Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)

21 HIDROCARBUROS

MARCO TEÓRICO

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios formados solo por carbono e hidrógeno CxHy.
Estos compuestos se pueden extraer de fuentes naturales como el petróleo, el gas natural y la hulla (carbón
de piedra)
Atomicidad: es la suma del número de átomos de carbono e hidrógeno.
Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ATOMICIDAD = 14

HIDROCARBUROS
050824-227

Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos Acíclicos

Ciclo alcanos Ciclo alquenos Ciclo alquinos Ali cíclicos

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

I. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos que provienen del benceno (C6H6) y que presentan una propiedad especial, de-
nominada: Resonancia.
1. Presentan carbonos hibridizados en sp2
2. Enlaces dobles alternados
3. Se cumple la regla 4n+2=(#electrones pi) donde n = 0, 1, 2, 3, 4, …
C6H6
CH CH
CH CH CH CH
HÍBRIDO DE
CH CH CH CH RESONANCIA
CH CH
4n+2 = 6
donde n = 1

227
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NAFTALENO ANTRACENO

CH CH CH CH CH
CH C CH CH C C CH

CH C CH CH C C CH
CH CH CH CH CH

C10H8 C14H10

4n+2 = 10 4n+2 = 14
donde n = 2 donde n = 3

II. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Son hidrocarburos que no son aromáticos, pudiendo clasificarse en:

Alifáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos Acíclicos

050824-228
Ciclo alcanos Ciclo alquenos Ciclo alquinos Ali cíclicos

A. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos Saturados

Estos hidrocarburos presentan enlace simple entre carbono y carbono.
H H
H–C–C–H
H H
Presentan hibridización sp3 y se denominan alcanos.
Fórmula Global Específica:
CnH2n+2
Son poco reactivos, por lo que se les denomina parafinas.
Presentan reacciones de sustitución y de combustión.
Estado físico:
• Gases: Desde C1 hasta C4.
• Líquidos: Desde C5 hasta C17.
• Sólidos: Desde C18 a más.
Son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares como el benceno y ciclohexano.
Nomenclatura: Prefijo…..ano.

228
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B. Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos Saturados
Presentan cadena carbonada cerrada y se denominan: Ciclo alcanos.
Estos hidrocarburos presentan enlace simple entre carbono y carbono.
13
14 12
1 1 1 1 9 1 11
1 2 7 8 2
2 5 2 6 2 10
10
3 2 3 5 3 6
3
3 9
3 4 5 7
Ciclopropano 4 4 5 4 6 4 8
Ciclopentano
Ciclohexano 7
Cicloheptano Ciclodecano 5
6
Ciclotetradecano

C. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos Insaturados

Estos hidrocarburos presentan por lo menos un enlace doble y/o triple entre carbono y carbono.

Los alquenos u olefinas o Los alquinos o acetilénicos Los alqueninos presentan

etilénicos presentan enlace presentan enlace triple por enlace doble(sp2) y triple(sp)
doble por la hibridación sp2 la hibridación sp y su fór- con una fórmula global
mula con un enlace triple es
050824-229

y su fórmula con un enlace CnH2n+2–2d–4t

doble es CnH2n CnH2n–2

H H ACETILENO 1 2 3 4 5
C=C
H H H–C C–H CH2 = CH – C C – CH3

Estos hidrocarburos presentan reacciones de adición

H H H H
H2 H2
CH3 — C  C — CH3 C=C CH3 — C — C — CH3
Pt, Pd o Ni H3C CH3 H H

Alquino Alqueno Alcano

229
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D. Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos Insaturados

Presentan cadena carbonada cerrada.

Estos hidrocarburos presentan por lo menos un enlace doble y/o triple entre átomos de carbono
y se clasifican en:

CICLO ALQUENOS CICLO ALQUENINOS

Ciclopropeno Ciclobutadieno Ciclohexeno

CICLO ALQUINOS Cicloheptadeca – 1, 9 – dien – 5, 13 – diino

Cicloundecino
Ciclododeca – 1, 5, 9 – triino

050824-230
RADICALES ALQUILO
Se forman como ramificaciones en la cadena principal de un compuesto orgánico.
Su fórmula general es: CnH2n+1
El nombre de los radicales alquilo termina en(il) o en(ilo).

 CH3 Metil
 CH2 – CH3 Etil
 CH2 – CH2 – CH3 Propil
 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butil
 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentil

RADICALES ESPECIALES

H2C=CH— etenil(a) ou vinil(a)

H3C—CH=CH— propenil(a)
H3C—C=CH2 isopropenil(a)

230
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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS ACICLICOS

Nombre de los
Prefijo: Numérico de la Sufijo: Clasificación del
sustituyentes en + cadena principal
+ hidrocarburo
orden alfabético

Butil La cadena principal es la más larga con el mayor Ano: Sufijo de alcano
Etil número de enlaces doble/triple y sustituyentes. Eno: sufijo de alqueno
Isopopil Se numera iniciando por el extremo más cerca de Ino: sufijo de alquino
Metil enlace doble/triple y sustituyentes y si todo está En-ino: sufijo de alquenino
Pentil equilibrado se utiliza el orden alfabético.
Propil #C -------- Prefijo #C -------- Prefijo
1C -------- Met 6C -------- Hex
2C -------- Et 7C -------- Hept
3C -------- Prop 8C -------- Oct
4C -------- But 9C -------- Non
5C -------- Pent 10C -------- Dec

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALICICLICOS

Nombre de los Prefijo: Numérico Sufijo:

050824-231

sustituyentes en + Ciclo + de la cadena + Clasificación del

orden alfabético principal hidrocarburo

Butil La cadena principal cíclica debe tener los sustitu- Ano: Sufijo de alcano
Etil yentes con la menor numeración posible. Eno: Sufijo de alqueno
Isopopil Se numera iniciando por el extremo mas cerca de
Metil enlace doble/triple y sustituyentes y si todo está Ino: Sufijo de alquino
equilibrado se utiliza el orden alfabético. En-Ino: Sufijo de alquenino
Pentil
Propil #C -------- Prefijo #C -------- Prefijo
3C -------- Prop 7C -------- Hept
4C -------- But 8C -------- Oct
5C -------- Pent 9C -------- Non
6C -------- Hex 10C -------- Dec

231
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PROBLEMAS RESUELTOS

1. Indique la fórmula global del octadecatrieno- 3. Nombre la estructura mostrada

triino. (UNFV 2004)
A) C28H36 B) C18H20 C) C18H12
D) C38H24 E) C18H26
A) 5-isopropil 7-metil 1-decino
Resolución B) 7-propil 2, 4-dimetil 2-decino
CnH2n+2 – 2d – 4t C) 6-isopropil 4, 8-dimetil 9- decino
D) 6-propil 4, 8-dimetil 9-decino
n = 18, d = 3, t = 3
E) 5-propil 3, 7-dimetil 1-decino
C18H2(18)+2–2(3)–4(3) = C18H38 – 18 = C18H20
Resolución
Rpta.: B

2. Nombre la estructura mostrada. (UNAC 1998)

Metil
Isopropil

5-isopropil 7-metil 1-decino

Rpta.: A

4. Es un alqueno.

050824-232
A) Benceno B) Acetileno C) Formeno
D) Fenol E) Eteno
A) 6-isopentil dodecano
B) 6-(1, 2-dimetil propil) dodecano Resolución
C) 7-isopentil dodecano
D) 6-(2, 3-dimetil propil) dodecano Alqueno: CnH2n  n = 2  C2H4: eteno
E) 7-(1-metil 2-isopropil) dodecano Rpta.: E

Resolución 5. Número de isómeros en el n-hexano.

(UNI 2018-II)
A) 1 B) 3 C) 5
D) 2 E) 4

Resolución
2n – 4+1 = 26 – 4+1 = 5
Rpta.: C

6-(1, 2-dimetil propil) dodecano

Rpta.: B

232
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PRÁCTICA PARA LA CLASE

1. La IUPAC ha establecido la siguiente regla de 3. Las reglas de la Unión Internacional de Quí-

carácter general para la nomenclatura y for- mica Pura y Aplicada (IUPAC) para la nomen-
mulación de compuestos orgánicos que ten- clatura de los compuestos orgánicos facilita la
dremos en cuenta siempre: la cadena principal construcción estructurada del nombre de un
es la más larga que contiene al grupo funcio- compuesto químico. Siguiendo las reglas de
nal más importante. Determine cuál de las al-
la nomenclatura orgánica de la IUPAC, escri-
ternativas representan el nombre correcto.
be el nombre del siguiente hidrocarburo.
CH2 – CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH(CH3)2 CH3 C2H5

A) 3, 5 - dietil - 2, 7, 8 - trimetilundecano
A) 4-metilheptadeca-5,7,9-trieno-10,12-diino
B) 3, 5, 8 - trietil - 2, 7 - dimetilnonano
B) 14-metilheptadeca-8,10,12-trieno-4,6-
C) 6 - etil - 8 - ispropil - 3, 4 - dimetildecano
diino
D) 2, 5 - dietil - 7 - isopropil - 3 - metilnonano
C) 4-metilheptadeca-5,7,9-trieno-11,13-diino
E) 3, 5 - dietil - 2, 7, 8 - trimetildecano
D) 14-metilheptadeca-9,11,13-trieno-4,6-
2. En el laboratorio como en la industria, uno diino
de los cicloalcanos más conocidos es el ci- E) 4-metilheptadeca-8,10,12-trieno-4,6-diino
clohexano, que es utilizado como un buen
4. Muchos de los sabores y aromas presentes
050824-233

disolvente de sustancias orgánicas. Indique el

nombre respectivo del siguiente derivado del en ciertas plantas son generados por cicloal-
ciclohexano. quenos como -felandreno el cual gene-
ra el aroma del eucalipto. Su estructura se
muestra a continuación. Indique la alterna-
tiva que contenga el nombre sistemático del
-felandreno.
CH3
CH3

CH3

A) 1 - etil - 5 - ciclopentilciclohexano. CH3

B) 1 - ciclopentil - 3 - etilciclohexano. A) 1 - metil - 4 - isopropilciclohexa - 1,5 - dieno
C) 1 - ciclopentil - 5 - etilciclohexano. B) 2 - metil - 5 - isobutlciclohexa - 1,3 - dieno.
D) 1 - etil - 3 - ciclopentilciclohexano. C) 5 - isopropil - 2 - metilciclohexa - 1,3 - dieno
E) 2 - metil - 5 - isopropilciclohexano. D) 3 - metil - 6 - isopropilciclohexa - 1,3 - dieno
E) 2 - metil - 5 - isopropilciclohexa - 1,3 - dieno

233
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5. Los compuestos insaturados conocidos como 7. Un átomo o grupos de átomos (diferente al
alqueninos, quienes presentan átomos de hidrógeno) unidos a la cadena principal se
carbono unidos por un enlace triple y doble. conocen como sustituyente y, generalmente,
Respecto a la estructura mostrada, escriba ver- estos son restos de hidrocarburos (ramifica-
dadero (V) o falso (F) según corresponda. dos). Para la estructura que se muestra
Br CH – (CH3)2

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH3

C2H5 Cl

 El compuesto insaturado posee 6 Escriba verdadero (V) o falso (F) según co-
electrones pi (π). ( ) rresponda.
 Para saturar completamente el compuesto  Es un compuesto halogenado, saturado
se requiere 6 mol de átomos de hidrógeno. y ramificado. ( )
( )  En la cadena carbonada principal están
 Su nombre es 6-ciclopentil-4-etil-9- presentes dos sustituyentes inorgánicos y
metildeca-7-eno-2-ino. ( ) 3 sustituyentes orgánicos ( )
A) FFV B) VVF C) VFF  El nombre IUPAC es: 4-bromo-2-ciclopropil-
D) FVF E) VVV 6-cloro-3-etil-5-isopropilheptano ( )
A) VVF B) VFV C) VVV
6. ¿Cuáles de las proposiciones mostradas abajo,
D) VFF E) FVV
se cumplen para el siguiente compuesto?

050824-234
CH2 – CH3 8. Los alqueninos son compuestos insaturados
que tienen en su estructura por lo menos un
doble enlace y un triple enlace a la vez. Para
Cl los siguientes alqueninos.
Su fórmula global es C9H11Cl. a. CH2 = CH – CH(C2H5) – C CH
 El sustituyente inorgánico pertenece al b. CH2 = CH – C C – CH2Br
carbono 1. ( ) c. HC C – CH = C(C2H5) – CH3
 Su nombre es 5-cloro-6-etilciclohexa-
( ) 5-bromopent-1-en-3-ino
1,3-dieno. ( )
( ) 4-metilhex-3-en-1-ino
 Por adición completa de hidrógeno se ( ) 3-etilpent-1-en-4-ino
obtiene el 1-cloro-2-etilciclohexano. ( )
Relacione correctamente estructura y nombre.
A) FFVV B) VFVV C) FVFV
D) VVVF E) FVVV A) abc B) cab C) bca
D) acb E) bac

234
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
ASESORÍA

1. Los alcanos tienen unas propiedades físicas H

H
similares a los alquinos y alquenos. Son poco
solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Al res-
pecto, indique el nombre sistemático (IUPAC)
del compuesto mostrado.

Determine las proposiciones falsas (F) y ver-

daderas (V).
 El compuesto es un hidrocarburo
A) 6 - etil - 4,7 - dimetildecano
alicíclico con 2 carbonos sp2. ( )
B) 4,7 - dimetil - 6 - etildecano
 IEl compuesto es un hidrocarburo
C) 4,7 - dimetil - 5 - etildecano
D) 5 - etil - 4,7 - dimetildecano insaturado y ramificado. ( )
E) 4 - metil - 5 - etildecano  El compuesto tiene por nombre:
ciclodeceno. ( )
2. Un haloalcano, también conocido como ha-  Su fórmula global o molecular es C10H20.
logenuro de alquilo, es un compuesto quími- ( )
co derivado de un alcano por sustitución de
A) FFVF B) VVFV C) VFFF
uno o más átomos de hidrógeno por átomos
D) FVFV E) VFVF
050824-235

de halógeno. La sustitución con flúor, cloro,

bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, clo- 4. La hidrogenación es un tipo de reacción quími-
roalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, res- ca (redox) cuyo resultado final visible es la adi-
pectivamente. Indique el nombre del siguien- ción de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los
te compuesto. objetivos habituales de esta reacción son com-
Cl
puestos orgánicos insaturados, como alquenos,
alquinos, cetonas, nitrilos y aminas. La mayoría
de las hidrogenaciones se producen mediante
la adición directa de hidrógeno diatómico bajo
presión y en presencia de un catalizador.
A) 7-cloro-6-isopropildeca-2,6-dien-4,8-diino Qué proposiciones son falsas (F) y verdade-
B) 6-isopropil-7-clorodeca-2,6-dien-4,8-diino ras (V) para la hidrogenación completa del
C) 6-propil-7-clorodeca-2,8-dien-4,6-diino siguiente compuesto insaturado:
D) 5-isopropil-4-clorodeca-4,8-dien-2,6-diino
E) 4-cloro-5-isopropildeca-4,8-dien-2,6-diino

3. Un hidrocarburo cíclico es un compuesto

químico orgánico que se compone de áto-  Se necesita 4 mol de moléculas de
mos de carbono (C) e hidrógeno (H), que hidrógeno por cada mol de compuesto.
pueden estar unidos tanto por enlaces sim-  Se necesita 8 mol de átomos de
ples como por enlaces dobles. Estos átomos hidrógeno por cada mol de compuesto.
forman una cadena cerrada; es decir, el pri-
 Cada enlace triple adiciona 4 átomos de
mer átomo se une con el último para formar
una estructura cerrada tal como el hidrocar- hidrógeno.
buro de la figura: A) VVV B) VFV C) FVF
D) FFV E) VVF

235
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
5. Marque la alternativa incorrecta para el com- A) 1 - bromo - 3,4 - dimetilciclohexano y
puesto. 5 - bromo - 3 - etilciclohex - 1 - eno.
CH2 – CH3 B) 4 - bromo - 1,2 - dimetilciclohexano y
5 - bromo - 1 - etilciclohex - 2 - eno.
CH2 – CH = C – C = CH2 C) 1 - bromo - 3,4 - dimetilciclohexano y
5 - bromo - 3 - etilciclohex - 1 - eno.
Br CH2 – CH3 D) 4 - bromo - 1,2 - dimetilciclohexano y
5 - bromo - 3 - etilciclohex - 1 - eno.
A) Es un compuesto de cadena ramificada e
E) 1 - bromo - 4,3 - dimetilciclohexano y
insaturada.
4 - bromo - 6 - etilciclohex - 1 - eno.
B) Presenta cuatro carbonos con hibridación
sp2.
8. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso
C) La cadena principal tiene dos sustituyen-
(F) que corresponde para el compuesto
tes etilo.
D) El sustituyente inorgánico pertenece al CH3

–
carbono 1. CH2 = CH – CH = C – CH3
E) Su nombre es 5-bromo-2,3-dietilpent-1,3-
dieno.  Tiene 2 carbonos primarios en el carbono
#1. ( )
6. Las cadenas carbonadas suelen clasificarse en  Se necesita de 2 moles de H2 para
abiertas o acíclicas y en cerradas o cíclicas. Las convertirlo en un alcano. ( )
cadenas abiertas pueden ser lineales o rami-
 La cadena principal tiene 2 sustituyentes
ficadas; y además pueden existir cadenas cí-
metilo. ( )
clicas y ramificadas a la vez. Además, pueden

050824-236
 Su nombre es 4 - metilpenta - 1,3 - dieno.
ser saturadas o insaturadas. Con respecto a las
siguientes estructuras, seleccione el valor de ( )
verdad (V o F) de las siguientes proposiciones. A) FVVV B) VFFV C) FVFV
D) FFFV E) VFVF
(a) (b)
9. Los alquenos, también llamados olefinas, son
hidrocarburos en los cuales sus moléculas
 (a) es una cadena alicíclica saturada y su contienen enlace doble carbono-carbono, que
nombre es ciclohexeno. ( ) influye en sus propiedades químicas. Conside-
 (b) es una cadena acíclica, lineal e insaturada rando la estructura del siguiente alqueno.
cuyo nombre es hex-1-eno-4-ino. ( ) CH3
 Ambas tienen la misma fórmula global:
C6H10. ( ) H 3C CH3
CH3
A) FFV B) VFV C) FVF
D) VVV E) FVV Indique las proposiciones incorrectas.

7. Marque la alternativa que contenga el nom- I. Es un hidrocarburo insaturado.

bre de los compuestos orgánicos, respectiva- II. La molécula presenta, únicamente, hibri-
mente. dación sp2 de los carbonos.
III. El nombre sistemático es
Br 4 - etil - 5 - metilhept - 2 - eno
A) Solo I B) Solo II C) I y II
Br
D) II y III E) Solo III

236
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
10. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que A) 5, 7-dibromo-5-etilhept-2-ino y 4-bromo-
presentan al menos un enlace triple carbono- 4-propinilhexa-1, 5-diino
carbono, lo que los hace más reactivos com- B) 5, 7-dibromo-5-metilhept-2-ino y 4-bro-
parados con los alcanos respectivos. Marque mo-4-etinilhepta-1, 5-diino
la alternativa que contiene, respectivamente, C) 5, 7-dibromo-5-metilhept-2-ino y 4-bro-
el nombre IUPAC de las siguientes estructuras mo-4-etinilhepta-2, 6-diino
D) 5, 7-dibromo-5-metilhept-1-ino y 4-bro-
a. Br mo-4-etinilhepta-1, 5-diino
CH3 – C – CH2 – C  C – CH3 E) 5, 7-dibromo-5-metilhept-1-ino y 4-bro-
CH2 – CH2 – Br mo-4-etinilhepta-2, 6-diino

b. Br
CH  C – C – CH2 – C  CH
C  C – CH3

TAREA DOMICILIARIA

1. Dé el nombre IUPAC para el siguiente alcano: 4. Los alcanos forman parte de los principales
combustibles tal como el GASOHOL de 97
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2
octanos, donde uno de los alcanos presente
C2H5 CH CH3 manifiesta la estructura.
050824-237

CH3 CH3 CH2 – CH3

A) 2-etil-4-isopropilheptano CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
B) 5-isopropil-3-metiloctano
CH3
C) 6-metil-4-isopropiloctano
D) 3-isopropil-2-etiloctano Indique el nombre sistemático.
E) 4-isopropil-2-etiloctano A) 4-etil-6-metilheptano
B) 3-etil-1,1-dimetilhexano
2. Indique el nombre IUPAC del siguiente hidro- C) 2-metil-4-etilheptano
carburo: D) 4-etil-2-metilheptano
CH3 CH2 CH CH3 E) 4-etil-6-metilheptano

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

5. Determine la fórmula global del:
A) 3-metil 4-etiloctano 2, 2-dimetil octano
B) 4-etil-3-metiloctano
C) 3-metil-4-etilocteno A) C8H18 B) C9H18
D) 5-etil-6-metiloctano C) C10H22 D) C8H20
E) 6-etil-4-metiloctano E) C10H24

3. Si un alcano presenta 14 átomos en su estruc-

tura, ¿cuál es el nombre del hidrocarburo?
A) Propano B) Butano
C) Pentano D) Hexano
E) Octano

237
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22 FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS I

MARCO TEÓRICO

FUNCIONES ORGÁNICAS
Son compuestos orgánicos que tienen propiedades similares porque presentan en su estructura el mismo
grupo funcional. El grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que determina las propiedades de
un compuesto orgánico.
O
1. Función Ácido carboxílico R–COOH C
Grupo carboxilo: R OH
O
2. Función Ester R–COOR
C
Grupo alcoxi carbonil: R OR'
O

050824-238
3. Función Amida R–CONH2
C
Grupo amino carbonil: R NH2
4. Función Nitrilo R–CN R–C N
Grupo ciano:
H O
5. Función Aldehido R–CHO C
Grupo carbonilo primario(formil): R

O
6. Función Cetona R–CO–R
C
grupo carbonilo secundario:
R1 R2

7. Función Alcohol R–COH O

grupo oxidrilo: R 109°
H

8. Función Amina R–NH2 R1

grupo amino: H N
H
9. Función Éter R–O–R
R–O–R
grupo oxi:

238
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NOMENCLARURA GENERAL
Nombre de los sus-
tituyentes en orden + Prefijo numérico de la cadena + Sufijo
enlace
del + Función química
alfabético principal
La cadena principal es la más larga con
Butil CH3–CH2–CH2–CH2 el grupo funcional, insaturaciones y
radicales. R – COOH ico
Etil CH3–CH2 Ano: Simple
R – COOR ato
Fenil Se numera iniciando por el extremo Eno: Doble
más cerca al grupo funcional, las insatu- amida
raciones y radicales. Ino: Triple R– CONH2
Isopropil CH – CH3
R – CN nitrilo
CH3
Metil CH3– #C -------- Prefijo #C -------- Prefijo R – CHO al
Propil CH3 – CH2 – CH2 – 1C -------- Met 6C -------- Hex ona
R – CO – R
2C -------- Et 7C -------- Hept
R – OH ol
3C -------- Prop 8C -------- Oct
4C -------- But 9C -------- Non R – NH2 amina
5C -------- Pent 10C -------- Dec
R– O – R oxi

1. Función Ácido carboxílico

Compuestos orgánicos que presenta el grupo carboxilo:
O
C R – COOH
050824-239

R OH
Presentan puente de hidrógeno-OH
2 1
CH3 – COOH
Ácido etanonico
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2COOH
Ácido pentaoico
COOH

Ácido benzoico
(Aromático)

Cuando aumenta el tamaño de la cadena(7C) predomina la fuerza de London

7 6 5 4
CH3 2
1 O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH – C
3 OH
CH2
Ácido 2-etil-3-metil heptanoico
CH3

239
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Tipos de ácidos
A. Ácidos monocarboxílicos: Presentan 1 grupo carboxílico:
a. Ácidos inferiores: Ácidos con cadena corta desde 1C hasta 11C.

Ác. propanoico
CH 3  CH 2  COOH  
Ác. propiónico

b. Ácidos grasos: Ácidos de cadena larga desde 12C hasta 22C.

CH3(CH2)16COOH
(Ác. octadecanoico)

B. Ácidos dicarboxílicos: Presentan 2 grupos carboxílicos.

COOH – CH2 – COOH
Ácido propanodioico
El grupo carboxilo –COOH forma puente de hidrógeno con la molécula de agua (H2O) permitiendo
la solubilidad en agua de los ácidos de menor masa molar, por que a partir del ácido dodecanoico
(12C), los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

C. Ácidos policarboxílicos: Presentan 3 o más grupos carboxílicos:

050824-240
HO O
O O

2
HO 1 OH
3

Ácido propano-1,2,3-tricarboxílico

4 3 2 1
COOH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – COOH
COOH
Ácido butano-1,2,4-tricarboxílico
4 3 2 1
COOH – CH2 – CH – CH – CH2 – COOH

COOH COOH
Ácido butano-1,2,3,4-tetracarboxílico

240
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
D. Ácidos ciclocarboxílicos: Presentan grupos carboxílicos en cadenas cerradas:
COOH

Ác. ciclohexano carboxílico

COOH

1
2
3

CH3
Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico

2. Función Ester
Compuestos orgánicos que presenta el grupo alcoxi carbonil:
O
C R – COOR
R OR'
Presentan olor, sabor a frutas y flores.
5 4 3 2 1
050824-241

CH3–CH2–CH2–CH2COOCH3
Pentanoato de metilo
O
O CH3
O O
1
Metanoato de metilo
3 2 1 O
CH3CH2C
OCH2CH3

Propanoato de etilo

Los alcoholes y ácidos carboxílicos se esterifican: for-

man esteres.
O O
H+
H3C – C + CH3OH H3C – C + HOH
OH OCH3
Ácido carboxílico + alcohol Éster + agua

241
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
3. Función Amida
Compuestos orgánicos que presenta el grupo amino carbonil:

O
C R – CONH2
R NH2

Nomenclatura Sistemática (IUPAC)

Sustituyentes prefijo(c.p.) amida
5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2CONH2
Pentanoamida

CONH2

Benzoamida
O
5 3
4 1
6 NH2
2
CH2 – CH3

050824-242
4 – Etil hexanoamida

AMIDAS
A. Tipo de amidas: Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno.
O
O O
R–C
R–C NH R–C
NH2 N–R–R
R

Amida primario Amida secundaria Amida terciaria

o sencilla o sustituida o disistituida

O O O

CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C

NH2 NHCH3 N(CH3)2

Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida

242
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
4. Función Nitrilo
Compuestos orgánicos que presenta el grupo ciano:
R-CN R–C N

Nomenclatura Sistemática (IUPAC) Sustituyentes prefijo(c.p.)

Nitrilo
CN – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

HEXANONITRILO

CH3
2 1 CN
CH3 – C  N CH3 – CH2 – CH – C  N
4 3 2 1
Etanonitrilo 2-metilbutanonitrilo Benzonitrilo

5. Función Aldehído
Compuestos orgánicos que presenta el grupo carbonilo primario(formil):
6 4 2
5 3 1 O 1
7 HCHO
H Metanal
CH2 – CH3 CH2 – CH3
050824-243

3,5 – Dietil heptanal

CH3 – CH2 – CH2 – CH2CHO
Pentanal

O = C – CH2 – CH – CH2 – C = O
H H
C=O
H
Propano – 1, 2, 3 - Tricarbaldehido

1 2 3 4 5
CHO – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
Pentano-1,5-dial

4 3 2 1
CHO – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CHO

CHO
butano-1,2,4-tricarbaldehído

4 3 2 1
CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO
CHO CHO
butano-1,2,3,4-tetracarbaldehído

243
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6. Función Cetona
Compuestos orgánicos que presenta que el grupo ciano:
O
C R – CO – R
R1 R2

Nomenclatura Sistemática (IUPAC) Sustituyentes prefijo(c.p.) amida

1 2 3 1 2 3 4 5 6
CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CO–CH2–CH2–CH3
PROPAN-2-ONA HEXAN-3-ONA
2-PROPANONA 3-HEXANONA

1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
CH3–CO–CH2–CH3 CH3–CH2–C–CH–CH2–CH3
BUTAN-2-ONA C CH3
2-BUTANONA
4-METILHEXAN-3-ONA
4-METIL-3-HEXANONA

 Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens, tampoco reaccionan con el reactivo de Fhe-
ling (los aldehídos si reaccionan)
 Esto permite diferenciar cetonas de aldehídos

7. Función Alcohol

050824-244
Compuestos orgánicos que presenta el grupo oxidrilo(hidroxi):
O
R 109°
H R – OH
CH3
3 2 1 1 2 3 5
CH3–CH2–CH2OH CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
4
PROPAN-1-OL OH 4-metilpentan-2-ol
1-PROPANOL 4-metil-2-pentanol
1
CH3–OH Los FENOLES son
alcoholes aromáticos:
METANOL provienen del benceno
2HC – OH
HO HO

Ciclohexilmetanol
Ciclohexanol alcohol
(alifático)

244
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
TIPOS DE ALCOHOLES

 ALCOHOL PRIMARIO  ALCOHOL SECUNDARIO  ALCOHOL TERCIARIO

Cuando el –OH está unido Cuando el –OH está unido Cuando el –OH está unido
a un carbono primario. a un carbono secundario. a un carbono terciario.

H OH OH
R – C – OH R – C – R' R – C – R'
H H R'

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CHOH – CH3 CH3 – C(CH3)OH – CH3
H CH3 CH3
CH3 – CH2 – C – OH CH3 – C – OH CH3 – C – OH
H H CH3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
050824-245

Alcohol primario Aldehído Ácido carboxílico

OH O O
[O] [O]
R C H R C H R C OH
H

Alcohol secundario Cetona

OH O
[O]
R C R' R C R'
H + H2O
Alcohol terciario
OH
R C R' NO OXIDACIÓN
R'

245
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
8. Función Amina
Compuestos orgánicos que presenta el grupo amino:

R – NH2

Nomenclatura Sistemática (IUPAC) Sustituyentes prefijo(c.p.) #amida

CH3 – CH2 – CHNH2 – CH2 – CH2 – CH3
Hexano - 3 - Amina
3 - Hexanoamina
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
NH2
4 - metil pentano - 2 - amina
4 - metil - 2 - pentanoamina

CLASIFICACIÓN DE AMINAS

Amima primaria Amina secundaria Amina terciaria

050824-246
N N N
R1 H R1 2 H R1 R3
H R R2

9. Función Éter
Compuestos orgánicos que presenta el grupo oxi: -O- R-O-R

(Sustituyente 1) (Sustituyente 2)
Nomenclatura especial Éter
(en orden alfabético)
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3
dimetil eter dietil eter etil metil eter

Cadena carbonada cortaoxi Cadena carbonada larga como hidrocarburo

3 2 1 1 2
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3

Etoxipropano Metoxietano

4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– O – CH2 – CH3

Etoxibutano

246
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PROBLEMAS RESUELTOS

1. ¿Cuál de las alternativas es verdadera para el Resolución

metanol?
A) Llamado alcohol de caña.
B) Se trata de un sólido, hierve a 78 ºC.
C) No es disolvente de los aceites, grasas y
resinas.
Rpta.: D
D) El metanol, por oxidación, produce el al-
dehído fórmico (HCHO). 4. Indique la alternativa verdadera de acuerdo a
E) El metanol no es tóxico, no ataca al nervio las cetonas.
óptico.
A) Son combustibles.
Resolución B) Para nombrarlos se le da la terminación “al”.
C) Se obtiene por oxidación de alcoholes pri-
La oxidación de un alcohol produce un aldehído. marios.
Rpta.: D D) Las cetonas son sólidas volátiles, excepto
la acetona que es gaseoso.
E) Se oxidan con facilidad dando aldehídos.
2. Escriba verdadero (V) o falso (F) según corres-
ponda, luego marque la alternativa correcta. Resolución
 La acetona no es soluble en metanol.( ) Las acetonas son combustibles.
 Con la 2-propanona se logra apagar un in- Rpta.: A
050824-247

cendio. ( )
5. ¿Cuál de las alternativas es verdadera para la
 El CH3 – CH2 – CO – CH2 – CO – CH3 es
siguiente molécula?
el 3, 5-pentanodiona. ( )
O− C H2− C H3
A) VVV B) VVF C) FFV
D) FFF E) FVF C H3 − C H = C H − C− C H 2 − C H 2 − C H − C H 3

C H 2− CH3 CH3
Resolución
A) Tiene tres enlaces pi.
I. Falso II. Falso III. Falso B) Presenta catorce enlaces sigma.
Rpta.: D C) Tiene cuatro carbonos primarios.
D) Es el 4-etil-4-etoxi-7-metil-2-noneno.
E) Su fórmula global es C11H28O2.
3. ¿Cuál de las alternativas es verdadera con
respecto a los éteres? Resolución
A) Se les emplea como solventes inorgánicos.
B) Se pueden obtener por oxidación de los
alcoholes primarios.
C) El metoxipropano tiene cinco átomos de
carbono.
D) El 2, 2-dimetil 3-metoxiheptano tiene cinco
carbonos primarios.
E) El éter dietílico hierve a 100 ºC.

4-etil 4-etoxi-7-metil-2- noneno

Rpta.: D

247
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PRÁCTICA PARA LA CLASE

1. Escriba el nombre de cada molécula orgá-  CH3 – CH – CH2 – CH3

nica.
O – CH2 – CH3
 CH3 – CH – CH2 – CH3

NH2

 CH3 – CH2 – CH2 – CHO

 CH3 – CH2 – CN

 CH3 – COOH

 CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CONH2
CH2 – CH2 – CH3

 CH3 – CH – CH2 – OH

050824-248
 CH3 – CH – CH2 – CH3

OH
 H – COO – CH2 – CH3

 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2. Las funciones químicas orgánicas son com-
puestos que contienen combinaciones entre
COOH carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. De-
pendiendo de la unión entre estos átomos, se
pueden clasificar en alcoholes, aminas, ami-
das, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
éteres, ésteres y nitrilos. Indique la relación
 CH3 – CH2 – COO – CH3
incorrecta.
A) CH3 – CHOH – (CH2)2 – CH3: pentan-2-ol
B) CH3CH2OCH3: metoxietano

 CH3 – CH2 – CO – CH3 O

C) C2H5 – C – C2H5: pentan - 3 - ona
D) CH3CH2COOCH3: metanoato de propilo
E) CH3–CH2–CH2–CH2–CHO: pentanal

248
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
3. Escriba el nombre IUPAC del compuesto y O
relaciona adecuadamente.
 CH3 – C – NH2
CH3 O

=
I. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – C

=
CH2 OH

–
CH3
O
 CH3 – C – N – CH3
II. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2
–

NH2
CH3
III. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CN
–

CH3

IV. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CONH2

–

CH2 – CH3 O
 CH3 – C – NH – CH2 – CH2 – CH3
a. 3-metilhexanonitrilo
b. ácido 2-etil-3-metilhexanoico
c. 4-etilhexanoamida
d. hexano-3-amina
050824-249

A) Ib, IId, IIIa, IVc

O
B) Ia, IId, IIIc, IVb
 H3C – CH2 – C
C) Ib, IIa, IIId, IVc NH
D) Ia, IIb, IIIc, IVd
–

CH2 – CH3
E) Id, IIc, IIIb, IVa

4. Una amida se puede considerar como un

derivado de un ácido carboxílico por sustitu-
ción del grupo —OH del ácido por un grupo
—NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo O
6 5 4 3 2 1
amino). Por esto su grupo funcional es del
=

 H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C

tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N
–

CH – CH3 NH2
un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
–

orgánicos o átomos de hidrógeno. Escriba el CH3

nombre y clasifique las siguientes amidas:

O
 H – C – NH2

249
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
5. El término glicol alude a compuestos líquidos 7. Los ésteres proceden de condensar ácidos
densos con sabor dulce y acre. Los glicoles con alcoholes y se nombran como sales del
son un tipo de compuesto químico que con- ácido del que provienen. La nomenclatura
tiene dos grupos hidroxilos (grupos -OH) que IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
resultan de la reacción del agua con el óxido por -oato, terminando con el nombre del
de etileno. grupo alquilo unido al oxígeno. Determine
Determine los criterios de verdad (V) y false- los criterios de verdad (V) y falsedad (F) para
dad (F) para las proposiciones: las proposiciones.

OH OH
Br CH3 – O
H3C
O
 Es un alcohol secundario que al oxidarse,
produce una diona insaturada. ( )  Es un éster saturado y ramificado que
 Se necesita 3 mol de moléculas de hidrógeno presenta olor y sabor a frutas. ( )
para convertirse un alcohol saturado. ( )  Nomenclatura:14-metilheptadeca-8,10,12
 Su nombre es: 15-bromopentadeca-3,9,13 -trieno-4,6-diinoato de metilo. ( )
-trieno-2,6-diol. ( )  Se necesita adicionar 14 mol de átomos
A) VVF B) VVV C) VFF de hidrógeno para obtener el éster
D) FFV E) FVV completamente saturado. ( )
A) VVF B) VFV C) FFF
6. En el sistema IUPAC los nombres de los áci- D) FFV E) FVV

050824-250
dos carboxílicos se forman reemplazando la
terminación “o” de los alcanos por “oico”, y 8. Escriba el nombre IUPAC de:
anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enu-
mera asignando el n.º 1 al carbono carboxí-
lico y continuando por la cadena más larga
que incluya el grupo COOH.
N
Determine los criterios de verdad (V) y false-
dad (F) para las proposiciones :
CH3 CH2CH3
OH
A) N,N,3-trifeniloctano-5-amina
H3C
B) N,N-difenil-3-feniloctano-4-amina
O C) N,N,3-trifeniloctanoamina
D) Trifeniloctanoamina
 Su nombre es: ácido-8-etil-12-metiltrideca-
E) N,N,3-trifeniloctano-4-amina
2,6,10-trienoico. ( )
 Es un ácido con 2 ramificaciones, insaturado
y monocarboxílico. ( )
 Su fórmula global o molecular es
C16H25O2. ( )

A) FVF B) FVV C) VFV

D) VVV E) VVF

250
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
ASESORÍA

1. Escriba el nombre de cada molécula orgánica.  CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

 CH3 – CH – CH2 – CH3

OH

 H – COOH

 CH3 – CH2 – O – CH3

CH2 – CH3
 CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH

 CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH – CONH2

 CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3

 CH3 – CH – CH2 – CH3

050824-251

COOH 2. Dependiendo de la unión entre los átomos de

carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, los
compuestos orgánicos se pueden agrupar en
funciones químicas como: alcoholes, aminas,
amidas, aldehídos, cetonas, ácidos carboxíli-
 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 cos, éteres, ésteres y nitrilos.
CHO
Indique el compuesto que no ha sido relacio-
nado correctamente:

A) CH3 – O – CH2 – CH3 metoxietano

 CH3 – CH2 – COO – CH3 B) CH3 – CH – CH2 – CH3 butano-2-ol
OH

O
 CH3 – CO – CH3 C) H – C – NH2 metanoamida
O
D) CH3 – CH2 – C – H propanal

 CH3 – CH – CH2 – CH3 E) CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH

NH – CH3 CH3
ácido-3-metilpentanoico

251
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
3. Escriba el nombre IUPAC del compuesto y CH3
relacione adecuadamente.  H–N
CH(CH3)2
I. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COO –
CH2 – CH3

II. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

OH  CH3CH2NH2
III. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – COOH
CH3

IV. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CHO

CH2 – CH3 NH2

a. 4-etilhexanal
b. ácido 3-metilhexanoico 
c. hexano-3-ol
d. hexanoato de etilo
A) Id, IIc, IIIa, IVb
B) Ia, IId, IIIc, IVb
C) Ib, IIa, IIId, IVc NH2
D) Ia, IIb, IIIc, IVd 

050824-252
E) Id, IIc, IIIb, IVa

4. Las aminas son compuestos químicos orgá-

nicos derivados del amoníaco, es decir, una
molécula formada por un átomo de nitróge- 5. Los alcoholes grasos generalmente tienen
no y tres átomos de hidrógeno unidos. Estos un número par de átomos de carbono en la
átomos son reemplazados por radicales orgá- cadena principal y un solo grupo de alcohol
nicos. (-OH) unido al carbono terminal. Algunos
Escriba el nombre de las siguientes aminas y son insaturados y algunos están ramificados.
su respectiva clasificación. Son ampliamente utilizados en la industria.

CH3 Determine los criterios de verdad (V) y false-

 H3C – N dad (F) para las proposiciones.
CH3 CH
3
OH CH CH CH
3 3 3
 Es un monol primario, obtenido por la
oxidación de un aldehído. ( )
CH2CH3  Se necesita 6 mol de moléculas de hidrógeno
 H3C – N para convertirse un alcohol saturado. ( )
CH2CH2CH3
 Su nombre es 2,6,10-trimetildodec-
2,6,10-trieno-12-ol. ( )
A) VVF B) FFF C) VFF
D) FFV E) FVV

252
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
6. Una cetona es un compuesto orgánico que 8. Las cetonas son sustancias que pueden pre-
tiene un grupo funcional carbonilo unido a sentar riesgos a la salud de las personas, en la
dos átomos de carbono, a diferencia de un piel por ejemplo pueden causar ardor y sar-
aldehído, en el que el grupo carbonilo se une pullido. La exposición puede generar mareos,
a al menos un átomo de hidrógeno. El grupo sensación de desmayo, dolor de cabeza visión
funcional carbonilo consiste en un átomo de borrosa y desmayo. Determine el nombre de
carbono unido con un doble enlace covalente la siguiente cetona.
a un átomo de oxígeno.
Determine los criterios de verdad (V) y false-
dad (F) para las proposiciones:
CH2–CH3 O
A) 4-isopropil-2,2-dimetilnon-6-en-3-ona
B) 2, 2-metil-4-propiloct-6-en-3 -ona
O C) 4-isopropil-2,2-metilnon-6-en-3-ona
D) 2, 2-dietil-4-isopropiloct-6-en-3-ona
 Es una cetona saturada, con tres
E) 2,2-dimetil- 4-propiloct-6-en-3-ona
sustituyentes: dos metiles y un etil. ( )

 Todos los carbonos de la cadena principal 9. Nombre correctamente el siguiente compuesto:

O
se hibridizan en sp3. ( )
CH3 – CH2 – O – C – CH – CH2 – CH= CH3
 Su nombre es 10-metilpentadecano-3-
CH
ona. ( )
CH3 CH3
A) VVF B) FFF C) VFF A) 4-isopropil pentanoato de etilo
050824-253

D) FFV E) FVV B) 4-isopropil butanoato de etilo

C) 2-isopropil pentanoato de etilo
7. El término amidas sustituidas se refiere a las D) 2-isopropil pent-4-enoato de etilo
amidas que tienen uno o ambos hidrógenos E) 4-isopropil pent-1-enoato de etilo
del nitrógeno reemplazados por otros gru-
pos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. 10. Los aldehídos y cetonas se encuentran en
Este compuesto puede considerarse también muchos productos industriales. Por ejemplo,
como una amina, la acetildimetilamina. De- el pentano - 2, 4 - diona es un compuesto
termine los criterios de verdad (V) y falsedad utilizado en la fabricación de productos far-
(F) para las proposiciones: macéuticos y colorantes, también podemos
encontrarlos como parte de los líquidos ex-
O cretados por el organismo humano, caso del
acetaldehído producido por el metabolismo
NH2 (oxidación) después de haber ingerido alco-
hol etílico. Con respecto a estos compuestos,
 Es una amida N-sustituída, insaturada y
escriba verdadero (V) falso (F) según corres-
con dos ramificaciones etil. ( ) ponda, luego marque la alternativa correcta.
 Presenta 14 electrones pi, 4 carbonos sp,  La fórmula del acetaldehído es
5 carbonos sp2 y 8 carbonos sp3. ( ) CH3 — CH2 — CHO ( )
 Su nombre es 5,12-dimetilpentadeca-2,  La fórmula del pentano - 2, 4 - diona es
13-dieno-7,9-diinoamida. ( ) CH3 — CO — CH2 — CO — CH3 ( )
 El pentano - 2, 4 - diona es producto de la
A) FVV B) FFV C) VVF
oxidación del pentano - 2, 4 - diol. ( )
D) FFF E) VVV
A) FVV B) FVF C) VFV
D) FFV E) VVF

253
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
TAREA DOMICILIARIA

1. Indique el nombre IUPAC de 3. Indique el tipo de alcohol que corresponde,

según el orden en que se presentan.
O
R H R
H2C C R – C – OH R – C – OH R – C – OH
C CH3 R H H

C2H5 A) Terciario, primario, secundario

B) Secundario, primario, terciario
A) 3 - etil - 3 - buten - 2 - ona C) Primario, secundario, terciario
B) 3 - metil - 2 - pentanona D) Secundario, terciario, primario
C) 3 - etil - 3 - butenal E) Primario, terciario, primario
D) Hexanona
E) 3 - metil - 3-buten - 2 - ona 4. Indique la relación correcta entre fórmula y
nombre de los siguientes compuestos.
2. Indique el nombre IUPAC de
I. CH3COCH3 • Propanona
CH3 II. HCHO • Metanona
|
CH3 — C — CH2 — CHO III. CH3CH2CHO • Propanal
| A) Solo I B) Solo II
CH — CH3
C) Solo III D) I y III
|

050824-254
CH2 E) I y II
|
CH3 5. Fórmula global del octanal.

A) 3 - metil - 3 - isobutilbutanal A) C8H20O B) C8H19O

B) 3, 3, 4 - trimetilhexanal C) C8H16O D) C8H17O
C) 3 - metil - 3 - butilbutanal
E) C8H18O
D) 3, 4, 4 - trimetilhexanal
E) 3 - metil - 4 - dimetilhexanal

254
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)

23 FUNCIONES ORGÁNICAS II

MARCO TEÓRICO

OXIDACIÓN DE LAS FUNCIONES OXIGENADAS

Compuestos Oxigenados Función Ester

(C, H, O) (R1 – COO – R2)

Función Alcohol (R – OH)

Alcohol R–CH2 Función Aldehído Función Ácido

primario oxidación (R – CHO) oxidación Carboxílico (R – COOH)
OH
n
ció
ta R–CH–R
ra Alcohol
id
sh secundario
050824-255

De OH
oxidación Función Cetona (R1 – CO – R2)

Función R
Éter Alcohol
(R1 – O –R2) terciario R–C–R oxidación No ocurre

OH

REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN

Alcohol primario Aldehido Ácido carboxílico
OH O O
[O] [O]
R C H R C H R C OH
[R] [R]
H
Alcohol secundario Cetona
OH O
[O] R C R'
R C R'
H [R] + H2O
Alcohol terciario
OH
R C R' NO OXIDACIÓN
R''

255
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
 Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens y se oxidan a ácidos carboxílicos, produciendo
un espejo de plata:
H O–
R – C = O + 2Ag(NH3)2+ + 3OH–  R – C = O + 2Ag + 4NH3 + 2H2O
aldehído ácido
(en forma iónica)

 Los aldehídos reaccionan con en el reactivo de fehling.

H O–
2+ OH–
R–C=O + Cu R–C=O + 2Cu2O
aldehído complejo de ácido (en óxido de cobre (I)
cobre (II) forma iónica) color ladrillo
(color azul)

PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Son ácidos débiles (se ionizan parcialmente).
RCOOH RCOO– + H+

 El ácido fórmico: HCOOH, es el más fuerte de ellos.

 Reaccionan con bases formando sales orgánicas(con enlace iónico)

R – COOH + NaOH  RCOO–Na+ + H2O

 Reaccionan con alcoholes formando éster.

050824-256
Ácido orgánico + alcohol éster + agua
H+
RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O
Hidrólisis
 Las sales que se forman generalmente son solubles en H2O.

 Ácidos grasos:
Son de alto peso molecular, de aspecto grasiento son insolubles en H2O, los más comunes
son: C16, C17, C18

C15H31COOH
 C16 
CH3–(CH2)12–COOH
ácido hexadecanoico
(ácido palmítico)

ESTERIFICACIÓN DE UN ÁCIDO GRASO CON LA GLICERINA

C15H31 – COOH + HO – CH2 C15H31 – CO – O – CH2
Esterificación
C15H31 – COOH + HO – CH C15H31 – CO – O – CH + 3 H2O

C15H31 – COOH + HO – CH2 C15H31 – CO – O – CH2

Ácidos grasos + Glicerina Triacilglicerol

Acido hexadecanoico propanotriol Ester graso (triglicérido)
trihexadecanoato de glicerilo

256
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
PROPIEDADES DE LOS ESTERES
HIDRÓLISIS ÁCIDA DE ÉSTERES

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida para obtener ácidos carboxílicos y alco-
holes:

O H+, H2O O
H3C C H3C C + CH3OH
OCH3 OH

HIDRÓLISIS BÁSICA DE ÉSTERES

La hidrólisis básica de esteres recibe el nombre de saponificación y transforma el éster en una sal orgánica
y alcohol.

O OH–, H2O O
H3C C + + H3C C + CH3OH
Na , K
OCH3 O – Na+, K+

Saponificación de un ester graso

Ester graso + base jabón + glicerina

050824-257

Sal orgánica

CH3–(CH2)14COOCH2
calor –+
–

CH3–(CH2)14COOCH+3NaOH 3CH3–(CH2)14COONa+CH2OHCH2OHCH2OH
–

CH3–(CH2)14COOCH2 palmiato de sodio (jabón) (glicerina)

Tripalmiato de glicérido Sal orgánica
hexadecanoato de sodio
trihexadecanoato de glicerilo

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Se denominan compuestos polifuncionales cuando presentan dos o más estructuras funcionales en su

estructura molecular .En esos casos será necesario definir el grupo funcional principal, que determinará la
cadena principal y el orden de numeración de los átomos de carbono que forman la cadena; los demás
grupos funcionales se consideran como sustituyentes.
OH O
CH3 – CH – CH – CH2 – C
CH3 O – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CONH2

CHO

257
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)

Función orgánica Fórmula general

Ácido carboxílico R – COOH

Éster R – COO – R'

AUMENTA LA JERARQUÍA
Amida R – CONH2

Nitrilo R – CN

Aldehído R – CHO

Cetona R – CO – R'

Alcohol R – OH

Amina R – NH2

Éter R – O – R'

Principal Secundario
Acido carboxílico. -COOH Acido …..oico.

050824-258
Ester. -COOR Oato…de…ilo. ..oxi carbonil.
Amida -CONH2 amida amino carbonil
Nitrilo CN Nitrilo ciano
Aldehido -CHO Al formil
Cetona -CO- ona oxo
Alcohol -OH Al hidroxi
Amina -NH2 Amina amino
Eter -O- oxi oxi

GLÚCIDOS O HIDRATOS DE CARBONO

1. Conjunto de sustancias orgánicas neutras, ternarias, de fórmula general Cm(H2O)n en la que m
puede ser igual a n, de estructura alifática, que poseen en su molécula una o varias funciones alco-
hólicas (polihidroxilados) y un grupo aldehídico o cetónico. Estos últimos a veces solo aparecen al hi-
drolizar la sustancia. Contienen hidrógenos y oxígeno en la proporción de 2: 1, como en la molécula
de agua.
2. Existen hidratos de carbono que no responden a la fórmula general mencionada y también algunas
sustancias (formaldehído CH2O, ácido acético C2H4O2, ácido láctico C3H6O3, etc.) que correspon-
diendo a esa fórmula no son hidratos de carbono.
3. Como los hidratos de carbono son en su mayoría dulces y solubles en el agua (azúcares) o bien pue-
den formar dichos productos dulces por hidrólisis, se los conoce también con el nombre de sacáridos
o glúcidos; esta última es la denominación actual.

258
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CH–OH CH–OH

Formilo C=O C=O Carbonilo

H CH2–OH
Funciones típicas Funciones típicas
de las aldosas de las cetosas

Importancia biológica

 Se encuentran principalmente en el reino vegetal, figurando entre los constituyentes celulares más
importantes como sustancias de reserva (almidón de trigo o de arroz, fécula de papa) o de sostén
(celulosas). Para los animales y para el hombre son alimentos usuales, sin embargo en el hígado se
almacena el glucógeno (llamado almidón animal).

 Tanto el almidón como el glucógeno son degradados cuando se necesita un aporte energético.

 Un glúcido simple, la glucosa, se presenta en estado libre en los humores de los organismos (sangre,
linfa); su oxidación en ciertas etapas de su metabolismo, es uno de los procesos más importantes
en la vida celular en reacciones que originan el calor y energía necesarios al funcionamiento de los
organismos.

Clasificación
050824-259

Osas Aldosas Ej.: Glucosa (aldohexosa

(monosacáridos) Cetosas Ej.: Levulosa (cetohexosa)
Diholósidos (disacáridos)
Glúcidos Ósidos Ej.: Sacarosa, maltosa.
Holósidos
(sacáridos hidrolizables) Poliholósidos (polisacáridos)
Ej.: Almidón, celulosa.
Heterósidos (glucósidos) ej.: amigdalina

MONOSACÁRIDOS (OSAS)

 Las osas son azúcares no hidrolizables. Pueden ser triosas, pentosas, hexosas, etc., según que posean
3, 5, 6, etc., átomos de carbono. Las más importantes son las hexosas, que responden a la fórmula
global C6H12O6. De ellas nos ocuparemos exclusivamente.

 Las hexosas poseen cinco funciones alcohólicas y una aldehídica o cetónica; p. ej., la glucosa y la
galactosa (aldehídicas) y la levulosa o fructosa (cetónica).

 Como presentan en su estructura varios carbonos asimétricos, desvían el plano de la luz polarizada a
la derecha (dextrógiros) o a la izquierda (levógiros), presentando varios isómeros que se diferencian
por sus fórmulas estereoquímicas.

259
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1 1 1
CHO CHO CH2OH
2 2 2
H OH H OH C=O
3 3 3
HO H HO H HO H
4 4 4
H OH HO H H OH
5 5 5
H OH H OH H OH
6 6 6
CH2OH CH2OH CH2OH
D-GLUCOSA D-GALACTOSA D-FRUCTOSA

Propiedades físicas

 Son sólidos blancos, cristalinos, solubles en agua, la cual se debe a que presenta una elevada po-
laridad eléctrica, como se puede observar, son especies químicas polihidroxiladas, capaz de formar
EPH.
 Al tener una estructura cristalina, presentan puntos de fusión relativamente altos.

 Tienen sabor dulce.

Propiedades ópticas

 Como presentan en su estructura varios carbonos asimétricos, desvían el plano de la luz polarizada a

050824-260
la derecha (dextrógiros) o a la izquierda (levógiros), presentando varios isómeros que se diferencian
por sus fórmulas estereoquímicas.

DISACÁRIDOS (DIHOLÓSIDOS)
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de dos formas:
1. Mediante enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbo-
no cualquiera no anomérico segundo. Sigue teniendo la capacidad reductora.
2. Mediante enlace dicarbonílico, entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo
que se pierde la capacidad reductora, por ejemplo, la sacarosa.

DISACÁRIDO REDUCTOR

GRUPO
ALDEHÍDO LIBRE

DISACÁRIDO NO REDUCTOR

GRUPOS ALDEHÍDOS
IMPLICADOS EN EL ENLACE

260
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POLISACÁRIDOS (POLIHOLÓSIDOS)
En este grupo se incluyen sustancias amorfas de peso molecular elevado, generalmente no definido, que
por hidrólisis dan monosas.
Su fórmula general es (C6H10O5)n
Los poliholósidos más importantes son: el almidón, las celulosas, las dextrinas, el glucógeno, etc. Sus
principales caracteres son:

 Insolubilidad en el agua, como las celulosas; otros, como las dextrinas, forman suspensiones coloidales;
los almidones se hinchan formando engrudos.

 Son insípidos.

 No son reductores.

 Por hidrólisis (acción diastásica o por ácidos diluidos) van transformándose en glúcidos de peso
molecular cada vez menor.
La última etapa de esta hidrólisis es la obtención de monosacáridos.

Almidón
Se produce en las plantas con clorofila como de los principales productos de la asimilación, y se encuen-
tra en forma de granos microscópicos en diversas partes del vegetal, principalmente en los depósitos de
reserva (semilla, tubérculos).
050824-261

La forma y tamaño de los granos es muy variable. Observados al microscopio sirven para determinar la
procedencia del almidón.
En el comercio se denomina corrientemente almidón cuando procede de las semillas de cereales o legumi-
nosas, y fécula cuando se extrae de los tubérculos, sobre todo de la patata; químicamente estas sustancias
son idénticas.

261
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
PROBLEMAS RESUELTOS

1. Cuando se combina ácido acético y metanol 4. Se obtiene ácido acético por oxidación del
es posible formar un éster cuya masa molecu- (UNMSM 1987)
lar es (UNI 2000)
A) metanal. B) etanal.
A) 70 B) 74 C) 75 C) propanal. D) butanal.
D) 76 E) 70 E) acetato de sodio.

Resolución Resolución
CH3 – COOH + CH3OH  CH3 – COOCH3
M =12 × 3 + 1 × 6 + 2 × 16 = 74
Rpta.: B CH3 – CHO  CH3– COOH
Rpta.: B
2. ¿Cuál es el grupo funcional de los ácidos car-
boxílicos? (UNAC 1995) 5. ¿Cuál de las funciones indicadas no corres-
ponde al grupo funcional?

A) B) Función Grupo funcional

A Alcohol –OH
B Cetona –COH
C) D)

050824-262
C Ácido –COOH
E) –OH D Aldehído –CHO
E Amina –NH2
Resolución
Carboxilo  COOH Resolución
Rpta.: C
Cetona:
3. El acetato de octilo es un éter que tiene olor Rpta.: B
parecido a la naranja. ¿Cuál es su fórmula?
(UNMSM 1989)
A) CH3COOC8H13 B) CH3COOC8H17
C) HCOOC7H15 D) HCOOC6H13
E) CH3COOC8H15

Resolución
CH3 – COO – C8H17
Rpta.: B

262
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PRÁCTICA PARA LA CLASE

1. Se denominan compuestos polifuncionales cuando presentan dos o más estructuras funcionales en

su estructura molecular .En esos casos será necesario definir el grupo funcional principal, que de-
terminará la cadena principal y el orden de numeración de los átomos de carbono que forman la
cadena; los demás grupos funcionales se consideran como sustituyentes. Para la estructura
CH3 – CO – (CH2)3COOH
Para la estructura mostrada, indique las propuestas correctas.

I. La cadena principal tiene 5 carbonos.

II. Su grupo principal es el carboxilo
III. Su nombre IUPAC es ácido 5-oxohexanoico
IV. Tiene un carbono con hibridación sp2
A) II y III B) Solo II C) Solo III
D) II, III y IV E) Todos

2. Siguiendo las reglas de la IUPAC, escriba el nombre del siguiente compuesto polifuncional:
O O – CH3

OH CH3
050824-263

A) 4-hidroxi-8-metil-7-metoxideceno-5-ona
B) 3-metil-4-metoxi-7-hidroxideca-8-eno-6-ona
C) 8-metil-7-metoxi-4-hidroxideca-2-eno-5-ona
D) 4-hidroxi-8-metil-7-metoxideca-2-eno-5-ona
E) 7-hidroxi-3-metil-4-metoxideca-8-eno-6-ona

3. Siguiendo las reglas de la IUPAC, escriba el nombre de los siguientes compuestos polifuncionales:

H O
O OH CHO OH
O
 H  CHO – CH2 – CH – CH2 – CH – CHO
H

 COOH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – COOH  CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – CHO

COOH CHO CHO

263
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
O
C – OH CHO
1
  6 2
3
O
CH3 5 4 OH
CH3

4. Siguiendo las reglas de la IUPAC, escriba el nombre del los siguientes compuestos polifuncionales:

 CH3 – CO – CH – CH – CH – COO – CH2 – CH3  CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CONH2

CH3 OH CHO CHO

O OH
C
CN Br O
CHO

050824-264
6 4 2 1
 5 3 1 OH  2
3
CN

O OH O
CH3 C  CH3 – CH – CH – CH2 – C

O CH3 CH3 O – CH2 – CH3

5. De los enunciados siguientes, ¿cuál o cuáles son correctos?

I. La propanona y el propanol son isómeros.

II. Los alcoholes al reaccionar con los ácidos carboxílicos producen ésteres.
III. Los aldehídos y cetonas son compuestos carboxílicos.
IV. La oxidación de los alcoholes primarios produce cetonas.
A) I y II B) I y III C) III y IV
D) Solo I E) Solo II

264
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
6. Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, tienen amplia aplicación en
medicina, en biología, en química y en la industria. Son comunes en la naturaleza, donde se producen
de forma natural en plantas y animales. Con respecto a los ésteres, determine el valor de verdad (V o
F) de las siguientes proposiciones:

 Se obtienen al reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol: esterificación. ( )

 Reaccionan con una base fuerte, obteniendo un compuesto iónico denominado sal orgánica. ( )
 Los ésteres grasos se saponifican, obteniéndose ácidos grasos y glicerina. ( )
 Se caracterizan por tener olores agradables. ( )
A) VVVF B) VFVV C) VVFV
D) FVFV E) FVVV

7. Los ácidos carboxílicos tienen amplio uso en diversas industrias, por ejemplo, en la industria alimen-
taria donde el ácido acético (CH3COOH) se usa en la obtención del vinagre; en la farmacéutica se
usa en la preparación de la aspirina. En relación a los ácidos carboxílicos y sus propiedades, seleccio-
ne la alternativa incorrecta:
A) Son los compuestos oxigenados orgánicos de mayor grado de oxidación.
B) Se pueden obtener por la reducción completa de alcoholes primarios.
C) Forman sales orgánicas al reaccionar con una base.
D) Al reaccionar con un alcohol producen un éster y agua.
E) Presentan el grupo carboxilo –COOH.
050824-265

8. Saponificación es el nombre con el que se conoce el proceso químico de la hidrólisis de un éster graso
en un medio básico, por el cual un cuerpo graso, unido a una base y agua, da como resultado jabón
y glicerina. Determine lo que es falso (F) o verdadero (V) para el proceso.

CH3–(CH2)14COOCH2
Calor –+
CH3–(CH2)14COOCH+3NaOH 3CH3–(CH2)14–COONa+CH2OHCH2OHCH2OH

CH3–(CH2)14COOCH2 Palmitato de sodio (jabón) (Glicerina)

Tripalmitato de glicérido

 Se forma un jabón, que es una sal orgánica con enlace iónico. ( )

 El nombre del jabón es hexadecanoato de sodio. ( )
 Los jabones son sales orgánicas especificas de los triglicéridos. ( )
A) VVV B) FFV C) VFF
D) FVF E) FVV

265
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
ASESORÍA

1. Siguiendo las reglas de la IUPAC, escriba el ¿Qué proposiciones son falsas?

nombre del siguiente compuesto polifuncional:
 Es un alcohol cianurado. ( )
O  Presenta un carbón con hibridación sp y
 C 7 carbonos hibridizados en sp3. ( )
O  Su nombre es 5-hidroxi-3-
metilheptanonitrilo. ( )

A) VFF B) VVF C) FVF

D) FVV E) FFV

O O 3. Los alcoholes tienen aplicaciones en la in-

dustria farmacéutica, perfumería, médica
C de síntesis, etc. Indique la(s) proposición(es)
 4 2
3 1 OCH2CH3 correcta(s) para el siguiente compuesto.
CH2 – CH2OH
CH2 = CH – CH – CH2 – CHOH – CH3

O I. Es un diol insaturado de cadena lineal.

II. Su nombre IUPAC es 3-etenilhexano-1,5-diol.
 CH3 – CH – CH = CH – C
III. Su estructura corresponde a la de un alco-
O – CH – CH2

050824-266
CH3 hol terciario.
A) Solo III B) Solo I C) Solo II
D) I y II E) I, II y III

OCH3 4. Los compuestos polifuncionales son aquellos

O que tienen más de un grupo funcional, para
C
1 establecer el nombre sistemático se utiliza la
7
nomenclatura sustitutiva. Algunos grupos
 2 6
O funcionales se pueden expresar como prefijos
3 o sufijos y otros solo como prefijos. Determi-
5 ne lo que es falso (F) o verdadero (V) para el
4
compuesto.
O Br O

CH3 – C – CH – CH – C
2. Los nitrilos son compuestos orgánicos que OH
CH3
poseen un grupo de cianuro (–C N) como
 Presenta 2 carbonos sp2, 2 sustituyentes
grupo funcional principal. Son derivados or-
metil y un sustituyente inorgánico. ( )
gánicos del cianuro de los que el hidrógeno
ha sido sustituido por un radical alquilo.  En su estructura existen dos grupos
funcionales: carbonilo y carboxilo. ( )
Con respecto al compuesto  Su nombre es ácido 2-bromo-3-metil-4-
N oxo pentanoico. ( )
A) VVV B) FFV C) VFF
OH D) FVF E) FVV

266
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
5. Respecto a los aldehídos, escriba verdadero 8. Los alcoholes primarios se oxidan parcial-
(V) o falso (F) según corresponda, luego mar- mente en aldehídos, utilizando la destilación
que la alternativa correcta. y un exceso del alcohol. Los alcoholes secun-
darios se oxidan en cetonas, mediante reflujo,
 Se obtienen por oxidación de alcoholes pero los alcoholes terciarios no se oxidan.
secundarios. ( )
Escriba el nombre de los compuestos que
 Forman un espejo de plata con el reactivo
produce la oxidación de los siguientes alco-
de Tollens. ( )
holes:
 Son isómeros de función de la cetonas.
( ) I. CH3 – CH2 – CH(OH) – CH3
 No sufren reacción alguna con el reactivo II. CH3 – CH2 – C(OH) – CH3
de Fehling. ( )

–
CH3
A) VVFF B) FVFV C) FVVF III. CH3 – CH(CH3) – CH2(OH)
D) VFVF E) FFVV
A) butano-2-ona
6. Indique qué proposiciones corresponde a la 2-metilbutano-2-ona
reacción.
butano-1-ona
O O
B) butano-2-ona
CH3 – C – OH + NH3  CH3 – C – NH2 + H2O
2-metilbutano-2-ona
I. Permite obtener una amina. butano-1-ona
II. El compuesto obtenido se denomina eta-
C) No se oxida
050824-267

namida.
III. El ácido carboxílico utilizado es el ácido 2-metilbutano-2-ona
acético o ácido etanoico. 2-metilpropanal
A) Solo I B) Solo II C) I y III D) 1-metilpropano-2-ona
D) II y III E) I, II y III 2-metilbutano-2-ona
no se oxida
7. En relación al compuesto, marque la alterna-
tiva incorrecta. E) butano-2-ona

CH2(OH) – CO – CH(OH) – CH(OH) – no se oxida

2-metilpropanal
CH(OH) – CH2OH

A) Es una cetona polihidroxida o glúcido. 9. Los esteres son compuestos naturales o se

B) Se clasifica como un monosacárido. pueden obtener por esterificación. Indique
C) Corresponde a una cetohexosa. la fórmula química del éster obtenido por la
D) Al unirse con la glucosa forma un disacári- esterificación de ácido pentanoico y alcohol
do mediante un enlace glucosidico. etílico.
E) Su nombre es 1,2,3,4-tetrahidroxihexan-4 A) CH3CH2COOCH2CH3
-ona.
B) CH3(CH2)3COOCH2CH3
C) CH3(CH2)3COOCH3
D) CH3CH2CH2COOCH2CH3
E) CH3 – CH2 – COOCH2 – CH2 – CH3

267
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
10. El ácido cítrico es un ácido tricaboxílico que Con respecto al compuesto, marque la alter-
está presente en la mayoría de las frutas, en nativa incorrecta.
especial en cítricos como el limón y la naran-
A) Es un compuesto polifuncional.
ja. Es usado como conservante y antioxidan-
B) Posee cuatro carbonos con hibridación sp2.
te natural que se añade industrialmente como
C) Su nombre es ácido 2 - hidroxipropa-
aditivo en el envasado de muchos alimentos.
no - 1, 2, 3 - tricaboxílico.
O OH D) Por reacción con el hidróxido de sodio
O O puede formar el citrato de sodio.
E) Presenta 3 grupos carboxilo.

HO OH
OH

050824-268
TAREA DOMICILIARIA

1. Los ésteres son compuestos oxigenados; A) VFF B) VVF C) VVV

sobre ellos se puede afirmar que: D) FVF E) FFF

I. Presenta aromas a flores o frutas.

3. Indique el compuesto orgánico que no lleva
II. Son derivados de los ácidos carboxílicos.
su nombr e IUPAC correcto.
III. Son grasas o aceites los de alto peso molé-
culas. A) CH3 — CH2 — COOH
IV. Tienen enlace puente de hidrógeno.
Ácido propanoico
A) I y II B) II y III C) Solo I B) CH3 — CH2 — CHO
D) I, II y III E) Solo II
Propanona

2. Con respecto a los ésteres, escriba verdadero C) CH3 — CH(OH) — CH3

(V) o falso (F) según corresponda, luego mar- 2 - propanol
que la alternativa correcta. D) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH3
 Se representa por R – COO – R'. ( ) 2 - pentanona
 Se forma mediante la reacción entre un E) Ninguna corresponde.
ácido carboxílico y un alcohol. ( )
 Para nombrarlo se hace uso de los sufijos
oato e ilo. ( )

268
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
4. Los ésteres son compuestos que tienen di- 5. Indique el nombre sistemático de los siguien-
versas aplicaciones, son parte de la industria tes compuestos, respectivamente.
alimentaria ya que son usados como esencias  COOH – CH(Cl) – C(CH3)2 – COOH
de frutas. Por ejemplo, la esencia de plátano
es acetato de isopentilo (I) o la de piña, es  CH – C(CHO) = C(CH3) – COOH
butanoato de etilo (II). Con respecto a los
compuestos, escriba verdadero (V) falso (F) A) Ácido 3 - cloro - 2 - dimetilhexanodicarboxí-
según corresponda, luego marque la alterna- lico; ácido formilpentílico
tiva correcta. B) Ácido 2 - dimetil - 3 - cloropropanodioico;
ácido 3 - formil - 2 - metilpent - 2 - enoico
 La fórmula de (I) es
C) Ácido 3 - cloro - 2, 2 - dimetilbutanodioico;
CH3 – COO – (CH2)2 – CH(CH3)2. ( ) ácido 3 - formil - 2 - metilbut - 2 - enoico
 La fórmula de (II) es D) Ácido 3 - cloro - 2,2 - dimetilbutanodioico;
CH3 – (CH2)3 – COO – C2H5. ( ) ácido 4 - formil - 2 - metilpent - 2 - enoico
E) Ácido 3 - cloro - 2,2 - dimetilbutanodioico;
 El compuesto (II) proviene de la reacción
ácido 3 - formil - 4 - metilpent - 3 - enoico
del ácido butanoico y el alcohol etílico.( )
A) FVV B) VFF C) VVV
D) FVF E) FFF
050824-269

269
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)

24 COMPUESTOS AROMÁTICOS

MARCO TEÓRICO

COMPUESTOS AROMÁTICOS

A comienzos de la segunda mitad de siglo XIX se nombraron aromáticas a las sustancias olorosas ex-
traídas artesanalmente a partir de las resinas vegetales, bálsamos, inciensos, aceites, etc. Actualmente el
concepto de aromaticidad en el significado químico, no tiene ninguna relación con el olor.

CONDICIONES DE AROMATICIDAD

La aromaticidad está relacionada a una estructura molecular cíclica estable que contiene uno o más anillos
planos, homoatómico (solo carbonos) o heteroatómico (carbono unido a nitrógeno, oxígeno, azufre).

 La molécula debe presentar estructura cíclica y planar, es decir los átomos que forman el ciclo deben
ubicarse en un plano.

050824-270
 Presentar enlace simple y doble alternados, esto implica que entre los átomos que forman el ciclo
existe resonancia(energía de resonancia).
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

 Todos los átomos de carbono que pertenecen a la estructura cíclica deben ser equivalentes y tener
hibridización sp2 (plano trigonal)

 Verificar la regla de Hückel:

4n + 2 = #e– ( deslocalizados)
Donde: n = 0, 1, 2, 3, ...

270
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Ejemplos: 2. Piridina

1. En el benceno
N
H
C 4n + 2 = 6
H H
C C n=1
  Es aromático
C C
H  C H
3. Furano
H

Se observa que: O
4n + 2 = 6 4n + 2 = 6
n=1 n=1
 Es aromático  Es aromático

4. Son sistemas conjugados cíclicos y planos.

N
N N
N
N N N N
H
H H
Pirrol Indol Pirimidinas Purina
050824-271

4n +2 = 6 4n + 2 = 10 4n + 2 = 6 4n + 2 = 10

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos de cadena cerrada y con estructura planar, formados solo por carbono e hidrógeno; que
cumplen con la Regla de Hückel.

Una fuente de hidrocarburos aromáticos es el alquitrán obtenido en la destilación de la hulla. Sin embargo
también son obtenidos en diferentes procesos petroquímicos, a partir del petróleo crudo. Esto se ha con-
vertido, actualmente; en la fuente principal de estos compuestos.
Son compuestos de cadena ce
BENCENO la Regla de Hückel.
Una fuente de hidrocarburos
Es el miembro más simple de la serie aromática y representa la estructura característica común en éstos
son obtenidos en diferentes pro
compuestos. la fuente principal de estos comp

 Es un líquido incoloro, inflamable y venenoso. Es el m

común en
 Es menos denso que el agua (= 0,889 g/ml). 1. E
2. E
 Como todo hidrocarburo es insoluble en el agua, pero soluble en solventes
ALQUITRAN 3. Co
apolares orgánicos, como el tetracloruro de carbono. apol
4. Se
 Se le utiliza como disolvente de especies apolares.
5. A
 Altamente inflamable y al igual que los demás compuestos aromáticos es considerado de mucho com
por s
riesgo por ser estos especies cancerígenas.

271
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FÓRMULA MOLECULAR:

C6H6

Fue descubierto en 1825, por Michael Faraday en el aceite pirolizado obtenido de la grasa de las ballenas;
que era utilizado para el alumbrado público.
ESTRUCTURA MOLECULAR DEL BENCENO
La estructura cíclica del benceno con tres enlaces dobles conjugados fue deducida por el químico alemán
Friedrich August Kekulé Von Stradonitz, en 1857.
La molécula del Benceno presenta dos estructuras resonantes :
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H

ESTRUCTURAS DE HÍBRIDO DE
RESONANCIA RESONANCIA

050824-272
PROPIEDADES DEL BENCENO

Propiedades físicas Propiedades químicas

1. El benceno es un líquido, incoloro de olor 1. Tiene estabilidad térmica.

fuerte y volátil.
2. Es muy inflamable.
2. Su temperatura de fusión es 5,4 °C y de
3. Presenta densidad igual a 0,879 g/ml.
ebullición es 80,1 °C.
4. Debido a su sistema aromático no presenta
3. Presenta densidad igual a 0,879 g/ml.
reacciones características de los compues-
4. Es muy tóxico, y resulta muy peligroso res- tos insaturados alifáticos, como la adición
pirar sus vapores en periodos largos. ni decolora el agua de bromo: En condicio-
nes ambientales o standar.
5. Es insoluble en agua, pero muy soluble en
disolventes orgánicos como éter, tetracloru- 5. Presentan reacciones de sustitución, en
ro de carbono. lugar de adición, con reactivos tales como
Cl2, Br2, HNO3. H2SO4. En estas reaccio-
6. Es un buen disolvente orgánico, disuelve el
nes se conserva los enlaces entre átomos de
hule natural, las grasas, numerosas resinas,
carbono del anillo aromático insaturado.
al fósforo, al yodo, al caucho, al alcanfor,
etc. 6. Es muy resistente a la oxidación por
KMnO4, HNO3 y la mayoría de los oxidan-
tes, excepto los más poderosos.

272
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

NAFTALENO C10H8 ANTRACENO C14H10 FENANTRENO C14H10 TETRACENO C18H12

CRICENO C18H12 PIRENO C16H10 BENZOPIRENO C20H12 CORANULENO C20H10

BIFENILO C12H10 DIFENILMETANO C13H12

CORONENO C24H12 OVALENO C32H14

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

CH3 H3C CH3 CH=CH2 OH CHO Cl

050824-273

Etenilbenceno Hidroxibenceno Bencenocarbaldehído

Metilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno bencenol formilbenceno Clorobenceno
Tolueno Cumeno Estireno Fenol Benzaldehído Cloruro de fenilo

COOH OCH3 NH2 NO2 CH2OH SO3H

Ácido benceno Metoxibenceno Aminobenceno Nitrobenceno Alcohol Ácido

carboxílico fenilmetileter fenilamina bencílico benceno
Ácido benzoico Anisol Anilina sulfónica

DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO

Se presentan tres isómeros de posición

1 1 1
2 Orto 3 meta para
4
(o) (m) (p)
Vecinal Alterno Opuesto

273
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Ejemplos:
1. Xilenos
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno
o-xileno m-xileno p-xileno

2. Fenodioles
OH OH OH
OH
OH
OH
1,2-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno
o-dihidroxibenceno m-dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno
Catecol Resorcinol Hidroquinona

3. Cresoles

050824-274
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol
o-dimetilfenol m-dimetilfenol p-metilfenol
o-cresol m-cresol p-cresol

OTROS DERIVADOS
CH3
CH3 NO2 OH
O2N NO2
NO2 CH3 NO2

NO2 NO2 NO2

NO2
2,3-dinitrotolueno 2,6-dinitrotolueno 2,4,6-trinitrotolueno 2,3-dinitrofenol
(TNT)
OH
COOH COOH3 CH3 O2N NO2
OH OH NH2

NO2
Ácido-2-hidroxibenzoico 2-hidroxibenzoato de metilo 2-metilfenilamina 2,4,6-trinitrofenol
Salicilato de metilo o-toluidina (TNF)

274
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O COOH SO3H

=
O – C – CH3 Br Br

Cl Br
COOH
Br
Ácido acetilsalicílico Ácido-2,4,6-tribromo Ácido-3-bromo-5-cloro 1,3,5-trimetilbenceno
Aspirina benzoico bencenosulfónico Mesitileno

HETEROCICLOS AROMÁTICOS

N N ON N
S
piridina H furano tiofeno
pirrol

N
N
quinoleína isoquinoleína

Regla de Huckel: 4n + 2

PROBLEMAS RESUELTOS
050824-275

1. Cuántos enlaces pi presenta la siguiente es- 2. Determine el nombre del siguiente compues-
tructura que corresponde a un compuesto to aromático.
aromático que es un cíclico plano con carbo- Br
nos hibridizados en sp2.

Br

A) 1,4 - dibromo benceno

A) 1 B) 2 C) 3 B) dibromobenceno
D) 4 E) 5 C) p - dibromobenceno
D) 1,3 - dibromobenceno
Resolución E) bromobenceno

  Resolución
 Br
 
1

Presenta 5 enlaces pi. 6 2

Rpta.: E
5 Br
3
4
1,3 - dibromobenceno
Rpta.: D

275
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3. ¿Qué proposiciones son verdaderas para el Resolución
compuesto aromático?
 
I. Presenta 4 enlaces pi.

II. Su nombre es el benceno carbaldehido.  
III. Todos los carbonos tienen hidrácido sp2.
O Presenta 5 enlaces pi.
H Todos los carbonos (10) presentan hibrida-
C ción sp2.
Su nombre IUPAC es naftaleno.
Rpta.: E

A) Solo I B) Solo II C) Solo III 5. Nombre el compuesto aromático.

D) I y II E) I, II y III NO2

Resolución
O

H
 C
 OH
 A) 1 - nitro - 4 - hidroxibenceno

050824-276
B) m - nitrofenol
4 enlaces  (V)
C) o - nitrofenol
Benceno carbaldehído (V)
Todos los carbonos son plano trigonal D) p - nitrofenol
hibridizados en sp2. (V) E) nitrobencenol
Rpta.: E
Resolución
4. Para el compuesto aromático, qué propuestas NO2
son falsas. 4
5 3

6 1 2

OH
I. Presenta 10 enlaces pi.
4 - nitro - 1 - hidroxibenceno
II. Tiene 10 carbonos sp2. 4 - nitrofenol
III. Se nombra como naftaleno. p - nitrofenol

A) Solo I B) Solo II C) Solo III Rpta.: D

D) I y II E) II y III

276
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PRÁCTICA PARA LA CLASE

1. El benceno es un hidrocarburo aromático de 3. Nombre adecuadamente el compuesto.

fórmula molecular C6H6 . También es conoci-
 O
do como benzol. En el benceno cada átomo
Br OH
de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular.
H H

H C H H C H
C C C C OH
C C C C
H C H H C H

H H
 NH2
Respecto al benceno, indique las proposicio-
nes verdaderas.
 Experimenta reacciones de adición
como los alquenos. ( )
 Se comporta químicamente como un
OH
alqueno o cicloalqueno. ( )
 Es soluble en agua.
A) FVF B) VVF C) FFF
D) VFF E) FFV  CHO
050824-277

Cl
2. Los compuestos aromáticos son aquellos
compuestos químicos que contienen uno
o más anillos con electrones pi deslocaliza- CH3
dos alrededor de ellos. A diferencia de los
compuestos que exhiben aromaticidad, los
compuestos alifáticos carecen de esta deslo-
calización. El término "aromático" se asignó
antes de que se descubriera el mecanismo  COO – CH2 – CH3
físico que determina la aromaticidad, y se
refería simplemente al hecho de que muchos
de estos compuestos tienen un olor dulce o
agradable. ¿Cuáles de los siguientes com-
OH
puestos son aromáticos?
I. II. III.

NO2


IV. V.

N
H OH
A) II y V B) Solo IV C) IV y V
D) I, III y IV E) Solo V

277
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
4. En la cadena principal de los compuestos or- 6. El trinitrotolueno (TNT) es un compuesto or-
gánicos, es muy frecuente encontrar más de gánico aromático cristalino de color amarillo
una grupo funcional, por lo que es necesa- pálido que funde a 81 °C. Es un compuesto
rio conocer la jerarquía de estos grupos para químico explosivo y parte de varias mezclas
poder clasificar y dar nombre al compuesto. explosivas, por ejemplo el amatol, que se ob-
tiene mezclando TNT con nitrato de amonio.
Sobre las siguientes estructuras, escriba ver-
dadero (V) o falso (F) según corresponda,
luego marque la alternativa correcta.
a. HO O b. OHC CHO

Determine las proposiciones falsas (F) y ver-

CHO daderas (V).
 La fórmula molecular(global) es
 (a) es un alcohol y (b) un aldehído.. ( )
C7H5O6N3. ( )
 Ambos compuestos son aromáticos. ( )
 Todos los carbonos están hibridizados en
 El nombre (a) es 4-hidroxiciclopent-2-en- sp2. ( )
1-ona. ( )
 Su nombre se puede escribir como:
 El nombre de (b) es benceno-1, 3, 5-tricar- 2,4,6- trinitrotolueno. ( )
baldehído. ( )
 También se nombra como: 1-metil-2,4,6-
A) FFVV B) VFFV C) VFVF trinitrobenceno. ( )
D) FFVF E) VVFV A) VFVV B) VVVF C) FVFF

050824-278
D) FVVV E) VFVF
5. Los xileno (C6H4(CH3)2) son derivados del
benceno. Según la posición relativa de los 7. Los dihidroxibencenos son compuesto or-
grupos metilo, en el anillo bencénico pueden gánico en que dos grupo hidroxilo son sus-
ser : orto-, meta-, para - xileno. Son líquidos tituidos por un anillo de benceno. Estos
incoloros e inflamables con un olor similar al compuestos aromáticos se clasifican den-
tolueno. Con respecto a los siguientes xilenos, tro de los fenoles. Hay tres isómeros: 1,2-
dihidroxibenceno (orto) se conoce general-
escriba verdadero (V) o falso (F) según corres-
mente como catecol, 1,3-dihidroxibenceno
ponda, luego marque la alternativa correcta.
(meta) es conocido comúnmente como re-
CH3 CH3 sorcinol, y el 1,4-dihidroxibenceno (para) es
CH3 conocido como hidroquinona.

a. b.

CH3
 Pertenece a la familia de los fenoles. ( )
 Ambos son isómeros del tolueno. ( )  Para su obtención se utilizaron reacciones de
 El nombre sistemático de (a) es sustitución aromática en el benceno. ( )
1,2-dimetilbenceno. ( )  Su nombre es 3, 4-dibromo-1,2-dihidroxi-
benceno. ( )
 A (b) se le conoce como p-xileno. ( )
 También se nombra como 3,4-dibromo-o-
A) FVV B) VFF C) FFV bencenodiol. ( )
D) VVF E) FVF A) VVFV B) VVVV C) VVVF
D) FFVF E) FFFV

278
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
8. El ácido benzoico: COOH
COOH + NaOH 

A) Metanoato de sodio
Y sus sales se añaden al queso para inhibir B) Éster de fenilo
el crecimiento de hongos y levaduras. Señale C) Carboxilato de sodio
el producto que se forma cuando este ácido D) Benzoato de sodio
reacciona con el NaOH. E) Etanoato fénico de sodio

ASESORÍA

1. El benceno, molécula base de compuestos aromáticos es un líquido incoloro, el más volátil de los
hidrocarburos aromáticos y menos denso que el agua. Su gran estabilidad y propiedades particulares
son consecuencia de:
H H

H C H H C H
050824-279

C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

A) Su molécula solo tiene un doble enlace.

B) Su energía de resonancia.
C) La alternancia de carbonos con hibridación sp3 y sp2.
D) Que su molécula es cíclica no plana.
E) Su reacción de adición, tal como los alquenos.

2. Los compuestos aromáticos son aquellos compuestos químicos que contienen uno o más anillos con
electrones pi deslocalizados alrededor de ellos. Calcule el número de electrones pi deslocalizados de
todos los compuestos aromáticos presentes.

N O
1. Naftaleno 2. Antraceno 3. Piridina 4. Furano

A) 36 B) 31 C) 42
D) 43 E) 24

279
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
3. Nombre correctamente:
CH3
CH3 CH3
CH3

CH3
CH3

OH
OH OH

OH
OH
OH

OH

OH OH

CH3

CH3 CH3

050824-280
4. Marque la alternativa que contiene el nombre 5. Marque la alternativa que contiene, respectiva-
correcto de los siguientes compuestos: mente, el nombre correcto de los compuestos.
CH2 = CH – CH – (CH2)2 – CH2 Br
Br CH3
–

C2H5 O – CH3

Cl
CH3

A) 2 - cloro - 5 - bromotolueno
HO Br 1 - bromo - 3 - etil - 2 - metoxibenceno
B) 5 - bromo - 2 - clorotolueno
A) 3 - etil - 1 - fenilpent - 4 - eno y 5 - bromo
1 - bromo - 3 - metoxi - 2 - etilbenceno
- 2 - metilfenol
C) 2 - cloro - 5 - bromotolueno
B) 3 - etil - 6 - fenilhex - 1 - eno y 5 - bromo
- 2 - etilfenol 1 - bromo - 3 - etil - 2 - etoxibenceno
C) 4 - etil - 1 - fenilhex - 5 - eno y 2 - etil - 5 D) 5 - bromo - 2 - clorotolueno
- bromofenol 1 - bromo - 3 - etil - 2 - metoxibenceno
D) 6 - fenil - 3 - etilhex - 1 - eno y 5 - bromo E) 4 - bromo - 2 - clorotolueno
- 2 - metilbencenol 3 - bromo - 1 - etil - 2 - metoxibenceno
E) 6 - fenil - 4 - etilhex -1 - eno y 5 - bromo
- 2 - etilhidroxibenceno

280
 Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
6. Escriba verdadero (V) o falso (F) para los com- 8. Con respecto a los siguientes compuestos:
puestos, luego marque la alternativa correcta. Br CH3 OH
I. Fenol II. Anilina III. Piridina O2N NO2
OH NH2
CH3
Br
Marque la alternativa incorrecta.
N
A) El nombre común de (I) es m-dibromo-
benceno.
 Los tres compuestos son hidrocarburos
B) El nombre IUPAC de (III) es 3 - metilfenol.
aromáticos. ( )
C) El nombre IUPAC de (II) es 2,6 - dinitroto-
 (I) y (II) presentan estructuras lueno.
homocíclicas y (III) heterocíclicas. ( ) D) Todos son aromáticos heterocíclicos.
 El fenol y el amino benceno presentan E) Todos son compuestos aromáticos.
puentes hidrógeno. ( )
9. El carbono, en los compuestos orgánicos,
A) VFF B) FVV C) FFV además de formar enlaces covalentes carbo-
D) VVF E) FVF no-carbono y carbono-hidrógeno, también
forma enlaces simples y dobles carbono-oxí-
7. Los difenoles son compuestos aromáticos que geno. Si el enlace simple se forma en los alco-
presentan dos grupos OH unidos a un anillo holes y el doble enlace se forma en aldheídos
bencénico. Se utilizan para elaborar fertilizan- y cetonas, entonces
tes, cosméticos y medicinas. Con respecto
050824-281

A) la fórmula global del alcohol etílico es

al compuesto que se muestra, seleccione el
C2H5O.
valor de verdad (V) o falsedad (F) de las si-
B) el etanol y la propanona tiene dos carbo-
guientes proposiciones
nos sp3.
OH C) el oxígeno se enlaza a un carbono sp2 en
CH3 ambos casos.
D) la fórmula global del propanal y de la ace-
tona son diferentes.
OH
E) la fórmula global del alcohol etílico es
 Su fórmula global es C7H8O2. ( ) C3H4O.
 Su nombre es 2,4-dihidroxitolueno. ( )
10. ¿Cuántos carbonos secundarios existen en el
 Se puede nombrar como 4-metilbenceno-
siguiente compuesto?
1,3-diol. ( )
A) VFV B) VVF C) VFF 5-etil-2,3,5-trimetil heptano
D) FVV E) FFV A) 5 B) 4 C) 3
D) 2 E) 1

281
Química | Guía Académica VI - Ciencias (A-SM)
TAREA DOMICILIARIA

1. Determine el número de enlaces pi que pre-

senta el siguiente compuesto aromático: 4. Para el compuesto aromático, que propuestas
son falsas (F) y verdaderas (V).

A) 3 B) 4 C) 5
D) 6 E) 7  Presenta 14 electrones pi. ( )
 Tiene 14 carbonos sp2. ( )
2. Determine el nombre del siguiente compues-
 Se denomina como antraceno. ( )
to aromático.
A) FFF B) FVV C) VVF
Cl
D) VVV E) VFF

Cl 5. Nombre el compuesto aromático.

Cl
A) 1,4 - diclorobenceno
B) diclorobenceno
C) p - diclorobenceno
D) 1,3 - diclorobenceno OH
E) clorobenceno

050824-282
A) 1 - clor - 4 - hidroxibenceno
3. Determine las proposiciones falsas (F) y ver- B) m - clorofenol
daderas (V) para el compuesto: C) o - clorofenol
O D) p - clorofenol
E) clorofenol
C O H

 Presenta 8 electrones pi. ( )

 Su nombre es el ácido benceno
carbaldehido. ( )
 Todos los carbonos son sp2. ( )
A) FFV B) VVV C) FVV
D) VVF E) VFV

282