UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU328 A/B C/D) – 2023-2
Fecha: 15 de diciembre de 2023
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Halogenuros de alquilo, alquenos-dienos-alquinos-alcoholes-EM-RMN
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré / Tarsila Tuesta Chávez
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso
de calificación. Celulares apagados, solo usar un solo color de lapicero
P1) Responda brevemente a cada una de las preguntas. (5 ptos.)
a. Con respecto a la adición electrofílica del HBr al alqueno. ¿Qué regla se cumple en cada
producto?
b. Respecto al 1-buteno sometido a un proceso de oxidación-reducción, escribir el producto
formado
c. Completar la siguiente ecuación química. Si el 1-metilciclopenteno es sometido a
reducción-oxidación, escribir el producto formado.
d. La reacción entre cetonas y el reactivo de Grignard genera únicamente alcoholes ……….
e. Escribir el nombre del producto principal que se forma.......................................................
f. El reactivo……………………. es un catalizador que permite la hidrogenación parcial para
producir alquenos cis.
g. Nombrar, ¿cuál es el producto principal de la reacción?:
h. El pico base del 1-hexeno en su espectro de masa corresponde a un m/z igual ……….
P2). (2,5 ptos) Alquenos y alquinos
Productos para cada una de las siguientes reacciones. Considere la estereoquímica
2
P3). (5 ptos.) Alcoholes
Partiendo de alcanos o alquenos de su elección, muestre las reacciones de síntesis orgánica de los
siguientes alcoholes.
P4).(3ptos) Espectro de masa
A continuación, se muestran tres espectros de masa; Determine la fórmula molecular de cada uno de
ellos.
3
5. (4 ptos) Espectroscopia
A continuación, se muestra el espectro EM y RMN de un compuesto (X) desprende
hidrógeno gaseoso con sodio metálico, forma una solución azul-verdosa con dicromato de
potasio en medio ácido y caliente y da prueba lenta con el reactivo de Lucas.
Determine:
a.- La fórmula global del compuesto X.
b.- Deducir usando la curva de integración del espectro RMN, la estructura de X.
c.- Proponer el mecanismo de fragmentación para el pico base.
6. (4 ptos) alquinos
El muscalure es la feromona sexual de la mosca casera. Tomando como referencia la
siguiente síntesis sugerida, partiendo de gas natural como única fuente de acetileno y
usando alcoholes de hasta 15 carbonos como únicas fuentes de carbono muestre como
sintetizar el muscalure.
4
n C13 H 27C CH + CH3CH 2 MgBr A (C15H 27 MgBr)
A + n-C13H 27 Br B (C23H 44 )
H
B
Catalizador de Lindlar muscalure (C23 H 46 )
2
SOLUCIÓN DEL EXAMEN FINAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I 2023-2
a)
b)
c)
d. La reacción entre cetonas y el reactivo de Grignard genera únicamente alcoholes tercearios
e. Escribir el nombre del producto principal que se forma.......................................................
El producto principal es cloruro de terc-butilo
f. El reactivo de lindlar es un catalizador que permite la hidrogenación parcial para producir
5
alquenos cis.
g. Nombrar, ¿cuál es el producto principal de la reacción?:
acetileno
h. El pico base del 1-hexeno en su espectro de masa corresponde a un m/z igual 41
P2). (2,5 ptos) Alquenos y alquinos
Productos para cada una de las siguientes reacciones. Considere la estereoquímica
6
P3). (5 ptos.) Alcoholes
Partiendo de alcanos o alquenos de su elección, muestre las reacciones de síntesis orgánica de los
siguientes alcoholes.
7
P4).(3ptos) Espectro de masa
A continuación, se muestran tres espectros de masa; Determine la fórmula molecular de cada uno de
ellos.
8
Bromobenceno
Yoduro de etilo
C4H7Cl
5. (4 ptos) Espectroscopia
El compuesto X desprende hidrógeno gaseoso con sodio metálico, forma una
solución azul-verdosa con dicromato de potasio en medio ácido y caliente y da
prueba lenta con el reactivo de Lucas. Por lo que se puede concluir que se trata
de un alcohol secundario:
Del espectro de masas (EM)
π
M 106 C7 H16O I 0
no ciclo
Del espectro RMN:
9
h a = 4 mm (1H)
h b = 4 mm (1H)
h c = 8 mm (2H)
h d = 12 mm (3H)
h e = 36 mm (9H)
Mecanismo de fragmentación del pico base.
6. (4 ptos) Alquinos
La síntesis base considera la siguiente secuencia de reacciones:
n C13 H 27C CH + CH3CH 2 MgBr A (C15H 27 MgBr)
A + n-C8H17 Br B (C23H 44 )
B
Catalizador de Lindlar muscalure (C23 H 46 )
H2
Sintetizando el acetileno
HC CH 3H 2
o
2CH 4( g )
0,01s
1500 C
HC CH HC C , Na
2 NaNH
PBr
n-C13H 27 OH
3 n-C H Br
13 27
PBr
n-C8H17 OH
3 n-C H Br
8 17
PBr
CH3CH 2OH
3 CH CH Br
3 2
CH3CH 2 Br
éter / reflujo CH3CH 2 MgBr
Mg
10
HC C
éter / reflujo n-C13H 27 C CH
n-C13H 27 Br Mg
n-C13H 27 C CH n-C13H 27 C C
2 NaNH
n-C13H 27 C C
n-C8H17 Br
Sn 2
C13H 27 C C C8H17
9-tricosino
11
