UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
CICLO II 2023 - 2024
Estudiantes: ALIAGA LEON NOHEMI, CHELE GUALE JORDY, MENENDEZ TOALA DANNA,MORALES
DEFAZ VICTOR
Tercer semestre / Grupo: 3-1A
Fecha: 24/11/2024
Docente: QF. Fernando Morlás López
Informe # 6: Síntesis del ácido acetilsalicílico
Objetivos de la práctica de laboratorio:
• Purificar la aspirina de la mezcla de reacción.
• Sintetizar el ácido acetil salicílico por acetilación del ácido salicílico
Fundamentos
Marco teórico
El nombre oficial en los Estados Unidos es aspirina, que es todavía el nombre registrado en otros países.
Es el medicamento que se produce en mayor cantidad. Se presenta en cristales blancos o en forma de
polvo cristalino blanco, ligeramente soluble en agua. Debe guardarse seco, ya que en presencia de
humedad se hidroliza a ácido salicílico y ácido acético; la descomposición se detecta por la aparición de
un color violeta al tratar el producto con una disolución de cloruro férrico. (Compendio esencial de química
farmacéutica, 2005).
El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez fue al combinar el salicilato de sodio con cloruro de
acetilo. En la segunda mitad del siglo XIX Bayer comenzaron a estudiar la aspirina para reemplazarlo por
compuestos salicilatos, ya que estos son más irritantes, este se sintetiza con una esterificación con el ácido
salicílico y el anhídrido acético y se utiliza como catalizador en pequeñas cantidades de ácido sulfúrico.
Estas sustancias son cristales blancos inodoros (aunque tiene un toque de olor a vinagre, producido por
el acético) o polvo cristalino con un sabor ligeramente amargo
La aspirina es el prototipo de los analgésico -antipiréticos; es el analgésico suave indicado para el
tratamiento del dolor de cabeza, la neuralgia, la mialgia y otros dolores. Antiguamente, eran extraídos de
la corteza del SALIX SPIREA (de nombre vulgar Sauce llorón) extractos con propiedades analgésicas y
antipiréticas. El principio activo de estos extractos era el ácido salicílico. Posteriormente, se consiguió
sintetizarlo en el laboratorio, debido a la necesidad de producción a gran escala. Aunque era un analgésico
muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos en algunas personas. Por este motivo, se buscaron
alternativas a este fármaco, que no presentara efectos secundarios indeseables. De ahí surge el ácido
acetilsalicílico. Este compuesto retiene la terapéutica de su predecesor, el ácido salicílico, con efectos
secundarios menores, aunque no se ha podido eliminarlos por completo. (Rodríguez, 2009)
El ácido acetilsalicílico es un éster fenólico, que presenta la función éster y un grupo arilo. La preparamos
mediante la reacción de anhídrido acético con ácido salicílico, en medio ácido sulfúrico como agente
deshidratante a una temperatura de 60 ºC. Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de
ácidos, pero son más lentas, en el caso de los anhídridos, se genera un ácido carboxílico en lugar de un
cloruro. Por otra parte, el anhídrido acético es barato, de fácil adquisición, menos volátil y menos riesgoso
de usar que el cloruro de acetilo, por lo cual se prefiere este tipo de reacción en lugar de la reacción con
cloruro de ácido. (Rodríguez, 2009)
Es conveniente además utilizar un anhídrido en lugar de un ácido, ya que la esterificación directa – ácido
/ alcohol – es lenta y reversible (el equilibrio de reacción es particularmente desfavorable si se utilizan
fenoles, aunque, como en este caso, se puede desplazar este equilibrio utilizando un agente deshidratante
(ácido sulfúrico) y desplazando el equilibrio hacia los productos, con lo que se obtienen mejores
rendimientos de reacción. (Rodríguez, 2009)
La reacción es como sigue:
Descripción de productos y reactivos Ácido salicílico
El ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico) es uno de los hidroxiácidos aromáticos más importantes por
sus aplicaciones como analgésico y antipirético. Surge del tratamiento de una sal de un fenol con dióxido
de carbono, produciéndose el reemplazo de un hidrógeno anular por el grupo carboxilo (-COOH). Esta
reacción se conoce con el nombre de síntesis de Kolbe (véase Anexo “A” “síntesis de Kolbe")
Se distinguen dos tipos de reacciones características:
• Reacciones del grupo hidroxilo
• Reacciones de grupo carboxilo
La primera reacción (grupo hidroxilo) es la que posibilita la formación de aspirina (ácido o- hidroxibenzoico).
Mediante una reacción de esterificación (acción de ácidos carboxílicos o sus anhídridos) sobre alcoholes,
con eliminación de agua.
Anhídrido acético
Los anhídridos resultan de la reacción de dos ácidos carboxílicos en determinadas condiciones de
temperatura y en presencia de ácido sulfúrico, que actúa como agente deshidratante. Se llaman anhídridos
simples los que tienen ambos grupos alquilo iguales, mientras los que tienen grupos alquilo diferentes se
conocen como anhídridos mixtos.
En este caso se utilizó anhídrido acético, que es un anhídrido simple que se prepara mediante la reacción
de dos moléculas de ácido acético, en medio deshidratante y a cierta temperatura.
Ácido acetilsalicílico
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente ácido y de color blanco. Es muy soluble en etanol, poco
soluble en agua y muy poco soluble en benceno. Por ello, es posible purificarlo por cambio de solvente.
Información Fisicoquímica del Ácido Acetilsalicílico
• Aspecto: Polvo cristalino blanco o cristales finos.
• Masa molar: 180.16 g/mol.
• Punto de ebullición: Aproximadamente 140 °C
• Punto de fusión: 135-136 °C.
• Solubilidad en agua: 3 g/L a temperatura ambiente.
• Fórmula molecular: C₉H₈O₄.
• Estructura: grupo funcional éster (R-COOR’) y un grupo arilo (benceno).
Aplicaciones Terapéuticas
La aspirina se utiliza ampliamente como:
• Analgésico y Antipirético
• Antiagregante Plaquetario
• Antiinflamatorio
Las vías de administración son la oral y la rectal, en dosis para adultos del orden de 600 mg cada cuatro
horas. La dosis para niños es de 65 mg por kg de peso corporal diariamente, dividida en cuatro o cinco
dosis. El ácido acetilsali- cílico debe tomarse preferentemente después de las comidas, mayormente
cuando las dosis son elevadas o por tiempo prolongado. (Compendio esencial de química farmacéutica,
2005).
Reactivos
Compuest Masa Punto de Punto de Densidad
Reactivo Pictogram o químico molar ebullición fusión (°C) (g/cm3)
a (g/mol) (°C)
Agua H2O 18.015 100 (a 1 0 1.00
(hielo) atm)
Ácido C₇H₆O₃ 138.12 211 158 1.44
salicílico
Ácido H2SO4 98.08 337 10.3 1.84
sulfúrico
Materiales
• Materiales
• Matraz
• Refrigerante de flujo
• Biker
• Embudo de filtración
• Probeta
• Pipetas
• Papel filtro
Equipos
• Balanza
• Hornilla
Procedimiento o desarrollo
5. Deja enfriar la mezcla 6. Cuando el precipitado
EXPERIMENTO y, si no aparece (cristales de aspirina)
1: Síntesis de la precipitado, coloca el sea evidente, realice una
erlenmeyer en un baño filtración a vacío para
aspirina de agua-hielo. separarlo.
1. Agregue 5 g de ácido 4.Si la temperatura no es 7. Lava el precipitado en
salicílico , seguido de 10 ml suficiente para completar el recipiente con agua
de anhídrido acético y 1-2 la acetilación, calienta la fría hasta que paenas se
ml de ácido sulfúrico mezcla unos minutos en perciba el olor a ácido
concentrado . una placa eléctrica. acético.
3.Note el aumento de
8. Concentra los líquidos
2. Agita suavemente el temperatura debido a la
de filtración y enfríalos si
contenido para mezclar reacción exotérmica y
es necesario para
los reactivos de manera asegúrese de que el
obtener cristales
uniforme. ácido salicílico se
adicionales del producto.
disuelva por completo.
Resultados Obtenidos
Empezamos pesando en nuestra balanza 4.6g de ácido Pipeteamos 10ml de anhídrido acético
salicílico.
Agregamos a nuestra muestra Pipeteamos 1.5ml de anhídrido fosfórico
Mezclamos y como producto obtenemos una reacción Preparáramos nuestro baño de hielo con los cristales
exotérmica obtenidos en el paso previo Producto obtenido
Conclusiones
• Este proceso demostró ser altamente eficiente con una buena conversión de reactivos a producto.
Además, el método destaca por su simplicidad y utilidad como ejemplo práctico de reacciones
químicas de acetilación, lo que lo convierte en una herramienta valiosa para la enseñanza y
comprensión de conceptos fundamentales en química orgánica
• La síntesis del ácido acetil salicílico (aspirina) se realizó exitosamente mediante una reacción de
acetilación entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, utilizando como catalizador ácido sulfúrico
o ácido fosfórico
Recomendaciones
• La reacción entre ácido salicílico y el anhídrido acético es exotérmica, lo que significa que liberará
calor por lo que se debe controlar la temperatura de ambos reactivos para que la reacción no sea
demasiado fuerte y no provoque pérdida de producto.
• Utilizar guantes y gafas de seguridad al manipular estos compuestos ya que tanto el ácido salicílico
como el ácido sulfúrico son ácidos fuertes.
Bibliografía
• Rodríguez, O. (2009). Síntesis del ácido acetilsalicílico: ( ed.). Santa Fe, Argentina, Argentina: El Cid Editor |
apuntes. Recuperado de https://elibro.net/es/ereader/uguayaquil/29396?page=5.
• https://www.google.com.ec/books/edition/Compendio_esencial_de_qu%C3%ADmica_farmac%C3%A9u/LFwAq
UlSb2UC?hl=es-
419&gbpv=1&dq=S%C3%ADntesis+del+%C3%A1cido+acetilsalic%C3%ADlico&pg=PA182&printsec=frontcover
