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Biomoleculas 2

El documento es un taller sobre biomoléculas que incluye preguntas sobre la clasificación de monosacáridos, proyecciones de Fischer, epímeros, estructuras de azúcares y aminoácidos, así como reacciones químicas relacionadas con lípidos y nucleósidos. Se abordan conceptos como la epimerización, la representación de estructuras en proyecciones de Haworth, y la identificación de compuestos en el contexto de la bioquímica. También se incluyen preguntas sobre la carga de proteínas y la hidrolisis de triglicéridos.
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Biomoleculas 2

El documento es un taller sobre biomoléculas que incluye preguntas sobre la clasificación de monosacáridos, proyecciones de Fischer, epímeros, estructuras de azúcares y aminoácidos, así como reacciones químicas relacionadas con lípidos y nucleósidos. Se abordan conceptos como la epimerización, la representación de estructuras en proyecciones de Haworth, y la identificación de compuestos en el contexto de la bioquímica. También se incluyen preguntas sobre la carga de proteínas y la hidrolisis de triglicéridos.
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Taller biomoléculas

1) Clasifique los siguientes monosacáridos

2) ¿Cuántos átomos de carbono asimétricos y estereoisómeros hay en una aldohexosa?, ¿y en


una cerohexosa?

3) Represente las proyecciones de Fischer para los enantiómeros de:


HOCH2-CH(OH) - CH(OH)-CH2CH2CH3

4) Identifique como D- o L-gliceraldehído al siguiente compuesto


a)

b)

c)

5) ¿Cuál azúcar es el epímero C3 de D-xilosa?

6) Represente la conformación Haworth para formar piranosa de:


a) D-manosa

7) Epímeros:

a) Represente la D-alosa, el epímero en C3 de la glucosa.


b) Represente la D-talosa, el epímero en C2 de la galactosa.

8) Represente las formas hemiacetálica cíclica de la D-galactosa, en proyección de Haworth.


Muestre el paso a paso para llegar a dicha representación

9) La D-alosa es el epímero en C3 de la glucosa. Represente la forma hemiacetálica cíclica en la


proyección de Haworth

10) La ribosa, epímero en C2 de la arabinosa, es más estable en su forma furanosa. Represente


la D-ribofuranosa.

11) Explique cómo se puede epimerizar en C3.la fructosa, en condiciones básicas. Proponga un
mecanismo

12) Explique mediante un reordenamiento enodiol cómo se puede mover el grupo carbonilo de C2
de la fructosa al carbono C3

13) ¿Cuáles de los siguientes azúcares son reductores?


a)
b)

c)

d)

14) Dibujar los productos formados cuando la β-D-galactosa reacciona con etanol y HCl

15) En el ADN ¿Qué significa el término bases complementarias?

16) Escribe una fórmula estructural para el nucleósido obtenido de ARN: Guanosina

17) Escribe una fórmula estructural para nucleósidos obtenidos de la Timidina (nucleósido
derivado de timina en el ADN)

18) Indique el nombre de los compuestos siguientes

19) Represente la estructura de los cuatro segmentos residuales del ADN con la secuencia
siguiente: (extremo 3') G-T-A-C (extremo 5')

20) Escriba fórmulas que muestren la construcción de cada uno de los dipéptidos siguientes.
Vuelva a escribir cada secuencia usando abreviaturas de aminoácidos con una letra.
a) Gli-Ala
b) Ala-Fen

21) ¿Por qué los grupos de ácido carboxílico de los aminoácidos son mucho más ácidos (pKa 2)
que un ácido carboxílico como el ácido acético (pKa 5)?

22) La hemoglobina tiene un pI 6.8. ¿La hemoglobina tiene una carga negativa neta o una carga
positiva neta a pH 5?3? ¿A pH 7?3?

23) Seis tripéptidos isoméricos contienen valina, tirosina y glicina. Nómbrelos utilizando
abreviaturas de una y tres letras.

24) Dibuje la estructura del M-P-V-G, e indique los enlaces amida.

25) Muestre las estructuras de los siguientes aminoácidos en sus formas zwitteriónicas:

(a) Trp
(b) Ile
(c) Cis
(d) His

26) Represente la estructura de la forma predominante de:


a) valina a pH = 11
b) prolina a pH = 2
c) arginina a pH = 7
d) ácido glutámico a pH = 7

Dibuje la forma predominante de lisina en una solución con el siguiente pH:


a) 0
b) 3
c) 6
d) 11

27) Represente las estructuras completas de los siguientes péptidos :


a) Tre-Fen-Met
b) IMQD
28) Dibuje estructuras del tripalmitato de glicerilo y del trioleato de glicerilo. ¿Cuál esperaría que
tanga un punto de fusión más alto?

29) Rodee con un círculo las ocho unidades de isopreno en el β-caroteno

30) Diga cuál sería la clasificación general de cada uno de los siguientes lipidos:

Nombre Estructura Clasificación

Tripalmitato de glicerilo

Octadecanoato de O
tetradecilo H3C (CH 2)13 CH2 O C (CH 2)16 CH3

Carifileno

Neretrindona

31) Muestre la reacción para la hidrolisis completa de trioleína usando hidróxido de sodio como
catalizador. La trioleína es un triglicérido simple del del ácido oleico

32) Identifique las unidades de isopreno en cada una de las siguientes sustancias naturales
a) Dendrolasina, componente de la secreción defensiva de una especie de hormigas
b) Bisaboleno, sesquiterpeno que se encuentra en los aceites esenciales de una gran cantidad
de plantas

c) Tetrahimanol, terpeno pentacíclico aislado de una especie de protozoarios:

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