UNIVERSIDAD DE MONTERREY

LICENCIATURA EN NUTRICIÓN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

ACTIVIDAD

REPORTE DE PRÁCTICA 9

SÍNTESIS DE ÉTER DI ETÍLICO

Nombre: Monserrat Carranza Cisneros

Matrícula: 634631

Nombre: Natalia Orta Segura

Matrícula: 588781

Profesor: Dra. Cindy Joanna Caballero Prado

“Doy mi palabra de que he realizado esta actividad con integridad

académica.

Monterrey, Nuevo León 19 abr 2022

 OBJETIVOS

Obtener en forma experimental éter dietílico a partir de deshidratación de alcoholes.

INTRODUCCIÓN

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los hidrógenos son sustituidos por
hidrocarburos, como cadenas alifáticas, ciclos, policíclicos, espiro compuestos. Su fórmula
general es R-O-R. El átomo de oxígeno tiene hibridación sp3 por lo que su ángulo de enlace
es casi tetraédrico (la apertura del ángulo depende del tamaño de los sustituyentes).

Los éteres se diferencian de los alcoholes por un enlace oxígeno-hidrógeno, sin embargo,
son isómeros constitucionales, es decir, que tienen el mismo peso molecular pero función
distinta, por ejemplo el alcohol etílico y el éter dimetílico.

La naturaleza de los éteres no es muy reactiva su principal reacción radica en la ruptura del
enlace carbono-oxígeno, para producir un alcohol y un haluro de alquilo.

Entre sus propiedades físicas, debido al débil momento dipolar, y a que el ángulo enlace
CO-C, se encuentra que sus puntos de ebullición son muy parecidos a los alcanos con el
mismo peso molecular, y que sus puntos de ebullición son notablemente más bajos que los
alcoholes isómeros debido a que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno y los
éteres no pues solo tienen hidrógeno unidos a carbonos y no al oxígeno.

Por otro lado, por los pares electrónicos no compartidos del oxígeno pueden disolver
cationes.

Los éteres corona son éteres cíclicos que contienen varios átomos de oxígeno y se usan
para transferir compuestos iónicos a una fase orgánica. En los éteres corona los oxígenos
están orientados hacia el centro, mientras que los grupos alquilo hacia el exterior de la
molécula, esta conformación le permite estabilizar al catión, que se acomoda en el centro
del éter corona, gracias a los pares de electrones no compartidos de los oxígenos,
dependiendo de la apertura del anillo será su capacidad para ligar cationes, un anillo con un
diámetro parecido al del catión lo sujetara fuertemente, y si el catión es más pequeño que el
diámetro del anillo será retenido con menos fuerza.

En la historia el éter etílico ha sido usado como anestésico, pero ha sido sustituido por
sustancias más eficaces y con menos efectos secundarios. En la actualidad los éteres se
usan como disolventes, anticongelantes, con pocas aplicaciones en medicina.
 PROCEDIMIENTO

1. En un matraz balón de 1 boca de 250ml. colocar 40 ml de etanol al 95% y agregar

cuidadosamente, agitando y enfriando, 10 ml de ácido fosfórico 0.1M. Una vez fría la
mezcla, se agregan 15 ml de agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta que agregar
una gran cantidad de ácido provocaría la formación de un alqueno, para que no suceda esto
deberá estar presente en pequeña cantidad y diluido.

2. Luego se arma la unidad de destilación simple. Agregándole 3 perlas de ebullición como

máximo.
3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocará la destilación del éter correspondiente.

Prueba de combustión

1. Coloque parte del producto en un crisol y enciéndalo con un fósforo. Si se produce una
llama naranja un poco azulada y no tan luminosa, la prueba es positiva para el éter
generado.

Prueba de solubilidad

1. Agregue 1 mL del Destilado a 1mL de agua en un tubo de ensayo. Si la mezcla es

homogénea, la prueba es positiva para el éter. Medio.

*Nota: No dejar botellas abiertas y sin marcar, limpiar cualquier derrame, disponer de los
desechos químicos en las líneas de desecho apropiadas. Tener cuidado con el montaje. NO
permitir que el sodio metálico entre en contacto con el agua. En el ensayo correspondiente
a la fusión con sodio (paso 6), asegúrese de que todo el sodio reacciona con el alcohol
etílico antes de adicionar el agua destilada. Dejar el sitio de trabajo completamente limpio y
ordenado, arrojando los desechos en los sitios designados para ello.

DIAGRAMA DE FLUJO
 CONSTANTES FÍSICAS Y TOXICIDAD DE REACTIVOS Y DE PROBABLE MUESTRA
PROBLEMA

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

ÁCIDO FOSFÓRICO

Forma Y Apariencia: Líquido claro viscoso translúcido

Olor: Inodoro

Umbral De Olor: No disponible

Ph: 1.5 (0.1N)

Punto De Fusión: 42.4°C al 100%; 21°C al 85%

Punto De Ebullición: 407°C

Punto De Inflamación: No inflamable

Tasa De Evaporación: No disponible

Temp. De Autoignición: No inflamable

Intervalo De Explosividad: No inflamable

Presión De Vapor (20°C): 0.0285mmHg (3.8Pa)

Densidad Vapor (Aire=1): 3.4

Densidad (25°C): 1.874g/cm3 (100%); 1.685g/cm3 (85%)

Solubilidad (En Agua, 20°C): 548g/100g

Coef. De Reparto (Pko/W): No disponible

VISCOSIDAD (Cp): 47 a 20°C y 85%

ÁCIDO FOSFÓRICO PICTOGRAMAS DE

SEGURIDAD

PICTOGRAMAS DE
SEGURIDAD

Corrosión

Peligros para la salud H314 Provoca quemaduras

graves en la piel y lesiones
oculares graves
Ácido fosfórico

Riesgos a la salud: 3- muy peligroso

Inflamabilidad: 0- No se inflama

Reactividad: 1- Inestable en caso de calentamiento

Riesgo específico: Ninguno

ETANOL CONSTANTES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Estado físico: Líquido

Forma: Líquido

Color: Incoloro

Olor: Característico al alcohol.

Umbral del olor: No existen datos disponibles

pH: 7 (10 g /l , 20 °C)

Punto de congelación: -114 °C

Punto de ebullición: 78 °C

Punto de inflamación: 12 °C ( al 100 %)

Evaporación: -130 oC.

Inflamabilidad (sólido, gas): no relevantes (fluído)

Límite de explosividad- 3.3- 19 %

superior (%) -:

Temperatura de 793 °C.

autoignición:

Punto de fusión: -130 oC.

Densidad: 0.7893 a 20 °C.

Densidad de vapor (aire = 1.59 g /ml

1):

Solubilidad en agua: Miscible en cualquier proporción

Solubilidad en otro: éter, metanol, cloroformo y acetona.

Viscosidad: 1.17 (a 20oC).

Propiedades explosivas: Sus vapores pueden generar mezclas explosivas e inflamables con el aire a
temperatura ambiente
ETANOL PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

PELIGRO PARA LA SALUD

RIESGOS PARA LA SALUD H225 Líquido y vapores muy inflamables

H319 Provoca irritación ocular grave

Etanol

Riesgos a la salud: 2- peligroso

Inflamabilidad: 3-debajo de 37° C

Reactividad: 0-ninguno

Riesgo específico: ninguno

 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

ÉTER DI ETÍLICO

Estado físico líquido (fluído)

Color Incoloro

Olor levemente dulce

Umbral olfativo No existen datos disponibles

pH (valor) Esta información no está disponible.

Punto de fusión/punto de congelación -116 °C

Punto de ebullición 34,58 – 34,59 °C a 760 mmHg

Punto de inflamación -40 °C (vaso cerrado)

Tasa de evaporación No existen datos disponibles

Inflamabilidad (sólido, gas) No relevantes (fluído)

• límite inferior de explosividad (LIE) 1,7 % vol

• límite superior de explosividad (LSE) 39 % vol

Límites de explosividad de nubes de polvo No relevantes

Presión de vapor 58,96 kPa a 293,2 K

Densidad 0,71 g /cm³ a 20 °C

Densidad de vapor 2,56 (aire = 1)

Densidad aparente No es aplicable

Densidad relativa La información no está disponible.

Hidrosolubilidad 64,9 g /l a 20 °C

Temperatura de autoinflamación 175 °C a 1 atm – ECHA

Temperatura de descomposición no existen datos disponibles

• viscosidad cinemática 0,331 mm²/s a 293,2 K

• viscosidad dinámica 0,235 mPa s a 293,2 K

Propiedades explosivas No se clasificará como explosiva

Propiedades comburentes Ninguno

ÉTER DI ETÍLICO PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

PICTOGRAMAS DE
SEGURIDAD

Peligro para la salud Inflamable

Peligros para la salud H224 Líquido y vapores extremadamente inflamables

H302 Nocivo en caso de ingestión

H336 Puede provocar somnolencia o vértigo

Diétil etílico

Riesgos a la salud: 1- Poco peligroso

Inflamabilidad: 4- debajo de 25° C

Reactividad: 0- Inestable en caso de calentamiento

Riesgo específico: Ninguno

RESULTADOS
Con ácido fosfórico:
● Temperatura destilación:
Primera gota- 70 °C
Se mantuvo 22 min: 70-75 °C
● Volumen: 20 ml
● Prueba de solubilidad: positiva
●Prueba de combustión: flama azul con naranja (positiva)

Control:
● Prueba de solubilidad: negativa.
● Prueba de combustión: flama naranja con azul fuerte (positiva)

Con ácido sulfúrico:

● Temperatura destilación:
Primera gota: 75 °C a los 3 min 40 seg
● Tiempo total de destilación: 9 min con 30 segundos
● Volumen: 20 ml
● Prueba de solubilidad: positiva.
● Prueba de combustión: Flama intensa color naranja con azul. (positiva)
 CUESTIONARIO

1) Escribe la fórmula general de un éter.

2) ¿Cuál es el nombre de la reacción que utilizamos para obtener un éter en esta práctica?
Condensación entre dos moléculas de alcohol o deshidratación de un alcohol.

3) ¿Por qué se recogió el éter en el baño de hielo?

Se utilizó el baño de hielo para poder asegurar que no se evaporara.

DISCUSIONES

Ligia Fletes (n.d) nos dice que el realizar la síntesis de un éter por medio de la
deshidratación de un alcohol con ácido sulfúrico planteó un mecanismo de respuesta o
de resultados en la obtención del éter dietílico, en la cual, para poder comprobarlo, los
sometió a 2 pruebas de identificación que fueron: combustión y solubilidad. En la prueba
de combustión Ligia Fletes (n.d) dice que la prueba de combustión debe ser positiva, ya
que todos los éteres reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, ya que este
reacciona como oxidante y comburente. También nos habla de las características que
debe tener esta llama, la cual es una llama ligeramente naranja, con tonos azules, no
muy luminosa, pero igual de grande como si se hubiese realizado con etanol. Como
conclusión, podemos decir que nuestra prueba de combustión también fue exitosa.

Ahora, en la prueba de solubilidad, Ligia Fletes (n.d) nos dice que en la prueba de
solubilidad con agua no hubo reacción, que al agregar el destilado obtenido y la alícuota
(1 ml) de agua destilada, esta no generó una capa heterogénea, si no que se comportó
como una capa homogeneizada, lo que indica que conforme a los objetivos generales
(éter etílico sí es soluble en agua) fueron positivos. Ella nos explica que, a pesar de ser
un éter (un componente polar) sí es soluble en agua (componente apolar) ya que la
solubilidad va a depender de la masa del éter que sea disuelto en la cantidad del agua
que se tenga. Esto nos confirma lo que dice la literatura: que los éteres que contienen
seis o más átomos de carbono en su molécula, serán insolubles en agua. Mientras que
los de cinco o menos carbonos, sí serán solubles en ella. El éter etílico contiene cuatro,
así que sí es soluble en agua.

Por tanto, esto nos da como resultado que nuestra prueba de solubilidad sí está
respaldada con lo que nos dice Ligia Fletes (n.d) y la literatura.
 CONCLUSIONES

Para concluir con nuestro reporte, podemos decir que llevamos correctamente el
procedimiento conforme a los objetivos de la práctica, que era la obtención de éter dietílico
por medio de la deshidratación de un alcohol primario, que fue el etanol. Esta reacción se
puede dar gracias al etanol en relación con un ácido fuerte, que en este caso fue el ácido
fosfórico y el ácido sulfúrico. Esta reacción procede a deshidratar el alcohol, dejando como
resultado éter di etílico.

La pruebas de combustión y solubilidad también fueron respaldadas con la teoría y los

objetivos que se tenían en la práctica.

FUENTES BIBLIOGRÁFICAS

- Fletes, L. (s. f.). Síntesis de un é[Link]. [Link]. Recuperado 6 de abril de

2022, de
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- Universidad Autónoma de Tamaulipas, Velázquez, M., García, K., Solís, V.,
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/laboratorio-de-quimica-organica-ii/sintesis-de-eter-etilico/18396643
- Roth, C. (2015g, diciembre 7). Ficha de Datos de Seguridad: Dietileter.
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- Innophos. (2020, 11 julio). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - Innophos.
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