ALCANOS
Introducción a los Alcanos
Los alcanos son compuestos orgánicos pertenecientes a los hidrocarburos alifáticos
saturados. Son estructuras básicas en la química orgánica y su importancia radica en su uso
como fuente de energía y en diversas aplicaciones industriales. Su fórmula general
es CnH2n+2CnH2n+2, lo que implica que cada átomo de carbono está unido a otros
átomos de carbono o hidrógeno mediante enlaces simples. Esta estructura les otorga una
gran estabilidad química.
Características Fundamentales:
• Enlaces covalentes simples (σσ) entre átomos de carbono.
• Configuración tetraédrica en torno a cada carbono, con ángulos de enlace de
aproximadamente 109.5°.
• Carencia de grupos funcionales reactivos, lo que les confiere baja reactividad en
comparación con otros compuestos orgánicos.
2. Historia y Origen
Historia
• Descubrimiento: Aunque los hidrocarburos se conocían desde la antigüedad
debido a las filtraciones naturales de petróleo, el estudio sistemático comenzó en el
siglo XIX.
• Aportaciones Científicas:
▪ Michel Eugène Chevreul (1811): Estudió las grasas animales y las
clasificó como ésteres, lo que llevó al descubrimiento de que sus
componentes básicos eran cadenas de hidrocarburos, incluyendo alcanos.
▪ Friedrich Wöhler (1828): Sentó las bases de la química orgánica con la
síntesis de urea, abriendo el camino para comprender compuestos como los
alcanos.
• Origen
Natural: Los alcanos se encuentran de forma natural en el petróleo y el gas natural.
Se originaron por:
▪ Biodegradación de Materia Orgánica: Restos de plantas y animales
transformados bajo altas presiones y temperaturas durante millones de años.
▪ Síntesis Abiótica: Reacciones químicas en el interior de la Tierra,
especialmente en ambientes ricos en carbono e hidrógeno.
Artificial: Los avances tecnológicos permiten la síntesis de alcanos a partir de
procesos como la Fischer-Tropsch, que combina monóxido de carbono e hidrógeno.
3. Generalidades de los Alcanos
Propiedades Físicas
• Solubilidad:
▪ Insolubles en agua debido a su carácter apolar.
▪ Solubles en solventes orgánicos como éter y benceno.
• Estado Físico:
▪ Gases: Metano, etano, propano y butano.
▪ Líquidos: Pentano a hexadecano.
▪ Sólidos: Alcanos con más de 17 átomos de carbono.
• Puntos de Ebullición:
▪ Aumentan con la longitud de la cadena debido a las fuerzas de dispersión
de London.
▪ Las ramificaciones reducen el punto de ebullición al disminuir el área de
contacto molecular.
Propiedades Químicas
• Estabilidad:
▪ Los alcanos son relativamente inertes debido a la alta energía requerida para
romper los enlaces σσ.
• Reacciones Características:
▪ Combustión: Reacción con oxígeno para producir dióxido de carbono, agua
y energía.
▪ Halogenación: Sustitución de átomos de hidrógeno por halógenos bajo luz
UV.
▪ Craqueo: Ruptura de cadenas largas para obtener compuestos más útiles
como alquenos y gasolina.
4. Ejemplos de Alcanos
1. Metano (CH4CH4):
▪ Principal componente del gas natural.
▪ Usado como combustible doméstico e industrial.
2. Etano (C2H6C2H6):
▪ Importante en la producción de etileno para fabricar plásticos.
3. Propano (C3H8C3H8) y Butano (C4H10C4H10):
▪ Mezclados en GLP (Gas Licuado de Petróleo) para calefacción y cocción.
4. Hexano (C6H14C6H14):
▪ Disolvente en la extracción de aceites vegetales.
5. Parafina:
▪ Mezcla de alcanos sólidos usada en velas y como revestimiento en papel.
5. Impactos en el Medio Ambiente
Contribución al Cambio Climático
• Metano:
▪ Gas con un impacto 25 veces mayor que el CO₂ en la retención de calor en
la atmósfera.
▪ Liberado por actividades como la agricultura, la ganadería y la explotación
de gas natural.
• Combustión de Alcanos:
▪ Genera dióxido de carbono, principal responsable del calentamiento global.
▪ Emisión de partículas finas y óxidos de nitrógeno, que contribuyen a la
contaminación del aire.
Contaminación de Ecosistemas
• Derrames de Petróleo:
▪ La liberación de alcanos en ambientes acuáticos afecta gravemente a la
fauna marina, destruyendo hábitats y contaminando cadenas alimenticias.
• Producción de Smog Fotoquímico:
▪ Compuestos orgánicos volátiles provenientes de alcanos contribuyen a la
formación de ozono troposférico, dañino para la salud humana y vegetal.
6. Impactos en la Salud
Exposición a Vapores de Alcanos
• Inhalación prolongada de vapores puede causar:
▪ Dolor de cabeza, náuseas y mareos.
▪ Problemas respiratorios en casos severos.
• Toxicidad del Monóxido de Carbono:
▪ Producido por combustión incompleta.
▪ Impide el transporte eficiente de oxígeno en la sangre.
Uso Prolongado de Derivados de Alcanos
▪ Productos derivados como solventes pueden ser neurotóxicos y carcinogénicos si
se manejan sin precaución.
7. Casos Relevantes
Explosiones de Gas
• Casos Notables:
▪ Explosión de gas en minas debido a acumulación de metano.
▪ Accidentes domésticos por fugas de GLP.
Uso en Energía
• Producción de Combustibles:
▪ La destilación del petróleo produce gasolina, queroseno y diésel, todos
derivados de alcanos.
8. Perspectivas Futuras
Alternativas Renovables
▪ Biogás generado por digestión anaeróbica de residuos orgánicos.
▪ Transición hacia fuentes de energía menos contaminantes.
Captura y Uso de Metano
▪ Tecnología de captura y almacenamiento para reducir emisiones en la industria.
ALQUENOS
1. Introducción a los Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de al menos un
doble enlace carbono-carbono (C=CC=C) en su estructura. Esto los hace más reactivos que
los alcanos. Su fórmula general es CnH2nCnH2n, lo que refleja la reducción de dos átomos
de hidrógeno debido al doble enlace. Los alquenos son esenciales en la química industrial
y son precursores de numerosos productos químicos.
2. Historia y Origen
Historia
• Descubrimiento:
▪ En el siglo XIX, químicos como Justus von Liebig y August Kekulé
contribuyeron al conocimiento de los alquenos, particularmente en la
identificación del etileno (C2H4C2H4).
• Nomenclatura y Reactividad:
▪ A medida que la química orgánica avanzaba, se comprendió que la
reactividad de los alquenos estaba relacionada con el doble enlace, una
región de alta densidad electrónica.
Origen
• Natural:
▪ Los alquenos se encuentran en la naturaleza como productos intermedios en
procesos metabólicos de organismos vivos, especialmente plantas. Por
ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que regula la maduración de
frutos.
• Sintético:
▪ Los alquenos, como el polietileno, son producidos a gran escala en la
industria petroquímica mediante procesos como el craqueo térmico y
catalítico de alcanos.
3. Generalidades de los Alquenos
Propiedades Físicas
• Estados Físicos:
▪ Los alquenos de bajo peso molecular (C2C2 a C4C4) son gases.
▪ Los de cadenas medias (C5C5 a C15C15) son líquidos.
▪ Los de cadenas largas son sólidos cerosos.
• Puntos de Ebullición:
▪ Más bajos que los de los alcanos debido a su menor masa molecular relativa.
• Solubilidad:
▪ Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como éter y
benceno.
Propiedades Químicas
• Reactividad:
▪ El doble enlace (C=CC=C) es una región reactiva debido a los electrones pi
(ππ) que son más débiles que los sigma (σσ).
• Reacciones Características:
▪ Adición Electrofílica: Reacción típica de alquenos con halógenos, ácidos
o hidrógeno.
▪ Polimerización: Los alquenos, como el etileno, forman polímeros
utilizados en plásticos.
▪ Oxidación: En presencia de permanganato de potasio, los alquenos se
oxidan para formar dioles o ácidos carboxílicos.
4. Ejemplos de Alquenos
1. Etileno (C2H4C2H4):
▪ Hormona vegetal natural.
▪ Base para la producción de plásticos como el polietileno.
2. Propileno (C3H6C3H6):
▪ Usado en la síntesis de polipropileno, un plástico versátil.
3. Buteno (C4H8C4H8):
▪ Precursor en la fabricación de caucho sintético.
▪ Penteno (C5H10C5H10):
o Utilizado en la producción de fragancias y aditivos.
5. Impactos en el Medio Ambiente
Contribución a la Contaminación
• Producción de Ozono Troposférico:
▪ Los alquenos reaccionan con óxidos de nitrógeno bajo luz solar para formar
ozono troposférico, que es dañino para la salud y los ecosistemas.
• Contaminación por Plásticos:
▪ La polimerización de alquenos genera plásticos no biodegradables, lo que
contribuye significativamente a la contaminación marina y terrestre.
Procesos Industriales
▪ La producción de alquenos en refinerías de petróleo y plantas químicas emite
compuestos orgánicos volátiles (COVs), que afectan la calidad del aire.
6. Impactos en la Salud
• Efectos de la Exposición:
▪ Los vapores de alquenos como el etileno y el propileno pueden irritar los
ojos, la piel y las vías respiratorias.
▪ La exposición prolongada a compuestos derivados puede tener efectos
tóxicos y cancerígenos.
• Polímeros Derivados:
▪ Aunque los plásticos derivados de alquenos son inertes, su producción y
desecho generan microplásticos que pueden entrar en la cadena alimenticia,
afectando la salud humana.
7. Casos Relevantes
Uso en la Industria
• Producción de Polietileno:
▪ El etileno se polimeriza para formar polietileno, el plástico más producido
a nivel mundial, usado en bolsas, envases y tuberías.
• Caucho Sintético:
▪ Alquenos como el butadieno son esenciales para fabricar neumáticos y
productos elásticos.
Impactos Ambientales por Derrames:
▪ Los alquenos son menos persistentes que los alcanos debido a su mayor reactividad
química, pero los derrames industriales pueden causar daños a corto plazo en la
flora y fauna.
8. Perspectivas Futuras
Producción Sostenible
• Uso de Fuentes Renovables:
▪ Investigar la producción de alquenos a partir de biomasa en lugar de
combustibles fósiles.
• Biopolímeros:
▪ Desarrollo de plásticos biodegradables a partir de alquenos derivados de
recursos renovables.
Tecnologías de Reducción de Impacto
• Captura de COVs:
▪ Tecnologías avanzadas para capturar compuestos orgánicos volátiles en
plantas químicas.
▪ Reciclaje de Plásticos:
o Procesos para convertir polímeros derivados de alquenos en productos
reutilizables.
ALQUINOS
1. Introducción a los Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de al menos un
triple enlace carbono-carbono (C≡CC≡C) en su estructura. Este triple enlace les confiere
propiedades químicas únicas y los hace más reactivos que los alcanos y alquenos. Su
fórmula general es CnH2n−2CnH2n−2, indicando un déficit adicional de hidrógeno en
comparación con los alquenos. Los alquinos tienen aplicaciones destacadas en la industria
química y la síntesis de compuestos orgánicos avanzados.
2. Historia y Origen
Historia
• Descubrimiento:
▪ Los alquinos se identificaron en el siglo XIX, cuando se observó la reactividad
especial de compuestos con triple enlace.
▪ Marcelin Berthelot (1862): Descubrió el acetileno (C2H2C2H2) y lo utilizó como
base para estudiar las propiedades de los alquinos.
• Nomenclatura:
▪ Se sistematizó con el desarrollo de la química orgánica, adoptando el
sufijo -ino para denotar el triple enlace.
Origen
• Natural:
▪ Los alquinos, aunque menos comunes que los alcanos y alquenos, se
producen en pequeñas cantidades en procesos biológicos, como en ciertas
bacterias y algas.
• Industrial:
o Síntesis mediante métodos como:
▪ Craqueo de hidrocarburos: Fragmentación de cadenas largas en
refinerías.
▪ Reacción de carburo de calcio con agua: Produce acetileno
(C2H2C2H2).
3. Generalidades de los Alquinos
Propiedades Físicas
• Estados Físicos:
▪ Los alquinos de bajo peso molecular (C2H2C2H2 a C4H6C4H6) son gases.
▪ Los de cadenas medianas y largas son líquidos o sólidos.
• Puntos de Ebullición:
▪ Aumentan con la longitud de la cadena carbonada, pero son generalmente
más bajos que los de los alquenos equivalentes.
• Solubilidad:
▪ Insolubles en agua debido a su carácter apolar, pero solubles en solventes
orgánicos como cloroformo o éter.
Propiedades Químicas
• Reactividad:
▪ El triple enlace contiene un enlace sigma (σσ) fuerte y dos enlaces pi (ππ)
débiles, haciéndolos susceptibles a reacciones de adición y sustitución.
• Acidez:
▪ El hidrógeno unido a un carbono del triple enlace (hidrógeno terminal) es
débilmente ácido, permitiendo reacciones con bases fuertes.
• Reacciones Características:
▪ Adición Electrofílica: Similar a los alquenos, los alquinos reaccionan con
halógenos, hidrógeno y ácidos.
▪ Hidrogenación: Pueden reducirse a alquenos o alcanos según las
condiciones catalíticas.
▪ Oxidación: Reacciones con permanganato de potasio generan ácidos
carboxílicos o dióxido de carbono.
4. Ejemplos de Alquinos
1. Acetileno (C2H2C2H2):
▪ Gas utilizado en soldadura autógena y como precursor en síntesis química.
2. Propargil Alcohol (C3H4OC3H4O):
▪ Compuesto importante en la síntesis de productos farmacéuticos.
3. Butino (C4H6C4H6):
▪ Usado en la fabricación de polímeros y productos químicos especializados.
5. Impactos en el Medio Ambiente
Producción de Gases Tóxicos
• Acetileno y otros alquinos:
▪ La combustión incompleta genera monóxido de carbono y hollín,
contribuyendo a la contaminación atmosférica.
Contaminación Química:
• Uso en Síntesis Industrial:
▪ Los residuos de procesos industriales que involucran alquinos pueden ser
tóxicos para suelos y aguas.
Impacto Positivo:
• Energía Sostenible:
▪ Los alquinos como el acetileno pueden ser utilizados en procesos de
almacenamiento de energía debido a su alta densidad energética.
6. Impactos en la Salud
Exposición a Alquinos
• Inhalación de Vapores:
▪ Puede causar irritación en las vías respiratorias y los ojos.
• Toxicidad Crónica:
▪ La exposición prolongada a alquinos puede afectar el sistema nervioso y
provocar problemas hepáticos.
Productos Derivados
• Acetileno en Soldadura:
▪ La exposición a gases de soldadura genera compuestos nocivos como
óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono, que afectan la salud
respiratoria.
7. Casos Relevantes
Soldadura con Acetileno:
• El acetileno es un componente clave en la soldadura autógena, que requiere manejo
especializado debido a su alta inflamabilidad y capacidad explosiva.
Síntesis de Plásticos y Fibras Sintéticas:
• Los alquinos son usados en la producción de polímeros como el PVC, esenciales
en la industria de construcción y textiles.
8. Perspectivas Futuras
Investigación en Energía
• Almacenamiento de Energía:
▪ Los alquinos están siendo estudiados como fuentes de energía química en
celdas de combustible y baterías avanzadas.
Producción Sostenible:
• Alternativas Renovables:
▪ Métodos que emplean biomasa y fuentes renovables para sintetizar
alquinos, reduciendo la dependencia de combustibles fósiles.