COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
[REACTIVO DE GRIGNARD]
DOCENTE: Mg. QF. Gustavo A. Ruiz Pacco
SEMANA: 4
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA
¿Los compuestos orgánicos e inorgánicos pueden
reaccionar de manera conjunta dando otros
compuestos de características intermedias o
siempre actúan separados?
¿Qué se les viene a la mente cuando les dicen el
término ORGANOMETÁLICO?
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE
LA SESIÓN
Los alumnos al término de la sesión, identifican las
características de los compuestos organometálicos y su
reactividad química.
COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
ÍNDICE DE CONTENIDO
- Compuestos organométálicos [Generalidades]
- Obtención de compuestos organometálicos [a
partir de haluros y de hidrógenos ácidos]
- El reactivo de Grignard
- Reactividad de organomagnesianos
- Reactividad con cetonas
- Reactividad con electrófilos
- Adición a compuestos carbonílicos
SABERES PREVIOS
COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
OBTENCIÓN DE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS
a) A partir de haluros orgánicos
Ejemplo:
OBTENCIÓN DE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS
a. A partir de haluros orgánicos
Ejemplo:
OBTENCIÓN DE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS
b) A partir de compuestos con hidrógenos ácidos
Ejemplo:
SÍNTESIS DE COMPUESTOS
ORGANOMAGNÉSICOS
SÍNTESIS DE COMPUESTOS
ORGANOMAGNÉSICOS
EL REACTIVO DE GRIGNARD
FORMACIÓN DEL RVO DE GRIGNARD
La formación del reactivo de Grignard tiene lugar sobre la superficie del metal
donde el átomo de Magnesio se inserta en el enlace carbono-halógeno. La
reacción comienza con la transferencia de un electrón del metal al haluro y
posterior descomposición del ion-radical, seguido de una rápida combinación
con el ion magnesio.
- +
R–X + Mg → R– X + Mg
R – MgX
REACTIVIDAD DE
ORGANOMAGENSIANOS
NUCLEOFILIA
Uno de los problemas que se plantean en la reactividad de los magnesianos es
que además de ser nucleófilos también son bases muy fuertes. El que prevalezca
un proceso o el otro dependerá principalmente del reactivo con el que lo
enfrentemos: si es muy electrófilo se dará fácilmente la reacción nucleófila; si es
poco electrófilo, se podrá dar la reacción ácido-base.
REACTIVIDAD DE
ORGANOMAGENSIANOS
REACCIÓN CON ELECTRÓFILOS
CETONAS
REACTIVIDAD DE
ORGANOMAGENSIANOS
REACCIÓN CON ELECTRÓFILOS
CETONAS α, β INSATURADAS
ADICIÓN DE COMPUESTOS
ORGANOMETÁLICOS A CARBONILOS
dietiléter
Alcóxido de magnesio Alcohol
CASOS
(1) dietiléter
(1) dietiléter
(1) dietiléter
APLIQUEMOS LO APRENDIDO
EJERCICIO: Indique los productos de reacción
3
APLIQUEMOS LO APRENDIDO
1 NO SE PRODUCE LA REACCIÓN
SE OBTIENEN DOS ALCOHOLES,
2
UNO CORRESPONDE AL MEDIO
3 SE OBTIENE 1 SOLO ALCOHOL DE
INTERÉS
SINTESIS DE TRIFENILMETANOL VÍA REACTIVO DE GRIGNARD
PROCEDIMIENTO
▪ FORMACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Se añade en medio no acuoso (éter) virutas limadas o en polvo de magnesio metálico,
se incorpora el bromobenceno. La reacción se puede catalizar por la aplicación de ligero
incremento de temperatura o iodo metálico. La aparición de burbujas es indicador de
reacción.
▪ REDUCCIÓN DE LA BENZOFENONA
Se incorpora la benzofenona al recipiente donde se produjo el reactivo de Grignard, la
solución tomará una coloración rosada y posteriormente se formarán dos fases. Luego
se procede con los métodos de purificación.
VIDEO: SÍNTESIS DE TRIFENILMETANOL
https://www.youtube.com/watch?v=pLNZ7ee8Osw&ab_channel=oc2labeku
INTEGREMOS LO APRENDIDO
El reactivo de Grignard es un tipo de compuesto que en su estructura presenta
parte orgánica y metálica (magnesio) es un tipo de compuesto
………………………………………………
El reactivo de Grignard la región con carga negativa es ………………………. y
puede actuar en las reacciones químicas como ……………………………………..
El reactivo de Grignard se caracterizar por ser ESTABLE / INESTABLE en
medio acuoso.
ACTIVIDAD ASINCRÓNICA
Realizar una INFOGRAFÍA (individual) donde precise lo sgte:
1. ¿Quién fue François Auguste Victor Grignard?
2. Describa el experimento con que demostró la existencia de los compuestos
metálicos organomagnesianos
Subir al aula virtual hasta la próxima sesión de teoría
Referencias bibliográficas
REFERENCIAS OBLIGATORIAS
❖ McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed). Cengage Learning
❖ Wade, L. (2016). Organic Chemistry (9th ed). Pearson
REFERENCIAS OPCIONALES
❖ Carey F.A. (2017). Organic Chemistry (11th ed). McGraw-Hill Education
❖ Desai K.R. (2008). Organic Name Reactions. Oxford Book Company
❖ Gorzynski, J. (2018). Organic Chemistry (6th ed). McGraw-Hill Education
❖ Morrison, R.T; Boyd, R.N. (2007). Organic Chemistry (6th ed). Prentice Hall
❖ Solomons, T.W.G. (2016). Organic Chemistry (12th ed). Wiley
❖ Yurkanis, P. (2017). Organic Chemistry (8th ed). Pearson
