Pablo Sebastián Alarcón Yubero 20/03/2022
Doble grado en Ingeniería Química e Ingeniería en Organización Industrial
Química orgánica
PRÁCTICA 3
REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES
Introducción.
El objetivo de esta práctica es la identificación objetiva de los distintos grupos
funcionales. Llevaremos a cabo un estudio de la solubilidad del ácido benzoico, la
identificación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios con terc-butanol,
identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas con el ensayo de Tollens,
identificación de ésteres y reconocimiento de aminas y fenoles.
Procedimiento experimental.
Clasificación de solubilidad.
Comenzaremos con la clasificación de solubilidad, para ello añadiremos a un tubo de
ensayo con 0,5 mL de agua destilada una pequeña porción de ácido benzoico,
agitaremos la mezcla y observaremos si el ácido benzoico se disuelve o no. Como
hemos comprobado este no se disuelve por lo que procederemos o comprobar si el
soluto se disuelve en otros medios: en NaOH 2M, en NaHCO3 y en HCl. Nuestros
resultados muestran que el ácido benzoico se ha disuelto en NaOH y NaHCO3 y no en
HCl, por lo que podemos concluir que se trata de un ácido.
Alcoholes.
Para determinar si nos encontramos ante un alcohol primario, secundario o terciario
añadiremos 0,5 mL de terc-butanol a 5 mL del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo
removiendo vigorosamente y dejaremos reposar la mezcla. Hemos observado que la
reacción se ha dado rápidamente, por lo que hemos concluido que se trataba de un
alcohol terciario, ya que también, al repetir el ensayo utilizando HCl concentrado al
35%, el alcohol terciario tardó alrededor de 5 minutos en dar una emulsión.
Aldehídos y cetonas.
Para esta parte someteremos al formaldehído y a la acetona a tres pruebas distintas que
nos confirmarán si se tratan de aldehídos o cetonas.
El ensayo con el reactivo de Brady tiene de finalidad confirmar si nos encontramos
frente a un aldehído o cetona (no diferencia entre ellos), ya que la mayoría de estos
compuestos dan positivo en el ensayo. Añadiremos 3 gotas de formaldehído a un tubo
de ensayo con la mínima cantidad de etanol y al disolverlo añadiremos 1 mL del
reactivo de Brady y repetiremos el procedimiento con la acetona. En el caso del
formaldehído si se forma el sólido de color amarillo, en cambio, en la acetona no.
Ahora someteremos a ambos compuestos a la prueba con yodoformo, añadiremos 3
gotas de alguno de estos compuestos, 2 mL de agua destilada y 2 mL de disolución
acuosa de NaOH 10%. Añadiremos ahora gota a gota una disolución de yodo a cada
compuesto. Con el formaldehído vemos que no ocurre nada, mientras que con la
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acetona se ve claramente como esta reacciona, dando lugar a una disolución espesa con
un tono verdoso.
Finalmente nos queda el ensayo de Tollens, añadiremos la cantidad indispensable del
formaldehído o acetona (dependiendo cual vayamos a estudiar) al reactivo de Tollens,
agitando la muestra. Hemos observado que, mientras que la acetona no daba reacción, el
formaldehído daba lugar a un precipitado negro con partes de plata en él.
Ésteres.
Añadiremos 3 gotas de acetato de etilo a un tubo de ensayo con 1 mL de clorhidrato de
hidroxilamina, después añadiremos KOH al 10% hasta encontrar un pH básico
(requeriremos de un papel indicador de pH, que introduciremos en el tubo de ensayo),
calentaremos a ebullición durante 3 minutos, lo dejaremos enfriar y acidularemos con
HCl al 7%. Finalmente, añadiremos unas gotas de FeCl3 al 3%. Hemos visto que según
íbamos añadiendo compuestos la disolución iba reaccionando, adquiriendo primero un
color blanquecino que se separa del resto de la disolución al añadir el KOH y
apareciendo después un color púrpura al añadir el FeCl3.
Aminas.
Con esta reacción distinguiremos si nos encontramos ante una amina alifática o
aromática y entre primarias, secundarias y terciarias.
En un tubo de ensayo disolveremos 3 gotas de etanolamina en 4 mL de HCl, lo
enfriaremos con hielo (por el exterior) y añadiremos 3 mL de disolución nitrito sódico
al 1%. Hemos observado que al añadir el nitrito sódico se liberó un gas (N2), por lo que
nuestra conclusión es que se trata de una amina primaria alifática.
Fenoles.
Disolveremos una gota de β-naftol en 1 mL de disolución 0,1% de piridina en
cloroformo y posteriormente añadiremos 1mL de otra disolución de FeCl3 en
cloroformo al 1% y agitaremos la mezcla. Como hemos observado que al añadir el
último compuesto se intensifica la coloración amarilla que apareció al disolver el β-
naftol, hemos concluido que el β-naftol es un fenol, ya que todos los fenoles dan lugar a
coloraciones.
Cuestiones.
Cuestiones prelaboratorio.
1. ¿Cómo diferenciaría un alcohol primario de uno terciario?
Para diferenciarlo llevaría a cabo el ensayo con el reactivo de lucas, el cual, en función
de la velocidad de reacción, me permitirá determinar si me encuentro ante un alcohol
primario, secundario o terciario, ya que presentan distintas velocidades de reacción.
2. Indique qué ensayo emplearía para los siguientes compuestos: Benzaldehído,
tolueno, acetato de etilo, anilina y 2-propeno.
Benzaldehído: el grupo funcional principal es un aldehído, ensayo de Tollens.
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Tolueno: el grupo funcional principal es un hidrocarburo aromático, ensayo de Friedel-
Crafts.
Acetato de etilo: el grupo funcional principal es un éster, ensayo del ácido hidroxámico.
Anilina: el grupo funcional principal es una amina, reacción con ácido nitroso.
2-propeno: el grupo funcional principal es un alqueno, ensayo de Baeyer (adición de
permanganato potásico).
Cuestiones poslaboratorio.
1. Indique las reacciones que tienen lugar con los compuestos empleados en el
laboratorio y los reactivos correspondientes en cada ensayo realizado.
Los reactivos utilizados fueron:
➢ Solubilidad: ácido benzoico.
➢ Alcoholes: terc-butanol.
➢ Aldehídos: formaldehído.
➢ Cetonas: acetona.
➢ Ésteres: acetato de etilo.
➢ Aminas: etanolamina.
➢ Fenoles: β-naftol.
(Ver páginas siguientes).
Pablo Sebastián Alarcón Yubero 20/03/2022
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