UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Química Farmacéutico Biológica
Laboratorio de Química Orgánica
Cristalización.
Antecedentes.
Para comenzar en este procedimiento, se harán pruebas de solubilidad con múltiples
disolventes, de los cuáles se tienen:
- Hexano: líquido incoloro con un olor parecido al del petróleo. Es menos denso
que el agua e insoluble en ella, sus vapores son más densos que el aire.
Reacciona vigorosamente con materiales oxidantes como cloro, flúor o
perclorato de magnesio, es un compuesto altamente inflamable, cuyos
vapores pueden viajar a una fuente de ignición y regresar con fuego al lugar
que los originó, pueden explotar en una área cerrada y generar mezclas
explosivas con aire.
- Acetato de etilo: líquido incoloro con olor a frutas con un punto de ebullición de
77°C, es incompatible con agentes oxidantes, ácidos, bases y humedad.
Evitar la concentración del vapor en el aire con materiales inflamables o
explosivos; evitar concentraciones de vapor superiores a los límites de
exposición durante el trabajo.
- Acetona: líquido incoloro, volátil, transparente y claro. Es estable bajo
condiciones normales de uso y almacenamiento. No es compatible en
mezclas concentradas de ácido nítrico y sulfúrico; materiales oxidantes;
cloroformo; álcalis; compuestos clorados. Posee un punto de ebullición de
56.5°C, se debe evitar calor, flama, fuentes de ignición e incompatibles.
Alejado de cualquier fuente área con alto riesgo de incendio
- Etanol: líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante, en
general, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido, agentes oxidantes y
reductores y metales alcalinos. Por ser un producto inflamable, los vapores
pueden explotar si se prenden en un área cerrada y pueden generar mezclas
explosivas e inflamables con el aire a temperatura ambiente, además su punto
de ebullición es de 78.3°C
- Metanol: es un líquido incoloro, venenoso, con olor a etanol y cuando está
puro puede tener un olor repulsivo. Su punto de ebullición es de 64°C y
reacciona violentamente con bromo, hipoclorito de sodio, dietil-cinc,
disoluciones de compuestos de alquil-aluminio, trióxido de fósforo, cloruro
cianúrico, ácido nítrico, peróxido de hidrógeno, sodio, ter-butóxido de potasio y
perclorato de plomo
- Agua: líquido incoloro, inodoro y con punto de ebullición de 100°C, no es
inflamable y es estable en condiciones normales
Para esto, el soluto puede ser:
- Acetanilida: sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto
inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es
estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color
blanco.
- Benzoina: en condiciones normales es un sólido incoloro, en estas
condiciones es estable, se debe manipular con guantes y no es inflamable.
Variables.
Dependientes: solubilidad de la acetanilida y el ácido benzóico en los disolventes a
diferentes temperaturas, pureza del cristal.
Independientes: volúmenes de los disolventes empleados, saturación de las
disoluciones.
Objetivo general.
● Purificar acetanilida y ácido benzóico por los métodos de cristalización simple
y por par de disolventes.
Objetivos particulares.
● Realizar pruebas de solubilidad con distintos disolventes.
● Conocer las características de solubilidad que debe reunir un disolvente para
utilizarse en una cristalización simple y en una cristalización por par de
disolventes.
● Identificar las características de solubilidad que debe reunir un sólido para ser
purificado.
● Efectuar pruebas de pureza.
● Ejecutar pruebas de identificación.
Tabla 1. Material, equipo, instrumentos y reactivos a emplear en la práctica.
Material Equipo
● Soporte universal ● Parrilla de calentamiento y
● Anillo metálico agitación
● Embudo de vidrio de tallo corto ● Campana de extracción
● Papel filtro ● Aparato Fisher Johns
● 6 tubos de ensayo
● Gradilla
● Pinzas para tubo de ensayo
● 2 Vasos de precipitados de 250
mL
● Vaso de precipitados de 600 mL
● Piceta integral
● Embudo Buchner
● Matraz Kitasato
● Agitador magnético
● Pinzas de tres dedos
● 3 Portaobjetos
- 6 Cubreobjetos
● 3 Frascos de vidrio
● 3 Tubos capilares
● Espátula
● Pipeta pasteur
● Palangana
● Agitador de vidrio
● Mechero Bunsen
● Tubo de Thiele
● Manguera de hule para vacío
● Vidrio de reloj
● Bomba de vacío
● Trampa metálica
● Cámara de llanta
Instrumentos Reactivos
● Hexano
● 3 matraz erlenmeyer 125 mL ● Cloroformo
● Pipeta graduada 2 mL
● Acetato de etilo
● 2 pipetas graduadas 5 mL
● Termómetro graduado en ● Acetanilida
décimas ● Ácido benzoico
● Acetona
● Etanol
● Benceno
● Tolueno
● Sílica gel
● Éter dietílico
● Éter de petróleo
● Agua destilada
● Hielo
Figura 1. Gráfica de la solubilidad del sólido en los disolventes.
Técnicas y procedimientos.
1. Pruebas de solubilidad
1.1 Colocar 0.1 g del sólido a purificar (acetanilida o ácido benzóico) en un tubo de
ensayo.
1.2 Verter 3 mL de disolvente (hexano, cloroformo, tolueno, acetona, éter etílico, éter
de petróleo, acetato de etilo, agua destilada, benceno y etanol) a temperatura
ambiente en el tubo de ensayo y agitar un poco para comprobar si el sólido se
disuelve.
*Nota: Es necesario registrar la solubilidad del sólido en cada disolvente en todas las
temperaturas.
1.3 Calentar en un baño de agua el tubo de ensayo con el sólido y el disolvente
hasta la temperatura de ebullición del disolvente.
*Nota: para los disolventes en los cuales el sólido es soluble a temperatura ambiente
no es indispensable calentar.
1.4 Comparar la solubilidad de los disolventes y escoger el o los más adecuados
para cada método de cristalización.
1.5 Repetir el procedimiento para cada disolvente.
2. Cristalización simple.
2.1 Para este caso se elige un disolvente en el cual el sólido haya sido insoluble o
muy poco soluble a temperatura ambiente y muy soluble a elevada temperatura.
2.2 Colocar el sólido en un matraz erlenmeyer con la mínima cantidad de disolvente
y a su vez éste en el baño maría. Agregar poco a poco mayor cantidad de disolvente
hasta que se haya disuelto por completo.
2.3 Agregar carbón activado para eliminar impurezas coloridas. Agitar el matraz.
2.4 Filtrar en caliente con un embudo de tallo corto y papel filtro doblado con
pliegues. Para ello se hace pasar un poco de disolvente caliente a través del embudo
y del papel filtro.
*Nota: La filtración en caliente impide la formación de cristales espontáneos en el
embudo.
2.5 Colocar una capa de celita en el papel filtro para eliminar el carbón activado y
dejar pasar toda la disolución anterior.
2.6 Dejar enfriar la disolución filtrada y posteriormente pasarlo a un baño de agua fría
en una palangana con hielo.
2.7 Si no hubo formación de cristales, recurrir a uno de los siguientes métodos:
-Tallar las paredes del matraz con un agitador de vidrio.
-Concentrar la solución evaporando un poco de disolvente y dejar enfriar.
-Sembrar cristales de la sustancia pura.
2.8 Filtrar los cristales al vacío a través de un embudo Buchner con papel filtro en su
interior colocando debajo un matraz Kitasato.
2.9 Dejar secar los cristales al aire.
3. Cristalización por par de disolventes.
3.1 Escoger dos disolventes: el disolvente en el cual el sólido se disolvió por
completo en frío y en caliente; además el disolvente en el cúal el sólido fue
prácticamente insoluble a todas las temperaturas.
3.2 Agregar primero el disolvente en el cual el sólido fue soluble a todas
temperaturas.
3.2 Repetir la eliminación de impurezas coloridas con carbón activado y la filtración
en caliente posterior a esto.
3.3 Agregar el segundo disolvente hasta eliminar la turbidez.
3.4 Repetir el procedimiento para cristalizar el soluto o las posibles opciones si no se
presentan los cristales.
3.4 Filtrar los cristales al vacío y dejar secar al aire los cristales.
4. Pruebas de pureza.
4.1 Determinar el punto de fusión.
5. Pruebas de identificación.
5.1 Determinar el punto de fusión mixto.
5.2 Realizar cromatografía en capa fina y calcular el Rx.
Tabla 2. Pruebas de solubilidad.
Solubilidad Agua Etanol Metanol Acetona Acetato de Hexano
etilo
A temperatura
ambiente
En caliente
Cristalizació
n
Tabla 3. Resultados de la cristalización.
Disolvente Par de Rendimiento Aspecto de Punto de Punto de
Ideal disolventes los Cristales fusión antes fusión
de cristalizar después de
cristalizar
Cuestionario.
1. El alumno realizará una investigación bibliográfica sobre los siguientes puntos:
2. Cristalización y fundamento teórico de ésta.
La cristalización es uno de los procedimientos más adecuados y sencillos para la
purificación de sustancias sólidas. El procedimiento se basa en la diferente
solubilidad de los compuestos orgánicos en un disolvente (o mezcla de disolventes)
a dos temperaturas diferentes (temperatura ambiente o inferior y temperatura de
ebullición).
La cristalización consiste en la formación de sustancias sólidas cristalinas a partir de
sus disoluciones en un disolvente adecuado. Para cristalizar se debe saturar y
después enfriar a la disolución por debajo del punto de fusión.
3. Tabla de disolventes.
Sustancia Fórmula Punto de Punto de Constante Miscibilida Inflamabili
fusión ebullición dieléctrica d en agua dad
Hexano C6H14 -95°C 68-69°C 1.88 <0,1 g /l a Inflamable
20 °C
Tolueno CH3–C6H5 -95°C 111°C 2.38 Insoluble 6°C
en agua
Cloroformo CHCl3 -64°C 61°C 4.81 8.22(g/kg Combustib
de agua) (a le pero no
20°C) fácilmente
inflamable
Agua H2O 0°C (1 atm) 100°C (1 80.2 Miscible No
atm) combustibl
e
Benceno C6H6 5.5°C 80°C 2.28 ~2 g /l a 25 Líquido y
°C vapores
muy
inflamable
s
Etanol CH3CH2O -114°C 78°C 24.6 Miscible Líquido y
H vapores
muy
inflamable
s
Acetato de CH3CO2C2 -84°C 77°C 6.02 50-100 Líquido y
etilo H5 mg/mL vapores
muy
inflamable
s
Éter de C5H12C6H14 -72°C 35-60°C 2.0 Miscible Líquido y
petróleo vapores
muy
inflamable
s
Acetona C3H6O -95°C 56,2°C 20.7 a 20°C Líquido y
completam vapores
ente muy
miscible en inflamable
agua s
Éter etílico C4H10O -116.2 °C 34.6°C 4.197 Poco Líquido y
miscible vapores
con agua muy
inflamable
s
Cloruro de CH2Cl2 -95°C 40° 8.93 1,32 g/100g Inflamable
metileno a 25 °C
● Acetanilida: CH3CONHC6H5
Estado físico sólido
Forma polvo cristalino
Color blanquecino
Olor característico
Punto de fusión/punto de congelación 113 – 115 °C
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 304 °C a
1.013 hPa
Inflamabilidad este material es combustible, pero no fácilmente inflamable
Solubilidad(es) Hidrosolubilidad 5 g /l a 20 °C
Densidad 1,121 g /cm³ a 20 °C
● Ácido benzoico C6H5COOH
Estado físico sólido (polvo)
Color blanco - amarillo claro
Olor inodoro
Punto de fusión/punto de congelación 121 - 123 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 250 °C
Densidad 1,32 g /cm³
Hidrosolubilidad 2,9 g / l a 20 °C
Inflamabilidad (sólido, gas) No inflamable
4. Método para determinar la solubilidad de un compuesto sólido en el
laboratorio, elección del disolvente ideal para una cristalización
Se coloca en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregar 1 mL
del disolvente a probar, agitar y observar. Si el sólido no se ha disuelto, agregar
otro mL y observar con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no
se disuelve, repetir el procedimiento, hasta 3 mL máximo. Si el sólido no se ha
disuelto, es insoluble en frío; si se disolvió, es soluble en frío.
Si la sustancia fue insoluble en frío, calentar la muestra en baño María hasta
ebullición y con agitación constante, teniendo precaución de mantener
inalterado el volumen de la solución. Si el disolvente es agua, agregue cuerpos
de ebullición y caliente en el mechero hasta ebullición. Observe si hay
solubilización o no. Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente; si lo
hizo, es soluble en caliente. Si la sustancia fue soluble en caliente, enfriar a
temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua. Observar si hay
formación de cristales.
El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquél en el que el soluto es
poco soluble en frío y muy soluble en caliente.
5. Propiedades que debe reunir un disolvente para usarlo en una cristalización de
una sustancia orgánica.
● Que el compuesto [soluto] sea muy soluble a temperatura elevada.
● Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura.
● Que no reaccione con el soluto.
● Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los
cristales.
● Que las impurezas sean bastante solubles en frío que el soluto.
6. Pasos a seguir en una cristalización con un disolvente, par de
disolventes y cristalización fraccionada
El procedimiento general en una cristalización es el siguiente:
f1) Disolución del compuesto sólido en el disolvente ideal a ebullición.
f2) Eliminación de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullición con carbón
activado.
f3) Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. (En el
caso de haber usado carbón activado, se puede usar una ayuda-filtro).
f4) Inducción de la cristalización (formación de los cristales). Además de dejar
enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua, también se
puede inducir la cristalización tallando las paredes del matraz con una varilla
de vidrio, sembrando cristales, etc.
f5) Separación de los cristales de las aguas madres por filtración al vacío.
f6) Lavado de los cristales con un poco del disolvente frío.
f7) Secado de los cristales.
Cristalización por par de disolventes
Es un proceso en el cual se tiene el sólido a cristalizar pero no se tiene el
disolvente ideal, por lo tanto se utiliza pares de disolventes.
Cristalización Fraccionada
Proceso en el cual se tiene dos, tres o más sólidos a cristalizar y no se tiene el
disolvente ideal por lo tanto se tiene que desarroll noar un sin número de
cristalizaciones simples.
7. Características de par de disolventes, ejemplos de éstos
Algunas veces ocurre que ningún disolvente en particular cumple con todas
las condiciones de un buen disolvente de cristalización.
La elección de un par de disolventes se basa usualmente en la mutua
solubilidad de los dos disolventes entre sí y en la gran afinidad del compuesto
a purificar por uno de ellos. Es también necesario que el otro disolvente del par
tenga poca afinidad por el compuesto a purificar. Otras condiciones a tener en
cuenta son: los puntos de ebullición de ambos disolventes deben ser
relativamente cercanos entre sí de modo que uno de los disolventes no se
evapore completamente durante el calentamiento y el proceso de adición; y
ambos disolventes deben ser completamente miscibles de modo que no
aparezca una tercera fase durante la cristalización.
Además, estos disolventes deben ser miscibles entre sí.
Ejemplos:
Metanol – Agua
Etanol – Agua
Acido acético – Agua
Acetona – Agua
Éter – Metanol
Éter – Acetona
Éter – Éter de petróleo
Benceno – Ligroina
Cloruro de metileno - Metanol
8. Tratamiento con carbón activado
El carbón activado se utiliza a veces para eliminar pequeñas cantidades de
impurezas coloreadas de la solución. El carbón activado tiene una gran
afinidad por los compuestos conjugados, cuyas estructuras planas se acoplan
bien entre las láminas de grafeno. La cantidad utilizada debe ser limitada, ya
que el carbón vegetal adsorbe todos los compuestos en cierta medida y podría
conducir a una menor recuperación del compuesto deseado. Se añade
después de que el sólido se haya disuelto en la cantidad mínima de disolvente
caliente. Al principio debe utilizarse una pequeña porción; sólo la cantidad que
pueda caber en la punta de una espátula, al añadir el carbón, se recomienda
retirar temporalmente la solución de la fuente de calor o la elevada superficie
del carbón puede hacer que las zonas sobrecalentadas hiervan
inmediatamente. En el caso de soluciones con bastante color, la primera
porción de carbón vegetal es probablemente todo lo que se necesita, y la
solución resultante debería ser de un gris tenue. Se puede añadir más carbón
vegetal si el color permanece. Las partículas de carbón vegetal son tan finas
que es necesario filtrarlas en caliente para eliminarlas antes de la
cristalización.
9. Coadyuvante de filtración
Los coadyuvantes de filtración son sólidos que se introducen al filtro junto al
fluido a filtrar. Ayudan a mantener la permeabilidad del lecho de filtración al
mismo tiempo que retienen los sólidos en suspensión del fluido que se filtra. El
propósito es aumentar la tasa de flujo o lograr una filtración de micrones más
pequeña. Al aumentar el grosor de la capa, aumenta la resistencia al flujo de la
torta de filtración. Después de un tiempo, la torta de filtración debe retirarse del
filtro, por ejemplo, mediante lavado a contracorriente. Si esto no se logra, la
filtración se interrumpe porque la viscosidad de la torta de filtración aumenta
demasiado. Una torta de filtración está formada por las sustancias que quedan
retenidas en un filtro.
10. Métodos para inducir cristalización:
- Por disolución: se prepara una disolución sobresaturada del compuesto a
purificar. Basándose en el hecho de que los sólidos son más solubles en
caliente que en frío, se va añadiendo el soluto al disolvente en caliente, hasta
que dicha disolución alcance la saturación. Si se filtra en caliente se obtendrá
una disolución saturada, cuyo enfriamiento produce la cristalización del
compuesto.
- Por ión común: en este caso se procede a inducir la cristalización rápida de
una sustancia soluble en el disolvente utilizado
- Efecto del disolvente: se procede a inducir la cristalización rápida de una
sustancia soluble en el disolvente utilizado, variando la polaridad del
disolvente
- Difusión líquido-líquido: La cristalización por difusión líquido-líquido es
realmente una variante ralentizada de la cristalización por efecto del
disolvente. Dicha ralentización tiene como consecuencia la formación de un
menor número de cristales que por el contrario adquieren un mayor tamaño.
- Difusión líquido-vapor: es una variante aún más ralentizada de la
cristalización por difusión líquido-líquido. En este caso ambas disoluciones se
encuentran físicamente separadas. Para ello se utiliza un sistema formado
por dos tubos, uno pequeño introducido dentro de otro mayor
- Cristalización por sublimación: se aprovecha para purificar sustancias sólidas,
dado que las impurezas, al no sublimar, pueden quedar perfectamente
retenidas.
11. Tipos de filtración:
● Filtración superficial: el diámetro de partícula es mayor al diámetro de poro,
es decir, las sustancias que se desean separar son retenidas por tamaño. El
filtro es entonces de poca profundidad y está formado por membranas muy
delgadas.
● Filtración al vacío: la solución se coloca en un recipiente con un papel de filtro
colocado encima. Luego, el contenedor se coloca en una bomba de vacío
que succiona el aire del contenedor, creando un vacío. Este vacío extrae las
impurezas de la solución y las deposita en el papel filtro. Entonces, la
solución puede recogerse sin las impurezas.
● Filtración profunda: el diámetro de partícula es más pequeño que el diámetro
de poro. Las partículas pasan a través de los poros y son retenidas dentro del
medio de filtración. Para separar las partículas se necesita un lecho de
filtrado de gran profundidad (altura de capa) en donde se vierte un material
granular en el que las partículas de la fase acuosa son retenidas. En la
filtración profunda, generalmente se utilizan alturas de capa de 1 a 2 metros
aproximadamente
● Filtración por torta: se combina la filtración profunda y la superficial, para
llevar a cabo la filtración se requiere un medio filtrante que permita el paso
del líquido y retenga las sustancias sólidas. Además, el proceso precisa una
fuerza impulsora dada por una diferencia de presión.
12. Utilización del vacío:
+ Línea de vacío: Se describe la línea de vacío, cuya finalidad es manipular
productos inestables al aire o a la humedad. El principal riesgo es el de
explosión o implosión de la línea de vacío, por lo cual es indispensable
trabajar con lentes de seguridad. Finalmente se incluye el procedimiento para
iniciar su uso y para transferir líquidos
+ Bomba de vacío: La bomba de vacío es un equipo mecánico diseñado para
extraer gases o líquidos del interior de recipientes o sistemas, mediante el
trasiego de los gases/fluidos que contienen. Este flujo genera una diferencia
de presión medida en relación a la presión atmosférica o con referencia a un
punto de trabajo concreto. Esto nos permite mantener presiones menores a la
atmosférica en aplicaciones que lo requieran.
13. Tipos de secado de cristales:
- Centrífuga: Este equipo permite deshidratar por lotes grandes
cantidades de cristales de todo tipo de sales
- Filtro deshidratador: se descargan sales sobre un tapiz que drena el
líquido que vuelve a cabecera del evapo-cristalizador, mientras que las
sales quedan retenidas y separadas por un rascador, al final del
recorrido que las descarga sobre un contenedor.
- Reactor decantador: utiliza la evaporación previa para concentrar el
soluto pero en la zona de equilibrio, luego mediante la dosificación de
un producto químico específicamente estudiado para cada caso,
puede ser otra sal, otro solvente, un polímero, etc.
- Secado térmico: consiste en pulverizar una solución rica en sólidos
disueltos, nunca en suspensión, en una cámara que se mantiene
caliente por acción de los gases de combustión de un quemador o de
aire caliente. Al entrar en contacto con la temperatura el solvente se
evapora instantáneamente y el sólido precipita en el fondo de la
cámara
14. Determinación de puntos de fusión
- Fisher Johns: consta de una placa metálica calentada
eléctricamente y acoplada a un termómetro con una escala que
generalmente va de 0 a 300 ºC. La muestra se coloca en un
cubreobjetos en la depresión de la placa metálica. La
temperatura se regula por medio de un regulador de potencia y
la fusión del compuesto se observa con la ayuda de una lente
de aumento (lupa) iluminada
- Tubo de Thiele: Se prepara un tubo capilar sellado por un
extremo, que contenga la muestra; éste se fija con una banda
de hule a un termómetro. Se coloca el tubo de Thiele sostenido
por una pinza de tres dedos en un soporte universal, se llena de
un líquido con un punto de ebullición elevado, el tubo capilar
con la muestra y el termómetro se ponen dentro del tubo de
Thiele y se calienta el líquido con un mechero
Referencias.
{{Page.title()}}.(s.f.).https://www.jenck.com/utilidades/propiedades-de-los-solventes-
mas-comunes
1.4.2 Cristalización | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico
(TALQ). (s. f.). https://www.ub.edu/talq/es/node/209
A. (2022, 27 mayo). Generalidades de la cristalización. Quimicafacil.net.
https://quimicafacil.net/tecnicas-de-laboratorio/generalidades-de-la-cristalizacion/
Access Denied. (s. f.).
https://www.merckmillipore.com/MX/es/product/Benzoic-acid,MDA_CHEM-100136
Referencias anteproyecto
Acetanilida. (s. f.). https://www.quimica.es/enciclopedia/Acetanilida.html
Araiza, D. (2020, junio). Procedimiento de operación para el manejo de disolventes.
Instituto de química.
https://www.iquimica.unam.mx/images/iqseguro/006_Manejo_de_disolventes.pdf
INSST. (2018). Benzoina. Ilo.org.
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=1214&p_versio
n=2 Pulluaim, R. (2020, 13 mayo). Propiedades y usos de los disolventes |
Información sobre la Seguridad Química. ChemicalSafetyFacts.org.
https://es.chemicalsafetyfacts.org/es/disolventes/
