Lección 3
Los compuestos del carbono. Isomería y otras
características
38 unidad i
Los compuestos del carbono: isomería y otras características
Adquisición y organización de la información
¿Sabías que…
Actividad 1.16
En forma individual lee la información que se te El enlace covalente es
proporciona acerca de las características de los un tipo de enlace que
compuestos del carbono y de manera colaborativa se forma cuando se
identifica las ideas claves en el texto. comparten electrones
entre los átomos no
Tipos de enlaces metálicos? Cuando el
enlace se da entre áto-
Una de las características de los compuestos del carbono mos del mismo tipo, el
es el tipo de enlace que en ellos predomina. El enlace cova- par electrónico com-
lente es característico de los compuestos del carbono, como partido queda simétrico
ya lo hemos mencionado. En ellos existen enlaces covalen- y se dice que el enlace
tes simples, dobles o triples. Sin embargo, dependiendo de es covalente no polar,
la distribución simétrica o asimétrica de los electrones com- pero cuando se unen
partidos entre los átomos, estos puede ser de naturaleza no átomos diferentes, es-
polar o polar respectivamente. tos al tener diferente
electronegatividad, el
Tipos de átomos en los compuestos del carbono par electrónico queda
asimétrico y se dice
Todos los compuestos del carbono, contienen además de que se forma un enlace
carbono, otros átomos como: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, covalente polar.
azufre, halógenos y fósforo entre otros.
CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl
Combustibilidad
La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, líqui-
dos o sólidos. Ejemplo de ello: el petróleo, carbón, gas natural, gasolina, diesel, alcohol, éter,
benceno, tetracloruro de carbono, etc. Sin embargo, el CO2 es un compuesto del carbono, pero
de tipo inorgánico que actúa como agente extinguidor del fuego.
Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable
Fig. 1.15 Sustancias combustibles.
Puntos de fusión y de ebullición bajos
Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (me-
nores a los 400 °C), a temperaturas más elevadas se descomponen. Por ejemplo, al comparar
los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol, encontramos que el NaCl tiene
un punto de fusión de 800 °C, mientras que el del etanol es de -114.7 °C. Asimismo el punto de
ebullición del alcohol es de 78.5 °C, mientras que el del NaCl es de 1465 °C.
química del carbono: una breve introducción 39
Solubilidad
Los compuestos del carbono son solubles en disolventes
no polares como el hexano, benceno, éter, etc. Pero gene-
ralmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua
al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias pola-
res, de forma tal, que los compuestos del carbono gene-
ralmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos
por el agua.
Sin embargo, existen compuestos del carbono que son Fig. 1.16 Las grasas y los aceites son
solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los insolubles en agua, estas sustancias
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. son de naturaleza no polar.
Isomería
La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y una más de las razones que
hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza.
Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería, característica que permite
que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos, pero diferentes propieda-
des físicas y químicas.
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular, pero
diferente fórmula estructural. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí, determina en
ellos su fórmula molecular.
H H H H
CH 3
H C C C C H
H H H H CH 3 CH CH 3
Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular, se
denomina isomería.
¿Sabías que…
Para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de
fórmulas, como la molecular, estructural y la gráfica?
La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual, sólo se indica el número de
átomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta fórmula también se le conoce
como fórmula condensada.
La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones
entre los átomos, es decir, nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo
de enlace. Nos describe además el arreglo espacial que existe entre ellos. También se le
conoce como fórmula desarrollada.
La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces
entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. También se le conoce
como fórmula semidesarrollada.
40 unidad i
Nombre F. molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural
H
Metano CH4 H C H CH4
H
H H
Etano C 2H 6 H C C H CH3 — CH3
H H
H H H
Propano C 3H 8 H C C C H CH3 — CH2 — CH3
H H H
H H H H
Butano C4H10 H C C C C H CH3 — CH2 — CH2 — CH3
H H H H
Isómeros estructurales o constitucionales
Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales, porque
difieren en el orden en que están unidos los átomos.
¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguien-
tes? CH4, C2H6 y C3H8
¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10?
¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es
necesario seguir las siguientes recomendaciones:
1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos.
Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colo-
can los hidrógenos.
CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta
como ramificación, a partir del segundo carbono.
CH 3
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no
se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto.
CH 3 CH 3
Es igual
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
química del carbono: una breve introducción 41
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a CH 3
la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente
el número de isómeros se agota cuando se terminan CH 3 CH 3
C
todas la posibilidades de acomodo de los átomos de
carbono.
CH 3
Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica
y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones quími-
cas contempladas en el curso.
¿Sabías que…
¿Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su
imagen especular?
Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su ima-
gen especular se dice que es quiral.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa
mano. Se dice
que las moléculas
quirales se rela-
O OH HO O
cionan entre sí de
igual forma como C C
lo hace la mano
izquierda con su
mano derecha. HO CH HC OH
Ambas coinciden
en un espejo pero
nunca se podría CH 3 H 3C
sobreponer una sobre la otra.
Espejo
Una molécula quiral se caracteriza por
poseer un átomo de carbono unido a cuatro
grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un
cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de
luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales
se le conoce como actividad óptica.
En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas
racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira
y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser
un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el
organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto
alguno.
Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA)
ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades
de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán co-
merciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los
efectos secundarios causados por los medicamentos.
