SOLUCIONARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I 2023-2
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU328 A, B y C) – 2024-I
Fecha: 10 de mayo del 2024
Tipo de Prueba: EXAMEN PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Alcanos – Estereoquímica -Reacciones de sustitución Sn2-Sn1 Eliminación E1-E2
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge LuisBreña Oré / Emilia Hermoza
INSTRUCCIONES
La prueba consta de 9 preguntas
El procedimiento tiene mayor valoración en la calificación: letra legible orden, la
explicación didáctica.
Sólo para las secciones A y B la nota se multiplicará por un fator de 0.75 que será
reemplazado por la nota PB
1. (3 ptos) Interacciones moleculares
¿Qué compuesto de cada uno de los pares siguientes será más soluble en agua?
Represente el tipo de interacciones que se presentan. Fundamente brevemente su
respuesta.
2. (4 ptos) Análisis conformacional
Usando al Tabla 01 dibuje el diagrama de energía de energía potencial versus el
ángulo de rotación, partiendo de una conformación gauche y usando
representaciones de las moléculas en caballete.
Tabla 01.Datos energéticos aproximados de interacciones estéricas para alcanos
Tipo de tensión (kcal/mol)
1 interacción eclipsada H–H 1,0
1 interacción eclipsada H–CH3 1,4
1 interacción eclipsada CH3–CH3 2,5
1 interacción gauche CH3–CH3 0,9
1 interacción eclipsada H–Cl 1,7
1 interacción eclipsada Cl–Cl 2,9
1 interacción gauche Cl–H 1,0
1 interacción eclipsada CH3–Cl 3,2
1 interacción eclipsada CH3–Cl 1,1
3. (3 ptos) Análisis conformacional
Los estudios sobre el 1,2-etanodiol (HOCH2CH2OH) demuestran que el confórmero en el
que los grupos hidroxilos están en gauche es 2,3 kcal/mol más estable que el confórmero
en el que los grupos hidroxilo están en anti. Sin embargo, para el 1,2-dimetoxietano
(CH3OCH2CH2OCH3) el confórmero anti está favorecido. (a) Dibuje las fórmulas en
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perspectiva y las proyecciones de Newman para los confórmeros gauche y anti del 1,2-
etanodiol y del 1,2-dimetoxietano. (b) ¿Por qué la forma gauche del 1,2-etanodiol es más
estable que la forma anti? Indique sobre el dibujo el factor responsable de la estabilización
de la forma gauche. (c) Las tres conformaciones alternadas de una molécula relacionada,
el 1,2-propanodiol, se representan a continuación:
Teniendo en cuenta los datos del 1,2-etanodiol, ordene los tres confórmeros del 1,2-
propanodiol de acuerdo con sus estabilidades relativas, del más estable al menos estable.
4. (3 ptos) Estereoquímica
El citronelol es un componente de varios aceites esenciales de plantas como la esencia de
geranio y la esencia de rosa. Una muestra sintética de (–)-citronelol con un exceso
enantiomérico del 88% presenta una [ ]D = – 4,1o. ¿Cuánto valdrá, aproximadamente
20
la rotación óptica del enantiómero puro? La estructura del citronelol es:
Si se sabe que la configuración del (–)-citronelol es S, dibuje una fórmula estructural
estereoquímicamente correcta del (+)-citronelol.
5. (3 ptos) Sn2
Suponga que se hace reaccionar bromuro de butilo 0,06 M con yoduro de potasio 0,02 M
en acetona a 25 °C. La constante de velocidad, k, de la reacción a esta temperatura es
–1
1,09 × 10 L/mol · min. ¿Cuál es la velocidad inicial a la que el bromuro de butilo
desaparece de la mezcla de reacción en esas condiciones?
P6) (4 Ptos) A continuación se muestran seis fórmulas estereoquímicas.
a. Cuántos compuestos diferentes se muestran entre las seis fórmulas estereoquímicas,
nómbrelos correctamente y cuáles presentan actividad óptica.
b. Establecer la relación estereomérica (enantiómeros, diasterómeros, forma meso o
variedades conformaciones de la misma molécula) entre: I y II; III y IV; V y VI. Justificar
brevemente.
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