PRACTICA 2.
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS: OBTENCIÓN
DEL P-TERT-BUTILFENOL.
E.Q.F.B. Corral Rodriguez Denise Arlene - 209086
E.Q.F.B. Castañeda Esquivel Karina Yamileth - 220125
E.Q.F.B. Soltero Buto Jesus Manuel - 223827
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ. INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS.
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al223827@[Link]
Resumen
p-tert-butilfenol es un compuesto se emplea en la fabricación de antioxidantes para plásticos y aceites lubricantes, resinas
sintéticas, fragancias y productos farmacéuticos. Este trabajo investiga la alquilación de Friedel-Crafts para la obtención del
p-tert-butilfenol, un compuesto con aplicaciones en la industria química. Se llevó a cabo la reacción entre fenol y
terc-butilcloruro en presencia de AlCl₃ como catalizador. Se utilizaron técnicas de purificación y caracterización para
analizar el producto obtenido. Obteniendo como resultado un rendimiento del 72% por lo cual se considera un resultado bajo
en comparación con otros experimentos similares, sin embargo se concluyó que se cumplio satisfactoriamente con los
objetivos propuestos para esta práctica experimental, desarrollando las condiciones adecuadas para la síntesis de los
compuestos requeridos y obteniendo el conocimiento para alquilaciones de Friedel- Crafts.
Palabras clave: Catalizador, alquilación, electrófilo, Friedel-Crafts.
Introducción. Se pierde un protón (H⁺), restaurando la aromaticidad del
p-tert-butilfenol es un compuesto de gran interés, ya que anillo.
se emplea en la fabricación de antioxidantes para Se regenera el catalizador (AlCl₃) para continuar con el
plásticos y aceites lubricantes, resinas sintéticas, ciclo catalítico (Reusch., 2013).
fragancias y productos farmacéuticos. Su importancia
industrial radica en sus propiedades químicas y físicas,
que lo convierten en un precursor esencial en la síntesis
de materiales con alto valor agregado. (ECHA., 2025)
El estudio de la alquilación de Friedel-Crafts es
fundamental ya que la alquilación es una de las
reacciones más utilizadas en la química orgánica debido
Figura 1. Mecanismo de reacción general; reacción de
a su capacidad para modificar la estructura de Friedel-Crafts
compuestos aromáticos y generar productos con
aplicaciones en diversas áreas si, la reacción de Donde un catalizador ácido de Lewis es una sustancia
sustitución electrofílica aromática en la que se introduce que acepta un par de electrones durante una reacción
un grupo alquilo (-R) en un anillo aromático (como el química, facilitando la formación de un intermedio
benceno) utilizando un catalizador ácido de Lewis, reactivo sin consumirse en el proceso. Comprender el
generalmente cloruro de aluminio (AlCl₃). papel de estos catalizadores permite optimizar las
El mecanismo de reacción general comienza condiciones de reacción para mejorar el rendimiento y la
1. Activación del reactivo alquilante: selectividad del proceso, lo que es esencial en la industria
Se usa un haluro de alquilo (R-Cl) o un alqueno como química para minimizar costos y reducir la generación de
fuente del grupo alquilo. productos secundarios no deseados (Smith, 2020).
El catalizador AlCl₃ coordina con el halógeno (Cl),
generando un carbocatión altamente reactivo (R⁺), que No obstante en este tipo de reacción se pueden llegar a
actúa como el electrófilo en la reacción. observar distintas limitaciones, entre ellas, los grupos
2. Ataque electrofílico: alquilo introducidos en el anillo aromático activan la
El anillo aromático ataca al carbocatión (R⁺), formando molécula para nuevas sustituciones, lo que provoca la
un intermedio de carbocatión bencílico. formación de productos polisustituidos no deseados
Este intermedio pierde estabilidad momentáneamente, ya (polisustitución). Para evitarlo, se debe controlar la
que el sistema aromático se rompe temporalmente. cantidad de reactivo alquilante y el tiempo de reacción.
3. Regeneración de la aromaticidad: Por lo tanto llevar a cabo este experimento facilita una
comprensión profunda de la sustitución electrofílica
aromática, el mecanismo central en el que se fundamenta
la alquilación de Friedel-Crafts. Este proceso es esencial
en la síntesis de compuestos aromáticos y su análisis molécula de agua formando un carbocatión terciario, el
permite adquirir conocimientos clave sobre la reactividad ion cloruro (Cl-), ataca al carbocatión, formando cloruro
de los anillos bencénicos ante la acción de agentes de tert-butilo.
electrofílicos. (Master Organic Chemistry, 2019)
Objetivo.
● Desarrollar las condiciones experimentales
para efectuar la alquilación de compuestos
aromáticos activados.
● Sintetizar el p-tert-butilfenol a partir de fenol y
cloruro de tert-butilo e identificar el producto
formado.
Metodología
Los experimentos realizados en esta práctica se muestran
a continuación en la siguiente imagen, a manera de
diagrama para una comprensión más sencilla.
Figura 4: Mezcla de tert-butanol con HCl en el agitador
Experimento 1. Síntesis del cloruro de tert-butilo.
durante 15mn.
La agitación magnética es esencial para poder asegurar
una mezcla homogénea.
Se realizó una separación de fase acuosa para poder
aislar el producto deseado del no deseado, donde se
eliminó la fase acuosa para poder eliminar el HCl,
lavando la mezcla dos veces con agua para eliminar
cualquier rastro de HCl.
Figura 2. Diagrama de flujo del experimento 1: síntesis de
cloruro de tert-butilo.
Experimento 2. Síntesis de p-tert-butilfenol
figura 5 y 6: separación de fase acuosa y orgánica en
embudo de separación
Figura 3. Diagrama de flujo del experimento 2: síntesis de
p-tert-butilfenol.
Figura 7: Reacción de sustitución SN1, entre el tert-butanol
Resultados y discusión y el HCl para formar cloruro de tert-butilo.
Se realizó una mezcla de tert-butanol con HCl para
formar cloruro de tert-butilo, esta reacción se lleva acabo
mediante un mecanismo SN1, donde el tert-butanol se
protona con el HCl y luego procese a perder una
PM= 74.12 g/mol PM= 92.57 g/mol
V= 12 mL V= 9.3 mL
𝑔 = ( 121𝑚𝐿 )( 0.1781𝑚𝐿𝑔 ) = 9. 372 𝑔
Figura 8. Reacción de la síntesis de cloruro de 9.372 g C4H10O (92.57/74.12) = 11.7 g Teóricos
p-tert-butilfenol mediante alquilación de Friedel-Crafts.
Se utiliza la densidad del cloruro de tert-butilo para
Se realizó una trampa para HCl dentro de la campana de convertir la masa a volumen.
extracción con el objetivo de neutralizar cualquier
residuo de ácido clorhídrico (HCl) que pueda haber (11. 7𝑔/1𝑚𝐿)(1𝑚𝐿/0. 844𝑔) = 13. 86 𝑚𝐿
quedado en la fase acuosa o en los gases liberados
durante la reacción, ya que el ácido clorhídrico es un gas una vez con el rendimiento real de cloruro de tert-butilo,
corrosivo y tóxico , la reacción de neutralización entre el procedemos a realizar el cálculo del rendimiento
ácido clorhídrico y la base (NaOH O NaHCO3) produce porcentual
sal y agua, que quedaron disueltas en la solución, en el
caso de bicarbonato de sodio, se libera dióxido de
carbono (CO2) como subproducto, que también es
atrapado en la solución.(La Reacción SN1 - Lobster, n.d.)
Rendimiento: ( 9.3 mL/13.86mL) 100 = 67%
Fenol cloruro tert-butilo
⍴= 1.07 g/mL ⍴= 0.844 g/mL
PM= 94.11 g/mol PM= 92.57 g/mol
m= 1 g V= 1.5 mL
p-tert-butilfenol
PM= 150.2176 g/mol
1𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 = ( 150.2176 g / 94.11 g ) = 1. 59 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
Figura 8: Montaje del sistema de trampa para HCl.
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 % = (0.1146 g / 1.59 g) * 100 = 7.2%
obtuvimos una recristalización de etanol (figura 9)
debido a que se tiene una polaridad moderada, lo que nos La síntesis de cloruro de tert-butilo se realizó mediante
permite disolver el compuesto impuro en un disolvente una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular
caliente y luego dejar que la solución se enfríe (SN1) entre tert-butanol y ácido clorhídrico concentrado.
lentamente, a medida que la solución se enfría El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) se utilizó como
lentamente, el compuesto se vuelve menos soluble y catalizador y agente deshidratante (figura 7). La reacción
comienza a formar mas cristales puros (CK-12 SN1 procedió a través de la formación de un carbocatión,
Foundation, 2024) terciario, que es relativamente estable debido a la
hiperconjugación. (Obtención De Cloruro De T-butilo,
2013)
La adición de CaCl2 favoreció la formación del producto
al eliminar el agua generada en la reacción, desplazando
el equilibrio hacia la derecha.
El rendimiento obtenido en la síntesis de cloruro de
tert-butilo fue del 67%. Este valor sugiere que la reacción
se llevó a cabo de manera eficiente, aunque pudieron
haber ocurrido algunas pérdidas durante el proceso de
separación y transferencia. Gómez Aspe, R., ... &
Calderón Saturio, D. (2024).
Figura 9: Presencia de cristales.
El rendimiento obtenido en la síntesis de p-tert-butilfenol
fue del 7.2%. Este valor fue considerablemente más bajo
Se realizaron los siguientes calculos para rendimiento de
que el obtenido en la síntesis de cloruro de tert-butilo.
la reaccion cloruro de ter-butilo y p-ter-butilfenol
Esto sugiere que la reacción de alquilación de
Friedel-Crafts pudo haber sido menos eficiente o que
Ter-butanol Cloruro de ter-butil
pudieron haber ocurrido pérdidas significativas durante
⍴= 0.781 g/mL ⍴= 0.844 g/mL
el proceso de purificación y recristalización. Laos, E. V., International Inc. all rights reserved.
& Cajahuanca, M. (1994). [Link]
hem_Applications/L2_Crystallization/[Link]
Conclusión ml
Durante la práctica se lograron sintetizar los compuestos
requeridos (p-tertbutilfenol y cloruro de tert-butilo) en
las condiciones adecuadas. Obteniendo como Obtención de Cloruro de t-butilo. (2013, September
rendimiento final un 67% del compuesto sintetizado, que
11). [Slide show]. SlideShare.
aunque es un porcentaje relativamente bajo de
rendimiento, se podría adjudicar a la pérdida por vapores [Link]
de HCl durante su agitación, ya que no se contaba con el
material adecuado por completo y/o, algún error manual 118256
al momento de la eliminación de fases y lavados al
cloruro de tertbutilo. Por otra parte en la síntesis del La reacción SN1 - Labster. (n.d.).
p-tert-butilfenol se obtuvo un rendimiento de 7.2%, un [Link]
valor notablemente más bajo que el primer compuesto,
que, como se menciona anteriormente se podría deber a Master Organic Chemistry. (2019, 2 de enero).
que ocurrieran pérdidas durante el proceso de la reacción Friedel-Crafts Alkylation and Acylation.
en general. Por lo que se puede concluir a pesar de los Recuperado el 10 de febrero de 2025, de
bajos porcentajes de rendimiento en ambos [Link]
experimentos, que se cumplió satisfactoriamente con los /01/02/friedel-crafts-alkylation-and-acylation/
objetivos propuestos para esta práctica experimental,
desarrollando las condiciones adecuadas para la síntesis
Smith, M. B. (2020). March's Advanced
de los compuestos requeridos y obteniendo el
Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms,
conocimiento para alquilaciones de Friedel- Crafts.
and Structure (8th ed.). Wiley.
Bibliografía.
Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas Reusch, William (2013). "Electrophilic
(ECHA). (2025). p-terc-butilfenol: Información de la Aromatic Substitution." Virtual Textbook of
sustancia. Recuperado el 10 de febrero de 2025, de Organic Chemistry. Michigan State University.
[Link] Disponible en:
nfo/100.002.436 [Link]
/VirtTxtJml/[Link]
Rosende, M. E. G., Bordils, J. I. B., & García, E. C.
(2020). 6. Reacciones de sustitución nucleofílica::
síntesis del cloruro de terc-butilo. In Organic chemistry:
laboratory manual (pp. 137-143). Psylicom
Distribuciones Editoriales.
Illescas Martínez, B. M., Martínez Ruiz, M., Vazquez
Villa, H., Luna Costales, A., Lora Maroto, B., Gómez
Aspe, R., ... & Calderón Saturio, D. (2024). Laboratorio
virtual de Química Orgánica básica (Grado en Química,
Doble Grado en Química y Bioquímica, Grado en
Ingeniería Química).
Laos, E. V., & Cajahuanca, M. (1994). Mecanismos de
reacciones de Friedel-Crafts. Revista de Química, 8(1),
37-43.
CK-12 Foundation. (2024, December 18). Respuestas de
Flexi - ¿Por qué el etanol es un buen disolvente para la
recristalización? | CK-12 Foundation.
[Link]
aturadas/por-que-el-etanol-es-un-buen-disolvente-para-la
-recristalizacion/
Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved.
(2024b, August 22). Recristalización. Mettler-Toledo
