Unidad 14

HIDROCARBUROS
CAPACIDADES :

➢ Clasificar los hidrocarburos.

➢ Nombrar y formular los hidrocarburos según las reglas IUPAC.

➢ Identificar las diferentes ecuaciones químicas de los hidrocarburos.

➢ Completar una ecuación química incompleta, según las reglas establecidas.

 Son compuestos constituidos sólo por carbono e hidrógeno

➢ Los hidrocarburos se extraen

del petróleo y del gas natural.

➢ El petróleo es una mezcla de

muchos hidrocarburos de altos
y bajos pesos moleculares

➢ El gas natural es una mezcla de

metano (en gran proporción),
etano, propano y butano.
 CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

SATURADOS INSATURADOS AROMÁTICOS

enlaces Simples | |
Enlaces dobles
| | Dobles – C = C– alternados en
–C–C– Triples – C  C– anillos
| | hexagonales

Benceno
Alcanos Ciclo Alquenos Ciclo Alquinos
Acíclicos Alcanos acíclicos alquenos
Otros ejemplos:
Cadena Cadena Cadena Cadena Cadena
abierta, cerrada o abierta, cerrada. abierta
terminan su cíclica. terminan su terminan
nombre en nombre en su nombre CH2-CH3
“ano” “eno” en “ino”
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2
Las fórmulas globales se Las fórmulas globales solo se cumplen cuando No hay una regla tan
cumplen en todo tipo de el compuesto tiene un sólo doble enlace o un sencilla como en
alcanos, incluso los sólo triple enlace. alcanos, alquenos y
ramificados. alquinos.
REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA

En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes:

CADENA
PREFIJO LOCALIZADOR SUFIJO
PRINCIPAL

¿dónde están y ¿dónde está el ¿cuántos carbonos ¿cuál es la

cuáles son los grupo funcional tiene la cadena terminación del grupo
sustituyentes? primario? principal? funcional primario?

De la Cadena Principal
Se emplean los siguientes prefijos que están normados por la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada UIQPA o IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), estos son:

Pref MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC ETC.

# C 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C ETC.

❖ Para las cadenas cíclicas, además de lo anterior, se usa el prefijo: ciclo-.

 Sufijos

➢ El ALCANO lleva la terminación “ ANO ”

➢ El ALQUENO lleva la terminación “ ENO ”

➢ El ALQUINO lleva la terminación “ INO ”

Nombrar

CH4 Metano o gas grisú o gas de los pantanos

CH3 – CH3 etano

CH2 = CH2 Eteno o etileno

CH  CH Etino o acetileno

CH3 – CH2 – CH3 propano

CH2 = CH – CH3 propeno

 Grupos o Radicales Alquilo ( ⎯ R )

➢ Se obtienen al eliminar un hidrógeno de un hidrocarburo

➢ Se nombran reemplazando el sufijo “ano” del alcano por “il” o “ilo”.

Hidrocarburo Radical ( R ) Nombre

CH4 Metano ⎯ CH3 Metil (metilo)

CH3 - CH3 Etano ⎯ CH2 - CH3 Etil (etilo)
⎯ CH2 - CH2 - CH3 Propil (propilo)
CH3 - CH2 - CH3 Propano | Isopropil
CH3 - CH – CH3 (metil-etil)
CH2 =CH2 Eteno ⎯ CH = CH2 Etenil (vinil)
Benceno Fenil (fenilo)
Metilbenceno Bencil
CH3 CH2-
(Tolueno) (bencilo)
Ciclo hexano
Ciclohexil
 REGLAS PARTICULARES DE NOMENCLATURA

ALCANOS y CICLOALCANOS

Nombres comunes de alcanos

isómeros del butano (C 4H10) y del pentano (C5H12)

CH3CH2CH2CH3 CH3 CH CH3

n butano
CH3
isobutano CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3

n pentano
CH3 CH3
isopentano neopentano
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

1° Se encuentra la cadena principal que es la cadena continua que

contiene mayor número de átomos de carbonos (la mas larga)

2° Se numera la cadena principal, empezando por el carbono que

presenta la ramificación más cercana. Si se tiene que decidir
entre dos radicales equidistantes se utiliza el criterio alfabético.

3° Se identifican, numeran y nombran los sustituyentes en orden alfabético

4° Se nombra la cadena principal

5° Si el alcano es cíclico, se antepone el prefijo “ciclo” al nombre

correspondiente. Si sólo hay un sustituyente no hace falta numerar los
carbonos. Si hay más de un sustituyente se enumera empezando por el
carbono donde hay un sustituyente en orden alfabético y en sentido tal
de lograr la menor numeración posible.
CH2CH3

1-etil-2,4-dimetilciclohexano

H3C CH3
 Ejemplo: Nombrar el hidrocarburo
CH3 CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3 4-etil-2,4-dimetilhexano

#6
6 #5
5 #44 #33 2
# 2 #11
CH2CH3

ALQUENOS Y ALQUINOS

a) La cadena principal es la cadena

#5 #4 #3 #2 #1
mas larga que contiene más enlaces
CH3 - CH2 - CH = CH - CH3  2-penteno
múltiples (enlaces dobles y triples) y
se numera empezando por el carbono
más cercano al enlace múltiple.
b) Si el compuesto presenta doble y triple enlace a la vez, la cadena principal se
numera desde el carbono más cercano a cualquier enlace múltiple. Primero se nombra
la posición del doble enlace y luego la posición del triple enlace (.... EN .… INO).

#1 #2 #3 #4 #5 #6 #7 #8
CH3 - CH = CH - CH2 - C  C - CH2 - CH3 2-octen-5-ino
 c) Si el compuesto presenta doble y triple enlace equidistantes, la cadena
principal se numera desde el carbono más cercano al doble enlace.

#1 #2 #3 #4 #5
CH2 = CH - CH2 - C  CH 1-penten-4-ino

d) Si el alqueno es cíclico, se antepone el prefijo

ciclohexeno
”ciclo” y no se indica la posición del doble enlace
#5
e) Si el ciclo alqueno tiene radicales, la #1 #4
cadena principal se numera empezando
por el carbono donde está el doble #2
3-metilciclopenteno
#3
enlace, en sentido tal de encontrar los
sustituyentes mas próximos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se consideran derivados del BENCENO o ciclohexatrieno
CH
CH CH

CH CH
C6H6
CH
➢ La molécula del benceno fue aislada del gas de alumbrado (alquitrán de la hulla) en
1825 por Michael Faraday, pero, fue August Kekulé el primero en determinar su
estructura cíclica.

➢ Es una molécula plana que tiene los enlaces pi deslocalizados y se representa por sus
diferentes formas resonantes (ver figura).

➢ Es un líquido inflamable y venenoso, es insoluble en agua pero si en alcohol y éter.

➢ Se emplea como disolvente y combustible.

➢ Al radical del benceno, se le llama “FENIL” o “FENILO”

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

CH3 NH2 Cl NO2 OH

Metilbenceno Aminobenceno Clorobenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno

(Tolueno) (Anilina) (Fenol)
 ❖ Metilbenceno es hidrocarburo porque solo contiene carbono e hidrógeno,
pero el clorobenceno, nitrobenceno, fenol y anilina no son hidrocarburos
por contener otros elementos (N, Cl, O)

DERIVADOS DISUSTITUIDOS
Presenta tres isómeros de posición:
X X X
X

X
META
ORTO
posición 1,2 posición 1,3 X
PARA
posición 1,4

DERIVADOS TRI Y POLISUSTITUIDOS

Sus posiciones deben indicarse con números
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
1,2,3-triclorobenceno 1,2,4-triclorobenceno
ANILLOS BENCÉNICOS CONDENSADOS tienen nombres particulares

    
   
   
    
NAFTALENO ANTRACENO
C10H8 C14H10

❖ Si se tiene que numerar,la numeración empieza por un carbono  y sigue el 

❖ En los compuestos donde el benceno esta unido a una cadena larga, entonces
se le considera como radical fenil.

#1 #2 #4 #5 #6 #7 #8 #9
 C – CH3
#3
CH2 = CH – CH – CH = CH – CH – C

6-ciclopentil – 3-fenil – 1,4 – nonadien – 7 - ino

REACCIONES MÁS COMUNES DE LOS HIDROCARBUROS
➢ Todos son combustibles y la mejor fuente natural es el petróleo

CxHy + O2 → CO2 + H2O + energía

➢ Los alcanos y aromáticos producen reacciones de sustitución:

CH3-CH3 + Cl2 Luz CH3-CH2Cl + HCl (halogenación)

H Br
Fe
+ Br2 + HBr
calor

Reacción de nitración del benceno

H NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
40ºC
➢ Los Alquenos y alquinos producen reacciones de Adición:

Tienen ALTA REACTIVIDAD química debido a la presencia del enlace débil .

Dicho enlace fácilmente sufre ruptura produciendo reacciones de ADICIÓN muy
propias de los hidrocarburos instaurados.

a) Reacción de hidrogenación de alquenos. La hidrogenación es la adición de H2

H H
H H
Pt
C C + H2 H C C H
H H
H H

b) Reacción de halogenación de alquenos (X = Cl2 y Br2)

C C + X2 X C C X

Halógeno.
alqueno Dihaluro vecinal
c) Reacción de alquenos con haluros de hidrógeno (HCl y HBr)

C C + HX H C C X

Haluro de hidrógeno
Alqueno
Haluro de alquilo

❖ REGLA DE MARKOVNIKOV: Cuando un alqueno no simétricamente

sustituido reacciona con un haluro de hidrógeno, el hidrógeno se adiciona
al carbono que tiene el mayor número de hidrógenos y el halógeno se
adiciona al carbono que tiene el menor número de hidrógenos.

d) Reacción de hidratación de alquenos.

H+
C C + HOH H C C OH

Agua
Alqueno
Alcohol

H+
Alqueno + Agua Alcohol