UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SUR 1/5
BAHIA BLANCA ARGENTINA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PROGRAMA DE: Química Orgánica Básica CODIGO: 6394
AREA NRO: II – Química Orgánica
H O R A S D E C L A S E Profesor/a Responsable
TEORICO-PRACTICAS Cristian Vitale y
Gustavo Silbestri
Por semana Por cuatrimestre Por semana Por cuatrimestre Asociados – Ded. Exclusiva
3 48 2 32
A S I G N A T U R A S C O R R E L A T I V A S P R E C E D E N T E S
A P R O B A D A S C U R S A D A S
Conceptos Básicos de Química
DESCRIPCIÓN
Este Curso de Química Orgánica está destinado y adaptado a las necesidades curriculares de los
estudiantes de las carreras de Ingeniería Agronómica, Tecnicatura Universitaria Apícola, Tecnicatura
Universitaria en Medio Ambiente y Licenciatura en Ciencias Ambientales. Ello implica la inclusión de
ejemplos y referencias que justifiquen el estudio de la Química Orgánica como herramienta y
complemento de la Especialidad, con el doble objetivo pedagógico de suscitar interés y profundizar la
motivación vocacional del alumnado. .
Los conceptos fundamentales de la Química Orgánica se presentan en forma gradual, a medida que
son necesarios para la comprensión del nuevo tema, bajo la consideración constante de la relación
que tiene la Química Orgánica con los intereses del estudiante y la adquisición de nuevos
conocimientos científicos relacionados con las incumbencias de su carrera.
Los aspectos teóricos son afianzados mediante la resolución de cuestionarios y problemas; pero
además de fomentar esas habilidades y destrezas, el Curso pretende desarrollar la capacidad de
utilizar conceptos de la especialidad para comprender y responder a los problemas y
cuestionamientos que se plantean en el aula mediante la participación activa de los estudiantes
durante el desarrollo de las clases.
PROGRAMA SINTÉTICO
TEMA 1: Principios fundamentales.
TEMA 2: Nomenclatura de compuestos orgánicos.
TEMA 3: Isomería.
TEMA 4: Alcanos y Ciclo Alcanos.
TEMA 5: Alquenos y Alquinos.
TEMA 6: Hidrocarburos Aromáticos y Heterociclos.
TEMA 7: Derivados Halogenados.
TEMA 8: Alcoholes, Fenoles y Éteres.
TEMA 9: Aldehídos y Cetonas.
TEMA 10: Ácidos Carboxílicos y Derivados de Ácido.
TEMA 11: Aminas. Tioles y Sulfuros.
TEMA 12: Lípidos.
TEMA 13: Hidratos de Carbono.
TEMA 14: Proteínas.
VIGENCIA AÑOS 2012-2022 2023
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SUR 2/5
BAHIA BLANCA ARGENTINA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PROGRAMA DE: Química Orgánica Básica CODIGO: 6394
AREA NRO: II
PROGRAMA ANALÍTICO
TEMA 1: PRINCIPIOS FUNDAMENTALES
Química Orgánica. Origen y actualidad de la misma. Uniones químicas: tipos, estructuras de Lewis.
Electronegatividad y polarización de enlaces. Efecto inductivo y de resonancia. El átomo de carbono.
Orbitales atómicos. Hibridación sp3, sp2 y sp. Estructura y propiedades moleculares. Interacciones
moleculares (London, Dipolo-Dipolo, Puentes de Hidrogeno). Propiedades Químicas: acidez y
basicidad, reactivos nucleofílicos o electrofílicos. Rupturas homolíticas y heterolíticas. Tipos de
reacciones: de adición, de sustitución y de eliminación.
TEMA 2: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupos funcionales. Principales tipos de compuestos orgánicos. Hidrocarburos. Alcanos lineales y
ramificados, sustituyentes alquílicos. Alquenos, Alquinos e Hidrocarburos Aromáticos. Haloalcanos.
Alcoholes y Éteres. Aminas. Aldehídos y Cetonas. Ácidos Carboxílicos y sus derivados. Nitrilos.
TEMA 3: ISOMERÍA
Definición. Sistemas de representación de estructuras: desarrollada, condensada, de líneas. Isomería
estructural de cadena, de posición y de función. Estereoisomería. Representación de trazos y cuñas,
de caballete, de Newman. Isomería conformacional. Conformeros eclipsados, alternados y anti.
Análisis Conformacional. Isomería configuracional geométrica. Isomeros cis y trans, Z y E. Isomería
configuracional óptica. Quiralidad. Enantiomeros. Reglas CIP. Actividad óptica. Proyecciones de
Fischer. Diasteroisómeros. Compuesto Meso.
TEMA 4: ALCANOS Y CICLO ALCANOS
Fuentes naturales. Formula General. Propiedades físicas (interacciones de London). Cicloalcanos.
Estabilidad de los anillos. Tensión anular. Estereoisomería confomacional de ciclo alcanos y
configuracional geométrica en ciclo alcanos disustituidos. Propiedades químicas: combustión y
halogenación radicalaria. Cloración y Bromación: reactividad vs. selectividad. Problemas ambientales
asociados al uso de combustibles fósiles.
TEMA 5: ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos. Estructura. Propiedades físicas. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Propiedades
químicas: adición electrofílica (AE). Regioquímica: regla de Markovnikov. Adición de halogenuros de
hidrógeno, agua, halógenos y formación de halohidrinas, hidrogenación catalítica (reducción del doble
enlace). Oxidación: formación de glicoles. Rupturas oxidativas: tratamiento con permanganato de
potasio u ozono. Alquinos. Clasificación. Acidez y formación de iones acetiluro. Propiedades
químicas: reacciones de adición de halogenuros de hidrógeno y halógenos. Estequeometría.
Reducción total o parcial (obtención de alcanos y alquenos) y oxidación de triples enlaces.
TEMA 6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Benceno. Estructura. Formula de Kekulé. Aromaticidad: condiciones. Ejemplos y nomenclatura de
derivados del benceno e hidrocarburos aromáticos policiclicos. Propiedades químicas: Sustitución
Electrofílica Aromática (SEA). Nitración, sulfonación, halogenación, alquilaciones y acilaciones de
Friedel-Craft. Oxidación de las cadenas laterales y reducción del grupo acilo. Efecto de los
sustituyentes: activación/desactivación y orientación. Heterociclos: piridina, pirrol, furano y tiofeno.
TEMA 7: DERIVADOS HALOGENADOS
Derivados halogenados: halogenuros de alquilo, vinilo y arilo. Clasificación y naturaleza del enlace
C-X. Propiedades químicas de haloalcanos: Sustitución Nucleofílica (SN) y Eliminación (E). Procesos
unimoleculares y bimoleculares. Factores que los afectan: estructura del sustrato y del nucleófilo.
Esteoquímica de las reacciones de sustitución y eliminación. Competencia SN vs E.
Compuestos organometálicos: reactivos de Grignard. Preparación. Reacción de hidrólisis.
VIGENCIA AÑOS 2012-2022 2023
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PROGRAMA DE: Química Orgánica Básica CODIGO: 6394
AREA NRO: II
TEMA 8: ALCOHOLES Y FENOLES. ÉTERES
Propiedades físicas: punto de ebullición y solubilidad (interacciones de puente de hidrógeno). Acidez
y basicidad. Definición: conceptos de Bronsted-Lowry y Lewis. Propiedades químicas: reacciones de
sustitución (tratamiento con halogenuros de hidrógeno) y eliminación (intra e intermolecular).
Oxidación de alcoholes. Oxidantes débiles y fuertes.
Fenoles: acidez. Factores que la afectan. Oxidación:quinonas. Fenoles y su rol como antioxidantes.
Éteres: clasificación. Propiedades físicas. Métodos de obtención. Síntesis de Williamson. Éteres
cíclicos: THF, THP, furano y pirano.
TEMA 9: ALDEHÍDOS Y CETONAS
Estructura. Propiedades físicas (interacciones dipolo-dipolo) y químicas. Adición nucleofílica.
Formación de alcoholes, cianohidrinas, hemiacetales y acetales. Adición de nucleófilos nitrogenados.
Reacciones de reducción con hidrógeno, hidruros y zinc en medio ácido. Reacciones de oxidación:
diferenciación de aldehídos y cetonas. Quinonas y colorantes.
TEMA 10: ÁCIDOS Y DERIVADOS DE ÁCIDO
Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas: acidez, efecto de los
sustituyentes. Derivados de ácido: esteres, amidas, halogenuros de ácido y anhídridos. Reacciones
de interconversión de ácidos y sus derivados. Nitrilos. Hidrólisis y reducción de derivados de ácido.
TEMA 11: AMINAS. TIOLES Y SULFUROS
Estructura del grupo amino. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas. Basicidad.
Obtención de aminas. Sales de amonio cuaternarias.
Tioles y sulfuros. Nomenclatura. Formación de disulfuros; su importancia en compuestos de interés
biológico.
TEMA 12: LÍPIDOS
Definición. Clasificación. Triglicéridos: grasas y aceites. Nomenclatura. Ácidos grasos saturados e
insaturados. Reacciones de hidrogenación (endurecimiento), transesterificación y saponificación.
Jabones. Detergentes. Biodegradabilidad y ventajas sobre los jabones. Mecanismo de acción de
jabones y detergentes.
Ceras y ceras de parafina. Fosfolípidos y su rol en membranas biológicas. Terpenos y Esteroides.
Estructura general y Clasificación.
TEMA 13: HIDRATOS DE CARBONO
Definición. Clasificación. Monosacáridos. Proyección de Fischer. Configuración natural. Epímeros.
Estructura cíclica (formas piranósicas y furanósicas). Representación de Haworth y conformacional.
Carbono anomérico. Nomenclatura. Mutarotación. Algunas reacciones de los monosacáridos:
oxidación (azucares reductores), reducción, formación de glicósidos. Unión glicosídica. Disacáridos:
maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Azúcar invertida. Polisacáridos: almidón y celulosa.
TEMA 14: PROTEINAS
Aminoácidos. Estructura. Configuración. Nomenclatura. Estructura en función del pH. Ión dipolar.
Punto isoeléctrico y electroforesis. Enlace peptídico. Péptidos. Clasificación. Proteínas. Clasificación.
Estructura primaria, secundaria: helice y lamina , terciaria: proteínas fibrosas y globulares,
cuaternaria. Interacciones involucradas en la estructura: puentes de hidrogeno, interacciones
hidrofóbicas, atracción electrostática. Puentes Disulfuro. Desnaturalización. Ejemplos.
VIGENCIA AÑOS 2012-2022 2023
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PROGRAMA DE: Química Orgánica Básica CODIGO: 6394
AREA NRO: II
METODOLOGÍA DE LA ENSEÑANZA
La materia se divide en dos comisiones de acuerdo al enfoque disciplinar de las carreras.
Por un lado, la comisión correspondiente a las carreras de Ingeniería Agronómica y
Tecnicatura Universitaria Apícola, y por otro, la comisión correspondiente a la
Licenciatura en Ciencias Ambientales y la Tecnicatura Universitaria en Medio Ambiente.
En cada una de estas comisiones, y a medida que se avanza en los contenidos
curriculares de cada una de los temas, los conceptos teóricos abordados se refuerzan
con ejemplos y problemáticas inherentes a cada carrera.
Para el desarrollo del aprendizaje y la comprensión de los contenidos, se promueve la
construcción del conocimiento con una dinámica participativa de intercambio docente-
estudiante de saberes de materias previas necesarios para interpretar los nuevos
contenidos, del conocimiento de problemáticas de interés disciplinar, de cómo interpreta
resultados y evidencias empíricas vinculadas a la Química Orgánica.
La actividad semanal se divide en dos clases teóricas y una clase práctica de consulta y
resolución de problemas, para cada comisión individual. En la clase práctica se forman
pequeños grupos de trabajo con la supervisión de un docente, donde se interpretan,
debaten y resuelven diferentes problemas teórico-prácticos. Antes de cada uno de los
parciales, se realizan actividades de repaso e integración conceptual con la resolución de
problemas integradores relacionando los diferentes temas a evaluar.
FORMA DE EVALUACIÓN
El cursado de la materia se realiza en base a un sistema de parciales, con sus
correspondientes instancias de recuperación. Aquellos/as estudiantes que hayan cursado
y alcancen los requisitos establecidos en el cronograma al inicio del cuatrimestre, podrán
optar por aprobar la asignatura por el régimen de promoción, rindiendo un examen al
finalizar el cuatrimestre. Las otras instancias de aprobación de la materia están
comprendidas dentro del sistema de exámenes finales regulares y libres descriptos en el
Régimen de la Actividad Estudiantil.
VIGENCIA AÑOS 2012-2022 2023
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DEPARTAMENTO DE QUIMICA
PROGRAMA DE: Química Orgánica Básica CODIGO: 6394
AREA NRO: II
BIBLIOGRAFIA:
1.- H. Hart, D.J. Hart y L.E. Craine, Química Orgánica, Mc. Graw-Hill Interamericana, 2006.
2.- P.S. Bailey Jr. Y C.A. Bailey, Química Orgánica, Pearson Educación, 1995.
3.- L.G. Wade, Química Orgánica tomo 1 y 2, Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., 2012
4.- J. Mc Murry, Química Orgánica, Thomson Editores, 2012
AÑO PROFESOR/A RESPONSABLE AÑO PROFESOR/A RESPONSABLE
(f i r m a a c l a r a d a) (f i r m a a c l a r a d a)
2012-2022 Prof. Cristian Vitale y Gustavo Silbestri
2023 Prof. Cristian Vitale y Gustavo Silbestri
V I S A D O
COORDINADOR/A DE AREA SECRETARIO/A ACADÉMICO/A DIRECTOR/A DECANO/A
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