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(3 Ptos) P2 Alquenos A, B C

El documento es un examen final de Química Orgánica I de la Universidad Nacional de Ingeniería, que evalúa temas como halogenuros de alquilo, alquenos, alcoholes, y espectroscopia. Incluye preguntas sobre la redacción de composiciones, propuestas de estructuras y mecanismos de reacción, así como síntesis y análisis espectroscópico. La evaluación es sumativa y tiene un tiempo límite de 110 minutos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL


ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU328 A/B) – 2019-2
Fecha: 10 de diciembre de 2019
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Halogenuros de alquilo, alquenos-dienos-alquinos-alcoholes-EM-RMN
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré / Enrique Neira Montoya/ Ingrid Collantes
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificación. Celulares apagados, solo usar un solo color de lapicero
P1 Lectura

Redactar una composición sobre la química verde (basado en la lectura 3) (3 Ptos)

P2 Alquenos

Tres Alquenos isómeros A, B y C tienen la fórmula global C5H8. Cada uno de ellos absorbe sólo
1 equivalente de Hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado conduciendo al mismo
producto saturado. Cuando se trata con HCl, los isómeros A y B conducen a un único producto
D (C5H9Cl). El compuesto C proporciona cuatro productos al tratarlos con HCl, ninguno de los
cuáles es idéntico a D.

a.- (2 ptos) Proponga estructuras y sus nombres correctos de A, B y C justificando su


comportamiento.
b.- (1 pto) Proponga el mecanismo de reacción de A o B (uno de los dos) cuando reacciona con
el HCl.

P3 Alquenos

Proponga el mecanismo de reacción para la siguiente conversión. ( 3 Ptos)

P4 Síntesis

Partiendo de alcoholes de hasta 10 carbonos y gas natural como únicas fuentes de carbono,
muestre como sintetizar:

a. Trans-4-deceno (2 ptos)
b. 4-etil-4-heptanol (2 ptos)

1
P5 Redacción

Responder referente a los fenómenos químicos que se dan en las reacciones:

a) La preparación de alcoholes a partir de alquenos mediante la oximercuración


desmercuración, genera la misma orientación que la simple hidratación. ¿Cuál sería la
ventaja o desventaja de cada uno de ellos?
b) ¿Cómo justifica que en la adición de HBr al 1,3-butadieno tenga diferencias en la
selectividad y la reactividad con la temperatura en la adición 1,2 y 1,4 ? ( 3 Ptos)

P5 Espectroscopia RMN y EM

Se presentan los espectros 1H-RMN y de masas (EM) de un compuesto. El EM accidentalmente


perdió parte de la información. Se pide:

a) Identificar la formula molecular.


b) Proponga una estructura que justifique todas las señales de 1H-RMN
c) Escriba la ecuación de fragmentación que genera el pico m/z = 95. (4 Ptos)
500 400 300 200 100 0 Hz

8 7 6 5 4 3 2 1 0
ppm

80

60

40

+
20 M

85 95 165 185 195 205 215


0
0

Los profesores

2
Solucionario
P5

3
4

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