Características generales y clasificación
Propiedades
• Solubles en disolventes apolares orgánicos como el éter, benceno, acetona o cloroformo.
• Menos densos que el agua. Tienen un tacto viscoso y un brillo graso. Son malos conductores del calor.
Funciones
• Estructural: componentes mayoritarios de las mb. celulares (Fosfolípidos).
• Energética: forman importantes reservas energéticas (acilgliceroles).
• Biocatalizadora: muchos son hormonas o vitaminas (testosterona).
• Transportadora de sustancias en medios orgánicos (ácidos biliares).
• Captación de energía, transmisión del impulso nervioso, función antiinflamatoria…
Lípidos saponificables
Ácidos grasos
• Ácidos carboxílicos de cadena larga con entre 12-24 carbonos.
• No existen libres en la naturaleza, forman parte de otros lípidos saponificables.
• Saturados: solo presentan enlaces sencillos en la cadena hidrocarbonada.
• Insaturados: presenta uno o más dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada.
• Los ácidos grasos esenciales el organismo no puede sintetizarlos y se obtienen por los alimentos. Omega-3 y omega-6.
Propiedades
• solubilidad: son moléculas anfipáticas. El grupo carboxilo establece enlaces mediante puentes de H con el agua o
otras sustancias polares y las cadenas hidrocarbonatadas se unen mediante fuerzas de Van der Waals. El gran
tamaño de las cadenas hace que sean insolubles en disolventes polar y solubles en disolventes apolares orgánicos.
• punto de fusión: depende del grado de instauración. En los saturados aumenta con el nº de C debido a las
interacciones de Van der Waals entre las cadenas, por lo que a temp. ambiente son sólidos. Los insaturados tienen
menor punto de fusión por la presencia de dobles enlaces ya que produce inclinaciones en la cadena que dificulta
las uniones por fuerzas de Van der Waals, a temp. ambiente suelen ser líquidos.
• esterificación: el grupo carboxilo se une a un -OH por enlace covalente formando un Ester y liberando una molécula
de agua. Es una reacción irreversible, el éster se hidroliza dando lugar a los reactivos iniciales. Se necesita energía.
• saponificación: reacción en el medio acuoso que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte, como
NaOH o KOH, para dar una sal (jabón) y agua.
Acilgliceroles, glicéridos o grasas
• son sencillos, se forman por la esterificación del tiralcohol glicerol (glicerina) con ácidos grasos.
• La glicerina puede puede reaccionar con 1,2 o 3 ácidos grasos formando monoglicéridos, diglicéridos o triglicéridos.
• Las grasas son simples si el ácido graso presente es el mismo y mixtas si es diferente.
• Los triglicéridos son los más abundantes, son apolares e insolubles en agua. Se llaman grasas neutras.
S
HeC OH
HOO
Hzl 0
HC ONt HOOC Esterificación
H20C
G
H2C ON HOO 3128 H2C O C
Glicerina Hidrolisis
Á . grasos Triglicárido
a temperatura ambiente pueden ser líquidos, sólidos o semisólidos en función del ácido graso que contengan.
• Líquidas: aceites, ácidos grasos insaturados,de cadena corta o ambas, punto fusión inferior a 15ºC, de origen vegetal.
• Sólidas: mantecas y sebos, con ácidos grasos saturados, sólidas hasta los 40ºC y comunes en animales.
• Semisólidas: mantequilla y margarina con puntos de fusión intermedios.
Hidrólisis de los triglicéridos
Hidrólisis enzimática
• animales: la acción enzimática de las lipasas rompe los enlaces éster permitiendo la digestión de las grasas.
• Humanos: el mismo proceso que en animales seduce en el intestino delgado.
Hidrólisis química o saponificación en caliente
• Los enlaces éster se rompen por hidrólisis alcalina al añadir una base fuerte.
• Se forman tres moléculas de jabón y una molécula de glicerina.
Funciones de los acilgliceridos
• reserva energética: contienen más energía que otras sustancias orgánicas, y al ser moléculas apolares, se
almacenan en forma deshidratada, por lo que ocupan menor volumen y no generan presión osmótica. Por esto
los triglicéridos son las moléculas de reserva energética en animales. El aporte energético de las grasas es más
del doble que el de los carbohidratos.
• aislante térmico: acumuladas bajo la piel algunas actúan como aislante térmico o regulador de la flotabilidad.
Los mamíferos marinos se protegen del frío con una buena capa subcutánea de acilgliceroles, el penículo adiposo.
• protección: son buenas amortiguadoras mecánicas, por lo que protegen estructuras sensibles. Los adipocitos
tienen una vacuola en la que almacenan la grasa. El nº de adipocitos se establece en la infancia y no cambia.
Céridos o ceras
• Son sencillos, están formados por la esterificación de un á. graso de cadena larga con un monoalcohol de cadena larga.
• Son insolubles en agua e impermeables debido a que en los extremos tienen largas cadenas hidrocarbonadas.
• en animales actúan como estructuras de recubrimiento (pelo, plumas, piel) y protección (exoesqueleto artrópodos).
• En vegetales funcionan impermeabilizantes y protegen los frutos, flores y hojas de la desecación y el ataque de insectos.
• La Cera de abeja se usa como abrillantador, para fabricar velas y betunes…
• La lanolina (cera de lana de oveja) usada en farmacia y cosmética.
• La cera carnauba (origen vegetal) usada en tintes para papel, fabricación de betunes y lubricante para cuerdas e hilos.
C
OH-C30-16/ Esterificación Gor- + H20
OH
Á Graso
.
Old Graso
Fosfoglicéridos o fosfolípidos
• complejos, formados por la esterificación de glicerina y 2 á. grasos en los carbonos 1 y2 (1º saturado, 2º insaturado)
y un grupo fosfato en el carbono 3.
• A partir del ácido fosfatídico, añadiendo al grupo fosfato un sustituyente polar se forman los demás fosfolípidos.
• Se nombran con el prefijo fosfatidil- + R.
• El carácter anfipático (polar= medio acuoso, apolar=interior) hace que formen micelas, monocapas y bicapas.
• Son los mayoritarios de las mb. biológicas gracias a su capacidad para formar bicapas.
5 10
Glicerina CHy
Graso Saturado p
Co
.
CHz CHy CHy
I
500 ch
+N g
5. fostórico
g
CH2
5. Graso insaturado
Lo CH2CK20PO
g
CN0 O
Á fosfatídico dis CH2 C
Fostatidif colina
Esfingolípidos
• complejos, formados por un aminoalcohol, la esfingosina, mediante un e. amida se une a un á. graso con su grupo
NH2, y un sustituyente polar.
• el compuesto de la esfingosina y el á. graso se llama ceramida, sobre este se forman todos los esfingolípidos.
• Las ceramidas tienen dos cadenas apolares, el á. graso y la esfingosina, y una zona polar.
• Tienen carácter anfipatico y en el medio acuoso se disponen formando micelas, monocapas o bicapas.
- parame
se
• Forman parte de las membranas biológicas.
Esfingomielinas
• se forman si la ceramida se una a un grupo fosfato unido a un aminoalcohol.
• Se encuentran en las membranas de las células animales y en la vaina de mielina de las neuronas.
Festocolina
Ceramida
c -
C -
0
-
did
-
0 -
a
-NH-co/CHlz-Clz · ·
OH - G-CH = CH
(2) in alb
- -
Esfingoglucolípidos
• se forman cuando el sustituyente polar es un glúcido.
• Si es un monosacárido se llama cerebrósidos y si es un oligosacárido gangliósidos.
Lípidos insaponificables
• No pueden formar jabones ya que no tienen ácidos grasos en su composición.
Terpenos o isoprenoides
• son derivados del isopreno (2-metil-1,3-butadieno) y presentan estructuras cíclicas o lineales.
• Son moléculas con muchos dobles enlaces responsables de que estas sustancias actúen como pigmento,
produzcan aromas y formen parte de las cadenas de transporte.
• Se clasifican según las unidades de isopreno que contienen.
Isopreno
Esteroides
• Son derivados del estrano, compuesto formado por fenantreno y un ciclopentano.
• Se encuentran en las plantas y en los animales, pero se pueden producir en el laboratorio.
• Se clasifican en tres grupos según el nº y la posición de sus sustituyentes y
la presencia de 1,2 o 3 dobles enlaces en sus anillos.
Esteroles
• presentan un -OH en el C3 y un doble enlace en el C6.
• Colesterol: es el más importante y el precursor de los demás. Es una molécula anfipática que se sitúa entre los
fosfolípidos en las mb. biológicas, aportando estabilidad. Su efecto depende de la temp. y la composición de la
bicapa. Suele disminuir la fluidez de la mb., pero cuando la temp. baja la aumenta la fluidez.
• vitamina D: regula en metabolismo del Ca y P y su absorción intestinal. Se sintetiza a partir del colesterol
cuando la piel se expone a la luz solar.
Hormonas esteroideas Ácidos biliares
• son liposolubles, pueden atravesar fácilmente la mb. • sintetizados en el hígado a partir de colesterol.
de las células diana. • Se almacenan como sales biliares formando la bilis.
• Hormonas sexuales: testosterona, progesterona y
• Emulsionantes de las grasas y facilitan la acción de
estrógenos.
• Hormonas segregadas por la corteza suprarrenal: las lipasas.
aldosterona y cortisol. • Cada sal biliar se puede reciclar hasta 20 veces.
Eicosanoides
• Derivados de loas á. grasos esenciales de 20C.
• Se originan a partir de los á. grasos linoleico, α-linoléico y araquidónico.
• Actúan como reguladores de procesos metabólicos y son sintetizados por diversos tejidos, tienen acción local.
Prostaglandinas
• Aisladas por primera vez en el líquido prostático, derivan del á. araquidónico.
• Son vasodilatadoras en procesos inflamatorios, estimulan la contracción de la musculatura
lisa, el útero en el parto, y regulan la producción de moco protector en la mucosa intestinal.
Tromboxanos
Se Producen en las plaquetas, activan la agregación y formación de los trombos, actúan en la constricción de la musculatura.
Leucotrienos
• aislados por primera vez en los leucocitos, relacionados con reacciones alérgicas y asma, ya que contraen los
músculos de los bronquios.
• Aumentan la permeabilidad de los vasos sanguíneos y el desarrollo de edemas en procesos inflamatorios.
Lipoproteínas sanguíneas
• formadas por un núcleo polar de triglicéridos y ésteres de colesterol, una cubierta de fosfolípidos, colesterol y proteínas.
• Quilomicrones: las más ricas en lípidos, transportan los triglicéridos de la dieta.
• VLDL: transportan los triglicéridos producidos por el hígado.
• LDL (malo): llevan el colesterol a los tejidos que lo necesitan para sus mb. o para la producción de hormonas esteroideas.
• HDL (bueno): transportan el colesterol desde los tejidos hasta el hígado, donde se elimina.