ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
QUÍMICA ORGÁNICA
ESTUDIANTE
ESTEFANY TERESA FUENTES HIGUERAS
INTRODUCCIÓN
¿QUÉ SON LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS?
Los ácidos carboxílicos son una clase de compuestos orgánicos
que se caracterizan por la presencia de al menos un grupo
funcional carboxilo (-COOH). Este grupo funcional es clave para
ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBOXILO.
sus propiedades químicas y físicas.
El grupo carboxilo está formado por un carbono (C) que se
encuentra unido a un oxígeno (O) mediante un doble enlace
(C=O) y a un grupo hidroxilo (OH) mediante un enlace simple.
Esta estructura le confiere al ácido carboxílico su carácter ácido,
ya que el grupo -OH puede liberar un protón (H⁺ ) en solución
acuosa, lo que resulta en la formación de un ion carboxilato
(RCOO⁻ ).
CLASIFICACIÓN
MONOCARBOXÍLICOS DICARBOXÍLICOS TRICARBOXÍLICOS
Contienen un solo grupo Contienen dos grupos Contienen tres grupos
carboxilo (ejemplo: ácido carboxilos (ejemplo: ácido carboxilos (ejemplo: ácido
acético). oxálico). cítrico).
NOMENCLATURA
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos se basa en
la longitud de la cadena de carbonos que contiene el
grupo carboxilo.
PASOS PARA NOMBRAR
• Identificar la cadena más larga que incluya el
grupo -COOH.
• Numerar los carbonos de la cadena, comenzando
desde el extremo más cercano al grupo carboxilo.
• Usar la terminación "-oico" para indicar que es un
ácido.
EJEMPLOS
• Ácido etanoico (ácido acético):* 2 carbonos,
fórmula CH₃COOH.
• Ácido propanoico (ácido propiónico):* 3 carbonos,
fórmula CH₃CH₂COOH.
• Ácido butanoico (ácido butírico):* 4 carbonos,
fórmula CH₃CH₂CH₂COOH
PROPIEDADES FÍSICAS
Estado físico Solubilidad Puntos de ebullición
Los ácidos carboxílicos de bajo Los ácidos carboxílicos son Tienen puntos de ebullición
peso molecular (hasta 4 carbonos) generalmente solubles en agua relativamente altos en
son líquidos a temperatura debido a la capacidad del grupo - comparación con otros
ambiente, mientras que los de COOH para formar puentes de compuestos orgánicos de peso
mayor peso molecular son sólidos. hidrógeno con las moléculas de molecular similar, debido a la
agua. La solubilidad disminuye a formación de puentes de
medida que aumenta la longitud hidrógeno entre las moléculas.
de la cadena de carbonos. Por ejemplo, el ácido acético
tiene un punto de ebullición de
118 °C.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Ácidos pKa Reactividad
Los ácidos carboxílicos son ácidos La mayoría de los ácidos Pueden reaccionar con bases
débiles, lo que significa que solo carboxílicos tienen valores de pKa para formar sales y agua, así
se ionizan parcialmente en que oscilan entre 4 y 5, lo que como participar en otras
solución acuosa. La reacción de indica su acidez moderada. reacciones químicas relevantes.
ionización se puede representar
como:
REACCIONES DE SÍNTESIS DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
01 Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos
02 Ruptura oxidativa de los alquenos con kMnO4 en condiciones enérgicas
03 Ruptura oxidativa de alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis
04 Carboxilación de los reactivos de Grignard
05 Síntesis Malónica
06 Oxidación de Alquilbencenos
07 A partir de las sales de Diazonio
1.- Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se
ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes
se oxidan al ácidos al igual que los aldehídos
2.- Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La
reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido
concentrado y caliente) da un ácido.
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard
reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
5.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del
malonato de etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).
6.- Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con hidrógeno
bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.
7.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de
diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el
correspondiente ácido carboxilico.
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los
aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los
ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados.
01 Conversión a cloruros de ácido
02 Conversión a anhídridos.
03 Conversión a ésteres.
04 Conversión a aminas
05 Reacciones de reducción
06 Reacción de descarboxilación
07 Reacciones de Halogenación
08 Reacciones de neutralización
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
2.- Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con
un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento.
3.- Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico
con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero
que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la
formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir
un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un
cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol.
4.- Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas
primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias,
secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor
rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido
carboxílico.
5.- Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos
previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el
empleo de hidruros.
6.- Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de Hunsdiecker
permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de carbono menos a partir de
un ácido carboxílico por medio de un ion metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en
presencia de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno a por un átomo
de halógeno. Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
Gracias
ESTEFANY TERESA FUENTES HIGUERAS
INGENIERÍA QUÍMICA
U.A.J.M.S
