[Link].
org
COMPUESTOS
OXIGENADOS
ϑ FUNCIÓN
Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.
ϑ ALCOHOLES : R - OH
Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o
ionizan en agua.
Reconocimiento Estructural de un Alcohol
CH3 CH2 = CH CH ≡ C ⎯ OH
OH
⏐⏐
CH3 ⎯ C ⎯ OH OH
⏐ Enol No existe Fenol CH3
Es alcohol No son alcoholes
Existen 2 nomenclatura :
∙ Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL
Ejm. : CH3 ⎯ OH Metanol (alcohol metilico)
∙ Funcional : alcohol radical ico
Ejm. :
CH3 ⎯ CH2 ⎯ OH Etanol (alcohol etílico)
A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ OH (1 – propanol) CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 (2 – propanol) ⏐
OH
[Link]
Clasificación de los Alcoholes
1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada
Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre
Primario (1º) R ⎯ CH2 ⎯ OH CH3 ⎯ CH2 ⎯ OH Etanol
Secundario (2º) R’ CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 2 – propanol
⏐ ⏐
R ⎯ CH OH
⏐
OH
Terciario (3º) R’ CH3 2 – metil – 2 - propanol
⏐ ⏐
R ⎯ C ⎯ OH CH3 ⎯ C ⎯ OH
⏐ ⏐
R’’
CH3
¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?
Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 + HCl) a 20 y 30ºC.
3º 2º 1º
Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. Tiempo min. 0 5
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
Estructura Nombre Nombre común TebºC
sistemático
CH3 – O – CH3 Metoxi Metano Dimetil éter -24
ϑ ÉTERES : R – O – R R1 – O – R2 Éter simétrico Éter
asimétrico C2H5OC2H5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6
C3H70C3H7 Propoxi Propano Dipropil éter 91
Donde : R1 < R2 en número de carbono.
Nomenclatura :
Otros ejemplos : CH3 – O – C2H5 CH3 – O – C3H7 CH3 – O
* Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada
* Funcional : Radical R1 R2 ... éter
* Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.
[Link]
ϑ ALDEHÍDOS : R – CHO
Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.
Existen 2 nomenclaturas :
* Sistemático : Cadena carbonada AL
* Funcional : Raíz común Aldehido
Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................
# de 1 2 3 4 5 ................
carbono
Ejemplo :
HCHO Metanal (Formaldehido) CH3 ⎯ CH3 ⎯ CHO Propanal (propionaldehido)
CH3
⏐
CH3 ⎯ CH = C ⎯ CHO .......................................................................
Cetona : R – CO – R
Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.
Existen 2 nomenclaturas :
* Sistemático : Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)
* Funcional : Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono
del término cetona)
CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3CH2COCH3 Butanona (Metiletil cetona) 2 propanona
2 –butanona
CH3
⏐
CH3 ⎯ CO ⎯ CH = CH ⎯ CH ⎯ CH3 .......................................................................
[Link] [O]
1. Ordene de mayor a menor grado de ⏐
reactividad
en los siguientes alcoholes :
CH3
I. 3 – metil – 2 –butanol c) CH3 – COH Reacción violenta ⏐
II. 2 – metil – 2 – butanol CH3
III. 1 – propanol d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son isomeros
de posición
a) I > II > III d) III > I > II b) II > I >
III e) II > III > I c) III > II > I e) CH3OH se obtiene por destilación del ácido
piroleñoso
2. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH
6. Nombrar : CH3
a) Propanol b) Butanol c) Pentanol d) Butanol e) ⏐
Propanal CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3
⏐
3. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres OH
es(son) correcta(s) :
a) 3 – metil – 4 – butanol
I. El alcohol n – butílico es más volátil que el b) 3 – metil – 5 – butanol
alcohol n – propílico c) 3 – metil – 2 – pentanol
II. Los éteres inferiores presentan poca d) 3 – metil – 2 – butanol
solubilidad frente al agua e) 3 – etil – 2 - pentanol
III. El CH3CH2OH es isomero funcional del CH3
7. Nombrar :
– O – CH3
CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3
a) Sólo I b) I y II c) II y III d) Sólo III e) ⏐⏐⏐
Sólo II OH CH3 OH
4. No es un alcohol a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
I. CH2 – CH – OH
d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
II. OH
e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol
III. CH2 = CH – CH2 - OH
8. Nombrar : CH3 ⎯ O ⎯ CH3
a) I y II b) I y III c) II y III d) Sólo I e) Sólo
a) Alcohol metílico d) Éter dimetilo b)
II
Alcohol etílico e) Etanal
c) Metanona
5. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no corresponde?
[O] 9. Nombrar : CH2 ⎯ CH ⎯ CH2
a) CH3CHOHCH3 CH3COCH3 ⏐⏐⏐
OH OH OH
[O]
b) CH3CH2OH CH3 – CHO a) Propanona b) Butanal c) Propanal d)
Propanotriol e) Hidroxi propano [Link]
13. Nombrar : CH3CH2COCH2CH3
10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la
oxidación de un alcohol ..... y ..... a) Metil – oxi – metano d) 3 – pentanona b)
respectivamente Dimetil – oxi – metano e) 2 – pentanona c)
Pentanal
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º d) 1º, 3º e) 4º, 2º
14. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene glicerol
por oxidación del 2 - propanol?
a) CH3OH y C3H7OH
a) Propanona d) Ácido propanoato b) Propanal
b) C2H5OH y C3H7OH
e) Propil oxi propil c) Propanoato de propilo
c) CH3OH y C3H5(OH)2
d) C2H5OH y C3H5(OH)3
12. Nombrar : CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3
e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
a) Alcohol propílico d) Metil oxi etano b) Éter
15. La oxidación de un alcohol primario produce .....
netílico e) Propanona c) Éter propílico
a) Cetona b) Éter c) Aldehído d) Jabón e)
Éster
1. Sobre las propiedades de los alcoholes es
incorrecto que :
a) – CH2OH Y - CO –
a) El etanol y cresol no son alcoholes b) – CHO y - CHOH
b) El alcohol terbutilico es más volátil que el c) – CHO y - CO –
alcohol n-butilico d) – COOH y - COOH –
c) El metanol es más soluble de los Alcoholes d) e) – CO - y - CHO
El alcohol terciario es más reactivo según el
ensayo de Lucas 4. Señale un alcohol terciario
e) El alcohol terciario se oxida con
a) 1 – butanol
facilidad 2. Nombrar :
b) 2 metil – 2 – propanol
c) 2 – metil – 1 – butanol
CH3 ⎯ (CH2)3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ (CH2)3 ⎯ CH3
d) 3 – metil – 1 – butanol
⏐
e) 3 – metil – 2 – butanol
CH2 ⎯ CH3
a) 6 – etil – 5 – decanona 5. Uno de los siguientes compuestos no es un
b) 6 – butil – 5 – alcohol :
octanona
c) 5 – etil – 6 – decanona a) CH2OH
d) 3 – butil – 4 –
octanona b) CH2 = CH – CH2OH
e) 3 – etil – 4 – dentanona
c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3
d) CH3 – CH = CHOH
3. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
las cetonas el grupo funcional ..... e) N.A.
12. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :
6. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente a) La glicerina es un triol
b) A temperatura ambiental pueden ser
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º d) 1º ; 3º e) 4º ; líquidos y sólidos
2º c) Sus moléculas forman líquidos asociados d)
El etanol y el metanol son insolubles en el agua
7. Diga cual de las siguientes sustancias se obtiene e) El metanol es tóxico y es muy volátil
por oxidación del 2 – propanol.
13. Indicar el nombre del producto que se
a) Propanona d) Propanal b) Propanoato de obtendrá a partir de :
propilo e) Propil oxipropil c) Ácido proanoico
OH
8. La prueba de Tollens es utilizada principalmente
[Link]
para : ⏐ KMnO4
a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos
a) Butanal d) 2 – pentanona b) Dimetil éter
b) Diferenciar alcoholes primarios de
e) N.A.
secundarios c) Diferenciar cetonas de ácidos
c) 2 − Butanona
carboxílicos d) Diferenciar aldehídos de
cetonas
14. ¿Cuál de las siguientes alternativas es
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
incorrecta?
9. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
a) El éter etílico es un disolvente no polar,
las cetonas el grupo funcional .....
anestésico e inflamable
b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el
a) – CH2OH, - CO – d) – CHO, - CHOH - b) –
ensayo de Lucas
CHO, - CO - e) – CO -, - CHO c) – COOH, -
c) La mayoría de éteres no se disuelven en el
COO -
H2O
10. Indicar el nombre del siguiente compuesto d) Las cetonas se reconocen mediante los
orgánico polifuncional : reactivos de Tollens y Fehling
e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo
OH OH carbonilo en sus estructuras
⏐⏐
CH3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH3 15. ¿Cuál es el nombre oficial para?
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH3
b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona ⏐
c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico CH3
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona
e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol a) 5 – metil - hexanal
b) 2 metil – 3 – heptanona
11. Indique aquello que no corresponda: c) 2 – metil – 3 – hexanona
d) 2 – metil – 3 – hexanal
a) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter e) 5 – metil – 1 –formil pentanona
b) CH3 – O – CH3 dimetil éter
c) CH3 CHOH CH3 propano
d) CH3 CHO CH3 propanol
e) O – CH3 metilfenileter
CH3CH2CHCH3 ___________
