PROBLEMAS DE ESPECTROSCOPIA Y REPASO EXAMEN FINAL UNI-FIQT
QU324 2018-1
1.- En la figura reproducida a continuación se muestra el espectro de masas de un halogenuro de alquilo.
Determine una posible estructura del compuesto.
2.- En la figura se muestra el espectro de masas del 1-hexeno. Escriba las ecuaciones químicas que
muestren el modelo de fragmentación para obtener el pico base.
3.- El compuesto B sólo contiene carbono, hidrógeno y un halógeno. Su espectro de masas se reproduce a
continuación. Dibuje la estructura de este compuesto.
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4.- A continuación se reproduce los espectros de masas de dos alcoholes isómeros, los compuestos E y F.
El ion molecular puede verse en un espectro pero no en el otro. Proponga estructuras para los dos alcoholes
y explique la formación de los pico base de cada espectro.
5.- Discutir una fórmula molecular para cada uno de los siguientes espectros de masa.
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6.- El ion molecular del compuesto D no aparece en el espectro de masas. No obstante los picos
correspondientes a las fragmentaciones principales son claramente visibles en espectro de masas. Asigne
una probable estructura al compuesto D.
7.- Proponer una estructura para el compuesto con fórmula molecular C4H10O cuyo espectro de resonancia
magnética nuclear de protones se reproduce a continuación.
8.- Proponer una estructura para el compuesto con fórmula molecular C5H8O2 cuyo espectro de resonancia
magnética nuclear para los protones se reproduce a continuación.
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9.- A continuación se reproduce los espectros de resonancia magnética del protón y espectro de masa del
compuesto G. Se observa el ion molecular en el espectro de masas. Determinar la estructura de G e
interpretar la formación del ion responsable del pico base del espectro de masas.
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10.- El compuesto X, es líquido cuyo punto de ebullición es 219oC y reacciona con sodio metálico,
desprendiendo hidrógeno gaseoso. A continuación se reproduce su espectro EM y RMN.
a.- ¿ Cuál es la fórmula global de X?
b.- Proponga el mecanismo de fragmentación para el pico base y el pico m/z=31 de su EM.
c.- Deduzca detalladamente la estructura de X.
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11.- El compuesto A ( p.eb.=41oC ) es un hidrocarburo volátil cuya composición centesimal acusa: 85,71
% C y presenta el siguiente espectro de masa y RMN.
a.- Determinar la fórmula molecular
b.- Deduzca detalladamente la estructura de A
c.- Establezca el mecanismo de fragmentación del EM para el pico base.
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12. El espectro de 1HRMN de un hidrocarburo reporta seis señales: d= 0,9 ppm (doblete), d= 1,1 ppm
(multiplete), = 5,6 ppm (multipletes complejos: 1H), = 4,9 ppm (multipletes complejos: 1H), = 1,8 ppm
(triplete), = 1,6 ppm (cuadruplete). El espectro de masa se muestra a continuación. Asumir que el
acoplamiento de los protones vinílicos no se toman en cuenta, por ser complejos.
A) Proponga la fórmula global del hidrocarburo.
B) Deduzca detalladamente la fórmula semidesarrollada del hidrocarburo.
C) Sabiendo que el compuesto se puede obtener a partir del correspondiente alquino por reacción
con Sodio metálico en amoniaco líquido (a – 35oC), proponga la estructura del hidrocarburo.
D) Proponga el mecanismo de reacción para el pico base de su EM.
13. Se presentan los espectros de masa y H-RMN de un compuesto desconocido
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a.- Deduzca la formula global
b.- Deduzca, utilizando los datos del RMN, la estructura.
c.- Proponga el mecanismo de fragmentación para el pico base.
14.- Un compuesto X Presenta en su espectro de masa un pico padre débil en m/z= 102. El espectro
RMN se muestra a continuación. Pruebas químicas muestran que X no reacciona con el reactivo de lucas,
no desprende hidrógeno gaseoso cuando entra en contacto con el sodio metálico y no reacciona con
permanganato de potasio en medio básico y caliente.
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a) Deducir la fórmula global de X y la familia a la que pertenece X.
b) Escribir la fórmula de más de 3 isómeros que pertenecen a la familia de X.
c) Deducir la estructura de X razonadamente y fundamentando sus deducciones.
15.- Un compuesto X Presenta en su espectro de masa un pico padre débil en m/z= 116 y el pico base
en m/z=59. El espectro RMN se muestra a continuación. Pruebas químicas muestran que X desprende
hidrógeno gaseoso cuando entra en contacto con el sodio metálico. Determine:
d) Deducir la fórmula global de X.
e) Deducir la estructura de X razonadamente y fundamentando sus deducciones.
f) Proponer el mecanismo de fragmentación para el pico base.
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16.- Para la identificación de un compuesto orgánico, se toman los espectros de 1H-RMN (figura) y
masa. El EM presenta un ión molecular [M·]+ 102, adicionalmente tiene unas señales importantes a m/z
84 y 45. Ensayos químicos muestran que no decolora el Br2/CCl4 pero si produce prueba positiva de Lucas.
a) Identificar la fórmula molecular.
b) Identificar la estructura ( debe estar justificado con las señales espectrales)
c) Escriba la ecuación de fragmentación que genera la señal a m/z 45.
500 400 300 200 100 0 Hz
8 7 6 5 4 ppm 3 2 1 0
17.- A continuación se propone el espectro RMN y EM de un Compuesto X. El compuesto X da prueba
negativa de Lucas a 20º C y desprende hidrógeno gaseoso cuando es tratado con sodio metálico.
a) Determine la fórmula global de X
b) Deduzca usando el RMN, la estructura del compuesto X.
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18.- A continuación se muestra el espectro EM y RMN de un compuesto (X) desprende hidrógeno
gaseoso con sodio metálico, forma una solución azul-verdosa con dicromato de potasio en medio ácido y
caliente y da prueba lenta con el reactivo de Lucas.
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Determine:
a.- Deducir la fórmula global del compuesto X.
b.- Deducir usando la curva de integración del espectro RMN, la estructura de X.
c.- Proponer el mecanismo de fragmentación para el pico m/z=45.
SOLUCIONARIO
1.- CH3-CH2-Cl
2.- El pico base corresponde a la formación del ion alilo
3.- H C C Cl
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4.- Compuesto E: CH3CH2CH2OH Compuesto F: CH3 CHOHCH
5.- a) C6H5-Br b) C2H5-I
6.- Compuesto E: CH3CH2CH2Br Compuesto F: CH3 CHBrCH3
7.- (CH3)2CHCH2OH 8.- CH3-CH2-CO-CO-CH3
9.- CH2=CH-CH2-Br 10.-
11.- (CH3)3C-CH=CH2 12.-
13.- (CH ) CBrCH CH
32 2 3
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