estructura y denominación de los terpenos y esteroides en sus términos más
conocidos.

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Química Orgánica Año 2025

4.2 EJERCICIOS:

1- Escribir las fórmulas estructurales para:

a) p-dinitrobenceno i) mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno)

b) m-bromonitrobenceno j) ácido 3,5-dinitrobencenosulfónico
c) ácido o-clorobenzoico k) 4-cloro-2,3-dinitrotolueno
d) m-nitrotolueno l) ácido 2-amino-5-bromo-3-nitrobenzoico
e) p-bromoanilina m) ácido p-hidroxibenzoico
f) m-iodofenol n) ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol)
g) ácido bencen sulfónico ñ) ácido p-metilbencensulfónico
h) ácido 2-metil-1,5-bencendisulfónico o) ácido p-sulfobenzoico

2- Dar las estructuras y los nombres de todos los posibles isómeros de los:

a) xilenos (dimetilbenceno) b) ácidos aminobenzoicos c) trimetilbencenos

d) dibromonitrobencenos e) bromoclorotoluenos f) trinitrotoluenos

3- Dar las estructuras y los nombres de todos los derivados bencénicos que teóricamente
pueden tener la cantidad que se indica de derivados substituidos en el anillo:

a) C8H10 - un monobromoderivado
b) C8H10 - dos monobromoderivados
c) C8H10 - tres monobromoderivados

4- Justificar el siguiente orden de acidez

acetileno > benceno > n-pentano

5- Dar las estructuras y los nombres de los principales productos que se obtienen por
monobromación anular de cada uno de los compuestos siguientes. Indicar para cada caso
si la bromación será más rápida o más lenta que para el benceno.

a) acetanilida (C6H5NHCOCH3) e) difenilmetano

b) yodobenceno f) benzonitrilo
c) sec-butilbenceno g) benzotrifluoruro
d) N-metilanilina h) bifenilo

6- Dar las estructuras y nombres de los principales productos que se obtienen por
monosulfonación de:

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Química Orgánica Año 2025

a) nitrobenceno b) anisol (C6H5OCH3)

c) ácido bencenosulfónico d) m-nitrofenol
e) ácido salicílico f) o-xileno
g) m-xileno h) p-xileno.

7- Dar las estructuras y nombres de los principales productos que se obtienen en las
reacciones:

a) Monobromación de: 1) yodobenceno 2) sec-butilbenceno 3) etil fenil éter

b) Mononitración de: 1) o-nitrotolueno 2) m-dibromobenceno 3) m-dinitrobenceno
c) Monosulfonación de: 1) nitrobenceno 2) m-dibromobenceno 3) m-nitrofenol

En todos los casos indicar si la reacción procederá a mayor o menor velocidad que para el
benceno.

8- Escribir todos los pasos del mecanismo para la sulfonación del clorobenceno.

9- Indicar todos los pasos para la síntesis de los compuestos siguientes, a partir de tolueno,
y/o benceno, empleando todos los reactivos alifáticos e inorgánicos que sean necesarios.
Suponer que se puede separar un isómero para, de una mezcla orto-para en forma pura.

a) p-bromonitrobenceno e) ácido m-bromobenzoico

b) ácido m-bromobenceno sulfónico f) 1,3,5-trinitrobenceno
c) ácido p-bromobenceno sulfónico g) 1,2-dibromo-4-nitrobenceno
d) ácido p-bromobenzoico h) 1,4-dicloro-2-nitrobenceno

10- El tratamiento del bifenilo con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico dio dos
productos principales que tienen la fórmula molecular C12H9NO2. ¿Cuáles son esos dos
productos?

11- Escribir la reacción de obtención de 1-Acetilnaftaleno a partir del naftaleno, empleando las
correspondientes fórmulas estructurales.

12- Escribir las reacciones de sustitución electrofílica que lleven a la obtención de:
a) Ácido piridín-3-sulfónico partiendo de la piridina
b) 2-Acetilfurano partiendo del furano.

13- Representar un mecanismo detallado para la reacción del etilbenceno con bromo
catalizada por FeBr3.

14- Representar empleando herramientas informáticas (programa para representar moléculas)

la fórmula estructural de los compuestos b, e, f del ejercicio 1 y observar las moléculas en
dimensión 2-D y 3-D. Responder acerca de la hibridación y geometría de estas moléculas
aromáticas.

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Química Orgánica Año 2025

TEMA 5: HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO

5.1 CUESTIONARIO:

1- Caracterizar los halogenuros de alquilo y arilo dando su estructura y grupo funcional.

2- Clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo al tipo de carbono portador del halógeno
y recordar la nomenclatura IUPAC y común con que se los denomina.

3- Estudiar las propiedades físicas de las familias y proporcionar algunos datos de puntos de
ebullición, puntos de fusión y densidades para los principales términos.

4- Dar los métodos de preparación de halogenuros de alquilo y arilo en el laboratorio.

5- Caracterizar al Reactivo de Grignard a través de su estructura, fórmula, forma de obtención

y reactividad.

6- Escribir un listado de las reacciones que sufren los halogenuros de alquilo y arilo.

7- Describir la Sustitución Nucleofílica Alifática y definir los conceptos de nucleófilo y

grupo saliente.

8- Describir, clasificar y dar el orden de estabilidad de los carbocationes.

9- Estudiar los mecanismos SN2 y SN1 en su cinética, estereoquímica y reactividad.

10- Analizar la competitividad en dichos mecanismos.

11- Estudiar los mecanismos E1 y E2, su orientación y reactividad.

12- Analizar la competitividad entre mecanismos E2 y E1 y entre Eliminación y Sustitución.

13- Describir la Sustitución Nucleofílica y Electrofílica aromática en los halogenuros de arilo.

14- Estudiar los mecanismos de Sustitución Nucleofílica en los halogenuros de arilo.

15- Describir los análisis de caracterización para halogenuros de alquilo y arilo.

5.2 EJERCICIOS:

1- Indicar si es primario, secundario o terciario cada uno de los ocho isómeros posibles de
fórmula C5H11Cl.

2- Los puntos de ebullición de los haluros de n-propilo son:

C3H7 F : -3 ºC C3H7 Cl : 47 ºC C3H7 Br : 71 ºC C3H7 I : 103 ºC

42
Química Orgánica Año 2025

Explicar la tendencia creciente de esta propiedad física en base a las fuerzas intermoleculares
actuantes.

3- Teniendo en cuenta la alta regioselectividad de la reacción de bromación de alcanos, predecir

los productos que se obtendrán cuando se produzca la bromación por radicales libres de:

a) Metilciclopentano

b) 1-isopropil-1-metilciclopentano

c) 2,2,4-trimetilpentano

4- Indicar los productos que se podrían obtener por la reacción del bromuro de n-butilo con:

a) NH3 b) C6H5NH2 c) NaOC2H5

5- Dar los reactivos necesarios para convertir bromuro de n-butilo en:

a) Yoduro de n-butilo b) Alcohol n-butílico c) Cloruro de n-butilo d) n-butil amina

6- Describir la síntesis del bromuro de etilo a partir de:

a) etano b) etileno c) etanol

7- De las reacciones que puedan ser posibles, dar las estructuras y nombres de los productos
orgánicos principales que resultan de la reacción del bromuro de n-butilo con:

(a) NaOH (aq) (d) KOH (alcohol) (g) Zn, H+ (j) H2, Pt

(b) H2SO4 conc, frío (e) Mg, éter + H2O (h) KMnO4dil, neutro (k) Br2 / CCl4

(c) NaI en acetona (f) benceno, AlCl3 (i) CH3CC-Na+ (l) Hg2F2

8- Ordenar cada conjunto de compuestos según su reactividad en desplazamientos SN2:

a) 2-bromo-2- metilbutano; 1-bromopentano; 2-bromopentano

b) 1-bromo-3- metilbutano; 2-bromo-2-metilbutano; 2-bromo-3-metilbutano

c) 1-bromobutano; 1-bromo-2,2-dimetilpropano; 1-bromo-2-metilbutano;

1-bromo-3-metilbutano

9- Ordenar cada conjunto según su reactividad en desplazamientos SN1

a) Los compuestos del ítem (a) del problema anterior.

b) Los compuestos del ítem (b) del problema anterior.

43
Química Orgánica Año 2025

10- Dar las estructuras de todos los alquenos que pueden esperarse de la deshidrohalogenación
por base fuerte de:

a) 1-cloropentano c) 3-cloropentano e) 2-cloro-3-metilbutano

b) 2- cloropentano d) 2-cloro-2-metilbutano f) 2-cloro-2,3-dimetilbutano

11- ¿Qué halogenuro de alquilo (si es que lo hay) daría cada uno de los siguientes alquenos
puros por deshidrohalogenación por base fuerte?

a) isobutileno c) 1-penteno e) 2- metil-2-buteno

b) 2-metil-1-buteno d) 2-penteno f) 3-metil-1-buteno

12- a) ¿Qué alcano se espera obtener por la acción del agua sobre cloruro de n-propilmagnesio?
b) ¿Sobre cloruro de isopropilmagnesio?

13- Indicar cuántos bromuros de alquilo darían cada uno de los siguientes compuestos, por
conversión en el reactivo de Grignard seguida del tratamiento con agua:

(a) 2-metilbutano (b) n-pentano

(c) 2,3-dimetilbutano (d) neopentano
Escribir las estructuras para cada caso.

14- Escribir estructuras y nombres de los productos orgánicos principales para la reacción, si
la hay, de cada uno de los siguientes reactivos con bromuro de n- butilo:

(a) NH3, 100ºC (c) acetiluro de sodio (e) HNO3, H2SO4 (g) CH3CH2Cl, AlCl3

(b) Cl2, Fe (d) etóxido de sodio (f) C6H6, AlCl3 (h) Mg, éter

15- Escribir estructuras y nombres de los productos orgánicos principales para la reacción (si
la hay) de cada uno de los siguientes reactivos con bromobenceno:

(a) Mg, éter (c) acetiluro de sodio (e) HNO3, H2SO4 (g) Cl2, Fe

(b) NH3,100ºC (d) etóxido de sodio (f) C6H6, AlCl3 (h) CH3CH2Cl, AlCl3

16- Escribir y nombrar los productos principales de la reacción de los siguientes reactivos con
2,4-dinitrobromobenceno:

(a) NaOH 10% acuoso, hirviente (c) etóxido de sodio

(b) NH3, 100ºC (d) NaCN, acuoso, hirviente

17- Justificar el producto de las siguientes reacciones y desarrollar el mecanismo de

reacción que presentan
(a) Bromuro de ter-butilo más agua a reflujo
(b) Bromuro de sec-butilo más KOH (alc.)
(c) Cloruro de n-propilo más fenóxido de sodio

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Química Orgánica Año 2025

18- El bromuro de terbutilo genera 97 % de 2-metilpropeno cuando se trata con etóxido de

sodio en etanol, mientras que cuando se calienta en etanol puro, se obtiene un 80% de
terbutil etil éter. Indicar los tipos de mecanismos que justifiquen estos hechos
experimentales y desarrollarlos.

19- Desarrollar el mecanismo correspondiente a la siguiente reacción:

(R) 2-clorobutano + 90% acetona y 10% agua ⎯⎯→ (S) 2- butanol

20- Desarrollar el mecanismo correspondiente a la siguiente reacción de solvólisis:

CH3 I CH3 OCH3 CH3 O CH3

CH3OH
CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH3 + CH3 C CH CH3
calor
CH3 CH3 CH3

21- Desarrollar el mecanismo correspondiente a la siguiente reacción:

CH3OH
Br

22- Escribir la fórmula química de los siguientes compuestos:

a) Freon-11 c) Freon-114
b) Freon-12 d) Freon-41

23- Nombrar como freón los siguientes compuestos halogenados:

a) CHF3 b) C2HF4Cl c) C2HF5

24- Representar empleando herramientas informáticas (programa para representar

moléculas) la fórmula estructural de los compuestos del ejercicio 22, observar las
moléculas en dimensión 2-D y 3-D. Responder acerca de la hibridación y geometría de
estas moléculas

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Química Orgánica Año 2025

6- TEMA 6: ALCOHOLES Y FENOLES

6.1 CUESTIONARIO:

1- Caracterizar los alcoholes y fenoles a través de su estructura, grupo funcional y

nomenclatura.

2- Estudiar las propiedades físicas de las familias y proporcionar una tabla comparativa que
contenga puntos de fusión, de ebullición, solubilidad, densidades y acidez de los principales
términos.

3- Dar los métodos de preparación en el laboratorio de alcoholes y fenoles.

4- Resumir los métodos industriales de obtención de alcoholes y fenoles.

5- Escribir un listado de las principales reacciones que sufren los alcoholes y fenoles.

6- Estudiar el comportamiento de los alcoholes como ácidos y como bases.

7- Describir los mecanismos para la deshidratación de alcoholes y la reacción con halogenuros

de hidrógeno.

8- Explicar el interés de las reacciones con trihalogenuros de fósforo y con cloruro de tionilo.

9- Estudiar la oxidación de los alcoholes.

10- Describir las principales pruebas para analizar y caracterizar alcoholes y fenoles.

11- Caracterizar los dos principales polialcoholes etilenglicol y glicerol, a través de su

estructura, propiedades, métodos de obtención y usos.

12- Estudiar y explicar la acidez de los fenoles.

13- Describir los principales casos de Sustitución Electrofílica en los fenoles.

14- Dar los nombres y estructuras de las principales resinas fenólicas.

6.2 EJERCICIOS

1- (a) Nombrar cada una de las 8 estructuras de los alcoholes pentílicos isómeros por
medio del sistema IUPAC y del sistema carbinol.

(b) Marcar cada uno como primario, secundario o terciario.

(c) ¿Cuál es el alcohol isopentílico? ¿n- pentílico? ¿el alcohol t-pentílico?

(d) Dar la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario de fórmula
C6H13OH
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Química Orgánica Año 2025

2- Escribir las fórmulas estructurales para:

(a) 2,4- dinitrofenol

(b) Acido pícrico
(c) Metacresol

3- Sin el empleo de tablas, ordenar los compuestos siguientes según punto de ebullición
decreciente:

a) 3-hexanol d) n- octanol

b) n-hexano e) alcohol n-hexílico

c) dimetil-n-propilcarbinol

4- Escribir ecuaciones para indicar cómo se podría preparar alcohol isopropílico:

(a) partiendo de una olefina (c) por medio de una reacción de Grignard

(b) de un halogenuro de alquilo (d) ¿cuál método se usa industrialmente?

5- Dar las estructuras del reactivo de Grignard y del aldehído o cetona que reaccionarían para
generar cada uno de los alcoholes siguientes:

(a) cada uno de los alcoholes pentílicos isómeros del problema (1-)

(b) 2,4 -dimetil-3-pentanol

(c) 1-fenil-2-propanol

6- Observar las moléculas b y c del punto anterior, y responder:

i. indicar si son quirales;
ii. En caso de que lo sean, representar sus estereosiómeros.

7- En referencia a los alcoholes pentílicos isómeros del problema ( 1-):

(a) Indicar cuáles darían una prueba positiva del yodoformo.

(b) Describir cómo responderían al ensayo de Lucas.

8- Desarrollar los pasos de síntesis para los siguientes compuestos, partiendo del alcohol n-
butílico:

(a) bromuro de n-butilo (e) n-octano

(b) 1-buteno (f) 1-cloro-2-butanol

(c) n-butóxido de potasio (g) 3-octino
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Química Orgánica Año 2025

(d) n-butiraldehído (h) 4-octanol

9- Dar las estructuras y los nombres de los principales productos orgánicos de las reacciones
siguientes, si las hay:

(a) alcohol bencílico + Mg. (b) Etileno + KMnO4 (alc., dil y frío)

(c) alcohol n-butílico + H2, Pt

10- En los últimos años en Gran Bretaña fueron detenidos (cortésmente) miles de
automovilistas e invitados a soplar en un analizador de la respiración, que consiste en un
tubo de vidrio con sílica gel impregnada de ciertos reactivos químicos que conduce a una
bolsa plástica. Si en más de la mitad del tubo el color amarillo original se vuelve verde, el
automovilista pierde la sonrisa y enrojece. ¿Cuáles son los reactivos que impregnan al gel
de sílice? ¿Por qué se pone verde el tubo y enrojece el automovilista?

11- Indicar los reactivos y condiciones para preparar fenol a partir de:

(a) anilina (c) clorobenceno

(b) benceno (d) a partir de cumeno

12- Cuando se trata el 3-metil-2-butanol con HBr concentrado, el producto mayoritario es el 2-

bromo-2-metilbutano. Desarrollar un mecanismo para la formación de este producto.

13- Desarrollar el mecanismo de eliminación entre el 3-metil-2-butanol y el ácido sulfúrico

justificando cuál es el producto que se forma preferentemente en el proceso.

14- a) Desarrollar los mecanismos correspondientes a las siguientes reacciones:

i) Alcohol t-butílico + HX halogenuro de t-butilo

ii) 1-butanol + HX halogenuro de n-butilo

b) Responder las preguntas que se plantean acerca de cada una de ellas:

i) ¿Por qué el alcohol t-butílico reacciona con la misma velocidad con: HCl, HBr y HI
para formar en cada caso el halogenuro de t-butilo correspondiente?

ii) ¿Por qué el orden de velocidad del 1-butanol con los halogenuros de hidrógeno es:

HI >HBr>HCl para formar en cada caso el halogenuro de n-butilo correspondiente?

15- Completar los siguientes esquemas de reacciones, nombrando reactivos y productos.

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Química Orgánica Año 2025

OH
OH Br CH2OH CHO
a b c d e

F 1. O3 G
2. H2O/Zn E
H2, Lindlar H2O
H2O reducción PBr3 Mg, Et2O
CH3 - CH2 - C C - CH2 - CH3 A B (alcohol) C D
H2SO4 , HgSO4

HNO3 Cl2, luz 1. Mg H2SO4

C6H5CH2CH2CH3 A B C calor D
H2SO4 2. HCHO
3. H2O
KOH (alc)

KMnO4,
E F
alc. y frío

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Química Orgánica Año 2025

6.3 LABORATORIO TEMA 6: ALCOHOLES Y FENOLES

b) Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alcoholes destacan los efectos de los puentes de hidrógeno que
se forman por la presencia del grupo –OH muy polar, el cual tiene hidrógeno unido a oxígeno,
un elemento fuertemente electronegativo.

Los puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a que los alcoholes son líquidos
asociados; se necesita mayor cantidad de energía para romper los puentes de hidrógeno que
mantienen unidas a las moléculas.
Los alcoholes inferiores de la serie son solubles en agua en todas las proporciones, esto se
explica por la formación de uniones de hidrógeno entre las moléculas de alcohol y las de agua
lo que provoca la formación de una sola fase.
A medida que aumenta la cadena carbonada disminuye la solubilidad en agua debido a la menor
fuerza de atracción entre las moléculas de alcohol y las de agua originando la formación de dos
fases. Además, en los alcoholes de mayor magnitud molecular la proporción que representa el
grupo hidroxilo en la estructura total disminuye y las moléculas comienzan a asemejarse a un
alcano.

ACTIVIDAD:
INVESTIGACIÓN PREVIA
i. Investigar la concentración de alcohol etílico en 3 bebidas alcohólicas distintas.

ii. ¿A qué se debe que el metanol sólo puede estar presente en muy bajas concentraciones
en algunas pocas bebidas?

iii. ¿Qué son los biocombustibles líquidos?

Ensayos de solubilidad:

En cinco tubos de ensayos que contienen 5 ml de agua se agregan:

➢ 2 ml de alcohol metílico
➢ 2 ml de alcohol etílico
➢ 2 ml de alcohol i-propílico
➢ 2 ml de alcohol n-butílico
➢ 2 ml de alcohol t-butílico

50
Química Orgánica Año 2025

Numerar los tubos de 1 a 5. Agitar cada uno de ellos y anotar las observaciones y justificaciones
correspondientes:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5

Observación

Justificación

Contracción volumétrica de mezclas hidroalcohólicas

En toda mezcla la suma de la masa de sus componentes es igual a la masa de la mezcla, pero
en general, el volumen no cumple esta propiedad aditiva. En este proceso de mezcla de alcohol
y agua tiene lugar una contracción de volumen.

➢ En una probeta de 50 ml verter 30 ml de alcohol etílico.

En otra probeta medir 20 ml de agua destilada y verterla en la primera probeta, sobre el
alcohol medido en punto 1.
Agitar la mezcla con una varilla de vidrio. Apreciar la elevación térmica. Constatarla con
el termómetro.
Apreciar el volumen de la mezcla. Calcular el % de contracción volumétrica.

Verificación de la presencia de agua en el alcohol etílico

1. Colocar en una cápsula de porcelana unos cristales de sulfato cúprico pentahidratado,

de color azul (CuSO4.5H2O).
2. Calentar sobre el mechero moviendo con la varilla de vidrio hasta que se convierta en
un polvo de color blanco cenizas: sulfato cúprico anhidro.
3. Colocar el sulfato cúprico anhidro en un tubo de ensayo. Agregar unos mililitros de
alcohol etílico.
4. Dejar reposar durante 15 a 20 minutos. Observar el cambio de coloración del sulfato
cúprico y sacar conclusiones.
5. Repetir las operaciones 3 y 4 con alcohol absoluto. Observar y sacar conclusiones.

Determinación del grado alcohólico del vino. Método del alcohómetro.

El alcohol etílico proviene de la fermentación alcohólica del azúcar del mosto, por lo tanto, su
contenido esta en relación directa con el porcentaje de azúcar de la uva. La medida del
contenido de alcohol de un líquido, es el porcentaje de alcohol absoluto contenido en un
volumen real de líquido alcohólico, a una temperatura de 20°C. El alcohol etílico o etanol,
representa entre un 5 y 18% del volumen de un vino.

Procedimiento:

1. Enrasar con vino un matraz aforado de 200 ml.

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Química Orgánica Año 2025

2. Colocarlo en un balón de destilación y enjuagar el matraz dos o tres veces con pequeñas
cantidades de agua destilada, volcando el producto de dicho enjuague en el mismo
balón.
3. Neutralizar el SO2 y los ácidos volátiles en el mismo balón, utilizando una solución
concentrada de NaOH (30-40%). El punto final en vinos tintos es un color verde sucio
y en vinos blancos es amarillo pardo.
4. Agregar de 2 a 3 ml de antiespumante, cuidando de no mojar el cuello del balón. Para
evitar la producción de espuma podría usarse trocitos de piedra pómez.
5. Tapar el balón con el tapón de goma unido al refrigerante, luego asegurarse que el agua
circule por el mismo. En la salida del refrigerante, colocar el mismo matraz aforado
de 200 ml que se usó para medir la muestra.
6. Destilar hasta alcanzar las dos terceras partes del volumen inicial (donde comienza a
angostarse el matraz).
7. Enrasar el matraz con agua destilada hasta completar nuevamente los 200 ml.
8. Homogeneizar la mezcla y enfriarla en un recipiente que contenga agua con hielo, hasta
que el destilado alcance una temperatura de 20°C.
9. Volcar el líquido en una probeta de alcohol limpia y seca.
10. Introducir el alcohómetro provocando un pequeño movimiento de rotación. Leer
tangencialmente en la parte inferior del menisco.

Interpretación de Resultados:

El valor se obtiene, por lectura directa en alcohómetro. Si bien en el lenguaje cotidiano se

emplea el termino grados para expresar el contenido de alcohol etílico de una muestra, la
correcta expresión es % v/v a 20°C. Dicho valor representa los ml de alcohol etílico puro
presentes en 100 ml de vino evaluado a 20°C.

b) Reacciones de caracterización de alcoholes

1. Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos y alcalino térreos liberando hidrógeno
(actúan como ácidos, perdiendo un ion hidrógeno y generando un ión alcóxido). La
polaridad del enlace O-H facilita la separación de un protón relativamente positivo. Desde
otro punto de vista el oxígeno electronegativo acomoda muy bien la carga negativa de los
electrones abandonados. La reacción es más suave que la del agua.

➢ Colocar en un tubo de ensayo 10 cc de etanol y agregar una pequeña lenteja de sodio.

Ecuación química:
…...................................................................................................................

Observaciones:…........................................................................................................................
..................................................................................................................................................

2. Formación de ésteres. Un ácido carboxílico (o una sal del ácido) se convierte directamente
en un éster cuando se lo calienta con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral,
el cual es generalmente ácido sulfúrico concentrado (actúa como catalizador).

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Química Orgánica Año 2025

➢ En un tubo de ensayo colocar 1 mL de ácido acético y agregar 2 mL de alcohol pentílico

(alcohol amílico), mezclar perfectamente. (Sino 1 g de ácido salicílico y agrega 1 mL de
alcohol amílico, mezclar perfectamente).
Luego agregar por las paredes del tubo 2 gotas de H2SO4 concentrado. Agitar con varilla
de vidrio.
Estando completamente homogenizada la mezcla, se introduce el tubo de ensayo durante
10 a 15 min a baño maría, observar si hay algún cambio y oler llevando el aroma hacia la
nariz con la mano..
Examinar los caracteres organolépticos del éster (volátil).

Ecuación química:
…...................................................................................................................

Observaciones:…........................................................................................................................
.....................................................................................................................................................

3. Formación de aldehídos. La oxidación de alcoholes implica la pérdida de uno o más

hidrógenos  del carbono que contiene el grupo OH.
Un alcohol primario puede oxidarse a aldehído o bien continuar la oxidación a ácido
carboxílico.
Un alcohol secundario puede oxidarse a cetona, perdiendo su único H.
Los alcoholes terciarios son resistentes a los agentes oxidantes. Los agentes oxidantes más
utilizados son el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el permanganato de potasio (KMnO4).
También puede utilizarse como oxidante moderado el CuO.

➢ a) En un balón de 250 cc se colocan 5 cc de etanol, se tapa (aunque no herméticamente) y

se calienta suavemente. Al mismo tiempo se calienta un alambre grueso de cobre hasta
llegar al rojo; en este momento se destapa y se introduce en el recipiente. Posteriormente,
se coloca una gota del Reactivo de Schiff con el fin de verificar la obtención del aldehído.

Plantear la ecuación que represente la reacción química ocurrida en el balón:

…........................................................................................................................................

¿Qué función cumple el cobre?

…......................................................................................................................................

¿Cuál es el agente oxidante? ¿Y el agente reductor?

…...........................................................................................................................................

➢ b) Colocar en un tubo de ensayo 5 cc de etanol y 2 cc de mezcla sulfocrómica. Observar

el cambio de color.

Ecuación química:
…...................................................................................................................

Observaciones:…........................................................................................................................

4. Reacción del yodoformo. La prueba del yodoformo da positiva para un alcohol con la
estructura

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Química Orgánica Año 2025

H
R C CH3
OH
Obteniéndose un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3)

➢ Se disuelven en un balón de 500 cc, 10 g de carbonato de sodio en 150 ml de agua, se

adicionan 10 ml de solución de NaOH al 10% y se agregan 10 ml de etanol. Se calienta la
mezcla hasta 60-70ºC en baño maría manteniendo la temperatura constante y agitando
continuamente, se añade en pequeñas porciones 5 g de yodo pulverizado, agitando en cada
agregado hasta que desaparezca el color rojo, que se observa al adicionar el yodo.
Terminada la adición de yodo se agregan 10 ml de solución de NaClO, se agitan
perfectamente y se deja reposar en frío durante una hora. Se filtra por succión y se lava
con agua destilada. Comprobar la solubilidad del producto obtenido en agua, alcohol y
éter.

Ecuaciones químicas: ….........................................................................................................

…..............................................................................................................................................
Observaciones:…........................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
5. Diferenciación de alcoholes. Ensayo de Lucas. Las distintas clases de alcoholes pueden
diferenciarse por sus velocidades de reacción con HCl, ZnCl2. El cloruro insoluble
obtenido aparece en forma de turbidez o de capa separada. Los alcoholes con menos de
seis átomos de carbono son solubles en el reactivo y susceptibles de ensayo.

Alcoholes primarios No reaccionan

Alcoholes secundarios Disolución turbia en 15 min.

Alcoholes terciarios, Alílicos y bencílicos Inmediato con disolución o

Separación de capa
Fenoles No reaccionan.

➢ Colocar 2 ml del reactivo de Lucas en cuatro tubos de ensayo y agregar luego en cada
uno unas gotas de los correspondientes alcoholes y de fenol. Observar y consignar
resultados.

c) Síntesis de o- y p- nitro fenol

El –OH activa poderosamente y dirige orto-para en la sustitución electrofílica aromática. Para

obtener mononitrofenoles es preciso usar ácido nítrico diluido y temperaturas bajas, debido a
que su alta reactividad favorece tanto la polisustitución como la oxidación. Los productos
isómeros pueden separarse fácilmente por codestilación con vapor.

ACTIVIDAD:
INVESTIGACIÓN PREVIA:

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Química Orgánica Año 2025

Los polifenoles son compuestos químicos de alta reactividad, muy apreciados en los alimentos
por sus propiedades antioxidantes y por sus aportes a propiedades sensoriales. Investigar:
i. ¿Qué es un antociano y dónde se encuentra?

ii. Representar la estructura de su molécula.

Reactivos:

- Solución saturada de fenol 3,5 ml.

- Mezcla sulfonítrica: 10 ml de agua + 5 ml de HNO3 + 2 ml de H2SO4 y agregar agua hasta
20 ml.

Material de Laboratorio:

- Equipo de destilación por arrastre con vapor de agua.

- Termómetro
- 1 erlenmeyer de 125 ml
- 1 probeta de 25 ml

PROCEDIMIENTO:

Nitración:

Colocar 3,5 ml de la solución de fenol en un erlenmeyer y agregar 3,5 ml de agua a

la misma. Preparar la mezcla nitrante en una probeta. Enfriar ambas soluciones en un baño de
hielo y cuando esté entre 5º y 0º comenzar el agregado de los ácidos. Esta operación debe
realizarse lentamente (30 minutos aprox.) puede aparecer precipitado de fenol. Cuidar que la
temperatura se mantenga baja (colocar el termómetro en el interior del erlenmeyer). Una vez
que se ha agregado la mezcla nitrante continuar mezclando durante 5 minutos, retirar el
erlenmeyer del baño de hielo dejando que la reacción termine alcanzando temperatura
ambiente.

Obtención del o- y p-nitrofenol:

Las estructuras de los isómeros son:

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Química Orgánica Año 2025

H OH
O
O
N
O

NO2
El isómero orto reúne las condiciones necesarias para ser purificado por arrastre con vapor de
agua mientras que el isómero para no será arrastrado por los vapores. Esto se debe a que el
isómero orto forma puente hidrógeno intramolecular mientras que el para forma puente
hidrógeno intermolecular. Esto hace que el primero presente mayor presión de vapor, en tanto
que el segundo disminuye su presión de vapor y aumenta su solubilidad en agua.

Parte Experimental:

Armar el equipo de destilación del esquema, colocar en el balón central la solución

obtenida en el punto anterior. Se obtendrá el o-nitrofenol en el erlenmeyer (oleoso-amarillo) y
el residuo de destilación (p-nitrofenol) está en el balón central. Colocar en el balón generador
de vapor el agua necesaria.

Ecuación química:
…...................................................................................................................

Observaciones:…........................................................................................................................
.....................................................................................................................................................

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Química Orgánica Año 2025

TEMA 7: ÉTERES Y EPÓXIDOS

7.1 CUESTIONARIO

1. Proporcionar las estructuras, grupos funcionales y nomenclatura de las familias de los

éteres y epóxidos.

2. Dar las propiedades físicas de los éteres y epóxidos.

3. Estudiar los métodos de preparación en el laboratorio e industriales de los principales teres

y epóxidos.

4. Estudiar las reacciones de los éteres y sus principales mecanismos de reacción.

5. Informarse sobre la importancia y uso de los éteres corona.

6. Describir las principales reacciones de los epóxidos.

7. Informarse sobre la importancia y uso del óxido de etileno, resinas epoxi y tensioactivos
no iónicos.

7.2 EJERCICIOS

1- Escribir fórmulas estructurales y de esqueleto para:

a) dimetil-éter b) diisopropil-éter c) n-butil-metil- éter

d) 3-metoxihexano e) divinil-éter f) di--cloroetil-éter
g) difenil-éter h) ciclopropoxiciclohexano i) 4-alil-2-metoxifenol

2- Escribir las fórmulas de esqueleto y la nomenclatura por sustitución de los siguientes

éteres y epóxidos:

a) Etilmetiléter f) Óxido de isobutileno

b) Ciclohexilmetiléter g) 2,2-Dietil-3-isopropiloxirano
c) Etil-3-cloropropiléter h) 2,3-epoxipentano
d) metil 2,2-dimetilpropiléter i) 3-etoxi-2,2-dimetilbutano
e) Óxido de propileno j) 3,4-Epoxi-1-buteno

3- Nombrar las estructuras siguientes:

a) (CH3)2CHCH2-O-CH2CH(CH3)2 b) CH3-O-CH(CH3)2
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Química Orgánica Año 2025

c) (CH3)3C-O-CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH(OCH3)CH2CH2CH3
e) f)
CH3
CH3CH O O

g) h)
CH3 CH3 OCH2CH3

OCH2CH3

4- Escribir una ecuación para cada reacción (si hay):

a) t-butóxido de potasio + yoduro de etilo b) yoduro de t-butilo + etóxido de potasio

c) alcohol etílico + H2SO4 (140ºC) d) dimetil-éter + Na
e) di-n-butil-éter + NaOH acuoso, hirviente. f) Anisol + HI

5- ¿Cómo prepararía los siguientes éteres utilizando la síntesis de Williamson?

a) Anisol (éter fenil metílico)

b) Éter etil 2,2- dimetilpropílico

6- Predecir los productos de la reacción del óxido de propileno con metanol en medio ácido y
en medio básico.

7- Dar las estructuras y nombres de los productos de reacción entre óxido de etileno y los
siguientes reactivos:

a) H2O,H+ b) H2O,OH-
c) C6H5MgBr, H+ d) NH3

8- Representar el producto que resulta en las siguientes reacciones de óxido de etileno con
nucleófilos, en las condiciones que se indican.

9- Completar los siguientes esquemas de reacciones, nombrando reactivos y productos.

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Química Orgánica Año 2025

CrO3 , H+ 1. CH3MgI / Et2O H2SO4 RCOOOH CH3OH

CH3CH2CHCH3 A B C D E
2. H2O calor, 180 ºC OH-
OH
O
H2SO4 / H2O NaBH4 Mg
CH3 CH2 C C CH2 CH3 A B PBr3 C D 1. E
Hg2+ Et2O 2. H2O

10- Comercialmente existen los siguientes compuestos para emplearlos como disolventes
solubles en agua:

Carbitol: CH3CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH

Fenil Carbitol: C6H5-O-CH2-CH2-O-CH2CH2-OH

Dietilén glicol: HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH

Trietilén glicol: HO-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH

¿Cómo podría obtenerse cada uno de ellos?

11- Desarrollar el mecanismo de reacción para la obtención de terbutil propil éter por síntesis
de Williamson.

12- Cuando el fenil t-butil éter reacciona con exceso de HBr se obtiene fenol y bromuro de t-
butilo. Proponer un mecanismo para la reacción anterior.

13- Cuando el dietiléter éter, se hace reaccionar con exceso de HBr concentrado, se obtiene
bromuro de etilo como único producto. Proponer un mecanismo para esta reacción.

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Química Orgánica Año 2025

7- TEMA 8: ALDEHÍDOS Y CETONAS

8.1 CUESTIONARIO:

1. Proporcionar las estructuras y nomenclatura de los aldehídos y cetonas.

2. Estudiar las propiedades físicas de las familias y colocar en una tabla de datos de punto de
fusión, punto de ebullición y solubilidad de los principales términos.

3. Dar los métodos de preparación de aldehídos y cetonas.

4. Estudiar el mecanismo de Adición Nucleofílica como mecanismo tipo de los aldehídos y

cetonas.

5. Analizar las reacciones principales de los aldehídos y cetonas.

6. Estudiar las reacciones de caracterización y distinción para aldehídos y cetonas.

7. Estudiar la acidez de los átomos de hidrógeno  en aldehídos y cetonas y la condensación

aldólica como reacción originada por la misma.

8.2 EJERCICIOS:

1. Dar la fórmula estructural de:

a) acetona b) isobutil-metil-cetona
c) trimetilacetaldehído d) 4-metilpentanal
e) 3-metil-2-pentanona f) 4-metil-3-penten-2-ona
g) 3-hidroxipentanal h) bencil-fenil-cetona.
i) Formaldehído o metanal j) Acetaldehído o etanal
k) Propionaldehído o propanal l) n-butiraldehído o butanal
m) Benzaldehído n) p-tolualdehído
o) Fenilacetaldehído o feniletanal. p) Ciclohexanocarbaldehído
q) 3-formil-5,6-dimetil-heptanodial r) 3-bromociclopentanocarbaldehído
s) 3-isobutil-2,4-hexadiona t) 1,3-bencenodicarbaldehido
u) 2-butenal v) 3-oxopentanodial

2. Escribir la ecuación química correspondiente y dar los reactivos necesarios para obtener
aldehídos o cetonas, partiendo de:

a) propeno d) Alcohol pentílico

b) Benceno e) Propino
c) 1-metilciclohexeno f) Alcohol isopropílico

60
Química Orgánica Año 2025

3. Escribir las ecuaciones, nombrando todos los productos, para la reacción del
fenilacetaldehído con:

a) reactivo de Tollens b) CrO3/H2SO4

c) KMnO4, diluido, frío. d) H2,Ni
e) Cloruro de isopropilmagnesio, luego H2O f) fenilhidracina.

4. Escribir las ecuaciones, nombrando todos los productos, para la síntesis de los siguientes
compuestos, partiendo del propionaldehído:

a) alcohol-n-propílico b) ácido propiónico

c) ácido--hidroxibutírico d) etil- metil-cetona
e) propionato de n-propilo f) 2-metil-3-pentanol.

5. A, B y C, son tres isómeros de fórmula molecular C5H10O, de los que sólo el primero
reduce el reactivo de Fehling, pero los tres son capaces de formar oximas. Deducir sus
estructuras a partir de los hechos siguientes:

- Por tratamiento de A en solución concentrada de NaOH en frío se obtienen un ácido

y un alcohol, ambos con el mismo número de átomos de carbono que A.
- B da negativa la reacción del iodoformo.
- C da positiva esta reacción y además en su oxidación produce ácido butanoico
entre los productos.

6. Confeccionar una tabla para resumir el comportamiento de alcanos, alquenos, alquinos,

alcoholes primarios, secundarios y terciarios, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
frente a los siguientes agentes oxidantes: KMnO4 frío, KMnO4 caliente (se decolora), CrO3
(cambia de color); Tollens (espejo de plata).

7. Escribir ecuaciones balanceadas, nombrando todos los productos orgánicos para la reacción
del benzaldehído con:

a) NaOH conc. b) CH3MgI, luego H2O c) producto b) + H2SO4, calor

8. Completar el siguiente esquema de reacciones, nombrando reactivos y productos.

Br2, luz Cl2, Fe NaOH CrO3 Na I O

A B C D E

9. Describir ensayos químicos simples que permitan distinguir entre:

a) n-valeraldehído y dietil cetona b) fenilacetaldehído y alcohol bencílico

c) 2-pentanona y 3-pentanona d) propionaldehído y alcohol bencílico
e) 2-pentanona y 2-pentanol.

61
Química Orgánica Año 2025

10. Escribir las ecuaciones correspondientes a la formación del hemiacetal y el acetal de:

a) Propanal y metanol b) acetona y 1,2-etanodiol

11. Escribir todos los pasos del posible mecanismo para la condensación aldólica del
acetaldehído en medio básico.

12. Escribir las ecuaciones y nombrar los productos de las reacciones, cuando éstas sean
posibles, de:

a) fenilacetaldehído con base diluida

b) benzaldehído con NaOH diluido
c) benzaldehído con NaOH concentrado
d) 2,2-dimetilpropanal con acetaldehído en medio básico diluido.
e) Acetofenona con acetona en NaOH diluido

13. Desarrollar los mecanismos correspondientes a la formación del hemiacetal y del acetal
resultantes de la reacción entre acetona y metanol en presencia de ácido anhidro.

62
Química Orgánica Año 2025

8.4 LABORATORIO TEMA 8: ALDEHIDOS Y CETONAS

Los compuestos que contienen el grupo carbonilo, (C=O) son de gran importancia en la
química orgánica, en bioquímica y en biología.
Los aldehídos y cetonas son los compuesto carbonílicos más sencillos y son muy importantes
debido a sus usos en distintas áreas de la ciencia y la tecnología.
Se utilizan como reactivos y como solventes, como así también en la fabricación de telas, lacas,
plásticos, artículos de perfumería, explosivos, medicamentos, etc.
El formaldehído ha sido ampliamente utilizado para conservar muestras biológicas. Las cetonas
son excelentes disolventes. La acetona (propanona) es de amplia utilidad porque disuelve la
mayoría de los compuestos orgánicos y además es completamente miscible en agua.
Son ejemplos de aldehídos y cetonas que se encuentran en la naturaleza: hormonas sexuales,
vitaminas, las esencias de almendra y canela, entre muchos otros.

a) Propiedades físicas

La mayoría de estas sustancias son líquidos volátiles de olores característicos.

Debido a la polaridad del grupo carbonilo los puntos de ebullición son generalmente superiores
a los de los hidrocarburos y otras sustancias no polares, pero menores que los de alcoholes y
ácidos carboxílicos.
La posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y las
moléculas de agua hace que los aldehídos y cetonas inferiores sean solubles en agua hasta un
límite de cinco carbonos.
Por otra parte, los aldehídos y cetonas son solubles en los demás solventes orgánicos en
correspondencia a la estructura de los grupos unidos al carbonilo.

Ensayos de solubilidad:

1. Tomar 2 tubos de ensayo, acomodarlos en la gradilla y colocar 1 ml de cada una de las

siguientes sustancias, una en cada tubo: acetaldehído y acetona.
2. Con mucho cuidado observar el olor, el color y la consistencia de cada una de las
sustancias. En el caso del olor tratar de relacionarlo con alguna sustancia conocida. Leer
la Nota
3. Adicionar a cada tubo de ensayo 3 ml de agua, agitar y observar.
4. En otros 2 tubos colocar las mismas sustancias en la misma cantidad (1ml), y
realizar ahora la prueba de solubilidad con 3 ml de éter etílico.
5. Resumir en la siguiente tabla las experiencias realizadas.

NOTA: Al efectuar la experiencia de percibir el aroma de los compuestos carbonílicos, ventilar

suavemente hacia su nariz los vapores de los mismos; no acercar la boca del recipiente hacia
la nariz. Tener en cuenta lo siguiente:

Acetona: Nocivo por inhalación. Los vapores son irritantes a las membranas y mucosas del
tracto respiratorio superior (nariz, garganta, etc.) Es narcótico a elevadas concentraciones de
los vapores
Acetaldehído: Para bajas concentraciones, produce irritaciones de nariz, garganta y vías
respiratorias superiores. Para altas concentraciones, puede causar depresión del sistema
nervioso central.

63
Química Orgánica Año 2025

Formaldehído: Concentración entre 1% y 5%: Posibles efectos cancerígenos; Concentración

entre 5% y 25%: Nocivo por inhalación; Concentración >25%: Tóxico por inhalación.

SOLUBILIDAD SOLUBILIDAD
REACTIVO OLOR COLOR EN AGUA EN ÉTER

ACETONA

ACETALDEHÍDO

b) Síntesis de aldehídos:

La oxidación de alcoholes primarios produce aldehídos. Las experiencias ya realizadas en el

trabajo práctico de alcoholes ejemplifican este método de forma rápida y cualitativa.
Si se busca la obtención de un aldehído con un rendimiento considerable, debe aplicarse una
técnica diferente ya que los alcoholes primarios en su oxidación, si no se los retira del medio
de reacción, se oxidan rápidamente a ácidos carboxílicos.

c) Propiedades químicas

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades

químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo.
Una de las reacciones más importantes sobre el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas es la
adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno. Por lo general, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a la oxidación.
Veremos cómo estas reacciones constituyen la base de una gran variedad de procesos para la
identificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas.

1. Reactivo de Schiff:

El Reactivo de Schiff es fucsina decolorada. La fucsina es un colorante derivado del

trifenilmetano). En el laboratorio se prepara haciendo burbujear SO2 (obtenido de Na2SO3 con
HCl), sobre una solución del colorante. Por posterior reacción con un aldehído se obtiene un
producto de adición, reapareciendo el color púrpura. Se trabaja en frío. Es una reacción
diferencial pues para las cetonas es negativa.

➢ Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de acetaldehído y en otro1 ml de acetona, agregar

una gota del reactivo a cada uno: observar la aparición de color.

Observaciones:....................................................................................................................
.............................................................................................................................................

2. Oxidación:

Los aldehídos son fácilmente oxidables transformándose en ácidos de igual número de átomos
de carbono. Esta capacidad reductora de los aldehídos se manifiesta al reaccionar con:
64
Química Orgánica Año 2025

I. Reactivo de Fehling:

El Reactivo de Fehling es una solución de CuSO4 complejada con tartrato doble de Na y K en

medio alcalino (NaOH).
El formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones Cu2O
(oxido cuprosos, Cu+).

➢ Tomar un tubo de ensayo y colocar 1 ml de reactivo de Fehling. Agregar en el tubo

acetona (gotas) y calentar en baño María. Replicar el ensayo con formaldehido.
Observar en cuál ha aparecido un precipitado rojizo.

Ecuación química: ..........................................................................................................

Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................

II. Reactivo de Tollens:

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una

cetona. Consiste en el tratamiento de un aldehído con un agente oxidante suave: el complejo
de plata amoniacal, Ag(NH3)2+ en solución básica. El aldehído se oxida a la sal del ácido
carboxílico correspondiente y el ion plata del complejo de plata amoniacal se reduce a plata
metálica, que recubre la parte interna del tubo de ensayo, formando un espejo de plata.

➢ En dos tubos de ensayo perfectamente limpios (lavar con mezcla sulfocrómica) se

colocan 2 ml de reactivo de Tollens, y se agrega en el primero gotas de acetona y en el
segundo gotas de formaldehído. Calentar en baño maría y observar la aparición de un
espejo de plata.

Ecuación química: ...........................................................................................................

Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................

III. Oxidación con permanganato de potasio:

Los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en

contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. Al
añadirle la mezcla oxidante a una cetona, se comprueba que no hay oxidación porque no hay
cambio de color.

➢ Colocar en un tubo 0.5 ml de acetona en otro 0.5 ml de formaldehído, agregar a cada

uno 1 ml de permanganato de potasio al 2% y acidular con 2 gotas de ácido sulfúrico
1:10. Observe lo que sucede en cada tubo.

Ecuación química: ..........................................................................................................

65
Química Orgánica Año 2025

Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................

3. Formación de resina:

Los aldehídos y cetonas en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos sufren

la denominada «condensación aldólica», con formación de un aldol (molécula que contiene
simultáneamente las funciones aldehído y alcohol).
Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos y dan un rendimiento muy bajo en la
condensación aldólica. Se pueden conseguir porcentajes elevados del producto separándolo
del medio de reacción según se va formando, o bien, calentando para deshidratarlo. De ambas
formas los equilibrios de la aldólica se desplazan hacia el producto final.

➢ En un tubo de ensayo colocar 1ml de acetaldehído. Agregar, con extrema precaución,

1.5 ml de una solución de NaOH 6 N. Calentar el tubo de 3 a 5 minutos. Observar los
cambios.

Ecuaciones químicas: .................................................................................................

..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................

Observaciones:.................................................................................................................
..........................................................................................................................................

4. Polimerización:

El paraformaldehído es un polímero del formaldehido y se lo obtiene calentando este a

sequedad en Baño María.
➢ En cápsula de porcelana evaporar a Baño María 3 mL de formol. Se obtiene un sólido
blanco, polímero lineal que por calentamiento se despolimeriza, liberando
formaldehido, que puede reconocerse con reactivo de Schiff. Se toma una pequeña
porción del precipitado con espátula metálica, se la coloca a llama directa, y a los
vapores desprendidos (formaldehido) se los pone en contacto con un papel de filtro
embebido en reactivo de Schiff. Este pasa de incoloro a fucsia.

Ecuación química..........................................................................................................

Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................

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 Química Orgánica Año 2025

5. Adición de bisulfito de sodio:

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el bisulfito de sodio (NaHSO3) formando un sólido
cristalino llamado compuesto de adición bisulfitica. La reacción permite conservar
inalterados los aldehídos y cetonas dado que evita la resinificacion, oxidación etc. La
combinación es fácilmente hidrolizable por iones H+ y OH- restituyendo así el aldehído o
cetona. La adición de NaHSO3 es una reacción reversible que nos permite separar un
aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos mediante la obtención de
compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos.

➢ Añadir lentamente 5 ml de acetona a 5 ml de solución saturada de bisulfito de sodio.

Dejar descansar unos 20 minutos en frío y observar la aparición de un precipitado
blanco. Dividirlo en dos porciones, a la primera agregarle una solución de carbonato de
sodio, y a la otra gotas de ácido clorhídrico hasta que se disuelvan los precipitados.
Anotar los cambios observados.

Ecuación química..........................................................................................................

Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Ecuación química..........................................................................................................

Observaciones...................................................................................................................
..........................................................................................................................................

6. Prueba de Yodoformo

La prueba del Yodoformo es positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo
estructural R-CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que dará prueba
positiva es el acetaldehído.

➢ En un tubo de ensayo colocar 6 gotas de acetona, agregar 1 ml de solución de NaOH al

5 %, y luego verter, gota a gota y agitando, solución de I2/KI hasta que persista el color
del iodo. Dejar unos minutos en reposo. Si no cristaliza el iodoformo (sólido amarillo)
a temperatura ambiente, calentar el tubo en baño de agua a 60°C y raspar las paredes
del mismo con una varilla de vidrio.
Repetir la experiencia con formaldehido y observar las diferencias.

A modo de resumen completar la siguiente tabla.

Compuesto KMnO4 Tollens Fehling Resinas Polimerización Schiff Adición de Yodoformo

NaHSO3

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Química Orgánica Año 2025

TEMA 9: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, DICARBOXÍLICOS, SUS DERIVADOS Y

DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO

9.1 CUESTIONARIO:

1. Analizar la estructura del grupo carboxilo y la nomenclatura de los ácidos carboxílicos y

sus derivados.

2. Estudiar las propiedades físicas de las familias y volcar lo más significativo de ellas en una
tabla comparativa.

3. Proporcionar los métodos de obtención industrial y de laboratorio de los ácidos carboxílicos

y dicarboxílicos.

4. Explicar la acidez en los ácidos carboxílicos y el efecto sobre ella de distintos sustituyentes.

5. Dar un listado de las diversas reacciones de los ácidos carboxílicos.

6. Estudiar el mecanismo de reacción para la Sustitución Nucleofílica en los ácidos

carboxílicos y sus derivados.

7. Proporcionar los métodos de obtención de los halogenuros de ácido, anhídridos, amidas y

ésteres.

8. Analizar la hidrólisis ácida y básica en los distintos derivados de ácido.

9. Estudiar las características de las reacciones de los distintos derivados de ácido.

10. Mencionar la importancia de algunos ácidos, derivados de ácido y sus productos de

reacción como los ácidos acético, maleico y fumárico; los anhídridos acético, benzoico y
ftálico; la ftalimida, caporlactama, nylon 6 y nylon 66.

11. Estudiar la condensación de Claisen y Síntesis Acetil-acética.

12. Conocer las estructuras y propiedades de las grasas, aceites, ceras, jabones y detergentes.

13. Estudiar la síntesis malónica.

9.2 EJERCICIOS

1. Indicar los nombres IUPAC y comunes para los ácidos carboxílicos saturados de cadena
recta que tienen el siguiente número de átomos de carbono: 1; 2; 3; 4; 5; 6; 8; 10; 12; 16;
18.

2. Dar la fórmula estructural y, donde sea posible, un segundo nombre para cada uno de los
siguientes compuestos:
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Química Orgánica Año 2025

a) ácido isovaleriánico b) ácido trimetilacético c) ácido 4-etil-2-metiloctanoico

d) ácido fenilacético e) ácido adípico f) ácido p-toluico
g) ácido ftálico h) ácido p-hidroxibenzoico

3- Escribir ecuaciones para indicar cómo podrían convertirse los compuestos siguientes en
ácido benzoico:

a) tolueno b) bromobenceno
c) benzonitrilo d) alcohol bencílico
4- Escribir ecuaciones para indicar cómo podrían convertirse los compuestos siguientes en
ácido n-butírico:

a) alcohol n-butílico b) alcohol n-propílico c) metil-n-propilcetona

5- Escribir ecuaciones para indicar cómo podría convertirse ácido isobutírico en cada uno de
los compuestos siguientes, empleando todos los reactivos que sean necesarios.

a) isobutirato de etilo b) cloruro de isobutirilo

c) isobutiramida d) alcohol isobutílico.

6- Escribir ecuaciones para indicar todos los pasos en la conversión del ácido benzoico en:

a) alcohol bencílico b) benzoato de n-propilo c) benceno

d) benzamida e) cloruro de benzoilo f) benzoato de sodio

7- Completar las reacciones siguientes dando las estructuras y los nombres de los productos
orgánicos principales:

a) C6H5CH=CHCOOH + KMnO4 + OH- + calor

b) p-CH3C6H4COOH +HNO3 +H2SO4
c) ácido succínico + LiAlH4, seguido de H+
d) C6H5COOH + C6H5CH2OH + H+
e) producto (d) + HNO3 + H2SO4
f) ácido salícilico (o-HOC6H4COOH) + Br2, Fe

8- Desarrollar todos los pasos de una posible síntesis para cada uno de los compuestos
siguientes, partiendo de tolueno y de todos los reactivos alifáticos e inorgánicos que sean
necesarios:

a) ácido fenilacético b) ácido p-toluico

c) ácido m-clorobenzoico d) ácido p-clorobenzoico
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Química Orgánica Año 2025

e) ácido p-bromofenilacético f) ácido α-clorofenilacético.

9- Completar los siguientes esquemas de reacciones, nombrando reactivos y productos.

HNO3 KMnO4 / /HH++

KMNO 4 SOCl2
tolueno
H2SO4

p-nitrobenzofenona

a b CH3OH
Ácido o-toluico A Anhídrido ftálico B
exceso

10- Sin referirse a tablas, arreglar los compuestos de cada conjunto en orden de acidez:

a) ácido butanoico, ácido 2-bromobutanoico, ác. 3- bromobutanoico, ác. 4- bromobutanoico.

b) ácido benzoico, ácido p-clorobenzoico, ác.2,4-diclorobenzoico, ác.2,4,6 -
triclorobenzoico
c) ácido benzoico, ácido p-nitrobenzoico, ácido p-toluico.
d) ácido acético, acetileno, amoníaco, etano, etanol, ácido sulfúrico, agua.

11- Ordenar los compuestos de cada conjunto de acuerdo con sus reactividades en la reacción
indicada:

a) Esterificación del ácido benzoico: con alcohol sec-butílico, metanol, alcohol t-pentílico,
alcohol n-propílico.
b) Esterificación del alcohol etílico: con ácido benzoico, ácido 2,6-dimetilbenzoico, ácido o-
toluico.
c) Esterificación del metanol: con ácido acético, ácido fórmico, ácido isobutírico, ácido
propiónico, ácido trimetilacético.

12- Escribir las ecuaciones, nombrando todos los reactivos y productos, para la síntesis de los
siguientes compuestos:

a) Etilamina por síntesis de Gabriel.

b) Ácido 2-bencilbutanoico por medio de la síntesis malónica.
c) 6-ciclohexil-2-hexanona por medio de una síntesis acetil acética.
d) El producto de la condensación de Claisen cruzada entre formiato de etilo y propanoato de
etilo.

13- Representar en forma desarrollada la reacción de saponificación del lauro-linoleo-oleato de

glicerilo, nombrando los productos de reacción y si la grasa contiene ácidos insaturados
proporcionar su nomenclatura condensada metabólica.

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Química Orgánica Año 2025

14- Escribir en forma desarrollada la ecuación de esterificación que da como producto la cera
de Carnauba (principalmente cerotato de miricilo), nombrando reactivos y productos. (ác.
cerótico es de 26 C y alcohol miricílico de 30 C).

71
Química Orgánica Año 2025

9.3 LABORATORIO TEMA 9: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, DICARBOXÍLICOS,

SUS DERIVADOS Y DERIVADOS DEL ÁCIDO CARBÓNICO.

a) Propiedades físicas
El grupo carboxilo que contienen los ácidos carboxílicos confiere a estas sustancias
propiedades físicas características de las cuales la solubilidad es de importancia para su
identificación y separación.
Estos compuestos son solubles en disolventes orgánicos poco polares como éter, alcohol,
benceno. Sólo los miembros de cuatro carbonos o menos son solubles en agua por la formación
de puentes de hidrógeno con ésta. Los ácidos de seis carbonos en adelante son insolubles en
agua.
Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos son solubles en agua, pero no en
disolventes polares como corresponde a sus características de sólidos cristalinos no volátiles.

Propiedades del ácido benzoico y el benzoato de sodio

Colocar una pequeña cantidad de ácido benzoico en un tubo de ensayo y agregar 5 cc de
agua. (1) ¿Es soluble? Calentar con cuidado la mezcla hasta que comience a hervir. (2) ¿Se
disuelve el ácido benzoico? Enfriar la solución a temperatura ambiente. (3) ¿Qué sucede? (Si
no ocurre ningún cambio apreciable, raspar la pared interna del tubo con una varilla de vidrio).

Luego, agregar a la mezcla, gota a gota, hidróxido de sodio al 10% agitando el tubo hasta
que se disuelvan los cristales. ¿Cuál fue el efecto del hidróxido de sodio sobre el ácido
benzoico? Escribir las ecuaciones correspondientes. Debajo de cada fórmula poner el nombre
del compuesto e indicar entre paréntesis si la sustancia es soluble en agua. (4)

Añadir a la solución la misma cantidad de ácido clorhídrico al 10% que la utilizada de

hidróxido de sodio al 10%. (5) ¿Qué sucedió? (6) ¿Qué le hizo el ácido clorhídrico al ión
benzoato? Escribir la ecuación iónica.

Observaciones y preguntas:

(1)__________________(2)__________________(3)__________________

(4) Ecuación completa:

(5) Ecuación iónica:

¿Por qué el ión benzoato es más soluble en agua que el ácido benzoico?

(5)

(6) Ecuación iónica:

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Química Orgánica Año 2025

(Contestar la sección A antes de comenzar la práctica).

b) Propiedades químicas

I) Obtención de Salicilato de metilo (un éster)

Introducción al experimento

En este experimento se demostrará cómo se puede formar un éster por interacción entre un
ácido carboxílico y un alcohol en presencia de catalizador ácido. Se usará ácido salicílico,
alcohol metílico y ácido sulfúrico concentrado. Antes de comenzar el experimento escribir la
ecuación que representa la esterificación de estos compuestos y debajo de cada fórmula escribir
el nombre correspondiente:

Ecuación química..........................................................................................................

Práctica

Colocar aproximadamente 0.5 g de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco y

disolver en 3 cc de alcohol metílico. Cuando todo el sólido se haya disuelto, agregar lentamente
10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitando el contenido del tubo, después de dejar caer
cada gota. Poner el tubo en un baño de agua caliente (60-70ºC) durante 5 minutos y luego verter
el contenido en un vaso de precipitados con 20 cc de agua caliente (no hirviendo). Con mucha
precaución sentir su olor y describirlo. ______________________

¿A qué compuesto se debe el olor? (nombre) ______________________________

Dejar enfriar a temperatura ambiente el contenido del vaso de precipitados, mientras se

realizan otros experimentos. Si se separa algún sólido, es salicilato de metilo, el cual puede
formar cristales de extraordinaria finura y belleza.

II) Obtención de aspirina

El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, es un éster de ácido acético y ácido

salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por
interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, los químicos suelen usar un
substituto del ácido acético, el anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir
ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético. Por
lo general, se usa el ácido sulfúrico como catalizador.

Escribir la ecuación de obtención de la aspirina:

73
Química Orgánica Año 2025

Procedimiento

Colocar en un tubo de ensayo 2 cc de anhídrido acético y l g de ácido salicílico. Agregar 2

gotas de ácido sulfúrico concentrado y calentar la mezcla en baño María agitándolo
vigorosamente con la varilla de vidrio. Cuando se disuelve el sólido, dejar enfriar el tubo. Si
no aparecen cristales después de que el tubo se ha enfriado a temperatura ambiente, raspar la
pared interna con la varilla. Cuando la cristalización sea completa, agregar 10 cc de agua, agitar
y recoger el sólido en un filtro de papel. Lavar el sólido con pequeñas porciones de agua,
dejando que ésta se filtre totalmente. Colocar el sólido entre dos pedazos de papel toalla o papel
filtro y presionar para extraerle el agua. El producto es ácido acetilsalicílico (aspirina). Dejar
secar hasta la siguiente práctica.

Triturar un comprimido de aspirina en un mortero con muy poca agua, pasar la mezcla a un
tubo de ensayo y agregarle agua hasta obtener 5 cc de solución. Hacer lo mismo con una parte
de la aspirina obtenida.

¿Son transparentes las soluciones? _______________________________________________

Hacer reaccionar una parte de cada una de ellas con solución de yodo. Resultados:
____________________________________________________________________

Conclusión: ¿Qué sustancia, utilizada como excipiente, también está presente en la aspirina
comercial? ____________________________________________

Lípidos

Abarcan un grupo heterogéneo de sustancias que se caracterizan químicamente por ser

ésteres o amidas de ácidos grasos. Son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos,
por ejemplo, éter sulfúrico, éter de petróleo, cloroformo, benceno, etc.

Experiencia Nª 1: Saponificación: Formación de sales (jabones)

Los acilglicéridos se rompen fácilmente cuando se calientan en contacto con bases fuertes
(KOH, NaOH). Cuando se aplica una solución alcalina en caliente se produce la
descomposición de la grasa o del aceite en sus componentes: ácidos grasos y glicerol, pero los
ácidos grasos se combinan con el metal del álcali formando una sal llamada "jabón". Este
proceso se denomina "saponificación".

Materiales necesarios

Mechero cápsula de porcela

Trípode Tela metálica
Varilla de vidrio 5 g manteca
Tubos de ensayo 10 ml NaOH 40 %

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Química Orgánica Año 2025

Procedimiento

1. En una cápsula de porcelana, colocar 5 g aproximadamente de manteca, 10 ml de una

solución de hidróxido de sodio al 40 % y 10 ml de agua.
[Link] suavemente agitando con una varilla de vidrio. Se observa que luego de la fusión de
la manteca, comienza la ebullición que se mantiene en forma suave hasta que se obtiene una
masa pastosa. El calentamiento debe efectuarse con poca llama y agitando siempre,
prolongándolo hasta que aparezca dicha masa pastosa.
[Link] enfriar y agregar 30 ml de agua; se obtendrán 2 fases netas: una sólida, el jabón y otra
líquida formada por el glicerol, hidróxido de sodio en exceso y agua.
[Link] un tubo de ensayo colocar un trocito del jabón y agregar agua de la canilla. Agitar
vigorosamente con una varilla de vidrio. En otro tubo de ensayo realizar la misma
experiencia, pero ahora con agua destilada. Observar.

- La manteca no es una sustancia pura. Está formado por una mezcla de glicéridos de los ácidos
palmítico, esteárico y oleico. Escribir la ecuación correspondiente a la saponificación de uno
de los componentes de la manteca.

- ¿Qué propiedades del jabón se evidenciaron en el ensayo realizado en el punto 4? Plantear la

ecuación correspondiente a la experiencia con el agua de canilla.

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Química Orgánica Año 2025

8- TEMA 10: COMPUESTOS NITROGENADOS.

CUESTIONARIO:

1. Proporcionar la estructura, clasificación y nomenclatura de las aminas.

2. Estudiar la relación entre estructura y basicidad de las aminas.

3. Dar los principales métodos de obtención de las aminas.

4. Estudiar las reacciones de las aminas y recordar el papel orientador del grupo amino en las
aminas aromáticas.

5. Informarse sobre la importancia de las anilinas.

6. Proporcionar la estructura y nomenclatura de las sales de diazonio.

7. Dar los métodos de preparación de las sales de diazonio

8. Estudiar las reacciones de las sales de diazonio.

9. Informarse sobre la importancia de los azocompuestos en el campo de los colorantes.

10. Resumir la teoría del color.

EJERCICIOS

AMINAS

1. Dar las fórmulas estructurales de los compuestos siguientes:

a) sec-butilamina b) o-toluidina c) dietilamina

d) bencilamina e) N,N-dimetilanilina f) 2,4-dimetilanilina
g) (2-metilciclohexil)amina h) sulfato de metilamonio i) nitrato de anilinio
j) ácido-3-(N,Ndimetilamino)
propanoico

2. Escribir estructuras, dar nombres y clasificar como primarias, secundarias o terciarias:

a) las ocho aminas isómeros de fórmula C4H11N

b) las cinco aminas isómeros aromáticas de fórmula C7H9N

3. La (CH3)3N hierve a 3ºC y la CH3CH2CH2NH2 a 49ºC aunque ambas tienen el mismo peso
molecular. Explicar la diferencia en los puntos de ebullición.

76
Química Orgánica Año 2025

4. ¿Cuál es el de mayor punto de ebullición: n-propilamina o n-propanol? ¿Por qué?

5. Preparar propilamina mediante:

a) aminación de halogenuros de alquilo b) síntesis de Gabriel

c) reducción de nitrilo d) aminación reductiva
e) degradación de Hofmann

6. Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio de cada uno de los
compuestos siguientes, con benceno, tolueno y/o alcoholes de cuatro carbonos o menos,
usando todos los reactivos inorgánicos que sean necesarios:

a) isopropilamina b) n-pentilamina c) p-toluidina

d) -fenil-etilamina e) N-etilanilina

7. Desarrollar todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio partiendo de ácido
palmítico n C15H31COOH de:

a) n-C16H33NH2 b) n-C17H35NH2 c) n-C15H31NH2

8. Escribir las ecuaciones completas, nombrando todos los productos orgánicos, para la
reacción de la n-butilamina (si la hay) con:

a) HCl diluido b) H2SO4 diluido c) ácido acético

d) NaOH diluido e) anhídrido acético f) bromobenceno

9. Ordenar los compuestos de cada conjunto según sus basicidades, sin referirse a tablas

a) amoníaco, anilina, ciclohexilamina

b) etilamina, 2-amino etanol, 3-amino-1-propanol
c) N-metil-p-cloro-anilina, N-metil-2,4-dicloro-anilina, N-metil-2,4,6-tricloro-anilina

SALES DE DIAZONIO

1. Nombrar con IUPAC o derivados, cada uno de los compuestos siguientes:

a) b) c) d)
N O2
NH NH
+ - HO N=N
N N Cl O N N Cl
2 2

2. Formular cada uno de los siguientes compuestos:

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Química Orgánica Año 2025

a) cloruro de o-metilbencendiazonio b) sulfato ácido de 2,4,6-trinitrobencendiazonio

c) p-hidroxi-hidrazobenceno d) p-amino-azobenceno

3. Utilizando C6H6, C6H5CH3, a través de sales de diazonio y otros reactivos necesarios

preparar:

a) o-clorotolueno b) m-cloro tolueno c) 1,3,5-tribromobenceno

d) m-bromoclorobenceno e) p-yodotolueno f) p-dinitrobenceno
g) ácido p-cianobenzoico

4. Indicar cómo podrían sintetizarse a partir de cualquier hidrocarburo aromático:

a) Ácido m-bromobenzoico b) p-tolil hidrazina c) m-cloro anilina
d) 2-amino-4-metilfenol e) o-toluenitrilo

5. Formular los productos resultantes de la copulación de la sal de diazonio de la anilina con:

a) N,N-dimetil anilina, disuelta en ácido acético diluido

b) o-toluidina, en medio ácido débil.
c) -naftol, disuelto en hidróxido sódico acuoso.
d) o-amino fenol, en medio acético.

6. Proponer una síntesis del p-(dimetilamino)-azobenceno a partir de benceno como su única

materia prima.

7. Completar los siguientes esquemas de reacciones, nombrando reactivos y productos.

O
Et2O 1. KMnO4 NH3 BrO-
CH3CHCH2Br + Mg A B C D E
2. H2O
CH3

Cl Zn(Hg)/HCl Br2 / luz KOH (alcohol)

A B C D

NH3 exceso

H2O NaOH CH3Cl HI

o-CH3C6H4N2+Cl- A B o-metilanisol C + D

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Química Orgánica Año 2025

TEMA 11: HIDRATOS DE CARBONO

CUESTIONARIO:

1. Dar definición, clasificación y nomenclatura de los hidratos de carbono.

2. Caracterizar los monosacáridos a través del estudio de la configuración, familias ópticas D

y L, y estructura de la glucosa.

3. Estudiar los fenómenos de la mutarrotación, formación de anómeros y obtención de

glicósidos.

4. Analizar las reacciones de los monosacáridos.

5. Estudiar la estructura, clasificación y la nomenclatura de los disacáridos a través de los

ejemplos de la maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa.

6. Dar la estructura, clasificación y propiedades de los polisacáridos a través de los ejemplos

del almidón y celulosa.

7. Informarse sobre la importancia de los principales productos industriales derivados de la

celulosa como así también de los polisacáridos.

EJERCICIOS

1. Dibujar la fórmula de proyección de Fischer para la D-glucosa. Numerar los carbonos e

identificar los carbonos quirales con un asterisco.

2. Clasificar cada uno de los siguientes azúcares según sea una aldosa o cetosa, y según el
número de carbonos. Decir en cada caso si se trata de un azúcar D o L.

a) b) c) d)
CHO
CH2OH CHO
CH2OH
H OH HO H
C=O HO H
C=O HO H
H OH H OH CH2OH
CH2OH H OH OH H
CH2OH H OH

CH2OH

3. Dibujar las estructuras de los éteres cíclicos furano y pirano.

4. Dibujar las proyecciones de Haworth de la -D-glucopiranosa y la -D-ribofuranosa. En las

dos identificar el carbono hemiacetálico.
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Química Orgánica Año 2025

5. En equilibrio en solución acuosa, la D-fructosa tiene 70 % de -piranosa, 2 % de -

piranosa, 23 % de -furanosa y 5 % de -furanosa. Dibujar y nombrar las cuatro
estructuras.

6. Proponer las siguientes reacciones de la glucosa:

a) Conversión en éster. b) Oxidación a ácido aldónico.

c) Conversión en éter. d) Oxidación a ácido aldárico.
e) Reducción.

7. Representar mediante fórmulas de Haworth la reacción de obtención del 2-desoxi--D-

ribofuranósido de metilo a partir de la metilación de la desoxi-D-aldosa correspondiente.
¿El ribósido obtenido es reductor o no?

8. Dar los nombres y estructuras de los productos que se obtienen al hidrolizar el enlace
glicosídico de la lactosa y de la sacarosa.

9. Explicar por qué la celobiosa es un azúcar reductor y la sacarosa uno no reductor.

10. Escribir ecuaciones (empleando las fórmulas de Haworth) que ilustren la mutarrotación de
la Maltosa.

11. ¿Cuáles de los siguientes compuestos no darían mutarrotación? ¿Por qué?

a) CH3O b) HO c)
OH O CH3O O
OH CH3O CH 2OH
O
CH 3O
OCH 3
CH2OH CH2OCH3 CH 3O CH 3O

d) 4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa.

12. Representar las fórmulas de Haworth de los siguientes compuestos, indicando en cada caso
si se trata de un monosacárido o un disacárido y si mutarrotan o no.

a)  -D-gulopiranósido de etilo b) -celobiosa

c) -D-altropiranosil--D-ribofuranósido d) L- manosa
e) El epímero en carbono 3 de la D-gulosa

13. La Rafinosa es un trisacárido presente en la remolacha azucarera. Se trata de un azúcar no

reductor que por hidrólisis en medio ácido produce un equivalente de cada uno de los siguientes
monosacáridos: D-galactosa, D-glucosa y D-fructosa.
Si se somete la Rafinosa a hidrólisis enzimática, en presencia de -galactosidasa produce un
mol de galactosa y un mol de sacarosa. En presencia de la enzima -fructosidasa se obtiene un
mol de fructosa y un mol de melibiosa (disacárido reductor 6-O-(-D-galactopiranosil)-D-
glucopiranosa). En base a estos datos, establecer la estructura de la Rafinosa

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Química Orgánica Año 2025

11.1 LABORATORIO TEMA 11: HIDRATOS DE CARBONO

Glúcidos o hidratos de carbono

Los glúcidos, denominados también hidratos de carbono o azúcares, son sustancias ternarias
compuestas por C, H y O en los cuales la proporción de los átomos de H y O están en relación
2:1 como en la molécula de agua. Se clasifican según el número y la naturaleza de las moléculas
obtenidas por hidrólisis en: Monosacáridos (glúcidos simples, no hidrolizables y reductores),
Disacáridos (por hidrólisis dan 2 moléculas de glúcidos) y Polisacáridos (más de 3 moléculas).

a) Monosacáridos
1. Acción reductora de glúcidos

Experiencia Nº1: REACCION DE TOLLENS

Los monosacáridos reducen el ión Ag+ del nitrato de plata amoniacal a Ag metálica.

En un tubo de ensayo se colocan 2 ml de reactivo de Tollens y se agregan gotas de glucosa

y se calienta a baño maría durante 10 minutos sin agitar, observándose el espejo de plata.

R-CH=O + 2 Ag(NH3)2+ + 3 OH - R-COO- +2 H2O + 4NH3 + 2 Ag

Escribir la reacción de la glucosa

.................................................................................................................................................

Experiencia Nº2: REACCION DE FEHLING

Reducen también el ión Cu+2 del sulfato cúprico en solución alcalina de tartrato de sodio y
potasio a ión Cu+.

En un tubo de ensayo se colocan 2-3 ml de reactivo de Fehling (color azul intenso) y se

agregan gotas de solución de glucosa. Se calienta a baño maría durante 10 minutos y se
observa que toma una coloración verde, luego naranja y finalmente se forma un precipitado
de color de óxido cuproso.

OH-
+2
R-CH=O + 2 Cu R-COO- + Cu2O +2 H2O

Escribir la reacción de la glucosa

.................................................................................................................................................
.

2. Transformación en derivados del furfural

81
Química Orgánica Año 2025

Experiencia Nº3: ACCION DEL CALOR

En un tubo de ensayo se coloca un poco de glucosa sólida, se calienta suavemente y se

observa que al principio la sustancia funde percibiéndose olor a caramelo.
Cuando se desprenden vapores blancos amarillentos se coloca en la boca del tubo un papel
embebido en anilina. Se observa la aparición de color rojo por condensación de la anilina
con el furfural.
O
O
C H
C H
C CH CH
H C OH
CH O
HO C H C
O = HOH2C C C H
C OH CALOR CH
H
O
C
H C OH
5-hidroximetilfurfural
CH2OH
CH2OH

CH CH
O
2 NH2 + HOH C C C C H C6H5NH - C = CH - CH = C - CH = N C6H5
2

HOH2C OH
O
Color Rojo

Observaciones:

.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................

b) Disacáridos
1. Hidrólisis y reconocimiento de la sacarosa

Experiencia Nº4: INVERSIÓN DE LA SACAROSA

Antes de hidrolizar, la sacarosa no reduce los óxidos metálicos. Comprobar esta afirmación
utilizando los reactivos de Fehling y Tollens.

Observaciones:
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................

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Química Orgánica Año 2025

Colocar en un tubo de ensayo 5 ml de sacarosa, agregar unas 3 gotas de HCl y calentar

suavemente durante unos minutos. Dejar enfriar. Agregar reactivo de Fehling y calentar a
baño maría así se comprueba la inversión de la sacarosa, por la reacción de la glucosa.
Practicar la misma experiencia con Reactivo de Tollens y comparar.

Observaciones:
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................

c) Polisacáridos
1. Reacciones sobre el almidón

Experiencia Nª 5: Acción sobre el Reactivo de Fehling.

Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de suspensión de almidón diluida y agregar 2 ml de

reactivo de Fehling. Calentar a ebullición. Observar lo que sucede y sacar conclusiones.

Observaciones:
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................

Experiencia Nª 6: Acción del Yodo.

Calentar 2 ml de la suspensión agregando 2 ml de agua. Agitando y agregando unas gotas de

lugol. Aparece color azul que desaparece por calentamiento y reaparece al enfriar. Para que
esta reacción sea neta deben usarse soluciones de almidón diluidas y no deben calentarse
demasiado si no el yodo se volatiliza.

Observaciones:
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................
.
.................................................................................................................................................

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Química Orgánica Año 2025

Experiencia Nª 7: Hidrólisis del almidón

El almidón puede hidrolizarse por medios químicos o enzimáticos.

La ebullición con ácidos o álcalis hidroliza aleatoriamente los enlaces glucosídicos entre
unidades de glucosa, dando polisacáridos de longitud intermedia denominados dextrinas, cada
vez menores hasta la obtención de unidades de glucosa individuales.

Procedimiento:

Colocar en un tubo de ensayo 8 ml de solución de almidón. Agregar 1 ml de HCl.

Poner el tubo en baño María y calentar suavemente. A partir de este momento, tomar el tiempo.
Cada 10 minutos extraer del tubo muestras de 1 ml, verter cada una en otro tubo de ensayo y
allí agregarle 1 gota de lugol. Observar la coloración.
Observar la hidrólisis del almidón a partir del cambio de color como se indica en el cuadro
siguiente:

Compuesto Color con lugol

Almidón azul
Amilodextrina púrpura
Eritrodextrina rosa pardo
Acrodextrina pardo
Maltosa amarillento
Glucosa amarillento

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Química Orgánica Año 2025

10- TEMA 12: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

CUESTIONARIO:

1. Proporcionar la estructura, propiedades, clasificación y principales términos de los

aminoácidos.

2. Estudiar el comportamiento de los aminoácidos como iones dipolares.

3. Dar los principales métodos de separación y síntesis de aminoácidos.

4. Definir péptido y analizar la unión peptídica.

5. Informarse sobre los métodos de análisis y síntesis de péptidos y proteínas.

6. Describir la clasificación de las proteínas en base a sus funciones.

7. Caracterizar y ejemplificar las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria en

las proteínas.

EJERCICIOS:

1. Escribir la estructura e identificar el carbono alfa y el grupo R de los siguientes

aminoácidos:

a) Alanina b) Serina c) Ácido glutámico.

2. Clasificar los siguientes aminoácidos según los grupos de sus cadenas laterales:

a) Valina b) Serina c) Lisina

d) Fenilalanina e) Ácido aspártico f) Cisteína.

3. Representar la fórmula de proyección de Fischer para la L-cisteína.

4. Para los aminoácidos glicina y ácido aspártico, dibujar las fórmulas estructurales de las
especies que predominan en solución acuosa:

a) a pH 2 b) a pH 10
Indicar el movimiento de tales especies si a estas soluciones se les aplica una corriente eléctrica
(electroforesis).

5. Para las siguientes mezclas de aminoácidos, pronosticar la dirección y la velocidad relativa

de migración de cada componente:

85
Química Orgánica Año 2025

a) Valina, ácido glutámico e histidina a pH = 7,6

b) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 5,7

c) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 5,5

d) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 6,0

6. ¿A qué pH efectuaría un experimento de electroforesis si se desea separar una mezcla de

histidina, serina y ácido glutámico? Justificar la respuesta.

7. Pronosticar los productos de la reacción de:

a) Prolina b) Tirosina

con un exceso de HCl acuoso y con un exceso de NaOH acuoso.

8. El glutamato monosódico se emplea ampliamente como condimento. ¿Cuál es la estructura

más probable de este compuesto? (considerar qué grupo carboxilo es más ácido en el ácido
glutámico).

9. Dar todas las posibilidades para la estructura de un tripéptido que consiste en ala, gli y fen.

10. ¿Cuál es la estructura de un pentapéptido que da los siguientes tripéptidos cuando se

hidroliza parcialmente?

gli - glu - arg glu - arg - gli arg - gli – fen

11. El pentapéptido Metionina encefalina es un mensajero en los procesos cerebrales asociados

al alivio del dolor. Su estructura es:

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met

Escribir la estructura del pentapéptido como ión bipolar.

12. Casi todos los -aminoácidos naturales pertenecen a la familia L y presentan

estereoisomería. Para los casos de la Serina e Isoleucina, realizar sus representaciones
estereoquímicas calificando sus carbonos quirales como R ó S. Para el aminoácido que
presente mayor número de estereoisómeros, realizar la representación de éstos señalando
los pares de enantiómeros, diastereómeros y formas meso que presenten.

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Química Orgánica Año 2025

12.1 LABORATORIO TEMA 12: AMINOÁCIDOS, PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

Proteínas

Las proteínas son moléculas complejas que resultan de la unión de muchas moléculas
pequeñas, llamadas aminoácidos. Los aminoácidos que participan en la estructura proteica se
caracterizan porque el grupo -NH2 se encuentra unido al C y adyacente al grupo carboxilo, es
decir, ambos grupos funcionales se encuentran ligados al mismo átomo de C.
Péptidos y proteínas son sustancias formadas por la unión de aminoácidos. El grupo
carboxilo de un aminoácido se condensa con el grupo -NH2 de otro con pérdida de agua. La
unión resultante se denomina unión peptídica.

I- Composición Química de las Proteínas

Reacción que demuestra la presencia de C, H, N y S en la molécula proteica

Experiencia Nº1

Colocar una pequeña cantidad de peptina en un tubo de ensayo limpio y seco. En la boca
del mismo poner papel impregnado en una solución de acetato de plomo y un papel de tornasol
rojo. Calentar directamente a la llama. Percibir:

1. Un olor característico de pelo, lana o cuero quemado; debido a la presencia de compuestos

nitrogenados proteicos.
2. Gotitas de agua en las paredes del tubo; debidas a la presencia de H y O.
3. Una carbonización del material en el fondo del tubo; demuestra la presencia de C.
4. El papel de tornasol rojo vira al azul; debido a la presencia de bases nitrogenadas.
5. El papel de acetato de plomo se colorea de negro; revela la presencia de S por formación de
PbS.

II- Propiedades Químicas

1- Coagulación de proteínas
Las proteínas, debido al gran tamaño de sus moléculas, forman con el agua soluciones
coloidales. Estas soluciones pueden precipitar con formación de coágulos al ser calentadas a
temperaturas superiores a los 70ºC o al ser tratadas con soluciones salinas, ácidos, alcohol, etc.
La coagulación de las proteínas es un proceso irreversible y se debe a su desnaturalización por
los agentes indicados, que al actuar sobre la proteína la desordenan por la destrucción de su
estructura terciaria y cuaternaria.

Experiencia Nº2
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Química Orgánica Año 2025

Procedimiento:
Colocar en un tubo de ensayo unos 5 ml de solución de ovoalbúmina (disolución de clara de
huevo). Añadir 5 gotas de ácido acético y calentar el tubo a la llama del mechero.

2- Presencia de Grupos Bencénicos

Estos grupos se reconocen por la formación de un compuesto aromático nitrado de color
amarillo, cuando las proteínas son tratadas con ácido nítrico concentrado. La prueba da
resultado positivo en aquellas proteínas con aminoácidos portadores de grupos bencénicos,
especialmente en presencia de tirosina. Si una vez realizada la prueba se neutraliza con un álcali
vira a un color anaranjado oscuro.

Experiencia Nº3
Reacción Xantoproteica
Procedimiento
Colocar en un tubo de ensayo 2 a 3 cc. de solución de ovoalbúmina y agregar 1 ml de HNO3
concentrado. Observar la formación de un precipitado blanco que se hace amarillo al calentarlo
en baño maría, terminando por disolverse y tornando amarilla la solución. Luego enfriar y
agregar cuidadosamente gota a gota solución de NaOH al 40% hasta alcalinizar. Observar que
el color amarillo se hace más intenso llegando al anaranjado.

3 – Unión Peptídica
Los enlaces peptídicos (-CO-NH-) presentes en la estructura química de las proteínas
producen la reacción del BIURET. La reacción debe su nombre al biuret, una molécula formada
a partir de dos de urea:

88
Química Orgánica Año 2025

que es la más sencilla que da positiva esta reacción, común a todos los compuestos que tengan
dos o más enlaces peptídicos consecutivos en sus moléculas.

Cuando una proteína se pone en contacto con un álcali concentrado, se forma la sustancia
denominada biuret, que en contacto con una solución de sulfato cúprico diluida, da una
coloración violeta característica, por formación de un complejo de coordinación coloreado de
Cu+2, con pares de electrones sin compartir del nitrógeno amídico y del oxígeno del agua, según
se muestra a continuación:

O C C O

HN NH

R CH HC R
Cu2+
O C C O

HN NH

R CH HC R

Experiencia Nº4
Reacción del Biuret
Procedimiento
La urea calentada por encima de su punto de fusión se descompone en amoniaco y ácido
ciánico (CNOH), el cual junto a otra molécula de urea forma NH2-CO-NH--CO-NH2, sustancia
que, con el sulfato de cobre en medio básico, da la coloración antes mencionada

Tubo Nº 1: Colocar una pequeña cantidad de urea. Calentar con suavidad sobre una llama
pequeña, la urea funde, después produce efervescencia y posteriormente se forma una masa
sólida blanca en el fondo del tubo. Dejar enfriar y disolver en 5 ml de agua.

Tubo Nº 2: Colocar 3 ml de solución de ovoalbúmina.

A los Tubos denominados N°1 y N°2 agregar 1 ml de solución de NaOH al 40% y luego
añadir 4 ó 5 gotas de solución de CuSO4 al 1%. Observar la coloración debido a la obtención
del biuret.

4 – Aminoácidos Azufrados
La presencia de azufre se pone de manifiesto por la formación de un precipitado negruzco
de sulfuro de plomo. Esta reacción se basa en la separación mediante un álcali, del azufre de
los aminoácidos, el cual, al reaccionar con una solución de acetato de plomo, forma el sulfuro
de plomo.

R-SH + NaOH R-OH + Na2S + H2O

Na2S + Pb(CH3-COO)2 PbS + 2Na(CH3-COO)

Ppdo. negro

89
Química Orgánica Año 2025

Experiencia Nº5
Investigación de tiogrupos
Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solución de ovoalbúmina.

Agregar 5 gotas de solución de NaOH al 40% y 5 gotas de solución de acetato de plomo.

Calentar a ebullición durante 1-2 minutos. Observar la formación y el color del
precipitado.

5- Precipitación de proteínas por cationes

La mayor parte de las proteínas se encuentran en la naturaleza como sales solubles de Na y
K:

Na proteinato Na+ + proteinato-

Experiencia Nº6

Precipitación y desnaturalización por sales de metales pesados

En 3 tubos de ensayo colocar 2 ml de solución de ovoalbúmina.

Al primer tubo agregar solución de HgCl2 gota a gota y despacio, formándose un
precipitado. Debe tenerse en cuenta que, si no se añade poco a poco, no se notará la formación
de precipitado a causa de que se disuelve en exceso.

Repetir la experiencia con solución de CuSO4 al 1% y solución de acetato de plomo.

6- Desnaturalización física de la enzima amilasa

En el práctico de la unidad anterior, se ha practicado la hidrólisis química del almidón.

Pero también puede hidrolizarse enzimáticamente.
Como ya se sabe, los almidones están constituidos por una mezcla de dos componentes:
amilosa y amilopectina.
Una de las enzimas que hidroliza el almidón es la amilasa, que se halla presente en el jugo
pancreático y la saliva. Este enzima ataca los enlaces α (1-4) del interior de la cadena. Así,
rinde finalmente unidades de glucosa libre y maltosa.
Se volverá a experimentar una propiedad fundamental de proteínas, que es la
desnaturalización. Ya que la amilasa químicamente es una proteína, se la puede desnaturalizar

90
Química Orgánica Año 2025

al someterla a altas temperaturas. Al perder la estructura terciaria, perderá también la función

y como consecuencia su función catalítica, por lo que no podrá descomponer la amilosa y no
se observará ningún tipo de reacción cuando se realice finalmente la experiencia con el reactivo
de Fehling.

Experiencia Nº7
Procedimiento

Agregar en dos tubos de ensayo una pequeña cantidad de amilasa, obtenida de la saliva.
Uno de los tubos calentarlo con cuidado a fuego directo durante unos 10 minutos. Añadir en
cada tubo 5 mililitros de una solución diluida de almidón (al 1%). Colocarlos en un vaso de
precipitados a baño María, controlando la temperatura del agua para que no hierva, ya que lo
que intentamos, es que la enzima de la saliva trabaje a unos 37ª C (incubación). Dejarlo unos
20 minutos.

A continuación, realizar la Reacción de Fehling con ambos tubos.

Observaciones: ¿Por qué sólo un tubo da la reacción de Fehling positivo?

91
Química Orgánica Año 2025

14- APÉNDICE

92
Química Orgánica Año 2025

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Estructura del Tipo de Terminación del
Ejemplo sencillo Uso
grupo funcional compuesto nombre:
A- Parte de la estructura molecular

R-H -ano Componente del gas

Sólo contiene Etano natural, combustible
alcano
enlaces sencillos
C-C y C-H

-eno polietileno
alqueno Eteno
(Etileno)

-ino soldadura
alquino Etino
(Acetileno)

Materia prima para el

poliestireno y el fenol
No hay
areno
Benceno

B. Con oxígeno
1. Con un enlace carbono-oxígeno

H Bebidas alcohólicas
Alcohol, -ol
CH3 C O H
fenol etanol
H

Anestésicos
CH3 CH2 O CH2 -ico, éter
Éter
CH3 Éter dietílico

93
Química Orgánica Año 2025

Anticongelante en
No hay automóviles
Epóxido
Óxido de etileno

2. Con dos enlaces carbono-oxígeno

C = O (Grupo carbonilo)

Producción de ácido
-al acético
Aldehído Etanal
(acetaldehído)

Disolvente para
-ona sustancias orgánicas
Cetona Propanona (resinas, pinturas,
(Acetona) colorantes y barniz
de uñas)

3. Con tres enlaces carbono-oxígeno

C = O (Grupo carboxilo)
OH

-oico, ácido Vinagre

Ácido Ácido etanoico
carboxílico (Ácido acético)

-oato de -ilo Pegamento para

CH3 -C = O Etanoato de modelos de
Éster O-CH2- etilo aeroplanos
CH3 (Acetato de
etilo)

-oíco, anhídrido Fabricación del

Anhídrido acetato de rayón
Anhídrido etanoico
de ácido (Anhídrido
acético)

94
Química Orgánica Año 2025

C. Con nitrógeno

Intermediario para
-amina
Amina colorantes y
CH3 – CH2 – NH2 Etilamina medicamentos
primaria

Productos
-amina
Amina farmacéuticos
(CH3 – CH2) 2– NH Dietilamina
secundaria

Atrayente de insectos

Amina -amina
terciaria Trimetilamina

Solvente en la
-nitrilo industria
Nitrilo farmacéutica, para
(cianuro) Etanonitrilo hilar fibras y para
(Acetonitrilo) moldear materiales
plásticos

D. Con oxígeno y nitrógeno

Combustible para
Compuesto No hay cohetes espaciales
nitro Nitrometano

95
Química Orgánica Año 2025

-amida Desnaturalización
de alcohol,
disolvente de
Etanamida compuestos
(Acetamida) orgánicos y aditivo
para papel.
Amida N-Metiletanamida
(N-
metilacetamida)
N,N-
Dimetiletanamida
(N,N-
Dimetilacetamida

E. Con halógeno

No hay Refrigerante,
Clorometano anestésico local
Halogenuro
de alquilo o (Cloruro de
de arilo metilo)

-oílo, cloruro de Agente acetilante

Halogenuro Cloruro de
de ácido etanoílo
(de acilo) (Cloruro de
acetilo)

F. Con azufre

-tiol Detección de fugas

⎯SH Tiol CH3 – CH2 –SH de gas, por su olor
Etanotiol

Sulfuro de Olor de ajo

⎯S⎯ Tioéter (CH2=CH CH2)2S
Sulfuro de alilo

O
Ácido orgánico
CH3 Ácido -sulfónico fuerte
S OH
Ácido
sulfónico SO3H Ácido para-
O toluensulfónico

96
Química Orgánica Año 2025

PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES EN NOMENCLATURA

Estructura del grupo

Nombre
funcional

- N(CH3)3+ (como ejemplo) Ion onio

-CO2H ácido carboxílico

-SO3H Ácido sulfónico

-COX halogenuro de ácido

-CONR2 Amida

-CN Nitrilo

-CHO Aldehído

-CO- Cetona

Alcohol
ROH

Fenol
ArOH

Tiol
-SH

Amina
-NR2

Peróxido
-O-O-

Organometálico
-MgX (como ejemplo)

  Alqueno
-C=C-
Alquino
-CC-

97
Química Orgánica Año 2025

otros sustituyentes
R- ; X- ; etc.

-NO2 Nitro

DETERMINACIÓN DE FÓRMULAS MOLECULARES

SÍNTESIS DE LA METODOLOGÍA DE TRABAJO - EJEMPLOS

Recopilación, resumen y ejemplos del tema tratado por los textos de Química Orgánica de
Noller, Morrison y Boyd y Streitwieser y Heathcock

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO-FÓRMULAS

Una importante tarea de un químico orgánico suele ser la de determinar la fórmula molecular
de un compuesto nuevo obtenido de una fuente natural o por la vía de síntesis.
Los pasos a seguir para esta tarea son varios y a continuación se ofrece una síntesis de ellos
con la información que cada uno va proporcionando y ejemplos para su mayor comprensión

- Cómo asignar una FORMULA MOLECULAR a un compuesto:

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: qué tipo de átomos contiene la molécula

ANALISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO número relativo de los distintos tipos de

permite establecer la Fórmula Empírica: átomos en la molécula

DETERMINACION DEL PESO MOLECULAR verdadero número de los distintos

permite establecer la Fórmula Molecular: átomos en la molécula

ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

CARBONO E HIDROGENO

calor
(C, H) + Cu Cu + CO 2 + H2O (gotas)

Ba(OH)2

BaCO3

98
Química Orgánica Año 2025

HALÓGENOS, NITRÓGENO, AZUFRE

-Por fusión con Na:

calor
(C, H, X, N, S) + Na Na + X- + Na+ CN- + Na+ S-2 Na+

herv. HNO3 ác. acético,

calor, papel
sol. AgNO3 FeSO4 y Fe2(SO4)3 de PbAc2
sol. alc.
AgX PbS (mancha oscura)

Ferrocianuro férrico
(azul de Prusia)

-Oxidación de Schöniger:

NaOH
(C, H, X, N, S) + O2 Na+ X- + Na+ NO2- + Na+ SO3-2 Na+

ANALISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO

CARBONO e HIDRÓGENO

Método de Liebig: Muestra pesada Tren de combustión (CuO, 600-800°C) Agente desecante
Base fuerte. Se determina H2O y CO2 por aumento de peso en los tubos

NITRÓGENO

Método de Dumas: Muestra pesada (N comb.) Tubo con CuO caliente (N molecular)
Malla de Cu met. (óxidos de N a N 2) Se mide vol. de N 2 (sobre KOH 50 %)

Método de Kjeldahl: Muestra pesada Se calienta con H 2SO4 conc. y cataliz. (NH 4)2SO4
NaOH NH se destila vol. conoc. de ác. tit. El excedente de ácido
3
indica vol de NH3

OTROS ELEMENTOS (S, X, P)

99
Química Orgánica Año 2025

HNO3 alta temp.

Método de Carius: Muestra pesada Sales inorg. Mét. qca. analítica (volum. o gravim.)
OXÍGENO
Se determina por diferencia.

DETERMINACIÓN DE LA FÓRMULA EMPÍRICA

Fórmula empírica: es la fórmula más simple que indica los números relativos de los diferentes tipos de
átomos en la molécula.

1. A partir de los datos del análisis cuantitativo se determinan los pesos de los elementos presentes
en la muestra.
2. Luego se calculan los porcentajes de los elementos en la muestra.
3. Dichos porcentajes se dividen por el peso atómico correspondiente para obtener el número de
moles de cada elemento.
4. Se dividen los números obtenidos por el más pequeño de ellos, obteniéndose así los números
enteros más pequeños que proporcionan la Fórmula Empírica.

Ejemplo: Una muestra de metano de 9,67 mg. de peso produjo 26,53 mg. de CO2 y 21,56 mg. de H2O.

12,01 mg C
1. Masa de C en la muestra: 26,53 mg CO2 x = 7,24 mg C
44,01 mg CO2
2,016 mg H
Masa de H en la muestra: 21,56 mg H 2 O x = 2,41 mg H
18,02 mg H 2 O

7,24 mg C
2. % C en la muestra = x 100 = 74,9 % de C
9,67 mg muestra
2,41 mg H
% H en la muestra = x 100 = 24,9 % de H
9,67 mg muestra
1 mol átomos C
3. N° moles de átomos de C : 74,9 g C x = 6,24 mol de C
12,01 g C
1 mol átomos H
N° moles de átomos de H: 24,9 g H x = 24,7 mol de H
1,008 g H
4.
6,24
C: =1
6,24
Fórmula empírica para el metano: CH4
24,7
H: = 3,96 = 4
6,24

DETERMINACIÓN DE LA FÓRMULA MOLECULAR

100
Química Orgánica Año 2025

Fórmula molecular: indica el número verdadero de cada clase de átomos en la molécula.

Se debe determinar el Peso Molecular ya que distintos compuestos pueden tener igual fórmula
empírica.

Por ejemplo:
Formaldehído CH2O

Ácido acético C2H4O2

Fórmula Empírica CH2O Ácido láctico C3H6O3

Glucosa C6 H12O6

MÉTODOS PARA LA DETERMINACIÓN DEL PESO MOLECULAR:

Método de Dumas: Se pesa un volumen conocido del gas a determinar.

Método de Victor Meyer: Se mide el volumen de aire desplazado por el gas.
Métodos Crioscópico y Ebulloscópico
Espectrometría de Masas

Ejemplo: La combustión de una muestra de un compuesto que pesa 5,17 mg da: 10,32 mg de
CO2 y 4,23 mg de H2O. El peso molecular es 88. ¿Cuál es la fórmula molecular?

12,01 mg C
Masa de C en la muestra: = 10,32 mg CO2 x = 2,82 mg C
44,01 mg CO2
2,82 mg C
% C en la muestra = x 100 = 54,5 % de C
5,17 mg muestra

2,016 mg H
Masa de H en la muestra: 4,23 mg H 2 O x = 0,47 mg H
18,02 mg H 2 O
0,47 mg H
% H en la muestra = x 100 = 9,2 % de H
5,17 mg muestra

Diferencia con 100 %: 100 - (54,5 + 9,2) = 36,3 es debida a la presencia de oxígeno. Luego:

% O en la muestra = 36,3 %
101
Química Orgánica Año 2025

1 mol átomos C
N° moles de átomos de C: 54,5 g C x = 4,53 mol de C
12,01 g C
1 mol átomos H
N° moles de átomos de H: 9,2 g H x = 9,2 mol de H
1,008 g H
1 mol átomos O
N° moles de átomos de O: 36,3 g O x = 2,27 mol de O
16 g O

4,53
C: =2
2,27
9,2
H: =4 Fórmula empírica: C2H4O
2,27
2,27
O: =1
2,27

Cada unidad: (2x12) + (4x1) + (1x16) = 44

Peso molecular = 88 → 88/44 = 2 (luego se trata de 2 unidades C2H4O)

FÓRMULA MOLECULAR: C4H8O2

102
Química Orgánica Año 2025

Mecanismos de Reacción en Química Orgánica

Recopilación, resumen y ejemplos del tema tratado por los textos de Química Orgánica de
Morrison y Boyd y Mecanismos de Reacción en Química Orgánica de Bianca Tchoubar.

INTRODUCCIÓN AL MECANISMO Y CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES

ORGÁNICAS

El conocimiento de una reacción química implica considerar qué sucede en ella y también
cómo sucede. Es decir, conocer no sólo los hechos sino también la teoría.
Por ejemplo: se sabe que por influencia de la luz o el calor el metano y el cloro forman el
cloruro de metilo y el cloruro de hidrógeno:

CH4 + Cl2 ClCH3 + HCl

¿Cómo se convierte esta molécula de CH4 en otra de ClCH3?

¿Implica esta reacción más de un paso? Si es así, ¿cuáles son?
¿Cuál es la función del calor o la luz?
La respuesta a estas preguntas es sólo una hipótesis propuesta para explicar los hechos.
Y así, se denomina Mecanismo a una sucesión de procesos simples (llamados elementales),
durante los cuales la molécula inicial se transforma en productos intermedios, casi siempre
efímeros, para llegar a una nueva molécula estable.
A medida que se descubren nuevos hechos, el mecanismo debe explicarlos también, o debe ser
modificado para incluirlos; y aún puede ser necesario descartarlo para reemplazarlo por otro.
Es difícil afirmar que se ha demostrado algún mecanismo, pero:
- Si explica satisfactoriamente una amplia gama de hechos.
- Si con base en él se hacen predicciones que luego se cumplen.
- Si es consecuente con mecanismos para otras reacciones relacionadas.
Se dice que el mecanismo está bien probado y pasa a formar parte de la teoría de la química
orgánica.
¿Por qué interesan los mecanismos de reacción?
Porque como parte importante de la teoría de la química orgánica, contribuyen a erigir el
Una comprensión de los mecanismos nos facilitará el descubrimiento de una pauta en la maraña
compleja de las reacciones orgánicas.
Descubriremos que muchas reacciones, aparentemente sin relación, proceden por el mismo
mecanismo o por mecanismos análogos, de modo que la mayor parte de lo aprendido con
respecto a un proceso, puede aplicarse directamente a muchos otros.
Sabiendo cómo procede una reacción, podemos modificar las condiciones experimentales de
modo que mejore el rendimiento del producto que nos interesa, o aún que cambie totalmente
el curso del proceso para dar resultados totalmente diferentes, ya que a medida que crece
nuestro conocimiento de las reacciones, también lo hace nuestro poder de su control.
En nuestro estudio de la química orgánica estaremos interesados en las reactividades relativas:
-de distintas sustancias frente al mismo compuesto orgánico.
-de distintas sustancias orgánicas frente al mismo reactivo.
-y aún de lugares distintos de una molécula orgánica frente al mismo reactivo.
Reactividad significará rapidez de reacción.

103
Química Orgánica Año 2025

Es decir que para asegurar que un compuesto es más reactivo que otro frente a determinada
sustancia entendemos que en las mismas condiciones (igual temperatura y concentración)
reacciona más rápidamente.
Pero nos interesa conocer no sólo cuáles son estas reactividades, sino en lo posible, justificarlas.
Llegamos así a abordar uno de los principales problemas de la química orgánica ligados a los
mecanismos de reacción: elaborar una teoría cuantitativa de la reactividad química que
considere a la vez:
a) La influencia de la estructura de las moléculas reaccionantes.
b) La influencia del medio sobre el sentido y velocidad de las reacciones
químicas.
Para una misma reacción pueden existir muchos mecanismos diferentes. En ellos las
velocidades respectivas variarán en función tanto de la estructura de los compuestos
involucrados en la reacción, como del medio y condiciones de ella.
De este modo, el estudio de la reactividad es inseparable del estudio de los mecanismos de
reacción. Sólo el profundo conocimiento de ellos permitirá encontrar las leyes que determinan
la relación entre la estructura de los cuerpos y la aptitud que presentan para transformarse según
una vía u otra.
La mayor parte de los métodos experimentales actuales no se aplican directamente más que al
estudio de la etapa más lenta de una reacción compleja, de modo que hay que limitarse a
elaborar estos esquemas hipotéticos para sus mecanismos. Estos tratan de explicar las
diferentes etapas que se suponen en una reacción y dan cuenta así de los diferentes productos
intermedios que posiblemente se formen.
El gran auge de que goza el estudio de los mecanismos de reacción se debe en gran parte a los
progresos realizados en otros dos campos: el que cubre el aspecto electrónico y el que estudia
el aspecto energético de una transformación química.
El conocimiento de los procesos electrónicos por medio de los cuales se produce la ruptura y
formación de enlaces ha permitido clasificar las reacciones químicas según la naturaleza de
estos procesos, y agrupar los reactivos según el tipo de reacciones que producen.
La teoría de la activación de las moléculas que entran en reacción ha conducido a una
interpretación física de la noción de Energía de activación, que introdujo Arrhenius en 1889
en la cinética química al explicar la influencia de la temperatura sobre las velocidades de
reacción.

Clasificación de las reacciones

Según datos teóricos y experimentales la ruptura de un enlace formado por un par electrónico
común a dos átomos reunidos (covalencia) puede producirse por una transferencia de este par
a uno de los dos átomos, lo cual puede representarse en dos formas:
A B A+ + B-

A B A+ + B-

O también llevarse a cabo por un desapareamiento:

A B A + B

104
Química Orgánica Año 2025

Estas dos formas de ruptura son la base de la clasificación de las reacciones en dos categorías
muy distintas:
- Las reacciones heterolíticas ó iónicas.
- Las reacciones homolíticas o de radicales.
Las reacciones que pertenecen a cada uno de estos grupos se distinguen entre sí tanto por el
modo de ruptura, como por la manera en que forman nuevos enlaces.
La formación de una covalencia durante una reacción heterolítica se lleva a cabo por un proceso
en el cual el doblete (o par) proviene de uno de los átomos que se unen. Por ello una reacción
heterolítica, por compleja que sea, consiste siempre en una serie de transportes de pares
electrónicos ya sea sucesivos (a) o simultáneos (b).

A B A + B
(a) (b) C + A B C A + B
C + A C A

La formación de un nuevo enlace durante una reacción homolítica resulta del apareamiento de
un electrón por cada uno de los dos átomos que se unen.
Una reacción homolítica consiste en una serie de desacoplamientos y apareamientos de
electrones que tienen lugar sucesivamente (a) o simultáneamente (b)

A B A + B
(a) (b) A + B A B + C
A + A A A
B + B B B
Esta distinción entre las dos categorías de reacciones ha hecho progresar considerablemente el
estudio de las relaciones entre la estructura y las propiedades químicas de los compuestos
orgánicos. Y ha aclarado un hecho importante: las leyes que rigen las relaciones entre la
estructura y la aptitud para reaccionar de las moléculas, no son iguales para cada una de las dos
categorías de reacciones.
En las transformaciones heterolíticas, la aptitud reactiva de una molécula está predeterminada
(sin tener en cuenta los factores estéricos) por la polaridad y la polarizabilidad de sus enlaces,
lo cual no se da en las reacciones homolíticas que son prácticamente independientes de los
factores polares.

Dada la interpretación que hemos hecho de las reacciones en términos de fragmentos de

moléculas, es conveniente definir para las moléculas orgánicas:

Ión Carbonio: C+
Ruptura heterolítica: da lugar a la formación de Iones
Carbanión: C:−

Ruptura homolítica : da lugar a la formación de Radicales: C•

El paso siguiente consiste en considerar cómo se clasifican los reactivos, pero para ello
revisaremos un concepto de importancia: el de la relación Acido-Base.
105
Química Orgánica Año 2025

ÁCIDOS Y BASES

Teoría de Brönsted y Lowry:

Acido: Especie química con tendencia a perder un protón.

Base: Especie química con tendencia a combinarse con un protón.
Surgen de esto importantes consecuencias:

1. Todo ácido presenta una disociación reversible, transformándose al perder un protón en una
base:
A H A + H+
Y toda base que se combina con un protón se transforma en un ácido.
Así A- es la base conjugada del ácido AH
Y AH es el ácido conjugado de la base A-
Se dice que AH y A- forman un par ácido-base.

2. Una acidez fuerte de AH corresponde a una débil afinidad de A- por el protón.

De otro modo: mientras más fuerte es un ácido, menos fuerte es la base conjugada y
viceversa.

Ejemplos:
HCl en solución acuosa: ácido muy fuerte. Anión Cl- base muy débil
HCN en agua: ácido débil. Anión CN- base fuerte
Los alcoholes, tioles, el agua, son ácidos débiles.
Sus aniones: RO-, RS-, OH- , son bases fuertes.

3. Las bases no son necesariamente especies químicas con carga negativa.

Todas las moléculas neutras que posean uno o más pares electrónicos libres son bases, ya que
se pueden combinar, mediante un enlace de coordinación, a un protón dando origen a un catión
“onio” que por definición es un ácido.

N + H+ +
N H O + H+ +
O H

C = O + H+ C = O+ H
Teoría de Lewis:

Acido: Sustancia que posee un átomo con capa electrónica incompleta y por ello es capaz de
aceptar un par electrónico.
Base: Sustancia que puede ceder electrones, aporta pares electrónicos libres.

B + A B A
base ácido
B: X-, HO-, N, O, C, etc

A: BX3, AlX3, ZnX2, MgX2, etc

106
Química Orgánica Año 2025

Es de importancia también mencionar una convención consagrada por el uso para asignar el
significado a los términos Reactivo y Sustrato en las reacciones heterolíticas. En algunos casos
esta distinción es clara, y en otros puede parecer bastante arbitraria.
Según la teoría electrónica una reacción heterolítica se limita a una interacción eléctrica entre
dos partículas que se encuentran. Cuando esto sucede, una partícula actúa sobre la otra por la
afinidad que presenta, ya sea por los electrones o por los núcleos atómicos. La partícula se lanza
sobre los centros ricos en electrones o sobre los pobres en ellos. La existencia de estos centros
en una molécula neutra es consecuencia de la influencia mutua de sus átomos, que se traduce
en la polarización y polarizabilidad de sus enlaces.
Cuando una molécula, considerada como reactivo se aproxima a otra, considerada como
sustrato, el hecho de que se produzca la reacción estará condicionado por la aptitud del sustrato
para polarizarse en las condiciones dadas, a un grado suficiente y en el sentido que el reactivo
exija.
Las reacciones heterolíticas se realizan generalmente en solución y los disolventes tienen
efectos muy poderosos ya que proporcionan el “entorno” en que se llevará a cabo la reacción,
teniendo por ello un papel central en el control de la misma. También la intervención de
catalizadores se mostrará como un tema clave al posibilitar reacciones que sin su intervención
no tendrían lugar.
Este modo de considerar las reacciones es la base de la clasificación de las sustancias químicas
en nucleofílicas y electrofílicas.
El término nucleofílico o nucleófilo se aplica a las partículas con afinidad por los núcleos, es
decir por las cargas positivas.
El término electrofílico o electrófilo se aplica a los compuestos con afinidad por los electrones,
es decir por las cargas negativas.
Esta clasificación de las sustancias llevó a clasificar también las reacciones heterolíticas en
Nucleofílicas y Electrofílicas. Esta clasificación se aplica sobre todo a reacciones de sustitución
del tipo:
A B + C A C + B
cuando transcurren por un proceso heterolítico.

Es útil también clasificar las reacciones orgánicas en forma general según los siguientes tipos
más importantes:

Reacciones de Sustitución: son aquellas en las cuales un grupo de átomos reemplaza a otro.

Ejemplo: reacción del metano con los halógenos (X):

H H

H C H + X2 H C H + HX
H X

Reacciones de Adición: en ellas los átomos de un reactivo se incorporan a un compuesto para

formar otro. Son reacciones características de los compuestos de enlaces múltiples.

Ejemplo: adición del bromuro de hidrógeno al eteno:

107
Química Orgánica Año 2025

H H H H

C = C + HBr H C C H

H H H Br

Reacciones de Eliminación: proceso opuesto a la adición. Se transforma un enlace simple entre

dos átomos en uno doble.

Ejemplo: obtención de un alqueno por deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo.

C C + KOH C=C + KBr + H2O

H Br

Reacciones de Reordenamiento: en ellas se produce la migración de un átomo o grupo de un

lugar a otro de la molécula.

Ejemplo: deshidratación de pinacoles (glicoles vecinales di terciarios) para dar agua y una
cetona:

CH3 CH3 CH3

H3C CH3 H3C CH3
CH3
OH OH O
pinacol 3,3-dimetil-2-butanona

108
Química Orgánica Año 2025

ESTRUCTURAS DE LOS VEINTE AMINOÁCIDOS QUE SE PRESENTAN EN LA

NATURALEZA

Nombre Estructura Abreviaturas pKa1 pKa2 pKa PI

-COOH -NH3+ cad. lat
Aminoácidos con cadenas laterales apolares
O
Glicina H Gli G 2,34 9,60 ⎯ 5,97
OH

NH2
O
Alanina H3C Ala A 2,34 9,69 ⎯ 6,01
OH

NH2

O
Valina Val V 2,32 9,62 ⎯ 5,96
OH

NH2

O
Leucina Leu L 2,36 9,60 ⎯ 5,98
OH

NH2

O
Isoleucina Ile I 2,36 9,60 ⎯ 6,02
OH

NH2
O

Metionina S Met M 2,28 9,21 ⎯ 5,74

OH

NH2
O
Prolina Pro P 1,99 10,60 ⎯ 6,30
OH
N
H

Fenilalanina OH
Phe F 1,83 9,13 ⎯ 5,48
NH2

Triptofano OH Trp W 2,83 9,39 ⎯ 5,89

NH2
N
H
Aminoácidos con cadenas laterales polares
O
Asparagina H2N Asn N 2,02 8,80 ⎯ 5,41
OH

O NH2

109
Química Orgánica Año 2025

Nombre Estructura Abreviaturas pKa1 pKa2 pKa PI

-COOH -NH3+ cad. lat
Aminoácidos con cadenas laterales polares
O O
Glutamina Gln Q 2,17 9,13 ⎯ 5,65
H2N OH

NH2

O
Serina Ser S 2,21 9,15 ⎯ 5,68
HO OH

NH2

HO O
Treonina Thr T 2,09 9,10 ⎯ 5,60
OH

NH2

Tirosina OH Tyr Y 2,20 9,11 10,07 5,66

NH2
HO
O
Cisteína Cys C 1,96 10,28 8,18 5,07
HS OH

NH2
Aminoácidos con cadenas laterales ácidas
O

Ácido aspártico HO Asp D 1,88 9,60 3,65 2,77

OH

O NH2
O O

Ácido glutámico Glu E 2,19 9,67 4,25 3,22

HO OH

NH2

Aminoácidos con cadenas laterales básicas

HN O

Arginina H2N NH OH Arg R 2,17 9,04 12,48 10,76

NH2

O
Histidina His H 1,82 9,17 6,00 7,59
OH
N
NH NH2

O
Lisina H2N Lys K 2,18 8,95 10,53 9,74
OH

NH2

110