Izquierdo Arteaga Arjen Alexander, 320102303
Ramos Gonzalez Tania Berenice,422026550
Práctica 8: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
Resumen: Se llevó a cabo una sustitución electrofílica aromática del tipo alquilación
de friedel crafts para llevar a cabo la síntesis de p-terc butilfenol a partir de fenol y
cloruro de terc butilo. La reacción se llevará a cabo a reflujo y utilizando AlCl3 como
catalizador.
Objetivo general:
Obtener el p-t-butilfenol para ilustrar una reacción de Friedel-Crafts.
Objetivos particulares
- Identificar el mecanismo general de reacción para una sustitución electrofílica
aromática
- Reconocer las condiciones necesarias para llevar a cabo una sustitución
electrofílica aromática
- Identificar las reacciones de friedel-crafts
- Diferenciar la alquilación y acilación de friedel-crafts y sus diferentes
aplicaciones
- Reconocer cómo afecta la presencia de un sustituyente a la alquilación de
friedel crafts
Antecedentes:
Reacción de alquilación de Friedel-Crafts: Son un tipo de reacción de sustitución
electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de
hidrógeno es sustituido por un alquilo.
Sustitución electrofílica aromática: Es una reacción perteneciente a la química
orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un
sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
Mecanismo de reacción:
Metodología experimental:
Resultados:
Fenol Cloruro de t-butiio 4-t-butilfenol
Masa molar 94.11 92.57 150.22
(g/mol)
Densidad 1.07 0.84 0.90
(g/mL)
Punto de fusión o 41 51 98-100
ebullición
(°C)
Masa 0.2970 0.336 0.2201
(g)
Volumen 0.277 0.4 0.244
(mL)
Cantidad de
sustancia 3. 15𝑥10
−3
3. 63𝑥10
−3
1. 45𝑥10
−3
(mol)
Algoritmo de cálculo y rendimiento:
● Fenol:
𝐷𝑒 𝑔 𝑎 𝑚𝐿 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝐿
0. 2970 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙( 1.07 𝑔 ) = 0. 277 𝑚𝐿 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝐷𝑒 𝑔 𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 −3
0. 2970 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙( 94.11 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ) = 3. 15𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
● Cloruro de t-butilo:
𝐷𝑒 𝑚𝐿 𝑎 𝑔 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑔
𝑚 = ρ * 𝑚𝐿 = (0. 84 𝑚𝐿
)(0. 4 𝑚𝐿) = 0. 336 𝑔 𝑑𝑒 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
0.84 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 −3
0. 4 𝑚𝐿( 1 𝑚𝐿
)( 92.57𝑔/𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
) = 3. 63𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
● 4-t-butilfenol
𝐷𝑒 𝑔 𝑎 𝑚𝐿 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
1 𝑚𝐿
0. 2201 𝑔 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙( 0.90 𝑔 ) = 0. 244 𝑚𝐿 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
𝐷𝑒 𝑔 𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 −3
0. 2201 𝑔 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙( 150.22 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 ) = 1. 45𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
Mol obtenido para 4-t-butilfenol teóricos
Con fenol
−3
3.15𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 −3
1
= 3. 15𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
Con cloruro de terbutilo
−3
3.63𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 −3
1
= 3. 63𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 4 𝑡 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
Reactivo limitante es el fenol
Entonces, el rendimiento de la reacción es:
−3
1.45𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑥𝑝
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = −3 𝑥100 = 46. 03 %
3.15𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
Resultados grupales
Equipo g Fenol g AlCl3 g p-terbutilfenol punto de fusión
°C
1 0.3088 0.2581 0.2346 97-98
2 0.3067 0.2564 0.2332 97-98
4 0.2752 0.2730 0.1526 90-92
5 0.2564 0.1000 0.2092 101-103
6 0.2672 0.2032 0.1050 90-92
7 0.2970 0.1865 0.2201 94-97
8 0.2806 0.3190 0.1260 90-92
Análisis de resultados:
Los puntos de fusión para el producto obtenidos por los equipos rondan alrededor de 90 y
100°C, esto es un buen indicador de que la reacción se llevo a cabo pues el punto de fusión
teórico del para-terbutilfenol es de 98°C, la diferencia con respecto al experimental es
mínima y se debe a la diferencia de presiones con la presión de la ciudad de méxico y la
presión a nivel del mar del dato teórico
No se obtuvo el espectro de resonancia para nuestro equipo pero se analizó el del equipo 8
(pues a nivel grupal todos salieron iguales y se observa que se obtuvo el producto pues se
observa una señal de singulete que integra para 9 en la zona de hidrógenos de CH3, esta
señal corresponde a los tres grupos metilo del sustituyente terbutil, es un singulete pues
ninguno tiene hidrógenos vecinos. Además de esto se ven dos señales que integran para
dos hidrógenos en la zona de aromáticos, estos corresponden a los hidrógenos del anillo
aromático que no han sido sustituidos
Conclusiones:
- La reacción de una cadena alquílica poli sustituida que tiene cloro con AlC3 produce
un electrófilo alquílico
- La reacción de un anillo aromático con un electrófilo alquílico puede llevar a cabo
una alquilación de friedel-crafts
- La posición del grupo alquilo en el anillo aromático depende de la naturaleza del
sustituyente, posición meta para grupos desactivantes y posición para en grupos
activantes
Bibliografía:
● McMurry, J. E., & Fay C., R. (2009). Química general (5a. ed.
--.). Mexico. D.F: PEARSON Educación.
● WADE, L. (2001). QUIMICA ORGANICA (2a. ed.). MEXICO:
PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANA.
