Universidad Tecnológica Nacional

Facultad Regional Mendoza

QUÍMICA
ORGÁNICA
2º Año- Ingeniería Química
-Año 2025-

Profesora Titular: Ing. Gabriela Ohanian

J.T.P. Esp. Ing. Daniela Fernández
J.T.P: Esp. Ing. Karina Garro López
 TEMA 1

•LA QUÍMICA DEL CARBONO

•SUS MÉTODOS
•SUS FUNDAMENTOS

Para comenzar a pensar…

➢ ¿Qué compuesto orgánico conoces o usas en tu vida

diaria?

➢ ¿Sabes su composición o su fórmula molecular?

 Química Orgánica: Un poco de historia
Los fundamentos de la química
orgánica datan de mediados de
1700.

En aquella época se notaban

diferencias inexplicables entre las
sustancias obtenidas de fuentes
vivas y las provenientes de
minerales.

Las provenientes de plantas y Pronto el término química

animales eran difíciles de aislar, orgánica se refirió a la química de
de trabajar con ellas y tendían a los compuestos que se
descomponerse con más facilidad. encuentran en los organismos
vivos.
 Química orgánica: Un poco de historia
Varios investigadoresTítulo
entre 1700 y 1800 creían que:
del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Teoría de la fuerza vital: “Los productos naturales necesitaban una

Fuerza vital para ser producidos.”
Esta teoría sufrió un gran golpe: Friedrich Wölher en 1828 realiza la
primera síntesis orgánica sin intervención de un organismo vivo.
calor
NH4OCN NH2CONH2
(sal inorgánica: cianato de amonio) (compuesto orgánico: urea)
Química unificada: La característica que diferencia a las sustancias orgánicas es
que todas contienen el elemento carbono.
 Química orgánica = Química del carbono

IMPORTANCIA
➢ De los más de 30 millones de compuestos químicos conocidos, más
del 99 % de ellos contienen carbono.
➢ Todos los compuestos responsables de la vida como ácidos
nucleicos, proteínas, carbohidratos, lípidos, hormonas, enzimas,
vitaminas y otros, son compuestos orgánicos. Por ello el avance de
la Química Orgánica es fundamental para comprender los procesos
vitales.
➢ Los compuestos del carbono se encuentran en los organismos
vivos, por lo tanto pueden obtenerse de esta fuente. Además de
ello, los químicos han desarrollado habilidades para diseñar y
sintetizar nuevos compuestos orgánicos.
 La química del carbono en nuestra vida diaria
Productos industriales: fármacos, polímeros, aceites, papel, tintas,
colorantes, etc.

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Hasta la segunda guerra mundial la principal materia prima de la industria

química orgánica era el carbón. Al final de la segunda guerra mundial, la
química orgánica clásica se convierte cada vez más en la petroquímica.
Obtención de compuestos orgánicos
 Métodos de separación de compuestos orgánicos
¿Para que aislar un compuesto
orgánico?
1) Comercial: Para obtener un
producto en particular.
2) Investigación: Conocer la
composición de una muestra
orgánica.
Etapas básicas en la investigación:
• Obtener una muestra
representativa
Los métodos de separación
• Separar o aislar cada una de se basan en las diferencias de
las sustancias componentes propiedades físico químicas de
de la mezcla para su los componentes de una
posterior análisis. mezcla. Ejemplos:
• Identificar cada uno de los Cristalización, Decantación,
componentes de dicha muestra. Destilación, Cromatografía,
etc.
 Determinación de Fórmula Molecular
Para poder escribir las formulas estructurales posibles de un compuesto,
debemos conocer su formula molecular.
Corriente
ANÁLISIS
ELEMENTAL
de O2

Muestra Absorbente Absorbente CUANTITATIVO

de H2O de CO2
Horno

C: 60 %; H: 13,45 %; O: 26,67%
 Determinación de Fórmula Molecular
1) Determinación de formula mínima o empírica
Consiste en definir las proporciones relativas de los elementos presentes
(en moles) en la molécula.

Procedimiento (a partir de la composición centesimal)

a. Suponga que la muestra contiene 100 g. Llevar los gramos de cada
elemento a moles (con la masa atómica)
b. Divida cada una de las cantidades en moles entre el valor mas
pequeño.

La formula molecular puede ser cualquier múltiplo de esta formula

mínima
FÓRMULA MOLECULAR= X . (FÓRMULA MÍNIMA)

2) Determinación de la fórmula molecular

Podemos elegir el múltiplo correcto de la formula empírica si conocemos
la masa molecular.

MASA MOLECULAR / MASA de Fórmula Mínima = X

 Trabajemos juntos…
1. ¿Cuál es la composición centesimal o porcentual de:

a) C2H6O

4. La combustión de 0,00651 g. de un compuesto dio 0,02047 g.

de dióxido de carbono y 0.00836 g. de agua. Se le encontró una
masa molar de 84. Calcular:

a) La composición porcentual.
b) La fórmula empírica.
c) La fórmula molecular del compuesto.
 Reconocimiento de la estructura molecular
El reconocimiento de la estructura de un compuesto implica:
▪ Análisis cualitativo
▪ Análisis cuantitativo
▪ Determinaciones de pesos y fórmulas moleculares
Actualmente existen métodos instrumentales que contribuyen a
determinar la estructura molecular de un compuesto. Los más
importantes son:
❖ Espectrometría de masas→ ¿Cuál es la masa molecular y la
fórmula?
❖ Espectroscopia de infrarrojo→ ¿Qué grupos funcionales están
presentes?
❖ Espectroscopia ultravioleta→ ¿Está presente un sistema de
electrones conjugados?
❖ Espectroscopia de resonancia magnética nuclear →¿Cuál es la
estructura de carbono–hidrógeno y conectividad?
 Escritura de fórmulas estructurales
La fórmula estructural es una representación de la estructura molecular. Muestra
como se ordenan los átomos dentro de la molécula.

• Fórmulas desarrolladas: Se muestran todos los enlaces

• Fórmulas semidesarrolladas o condensadas: No se muestran los
enlaces sencillos carbono-hidrógeno y carbono-carbono
• Estructuras de esqueleto o enlace-línea: no se muestran los átomos de
carbono, se asume que hay un átomo de carbono en cada intersección de
dos líneas y al final de cada línea. No se muestran los átomos de hidrógeno.
Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno

H H H
Estructuras
H C C C O H CH3CH2CH2OH C3H8O
tridimensionales:
H H H muestran una
OH representación
CH3CH2CH2OH = CH3CH(CH3)CH2CH3 =
tridimensional de la
ordenación o
distribución de los
(CH3)2NCH2CH3 = N átomos en la
molécula
Pensemos juntos:

Usted encuentra dos frascos en el laboratorio, muestra A y B, el

rótulo de ambos indica la fórmula molecular C4H10O y peso
molecular: 74 g/mol
Sin embargo, los rótulos no indican el nombre de la sustancia ni
la fórmula estructural de ellas.

¿Será el mismo compuesto? …

A partir de simples análisis de laboratorio a ambas sustancias

usted observa “grandes” diferencias de propiedades físico
químicas.

A partir de esto y sus conocimientos de química orgánica usted

cree que se trata de compuestos de distintas familias. Además
cree saber cuáles podrían ser los compuestos, por lo que decide
contrastar sus resultados con datos publicados.
 Observe las tablas siguientes:
¿Cuáles análisis o métodos de separación pudo haber realizado para identificar
los compuestos?
Propiedades físicas de éter etilico Propiedades físicas del 1-butanol

Densidad 713,4 kg/m3; Densidad 809,8 kg/m3;

0,7134 g/cm3 0,8098 g/cm3
Masa molar 74,12 g/mol Masa molar 74,121 g/mol
Punto de ebullición 118 °C (390,88 K)
Punto de ebullición 34,6 ℃ (308 K)
Propiedades químicas
Propiedades químicas Acidez 16 pKa
Solubilidad en agua 79 g por litro.
Solubilidad en agua 69 g por litro (20 °C)

H3C O CH3 H3C OH

Éter etílico: Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc.. Efecto analgésico y
anestésico.
1-Butanol: subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos, y también
está presente en muchas comidas y bebidas. Uso: saborizante artificial
 La química del carbono. Sus fundamentos.

El átomo de carbono tiene características ÚNICAS

En 1858, Kekulé y Couper propusieron que el carbono es tetravalente, es decir,

siempre tiene cuatro enlaces cuando se une a otros elementos para formar
compuestos estables.

La teoría se amplió cuando se sugirió la posibilidad de la unión múltiple entre

los átomos y que las cadenas de carbono se pueden doblar a sí mismas para
formar anillos de átomos.
 Tipos de enlace

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro

átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares de electrones compartidos con el mismo

átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo

átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
Los cuatro enlaces CH en el metano son idénticos y están espacialmente
orientados hacia los vértices de un tetraedro regular ¿Cómo podemos explicar
esto?
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)

El orbital 2s se combina
sólo con dos de los tres
orbitales 2p disponibles. El
resultado es tres orbitales
híbridos sp2 y un orbital
2p permanece sin cambio.
Los tres orbitales sp2 están
en un plano y forman
ángulos de 120° entre sí,
con el orbital p puro
perpendicular al plano sp2

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces por traslape frontal “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que forma un enlace “” por traslape lateral.
 Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

El orbital 2s del carbono

hibrida solamente con un
orbital p; obteniendo dos
orbitales híbridos sp y dos
orbitales p permanecen
sin cambios. Los dos
orbitales sp están
orientados a 180° a partir
del eje x, mientras que los
dos orbitales p puros son
perpendiculares.

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que forman enlaces “”
 Clasificación funcional de las sustancias orgánicas

Un grupo funcional es un
grupo de átomos que
tienen un comportamiento
químico característico en
todas las moléculas en las
que aparece. Permiten que
los compuestos se agrupen
en familias.

La química de todas las

moléculas orgánicas,
independientemente de su
tamaño y complejidad, está
determinada por los grupos
funcionales que contiene.
Hidrocarburos: Clasificación

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cíclicos Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO
ALCANOS NO RAMIFICADOS O ALCANOS NORMALES
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

CH4 Metano C7H16 Heptano

C2H6 Etano C8H18 Octano
C3H8 Propano C9H20 Nonano
C4H10 Butano C10H22 Decano
C5H12 Pentano C11H24 Undecano
C6H14 Hexano C12H26 Dodecano
 Nomenclatura IUPAC de los compuestos del
carbono

CH3
Alcanos ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-CH3

• Nombre de referencia: el de la cadena principal que

es la cadena de átomos de carbono continua más
larga
• Sustituyentes: grupos unidos a la cadena principal.
Cada sustituyente se localiza por su nombre y
por el número del átomo de carbono al cual está
unido
• Grupos alquilo: sustituyentes saturados que
sólo contienen C e H
SUSTITUYENTES
Grupos alquilo
R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Se comienza a
Alcano de igual numerar por el
número de carbono que presenta
átomos
de carbono la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del
grupo alquilo
 Nombres de grupos alquilo sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METILO (Me)
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (Pri, i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (Bus, s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales R-
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3
CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-
ISOBUTANO ISOBUTILO TER-BUTILO
(Bui, i-Bu) (But, t-Bu)
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am) TER-PENTILO
(Ter-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados (ALCANOS)

1. La de mayor longitud (mayor nº de átomos de C)

2. En caso de opción, la que posea:

2.1. Mayor número de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos

1. Elección de la cadena principal

1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono

*Cadena
principal
6◆
CH2-CH2-CH1*
3
1◆
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1◼ 7◼
8*
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

◼ 2 cadenas
laterales

8◼
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1◼
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo

◼8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 8*
6 8◼
CH2-CH-CH2-CH3
1◼ 3◼ 2*
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
4
4 1*
CH3 CH3

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
 2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1◼ 2◼ 4◼ 5◼
◼ Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil ◼ Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7◼ 4◼ 1◼
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden

alfabético acompañados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di, tri,
tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se
alfabetizan

3.4. Los prefijos n-, sec-, ter- no se alfabetizan

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben

sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-ter-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
 Nomenclatura de alquenos y alquinos
Para designar un doble enlace C=C, se usa la terminación eno
 Dieno, trieno, etc. para más de un doble enlace.
 Para un triple enlace se utiliza la terminación ino
 diino para dos triples enlaces
 Eninos: compuestos con un doble y un triple enlace.

REGLAS:

✓ Se debe seleccionar la cadena más larga que incluya ambos carbonos

del doble o triple enlace
✓ Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple.
✓ Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena, la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la 1º
ramificación
✓ Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace
EJEMPLOS

H2C=CH2 H2C=CH–CH3 H2C=CH–CH2–CH3

Eteno
(etileno) Propeno 1-buteno
(propileno)

CH2 = C - CH3 CH2 = C - CH2- CH3

CH3–HC=CH–CH3
CH3 CH3
2-buteno
Metilpropeno 2-metil-1-buteno
(Isobutileno)

CH3 CH CH CH CH3 CH2 C CH2 CH3

CH3 CH2 CH3
4-metil-2-penteno 2-etil-1-buteno
OTROS EJEMPLOS

CH2 = C - CH = CH2 HC C CH2 CH2 CH CH2

CH3 1-heptén-6-ino
1-hexen-5-ino
2-metil-1,3-butadieno
Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos:
Cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se
precisa localizador.

CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos

CH3
3 5-Metil-1,3-ciclohexadieno
3
1

1
3-Metilciclohexeno 5
Hidrocarburos aromáticos
 1.1. MONONUCLEARES

Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno

Monosustituidos CH=CH2
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Vinilbenceno
Polisustituidos
Numeración: Se dan los no más bajos a los sustituyentes

CH3
1 CH2-CH3
2
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
4
CH2-CH2-CH3
 Ar-
1.2. Nombres Propios y Radicales
Arilo
CH3 CH3 CH3 CH=CH2

CH3
H 3C CH3
Benceno Tolueno o-Xileno Mesitileno Estireno
m-Xileno
p-Xileno

CH3
CH2-

Fenilo o-Fenileno
(Ph-) m-Fenileno o-Tolilo
p-Fenileno Bencilo m-Tolilo
p-Tolilo

orto- o- 1,2-
Disustituidos meta- m- 1,3-
para- p- 1,4-
 SO3H Cl
NO2 C2H5

Cl

Etilbenceno
Nitrobenceno Ácido bencensulfónico o-diclorobenceno
CH3
CH3
Br Cl
CH3

Cl Cl
m-bromoclorobenceno
CH3
3,5-diclorotolueno
1,2,4-trimetilbenceno CH3

O2N NO2
Br

SO3H NO2

Ácido p-bromobencensulfónico
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Halogenuros de alquilo y arilo
Br Cl
CH3

H3C C

H3C Cl

2-cloro-2-metilpropano Bromociclohexano Clorobenceno

Cloruro de t-butilo Bromuro de ciclohexilo
CH 2Br CH 2Cl

NO 2
Bromuro de bencilo
Cloruro de m-nitrobencilo
Alcoholes y fenoles
CH3
H3C OH H3C CH2OH H3C C
Metanol Etanol H3C OH
(Alcohol metílico) (Alcohol etílico)
2-metil-2-propanol
(Alcohol t-butílico)
H3C CH CH3 CH2OH

CH3 CH2 CH2 CH2OH

OH
1-butanol
2-propanol
Alcohol n-butílico
(Alcohol isopropílico)
Alcohol bencílico
Alcoholes y fenoles
CH2= CH - CH2 - OH CH3 CH - CH2 - OH
2-propén-1-ol CH3
2-metil-1-propanol

OH OH
OH

Ciclopentanol Cl
Fenol p-clorofenol
Alcohol ciclopentílico
Éteres y epóxidos
CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3 O CH3
Dietiléter CH3-O-C-CH3
Éter etílico CH3

Fenilmetiléter t-butil-metil éter

O (Anisol)

difenil éter

CH2 CH CH3
CH2 CH2
O
O Óxido de propileno
Óxido de etileno
Aldehídos y cetonas
H3C CH CH3- CH - CH2 - CH =O
H2C O
O CH3
metanal etanal
(Formaldehído) (Acetaldehído) 3-metilbutanal

CH3 CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

CHO
H3C C
O
O
3-pentanona
Propanona
O
(Acetona)
Benzaldehído
CH3 = CH - C - CH3
O Ciclohexanona
3-butén-2-ona
Ácidos carboxílicos
O O COOH
HC CH3 - C
OH OH
Ácido metanoico Ácido etanoico
(Ácido fórmico) (Ácido acético) Ácido benzoico
COOH
-CH2-CH2-COOH
NO2

Ácido 3-fenilpropanoico
NO2

Ácido 2,4-dinitrobenzoico CH3-CH=CH-COOH

Ácido 2-butenoico
Aminas
CH3
CH3-CH2-NH-CH3
H3C
Etilmetilamina
H2N CH3
t-butilamina

CH3 NH2

CH3-CH2-CH-N-CH3
CH3
Sec-butil-dimetilamina Anilina
 Efectos derivados de desplazamientos electrónicos

Dado que los electrones son partículas en movimiento pueden sufrir la

influencia de especies que alteran su distribución en los sistemas (átomos,
moléculas) de los que forman parte

Las interacciones que alteran la distribución electrónica en un sistema se

denominan efectos electrónicos y son de características y acciones diversas

Entre las moléculas: interacciones intermoleculares

responsables de propiedades macroscópicas
como puntos de ebullición y fusión
ACCIONES
QUE SE EJERCEN

Dentro de la molécula: interacciones intramoleculares

responsables de la estabilidad de
moléculas individuales
 Interacciones Intermoleculares
Las propiedades físicas y químicas de las sustancias dependen de la estructura
de sus moléculas ya que ella es responsable de los efectos
electrónicos y estéricos que se producen

POLARIDAD: Desplazamiento de electrones en enlaces covalentes

✓ Producida por la diferencia de electronegatividad y la longitud del
enlace entre los átomos

✓Genera efectos permanentes que influyen en el equilibrio y la cinética de

las reacciones de estas moléculas

Propiedades
a considerar POLARIZABILIDAD: Susceptibilidad de las nubes electrónicas de ser
distorsionadas por la acción de un ión o un dipolo

✓ Depende de la movilidad (energía) de los electrones de la nube, que

cuanto más alejados estén del núcleo, tendrán mayor movilidad y por ello
mayor polarizabilidad (los electrones p son más polarizables que los s y los 
más que los )

✓ Produce efectos momentáneos que influyen en la cinética de la reacción

✓ En reacciones frente a reactivos polares influye más que la polaridad
 Ejemplos de Interacciones Intermoleculares

Fuerzas ión-dipolo Fuerzas dipolo-dipolo

Gran importancia en Aumentan con la polaridad de la

soluciones molécula

Enlaces por puente hidrógeno

Fuerzas de dispersión o fuerzas de London
Produce gran efecto sobre
propiedades físicas Significativas sólo cuando átomos o moléculas
están muy próximas
 El momento dipolar de una molécula es un indicador de su polaridad

Dióxido de
Enlace Covalente Polar carbono
tetracloruro de carbono

Pueden resultar moléculas polares o

moléculas no polares

Clorometano  = 1,87 D

Long. Polaridad Polarizabil. Long. Polaridad Polarizabil.

UNIÓN (Aº) (db) (cm3) UNIÓN (Aº) (db) (cm3)
H−F 0.92 1.98 1.90 C−F 1.41 1.81 1.72

H−Cl 1.28 1.03 6.70 C−Cl 1.77 1.60 6.53

H−Br 1.43 0.78 9.60 C−Br 1.91 1.59 9.57

H−I 1.62 0.38 13.70 C−I 2.13 1.50 14.55

Gran reactividad de los ioduros de alquilo

En el interior de las moléculas la atracción o cesión de electrones
depende de dos efectos

Inductivo (I) de Resonancia (R)

Polarización de un enlace Representación de una molécula
provocada por un átomo o mediante dos o más fórmulas que sólo
un grupo a lo largo de una difieren en la compartición de
cadena carbonada electrones

✓ Depende de la electronegatividad ✓Implica deslocalización de electrones  y de

pares de electrones sin compartir
✓Actúa a lo largo de la cadena
✓La estructura verdadera es intermedia entre las
✓Se debilita al aumentar la distancia adjudicadas
✓Es permanente y se conservan los ✓La molécula tendrá menos energía que la
octetos esperada (es más estable)
✓La mayoría de los átomos ejerce ✓Los núcleos atómicos permanecen en las mismas
sobre el Carbono I (-) ( son más posiciones relativas
electronegativos)
✓Cuando hay alternancia de enlaces covalentes
✓En los grupos alquilo el I (+) se
simples y dobles se denomina conjugación
produce por ser más polarizables
 Efecto de Conjugación

-CH –CH=CH–CH +
2 2
 CH2=CH–CH=CH2  +CH –CH=CH–CH –
2 2

Efecto conjugativo en la acroleína

Efecto Hiperconjugativo Se produce cuando además de los electrones  entran

en la conjugación con los enlaces  otros electrones p, como por ejemplo, los de un átomo de O,
S, N, halógeno, etc. o también electrones en orbitales sp3 del C compartidos con el H.
EFECTOS INDUCTIVO Y RESONANTE DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES

SO3H
✓ Clasificación de las reacciones
orgánicas

✓ Introducción a sus mecanismos

Un modo de clasificación de las reacciones orgánicas más usuales es
según el cambio estructural que producen:

1. Reacciones de Sustitución
2. Reacciones de Adición
3. Reacciones de Eliminación
4. Reacciones de Transposición o Reordenamiento
 La química del carbono es la química del enlace
covalente
Por ello se deben tratar las reacciones que esto origina
Una reacción química puede definirse como un proceso de interacción entre
reactivos en el que se originan nuevos productos como consecuencia de la
ruptura y formación de enlaces

Es de utilidad realizar una clasificación de las reacciones orgánicas según el

tipo de ruptura y formación de enlaces que se produce en ellas

1. Reacciones homolíticas o de radicales

2. Reacciones heterolíticas o iónicas
 1. Reacciones homolíticas o de radicales

✓El enlace covalente se rompe de manera equitativa, produciendo fragmentos

que se llevan cada uno, uno de los electrones del enlace, produciendo especies
radicalarias o radicales libres (C . ) con un número impar de electrones

✓La formación de un nuevo enlace resulta del apareamiento de un

electrón por cada uno de los átomos que se unen
 2. Reacciones heterolíticas o iónicas
✓ La ruptura del enlace covalente se produce por la transferencia del par de
electrones a uno de los dos átomos produciendo especies iónicas que pueden se
carbocationes (C +) o carbaniones (C - )

✓La formación del enlace se produce por el aporte del doblete electrónico por uno
de los átomos que se unen
 Mecanismos de Reacción
✓ El conocimiento de una reacción química implica conocer qué sucede en ella y
también cómo sucede

El Mecanismo de una reacción es la descripción teórica detallada, paso a

paso, de la forma en que los reactivos se transforman en productos y debe
incluir:
* El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de
enlaces
* Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones

✓Nunca hay que esperar que un mecanismo quede completamente demostrado

ya que no es posible obtener datos experimentales de cada detalle del proceso
✓ Muchas veces una reacción puede producirse por más de un mecanismo y se
debe elegir el más consistente con los datos experimentales
✓ La importancia del conocimiento de los mecanismos de las reacciones está en
que permiten mejorar nuestro control sobre ellas
 También se clasifican las reacciones considerando cómo ocurren los
pasos de una reacción

1. Reacciones concertadas
La ruptura y formación de enlaces se produce simultáneamente

2. Reacciones por pasos

La ruptura y formación de enlaces se producen en etapas separadas con la
formación de especies intermedias
Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos

◦NUCLEÓFILOS ◦ELECTRÓFILOS
◦ R–OH ◦ H+
◦ R–O– ◦ NO2+
◦ H2O ◦ NO+
◦ R–NH2 ◦ BF3, AlCl3
◦ R – CN ◦ cationes metálicos: Na+
◦ R–COO– ◦ R3C+
◦ NH3 ◦ SO3
◦ OH– ◦ CH3Cl, CH3–CH2Cl
◦ halogenuros: Cl–, Br– ◦ halógenos: Cl2 , Br2
 En base a todo lo visto sobre reacciones y mecanismos ya es
posible interpretar algunos ejemplos

Reacciones Electrofílicas o Electrófilas

Adición Electrofílica Sustitución Electrofílica

Reacciones Nucleofílicas o Nucleófilas

 Reacciones Redox
En Orgánica existen también reacciones redox

• Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma

cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación
distinto.
• Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en
ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias
aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos
de carbono.
• Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como
aumento en la proporción de oxígeno y reducción como
disminución es la proporción de oxígeno.
La formación de un enlace entre el carbono y un átomo más
electronegativo es un proceso de oxidación y la formación de un enlace
entre el carbono y un átomo menos electronegativo es un proceso de
reducción, ya que en estos cambios se produce una disminución o un
aumento de la densidad electrónica sobre el átomo de carbono

+1 -1 +1 +1 -1
H Cl H H Cl
+1 -4 +1 +1 -2 +1 N -3 -1 +4 -1
H C H H C H +1 +1 Cl C Cl
H H C H
+1 H -2 Cl
+1 H
+1
-1
oxidación
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7

reducción