Orbitales atómicos Orbitales moleculares

Introducción moléculas – unión de átomos

1.5. Orbitales moleculares enlazantes (OM)

La molécula de hidrógeno – Moléculas de hidrógeno con átomos de
n=2 (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )
1.6. El enlace sigma (s)

Enlaces simples, s - libre rotación - confórmeros del C - El ciclohexano y su

representación

1.7. Enlace pi [p]

Enlaces sencillos, dobles y triples - Enlaces múltiples - rotación restringida
Átomos de Hidrógeno Molécula de Hidrógeno
1.8. Formación de enlaces de átomos con n=2 (H) (H2)
Enlace iónico - Enlace covalente, no polar y polar - Hibridación y Estructuras
de Lewis - Momentos dipolares de enlace - Dipolos permanentes y Dipolos
Enlaces covalentes
inducidos - Fuerzas dipolo-dipolo - Enlace por puente de hidrógeno -
Fuerzas de Wander Waals. p p
p s
N N O O H H
1.9. Cómo dibujar moléculas tridimensionales de fórmulas químicas s s
Fórmulas estructurales condensadas - Fórmulas de líneas y ángulos -
H
Anillos, proyecciones de Fischer - moléculas policíclicas
O s
s s s
Problemas de estudio (formulas estructurales, hibridación de átomos) H
C s
H
s s H s H
H
Introducción moléculas – unión de átomos

1.5. Orbitales moleculares enlazantes (OM)

La molécula de hidrógeno – Moléculas de hidrógeno con átomos de n=2 (1H, 6C, 7N, 8O; 9F )

1.6. El enlace sigma (s)

Enlaces simples, s - libre rotación - confórmeros del C - El ciclohexano y su representación

1.7. Enlace pi [p]

Enlaces sencillos, dobles y triples - Enlaces múltiples - rotación restringida

1.8. Formación de enlaces de átomos con n=2

Enlace iónico - Enlace covalente, no polar y polar - Hibridación y Estructuras de Lewis -
Momentos dipolares de enlace - Dipolos permanentes y Dipolos inducidos - Fuerzas
dipolo-dipolo - Enlace por puente de hidrógeno - Fuerzas de Wander Waals.

1.9. Cómo dibujar moléculas tridimensionales de fórmulas químicas

Fórmulas estructurales condensadas - Fórmulas de líneas y ángulos - Anillos,
proyecciones de Fischer - moléculas policíclicas

Problemas de estudio (formulas estructurales, hibridación de átomos)

 Formación de enlaces químicos covalentes: Dos átomos aportan 1 electrón y comparten 2 electrones por orbital
Orbitales atómicos 1s Orbital molecular enlazante 1s Orbital molecular anti-enlazante 1s 1pm = 1x10-12pm
A = 100pm

+ +

Átomos de Hidrógeno (H) Molécula de Hidrógeno (H2)

Estado basal Estado exitado

H2 H H Intercambio
H + H
átomos de molécula de Líneas espectrales electrónicas
Hidrógeno Hidrógeno bi-atómica
Lowest unoccupied molecular orbital
LUMO
Orbital molecular anti-enlazante s
H H
s / p

s/p
Orbital molecular enlazante 1s 1s
HOMO
Highest occupied molecular orbital 1s 1s
1s 1s
[Link] Orbital molecular enlazante Orbital molecular anti-enlazante
 Formación de Orbitales Moleculares Representaciones gráficas de moléculas

2ps
s s
2pp 2pp s s s
s
2p s s s s CH3 CH3
s s
s s
2pp 2pp

2ps
Etano
2ss

2s
H
2ss p sH
C Cs
s H
CH2 CH2
H

p 1ss
1s
O O
s Eteno
1ss
Molécula de oxígeno
p
Lecturas recomendadas en Internet p
s p
•Teoría de orbitales moleculares frontera H H H C C s H CH CH
s
•Reacción de Diels-Alder p
•Configuración electrónica
Etino
•Teorema de Koopmans
•Ligante
 Electronegatividad de los átomos Escala de Pauling (Allred-Rochow)

2,1 En los enlaces Covalentes los

átomos comparten electrones
1,0 1,6 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0

0,9 1,3 1,6 1,9 2,2 2,6

H
3,2

0,8 1,0 2,6 3,0

C
H H
H
2,7 2,6
Metano

Enlaces iónicos
1,0 4,0

En los en laces Iónicos

Los átomos ceden y reciben electrones

Radio atómico: átomos vs iones

Enlaces covalentes polares y covalentes no polares Bromuro de Metilo
2,5 3,0
 
2,1 2,1
CH3 + Br H3C Br Covalente polar
H + H H H De = 0,5
Radical Radical
Átomos de Molécula de metilo Bromuro
Hidrógeno Hidrógeno
Enlace Covalente Polar, no se
Covalente no polar comparten electrones por igual
De = 0 C-O De = 1,0
OH 0,5 ≤ D electronegatividad < 1,6
CH3 CH2 H-O De = 1,4
Enlace Covalente No Polar, se
H-C De = 0,4
comparten electrones por igual Etanol H
D Electronegatividad De < 0,5
C-C De = 0,0
2,1
Li B C N O F
Ej. de enlaces covalentes polares Ej. de enlaces covalentes no polares 1,0 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Na Al Si P S Cl
De = 1,9 De = 0,4
0,9 1,5 1,8 2,1 2,5 3,3
3,0 N 2,1 4,0 2,5 C 2,1
2,5 C N 3,0 H 2,1 H F H N N F F K Br
0,8 3,0
2,5 C O 3,5 O H H H O O Cl Cl

2,5 C F 4,0 H Br C C Br Br
Enlace Iónico, un átomo cede
C Cl H Cl electrones y el otro los recibe
C Br No se comparten electrones
D electronegatividad De ≥1,6
Los enlaces Covalentes pueden ser: No Polares y Polares Las moléculas orgánicas están formadas por enlaces
covalentes. La polaridad del enlace dependerá de la diferencia de electronegatividad de los átomos involucrados
formando el enlace.

H Electronegatividad creciente
2,1
Enlace Iónico Li B C N O F
1,0 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0
Un átomo cede electrones y el otro los recibe
Na Al Si P S Cl
No se comparten electrones 0,9 1,5 1,8 2,1 2,5 3,2
D electronegatividad De ≥1,6 K Br
0,8 3,0

0,9 3,2 De =2,3

Na Cl Na Cl
No es una representación correcta representación correcta enlace iónico
el enlace no es covalente un átomo sede y el otro acepta electrones
no comparten electrones se formas especies iónicas (+) y (-) que
favorecen su solubilidad en agua
 Fórmula molecular H C N O H
O
O O Estructura de Lewis 2,1 2,5 3,0 3,5
O OH
O
O
O
O O
H C H Polaridad de enlaces H H
H2N NH2 O O
H N N H
H
HO
OH
OH O
H
Metano
CH4N2O Urea C C6H8O7 Ácido Cítrico
H
H
H
O O O O HH H H
O HH H H
H OH O H C C C OH OH
C C C OH
H H C C C H H C C C
O H H HH H H HH O
O O O
C6H10O3

H H H H H H
CH3 H HH H H HH C H
C
C C N C
C H N H C C C C C N C C
N N C C C C H H H
C C C H H H
C C CH3 H H H C H
HH H HH H
C H H
C13H17N
Selegilina
O
O
O
H H
N N OH O
HO H O HO C
COOMe CO2Me
OCH3
O O
O

C19H25NO Histrionicotoxina Limonoide O C28H36O11

 Hidróxido de amonio

H H
O
H H OH
N OH
N N
H H H H H H
H H H

enlace iónico no es posible un 5to
C8H8 C8H8 enlace covalente

R O R O
H H
O O O

H2N NH2
Urea
R O
R O
O
O O
O O
H H
H H Formas de resonancia
H2N N H H2 N N H2N N
H
H3C O H F3C O H
Formas de resonancia (tautómeros) O O
Ácido acético Ácido trifluoro acético
pKa 4.75 pKa 0.23
 H3C
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3
Hibridación de átomos en Moléculas
3Cs sp3 / CH3 H H H
1C sp3 / CH Todos los Cs son sp3 C H H
H C
3Cs sp3 / CH2 H C C C C H
H H
Formula: C7H16 C H H H C N O F
H
H
H sp3 4s 3s 2s 1s
4 s (+) 3 s (+) No dona

sp2 3 s / 1 p 2s/1p 1 s / 1 p No puede

H 3 s / 1 p (+) 2 s / 1 p (+)
H
1-C sp3 / 2-O sp3 H C O H O
1-C sp3 2-O sp3
H C C C
O H
sp 2 s / 2 p 1 s / 2 p No puede
9-Cs sp2 1-O sp2 C C C
2 s / 2 p (+) 1 s / 2 p (+)
H C C C H H

OMe H
CO2H
Formula: C10H10O3
9-Cs sp2 / 1-O sp2

No sabemos la hibridación
del S (n=3)

Formula: C27H46O
Formula: C26H14O7N8S1 25-C sp3 / 1-O sp3
4-C sp3 / 7-O sp3 2-Cs sp2
22-Cs sp2 / 8-N sp2
Ejercicios: Asignar la formula estructural y definir la hibridación de cada uno de los átomos de las siguientes moléculas

1 2 3 4

5
6

10
9
8
 Ejercicios:
11) Para cada compuesto, diga si sus enlaces son covalentes, iónicos o una combinación de covalentes y iónicos.

(a) NaCl (b) NaOH (c) CH3Cl (d) CH2Cl2 (e) NaOCH3 (f) HCO2Na (g) CF4

12)

13)

14)