LIPIDOS
Son compuestos orgánicos que no pertenecen a la categoría de macromoléculas, su masa no
alcanza valores muy elevados, están formados por ácidos grasos.
Funciones:
➢ Estructural, componentes de membranas celulares
➢ En animales son el principal material de reserva energética (grasas neutras)
➢ Biológica, son numerosas sustancias de actividad fisiológica como: hormonas, vitaminas,
ácidos biliares.
Ácidos grasos
Formados por una cadena carbonada, con número par (de 4 a 26 carbonos), saturada con
hidrógenos. Presentan un grupo acido, carboxilo.
Los ácidos grasos pueden ser saturados, unidos sus carbonos por un solo enlace o insaturados,
con dobles ligaduras entre sus carbonos. Los ácidos grasos insaturados pueden presentar una
doble ligadura (monoinsaturados o monoetilénicos) o más (poliinsaturados o polietilénicos).
Ác. Graso Ác. Graso insaturado
Saturado o etilénico
COOH COOH
│ │
CH2 CH
│ ││
CH2 CH
│ │
CH3 (CH2)14
│
CH3
Nomenclatura
El nombre sistemático de ácidos grasos se forma agregando el sufijo oico al del hidrocarburo
del cual derivan, pero es más frecuente el nombre común o trivial. Ejemplo: al ácido butenoico
(4C) se lo denomina acido butírico.
Los carbonos de la cadena se numeran a partir del C con la función carboxilo, al cual se le
asigna el número 1. También se utilizan letras griegas, se designa Δ (delta) al primer carbono,
α al carbono 2, β al 3 y así sucesivamente. Se designa ω (omega) al último carbono, cualquiera
sea su número de orden.
Propiedades de los ácidos grasos:
➢ Propiedades físicas:
1. Solubilidad: depende del grupo carboxilo (COOH), polar, caracterizado por la “cabeza”.
La estructura también contiene un grupo no polar, constituido por la cadena carbonada
(“cola”).
CH3 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ COOH
Cadena carbonada grupo carboxilo
APOLAR POLAR
“cola “ “cabeza”
La solubilidad disminuye a medida que la longitud de la cadena crece.
2. Temperatura de fusión y ebullición:
Fusión: este punto aumenta con el largo de la cadena. Los ácidos grasos de 2 a 8 carbonos son
líquidos a temperatura ambiente, mientras los de mayor número de carbono son sólidos.
La presencia de un doble enlace disminuye la temperatura de fusión, que desciende aún más
al aumentar el número de dobles ligaduras en la cadena.
Ebullición: este punto depende del número de carbonos, aumenta al aumentar la cadena
carbonada.
3. Isomería geométrica: presente en ácidos grasos insaturados, el doble enlace fija a los
átomos de carbono y no les permite rotar, según la posición se tienen isómeros cis y trans.
La casi totalidad de ácidos grasos insaturados naturales se presenta como isómeros cis.
Los ácidos grasos saturados al presentar enlaces simples entre sus carbonos, permite la libre
rotación, adoptando una forma en zigzag.
➢ Propiedades químicas
Se consideran las propiedades que derivan del grupo carboxilo y las relacionadas con la cadena
carbonada.
• Propiedades que dependen del grupo carboxilo:
1. Carácter acido: depende del grupo carboxilo, disminuye al aumentar la cadena
carbonada.
2. Formación de sales (jabones): cuando un ácido graso reacciona con una base, metal, se
forma una sal. Las sales se designan agregando el sufijo ato y el metal correspondiente, por
ejemplo, palmitato de sodio.
CH3 ̶ (CH2)14 ̶ COOH + Na+ → CH3 ̶ (CH2)14 ̶ COONa+
Ác. Palmítico Palmitato de Na+
Estas sales de ácidos grasos se denominan jabones, son solubles en agua y actúan como
emulsionantes o detergentes.
Acción emulsionante: (se denomina emulsión a la mezcla de 2 líquidos no solubles entre sí,
uno de los cuales se encuentra disperso en pequeñas gotitas en el seno del otro).
En un recipiente con aceite y agua, el aceite menos denso, se dispone en una capa por encima
del agua. Por agitación, el aceite se divide en pequeñas gotitas que, en corto tiempo, vuelven a
su forma inicial, es una solución inestable. Si antes de agitar se agrega un jabón, se logra una
emulsión estable, el aceite se mantiene disperso en el seno del agua, el jabón forma micelas
que envuelven a cada gota de aceite, cada una, con carga negativa se repelen entre sí.
3. Formación de esteres: los ácidos grasos por reaccionan con alcoholes forman esteres.
CH3 ̶ (CH2)14 ̶ COOH + CH3OH → CH3 ̶ (CH2)14 ̶ CO ̶ O ̶ CH3 + H2O
Ác. Palmítico PalmitOIL metanol
• Propiedades que dependen de la cadena carbonada: afecta principalmente a los
ácidos grasos insaturados por la presencia de sus dobles ligaduras.
1. Oxigenación: el oxígeno ingresa al doble enlace, rompiendo el mismo y formando
peróxidos. Ej:
2. Hidrogenación: ingresan hidrógenos a los dobles enlaces, estos desaparecen formando
ácidos grasos saturados, a partir de los insaturados.
3. Halogenación: los dobles enlaces adicionan fácilmente halógenos (F, Cl, Br, I). Se utiliza
para conocer el grado de instauración de los ácidos grasos.
Acidos grasos esenciales
No pueden ser sintetizados por el organismo y deben ser provistos por la dieta. Estos son:
linoleico, linolenico y araquidónico, todos ellos polietilénicos o poliinsaturados.
Clasificación de lípidos
1. Simples
• Acilgliceroles o Acilgliceridos
• Ceras
2. Complejos
• Fosfolípidos:
a) Glicerofosfolipidos
b) Esfingofosfolipidos
• Glicolipidos:
a) Cerebrósidos
b) Gangliósidos
• Lipoproteínas:
a) Quilomicrón
b) VLDL
c) LDL
d) HDL
3. Sustancias asociadas a lípidos:
• Terpenos
• Esteroles
➢ Lípidos simples
1. Acilgliceroles
Formados por el glicerol, alcohol de 3 carbonos, al cual se unen ácidos grasos por enlace
éster, con pérdida de agua.
Glicerol:
Según el número de funciones alcohólicas esterificadas por ácidos grasos se obtienen
monoacilgliceroles, diacilgliceroles y triacilgliceroles (grasas neutra).
En di y triacilgliceroles en cuyos carbonos 1 y 3 existen ácidos grasos diferentes, el carbono 2
es asimétrico. Todos los compuestos naturales de este tipo pertenecen a la serie L.
Propiedades Químicas:
Hidrolisis:
• Si se hidroliza un TAG en un medio acido, se obtienen como productos: glicerol y ácidos
grasos.
• Si se hidroliza un TAG en un medio básico o alcalino (NaOH, KOH), se obtienen como
productos: glicerol y las sales correspondientes (jabones). Este proceso se denomina
saponificación.
2. Ceras
Son esteres de alcoholes, de cadenas largas. Por ejemplo, la cera de abeja. Son sólidas a
temperatura ambiente e insoluble en agua, cumplen funciones de protección y lubricación,
impermeabilizan pelos y plumas.
➢ Lípidos complejos
1. Fosfolípidos
a) Glicerofosfolípidos: formados por el glicerol, alcohol de 3C, al cual se unen ácidos
grasos a los carbonos 1 y 2 por enlace éster con pérdida de agua y al carbono 3 se une una
molécula de ácido fosfórico por el mismo tipo de enlace dando origen al ácido fosfatídico,
precursor de los Glicerofosfolípidos.
El más abundante es fosfatidilcolina (lecitina), compuesto por la colina, un aminoalchol que se
una el carbono 3 del ácido fosfatidico, también por enlace éster.
Función biológica: estructural, es un componente de membranas celulares de todos los
tejidos.
Otros fosfolípidos son: fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilinositol,
fosfatidilinositolbifosfato.
b) Esfingofosfolípidos: el más abundante es esfesfingomielina, constituida por un
alcohol llamado esfingol o esfingosina, un ácido graso, ácido fosfórico y colina.
Esfingosina: tiene 18 carbonos, en C1 posee función alcohol (OH), en C2 una función amina, en
C3 un alcohol secundario (OH) y entre C4 y C5 una doble ligadura. El resto es cadena saturada
con hidrógenos.
El ácido graso se fija al C2 de esfingosina por unión amida, con pérdida de agua. Esta
estructura se denomina ceramida y es el precursor de esfingofosfolípidos y glicolípidos.
Al C1 de ceramida se une el ácido fosfórico por enlace éster, y a este la colina por el mismo
tipo de enlace, formando a esfingomielina.
Función biológica: estructural es un componente de membranas en el tejido nervioso,
especialmente en las vainas de mielina
2. Glicolipidos
Poseen carbohidratos en su molécula, no tienen fosfato, son compuestos anfipáticos,
integrantes de membranas.
a) Cerebrosidos: formado por ceramida y un monosacárido unido por enlace glicosidico β
al C1 de esfingol. Frecuente el glúcido es galactosa, se obtiene un galactocerebrosido.
Función biológica: estructural, abundan en sustancia blanca de cerebro y, en menor
proporción en otros tejidos.
b) Gangliósidos: formados por ceramida y una porción glusidica de mayor complejidad,
poseen un oligosacárido compuesto por varias hexosas y ácido siálico. Generalmente los
monosacárido son: glucosa, N˗acetilgalactosamina y otra glucosa o galactosa, unidas por
enlaces glicosidicos β.
Función biológica: estructural componentes de membranas, también sirven de “marcadores”
(sistema inmunológico).
3. Sustancias asociadas a lípidos
a) Terpenos: derivados del hidrocarburo isopreno.
b) Esteroles: derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. El esterol más abundante es
el colesterol.
Colesterol:
• se encuentra tanto libre como esterificado
• en el carbono 3 posee un OH (donde se unen los ácidos grasos por unión éster).
• Entre los C5 y C6 presenta una doble ligadura.
• Como no existe H en C5 no hay isómeros cis˗trans.
• Es utilizado para la síntesis de compuestos esteroideos como hormonas, ácidos biliares,
etc.
• Este compuesto está relacionado con algunos cuadros patológicos:
× En la aterosclerosis hay un aumento de colesterol en plasma, depositándose en las
paredes vasculares ocasionando placas de ateromas que obstruyen la luz del vaso.
× Es abundante en bilis, en donde puede precipitar dando lugar a la formación de cálculos
en vesícula o vías biliares. Este cuadro patológico, denominado litiasis biliar, es muy frecuente.
